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Aula sobre FUNÇÕES NITROGÊNADAS

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FUNÇÕES NITROGÊNADAS 
Docente: Cleber Cechinel
Discentes: Bruna Lima; Denizalia Macedo; Florencio Neto; Larisse Favilla; Luan Almeida; Taylane Duarte.
Salvador – Bahia
2015.2
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OBJETIVO 
Seminário referente as Funções Nitrogenadas como requisito de carga horária complementar da disciplina química orgânica aplicada, carga horaria de 90h apresentado a turma NR01, curso de Engenharia Química.
Orientador: Cleber Cechinel
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FUNÇÕES NITROGENADAS 
Definição: 
As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o elemento nitrogênio. Algumas também podem ter o oxigênio, dá-se o nome de funções nitrogenadas.
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FUNÇÕES NITROGENADAS 
Os principais grupos funcionais que contêm o nitrogênio são:
 Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. 
Amidas: possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (N – C = O).
Isonitrilos: Os isonitrilos ou isocianetos são compostos que apresentam um radical orgânico R ligado ao grupo isocianeto (NC). 
Nitrilas: As nitrilas ou cianetos são compostos que possuem o grupo CN. São substâncias muito tóxicas 
Nitrocompostos: Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. 
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AMINAS
Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. (NH3)
Existem três tipos de aminas: 
Primárias. Ex: metilamina
Secundárias. Ex: dimetilamina 
Terciárias. Ex: trimetilamina 
Aminas aromáticas. Ex: anilina
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NOMECLATURA 
AMINAS
Se há mais de uma cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como cadeia principal. 
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PRINCIPAIS PROPRIEDADES
As aminas possuem caráter básico porque elas derivam da amônia e seu átomo de nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados, sendo possível, portanto, oferecer esse par de elétrons 
As aminas podem ser encontradas nas condições ambientes dos três estados de agregação:
Gases
Líquidas
Sólidas
A metilamina e a etilamina têm o cheiro parecido com o da amônia, as demais aminas possuem cheiro de peixe, que pode ser eliminado com caldo de limão. Inclusive, uma das aminas responsáveis pelo cheiro do próprio peixe é a trimetilamina.
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
As propriedades químicas das aminas e da amônia são devidas, principalmente, ao par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio;
Os haletos podem reagir com amônia (NH3 ), e através de uma reação de substituição nucleofílica formar aminas;
Entretanto, esta reação apresenta limitações sintéticas, pois amina formada pode continuar reagindo com o haleto de alquila, e como consequência ocorre a formação de mistura de produtos. 
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
As múltiplas alquilações podem ser minimizadas utilizando-se um grande excesso de amônia: 
Além desta estratégia, existem outros métodos sintéticos que podem ser utilizados para a obtenção de aminas primárias.
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OBTENÇÃO DE AMINAS PRIMÁRIAS
Reações de eliminação do grupo amino;
Reações com o ácido nitroso;
Aminas terciárias;
Reações de acoplamento.
AMIDAS
As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.
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NOMECLATURA
AMIDAS
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REAÇÕES NITROGENADAS
A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de compostos chamados amidas.  Ex.: metanamida
Met (um C na cadeia principal) + an (ligações simples) + amida (sufixo)
A amida que possui maior importância comercial é a diamida do ácido carbônico: uréia 
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NITRILAS
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo — C  N ligado à cadeia carbônica e são provenientes do gás cianídrico (HCN), esses compostos passaram a ser chamados também de cianetos.
Esse gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez em 1782, através da reação entre o azul da Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4), por isso passou a ser conhecido também como ácido prússico.
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ISONITRILAS
O termo isonitrilas, ou isocianeto, refere-se à função orgânica nitrogenada que apresenta o grupo funcional isocianeto (NC) ligado a um radical orgânico qualquer (R). Sendo assim um isômero do -C≡N ( cianeto ) .
Nomeclatura : 
(Iupac)
 radical ligado ao NC + carbilamina
(Usual )
Isocianeto + de + nome do radical + a
Exemplo : 
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ISONITRILAS
Diferença entre Nitrilas e Isonitrilas :
 H-C≡N (nitrilas) x H – N ≡ C (isonitrilas)
O nitrogênio está ligado aos dois átomos H e C .
Nitrogênio só pode fazer 3 ligações covalente .
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Métodos de Obtenção :
Reação de haletos com cianeto de prata:
 R-X + AgCN -> R-NC + AgX
Reação de aminas primárias com clorofórmio (em meio fortemente básico): 
R-NH2 + CHCl3 3 NaOH -> R-NC + 3 NaCl + 3 H2O 
Reações Importantes :
Hidrólise : R-NC + 2 H2O ->HCOOH + R-NH2 
Reação com composto de Grignard : 
 R-NC + RMgX + 2 H2O-> RCHO + R-NH2 + Mg(OH)X 
Redução: 
 R-CN + H2-> R-N=CH2 
 R-N=CH2 + H2-> R-NH-CH3
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PRINCIPAIS PROPRIEDADES
Solúveis em compostos do grupo alcoois e eter
Densidade inferior a da água ;
Forças dipolo permanente;
Maior ponto de fusão e ponto de fusão comparando com compostos de com massa molecular iguais ;
Mais reativos que os nitrilos.
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NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. O seu grupo funcional está representado a seguir:
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NOMECLATURA
NITROCOMPOSTOS
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AGRADECIMENTOS
Agradecemos ao professor orientador por todo apoio e troca de conhecimentos necessários no decorrer do semestre.
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REFERÊNCIAS 
BRUICE, Paula Yurkanis, Quimica Orgânica, Vol - 2, 2006 , Cap. 21.
LEHMAN, Dennis D., SACKEIM, George I. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. Manole: Barueri: 2001.
Manual de química. Disponível em: http://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-nitrogenadas.htm. Acesso em 19 nov. 2015
Química orgânica. Cap 5. Disponivel em: http://www.dequi.eel.usp.br/~croa/pdf/cap5_6.pdf. Acesso em: 19 nov. de 2015.
Química Orgânica Ambiental. Aula 13: Estudo das Aminas. Disponível em:http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_13-2013-1.pdf . Acesso em: 21 nov. de 2015.
SOLOMONS, Fryhle, Química Orgânica, Vol – 2, 9ª edição, p.209.
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