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Isomeria Plana/ Constitucional

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MayaraKelly
 Um fenômeno no qual dois ou mais
compostos diferentes apresentam a mesma
fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais
 Isomeria plana e isomeria espacial
(estereoquímica)
 A diferença entre as substâncias pode ser
notada observando apenas as fórmulas
estruturais planas
Isomeria de função
 Semelhança: fórmula molecular
 Diferença: grupos funcionais
 Éster - Ácido carboxílico
 Ambos apresentam carboxila
 Éter - Álcool
 No éter o oxigênio se encontra entre
carbonos
 No álcool o oxigênio está na
extremidade da cadeia
 Cetona - Aldeído
 Ambos possuem carbonila
 O que os difere é a posição no qual
se encontra
 Na cetona estará ligada a um carbono
secundário
 No aldeído estará ligada a um carbono
primário
 Fenol - Álcool aromático - Éter aromático
Isomeria de cadeia
 Semelhança: função orgânica e fórmula
molecular
 Diferença: tipo de cadeia
 Normalmente quando há hidrocarbonetos
 Cadeia normal e cadeia ramificada
 Hidrocarbonetos
 Cadeia heterogênea e cadeia homogênea
 Amina primária e amina
secundária/terciária
MayaraKelly
 Cadeia fechada e cadeia aberta
 Hidrocarbonetos
Isomeria de posição
 Igualdade: função, tipo de cadeia, fórmula
molecular
 Diferença: posição de uma insaturação, de
um grupo funcional, de um heteroátomo ou
de um substituinte
 Posição da insaturação
 Posição do grupo funcional
 Posição de um heteroátomo (metameria)
 Posição do substituinte
Isomeria de compensação (metameria)
 Semelhança: função e cadeias heterogêneas
 Diferença: localização do heteroátomo na
cadeia
 Caso particular de uma isomeria de posição
do heteroátomo
Isomeria dinâmica (tautomeria)
 Igualdade: fórmula molecular
 Diferença: função orgânica
 Uma função ser mais estável que outra
 Equilíbrio químico associado
 Caso particular de isomeria de função
 Hidrogênio ligado ao um carbono instaurado:
instáveis
 Será isômero de um composto mais
estável
 Normalmente cetona ou aldeído
 Se a insaturação estiver na
extremidade = isômero de uma
cetona
 Se a insaturação estiver no meio da
cadeia = aldeído
Referências:
Slides e anotações da aula
USBERCO, João. Salvador, Edgard. Química.
5ª ed. São Paulo: Saraiva, 2002