Gabriel de Jesus Santos LISTA 6 DE EXERCÍCIOS

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA – UESB 
CURSO: FARMÁCIA 
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA I 
DOCENTE: LUCIANA AMARAL DE FARIA SILVA 
DISCENTE: GABRIEL DE JESUS SANTOS 
 
 
 
LISTA 6 DE EXERCÍCIOS: CARBOIDRATOS 
 
 
1. Quais ligações na α-D-glicose devem ser rompidas para que sua configuração mude 
para β-D-glicose? 
 
R- Para alterar a configuração de α-D-glicose para β-D-glicose, o grupo terminal do 
1° carbono deve ser hidrolisado, com o grupo hidroxila do 5° carbono da glicose. 
 
2. Quais ligações convertem D-glicose a D-manose? 
 
R- Sabendo que as duas são epimeros, pode-se então dizer que a mudança na 
configuração do 2° carbono e sua conexão com o grupo hidroxila converte esses dois 
açúcares. 
 
3. Descreva as características estruturais comuns e as diferenças para cada par: 
 
a) Celulose e glicogênio 
 
R- Tanto a celulose quanto o glicogênio são polissacarídeos e há resíduos de glicose 
em suas estruturas, mas os tipos de ligação glicosídica e a existência de ramificações 
são diferentes. A celulose tem uma estrutura linear não ramificada de carbono β1 de 
uma molécula e no 4° carbono de outra molécula, ou seja, unidades D-glicose 
conectadas entre si pela ligação entre β1 e, o 4° carbono, enquanto o Glicogênio tem 
uma estrutura bastante ramificada, sendo composta de resíduos de glicose. Sua cadeia 
principal D-glicose está conectada em α1 e 4° cabono, e o ponto de ramificação está 
em α1 e, o 6° carbono. Portanto, esses polissacarídeos são diferentes em 
decomposição, estrutura e propriedades. Vendo que o corpo humano não digere 
celulose, como a capa presente no milho. 
 
b) D-glicose e D-frutose 
 
R- Ambos os carboidratos têm 6 átomos de carbono e estão ligados entre si por 
ligações simples, logo, eles fazem parte das hexoses sendo os mais comuns na 
natureza. Entretanto, apesar de serem hexoses, apresentam diferentes grupos 
funcionais, a D-glicose é um aldeído, enquanto a D-frutose é uma cetona. No entanto, 
ambos os açúcares são monossacarídeos com simetria, ou seja, apresentam 
quiralidade, mas, a D-glicose tem 4 centros quirais, enquanto a D-frutose possue 3. 
 
c) Maltose e sacarose 
 
R- As duas são dissacarídeos, e com isso podem ser hidrolisadas através de quebras 
glicosídicas, para produzir monossacarídeos. Entretando, em suas diferenças, a cadeia 
principal da maltose está conectada por ligações glicosídicas do tipo α1 e 4° carbono, 
e um de seus monossacarídeos também possui um carbono anomérico livre, sendo uma 
extremidade redutora de Cu2+, já a cadeia principal da sacarose é ligada através de α1 
e 2β, e, ainda, sua estrutura não tem carbonos livre anomérico(diferindo da maltose) e 
não tem extremidade redutora. 
 
4. A lactose existe em duas formas anoméricas, mas nenhuma forma anomérica da 
sacarose é conhecida. Por quê? 
 
R- Ela é um dissacarídeo, sendo composto de um monossacarídeo de glicose e um 
monossacarídeo de frutose. A ligação glicosídica depende da ordem entre carbono 1 e 
2β. Portanto, pelo fato de dois grupos redutores participarem da ligação glicosídica, o 
glicolídeo não possui um carbono anomérico livre em sua estrutura, o que salienta a 
inexistencia de sua forma anomérica. 
 
5. Explique a diferença entre um hemiacetal e um glicosídeo. 
 
R- O hemicetal apresenta uma estrutura cíclica formada pela reação do álcool e do 
aldeído, normalmente acontecendo no grupo carbonila covalentemente ligado ao 
oxigênio de uma hidroxila presente no 5° carbono. Enquanto, o glicosídeo apesenta 
uma estrutura derivada da reação do hemiacetal, que possui um carbono anomérico 
livre com álcool, formando um acetal com ligação glicosídica entre os outros acetais. 
 
 
 
6. O Teste de Benedict é utilizado para identificação de carboidratos redutores e não-
redutores. A coloração inicial do reagente de Benedict é azul. A reação abaixo 
esquematiza o princípio do Teste de Benedict, baseado na redução de íons Cu2+ a 
Cu+, sob aquecimento e em meio básico, com formação de um precipitado 
vermelho-tijolo. Nessa reação, o aparecimento de um precipitado de coloração 
vermelho-tijolo indica que os íons Cu2+ do reagente de Benedict foram reduzidos a 
Cu+, ou seja, indica a presença de um açúcar redutor. Durante uma aula prática, o 
Teste de Benedict foi utilizado com diferentes soluções: água, solução de amido, 
solução de sacarose e solução de glicose, separadamente. Complete a tabela com as 
soluções utilizadas, relacionando a cor observada, antes e após aquecimento com o 
reagente de Benedict: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resultado do Teste de Benedict antes a após aquecimento. 
 
 
Cor Obervada Antes do 
Aquecimento 
Cor Obervada Após o 
Aquecimento 
Solução Testada 
Azul Azul Água 
Azul Azul Solução de sacarose 
Azul 
Sobrenadante azul com precipitado 
vermelho (pouco intenso) 
Solução de amido 
Azul 
Sobrenadante límpido com 
precipitado vermelho-tijolo 
(intenso) 
Solução de glicose 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
 
1. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. 
Porto Alegre: Artmed, 2014. 
 
2. BORGES, Júlio César. Aula de Bioquimica I: Carboidratos e glicídeos. 
Instituto de Quimica de São Carlos. USP. São Paulo. Encontrado em: 
http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Aula13BioqI_Carboidratos.pdf. Acessado em: 
30 de abril de 2021. 
 
3. BARBOSA, L. C. A. de. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: 
Pearson Prentice Hall, 2011.