Ácidos Carboxílicos e Derivados

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE 
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Disc. Dayverson Luan 
 Profa. Dra. Vera Lúcia 
 Química Orgânica 
Roteiro
Ácidos Carboxílicos e derivados
Força ácida
Propriedades
Reatividade
Métodos de obtenção 
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Ácidos Carboxílicos e derivados
- São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila
Monocarboxilico
Ác. Dicarboxilico
Ác. Tricarboxilico
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Ácido alifático
Ácido Aromático
Incolor
Sóluveis em água
Odor irritante
Ácido Fórmico
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Ácidos monocarboxílicos alifáticos intermediário
5 -9 Carbonos
Odor rançoso
Pouco solúveis em água
Número de átomos de carbono superior a dez
Ácido Graxo
Óleos e gorduras
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Solubilidade Água
Cadeia Carbônica
Polar
Apolar
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Comumente encontrados em móleculas naturais ou sintéticas
Amidas- proteínas
Lipideos
Poliamida
Poliéster
Carboxilatos
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Principais ácidos carboxilícos
Ácido Etanóico
Ácido monocarboxilico
Incolor
Sabor azedo e
Cheiro irritante
Ácido Benzóico
Comp. Aromático
Sólido branco
Solúvel em água
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Derivados de ácidos carboxilícos
Cloreto de acila (ou de ácido) Anidrido de ácido
Éster Nitrila
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Derivados de ácidos carboxilícos
Reações típicas dos ácidos carboxílicos em que ocorre substituição do grupo hidroxilo ou do oxigênio do grupo hidroxilo por outro grupo substituinte dando origem a diferentes famílias de compostos.
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Derivados de ácidos carboxilícos
Recebem este nome pois todos podem ser convertidos em ácidos carboxilicos por hidrolise
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Derivados de ácidos carboxilícos
Exceto a nitrila, todos os outros derivados tem estruturas similares, logo possuem reatividade
semelhante
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Força ácida
Ác. Carboxílicos são capazes de liberar H+
Força 
Constante de ionização
Força 
Ác. Fórmico
Ka 
pKa= 3.75
Ác. acético
Ka 
pKa= 4.75
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Força ácida
Ác. Fórmico
Ác. acético
Ác. Propiônico
Cadeia carbônica
Força ácida
EFEITO INDUTIVO
E.I + = Capacidade de empurrar e- pela cadeia
> E.I +
< E.I +
Libera-se H+ onde a densidade eletrônica
Seja menor, logo a Força ácida do ácido acético 
é maior que a do ácido propiônico.
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos 
Moléculas polares, em razão do grupo carboxila
C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo -OH que doa e recebe hidrogênio.
PE (ponto de ebulição) é mais alto que a dos álcoois 
Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água.
Propriedades Físicas dos Cloretos de Acila e Ésteres 
São polares
PE menor do que o dos alcoóis 
São solúveis em éteres, alcanos clorados e hidrocarbonetos aromáticos.
São solúveis em água os cloretos com menos de quatro carbonos. 
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Reatividade 
Depende da basicidade do substituinte ligado ao grupo acila 
Quanto mais forte a base, mais provavél de ficar, ou seja é um ruim grupo de saída
Quanto menor a basicidade do subtituinte maior a reatividade do derivado de A.C
Ordem de reatividade
BASE FRACA
BASE FORTE
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Métodos de Obtenção 
PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Reação de alcenos com perácidos
Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos
Em meio ácido o permanganato é oxidante e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores
2- Oxidação enérgica de alcenos
Carbonos primários: CO2 e H2O;
Carbonos secundários: ácidos carboxílicos;;
Carbonos terciários: cetonas.
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Métodos de Obtenção 
PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 3- Oxidação de álcoois e aldeídos
O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos.
4- Hidrólise de ésteres
Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico
5- Hidrólise de nitrilas
As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos
6- Hidrólise de cloretos de acila
          Os cloretos de ácidos podem ser hidrolisados, produzindo ácido carboxílico
Obrigado