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A Química de Lipídeos INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS Campus Uruaçu Disciplina: Bioquímica Professor: Maurício Cruz 1 Lipídios São compostos formados por diferentes tipos de moléculas que se dissolvem em solventes orgânicos não polares como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos. Lipídios Não se dissolvem em solventes polares como a água; Não são definidos por sua estrutura molecular; Funções: Fonte e reserva de energia; Membranas celulares; Age como hormônios. Triglicerídeos e Ácidos Graxos Triglicerídeos ou triacilglicerois Lipídios mais comuns; São éteres do álcool glicerol; Ésteres Os ésteres podem ser obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carbonila por um radical orgânico. Álcool Chamados de álcool todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxilas (- OH) ligados a átomos de carbono saturado. Carbono saturado, aquele constituído apenas de ligações simples entre os carbonos. Glicerol Álcool constituído por três carbonos e consecutivamente por três grupos hidroxilas. Glicerol + Ácido Carboxílico O glicerol pode reagir com 3 moléculas de ácido carboxílico originando uma molécula de triéster. Glicerol + Ácido Carboxílico Um triéster de glicerol = triglicerídeo; Chamamos de gordura ou óleo; Nome correto: triacilglicerol. Glicerol Triacilglicerol Ácido Graxo Formado através da reação entre um grupo acila e um triacilglicerol. Ácido Graxo Cadeia não ramificada; Grupo carboxílico numa ponta da molécula; Maioria possui número par de átomos de carbono; Mais comuns contém 14, 16 ou 18 átomos de carbono; Saturados (apenas ligações simples); Insaturados (até 4 ligações duplas); Apenas as formas “cis” são encontradas na natureza. Ácidos Graxos comuns Nome Átomos de Carbono Fórmula Fonte Saturados Ácido butírico 4 C3H7COOH manteiga Ácido caproíco 6 C5H11COOH manteiga Ácido caprílico 8 C7H15COOH Óleo de coco Ácido cáprico 10 C9H19COOH Óleo de palma Ácido láurico 12 C11H23COOH Óleo de coco Ácido mirístico 14 C13H27COOH Óleo de noz-moscada Ácido palmítico 16 C15H31COOH Triglicerídeos Ácido esteárico 18 C17H35COOH triglicerídeos Ácido araquídico 20 C19H39COOH Óleo de amendoim Insaturados Ácido palmitoléico 16 (1) C15H29COOH manteiga Ácido oléico 18 (1) C17H33COOH Óleo de oliva Ácido linoléico 18 (2) C17H31COOH Óleo de linhaça Ácido linolênico 18 (3) C17H29COOH Óleo de linhaça Ácido araquidônico 20 (4) C19H31COOH Tecido nervoso Gorduras e óleos Fontes animais e fontes vegetais Líquidos Sólidos Óleo de milho; de oliva; de amendoim; e de açafrão; Obtidos de fruto ou semente; Conhecidos como óleos Manteiga de leite; Banha de porco; Sebo de carne bovina e caprina Diferença: Óleos X Gorduras Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um triacilglicerol maior o grau de insaturação e mais baixo o seu ponto de fusão. Ponto de fusão – mudança do estado sólido para o estado líquido. Gorduras Possui grande quantidade de ácidos graxos saturados e são sólidos. Óleos Contém ácidos graxos insaturados e são líquidos. Gorduras Óleos Os compostos saturados desenvolvem doenças cardíacas e certos tipos de câncer em idade avançada. Recomendação: substituir as gorduras saturadas por óleos insaturados. (óleo de açafrão – poliinsaturada). Não são triglicerois Óleos minerais – misturas de hidrocarbonetos obtidos do petróleo; Óleos essenciais – substâncias aromáticas das plantas. Gordura Corporal Dieta rica em calorias Ingestão Armazenamento como gordura Depósito gorduroso Energia necessária Homens – parte superior do corpo. 14 – 20% Mulheres – parte inferior. 21 – 27%. Gordura Corporal Armazenamento como gordura Adipócitos Localizado sob a pele Cavidade abdominal Glandulas mamárias Envolvendo – vários órgãos Tensão cardíaca Expectativa de vida reduzida Maior risco de doença cardíaca Maneira mais eficiente de armazenamento de energia Armazenadas compactamente sem água; Armazena maior quantidade em forma de gorduras; Menor quantidade na forma de glicogênio Promove o Isolamento térmico Previne lesões nos órgãos – gorduras saturadas – mais duras. Apresenta uma notável adaptação bioquímica. Os triacilglicerois sintetizados pelo cachalote, contêm ácidos graxos não só com o comprimento de cadeia, mas, também com o grau de insaturação adequado para dar ao óleo de espemacete o ponto de fusão ideal para hábitos de mergulho do animal – muda a flutuação de acordo com a temperatura da água. É um lubrificante comercialmente valioso Propriedades dos Triglicerídeos Não tem cor; São escorregadios ao tato; Deixam uma mancha transparente no papel; São menos densos que a água; Insolúvel na água; Podem formar emulsão na presença de um emulsificador. Quebra do Triglicerol Triglicerol Glicerol + 3 moléculas de ácidos graxos hidrolise Intestino delgado Saponificação As ligações éster dos triacilgliceróis São susceptíveis à hidrolise, quer por ácidos quer por álcolis. O aquecimento das gorduras animais com NaOH ou KOH produz o glicerol e os sais de Na+ ou K+ dos ácidos graxos, estes últimos conhecidos como sabões. Triacilglicerol + base forte glicerol + sal de ácido graxo (oleato de potássio ou sódio) 3KOH Hidrogenação Os óleos vegetais, são compostos principalmente de trigliceróis constituídos por ácidos graxos insaturados, assim, são líquidos em temperatura ambiente. Industrialmente são convertidos em gorduras sólidas através de hidrogenação catalítica – reduz para ligações simples algumas das ligações duplas. Pelo fato de os ácidos graxos inaturados nos triglicerídeos terem ligações duplas, eles sofrem reações de adição típicas dos alcenos. Ác. Graxos insaturados + H2 insaturação Sólido Líquido Processo para produção de Margarinas. Sabões Ác. Graxo + Base forte Sabão + H2O Geralmente formados por ácidos graxos de 12 a 18 átomos de carbono; Sabão duro – sais de sódio; Sabão macio ou líquido – sais de potássio; Apresentam uma parte não polar (cadeia hidrocarbonada de ácido graxo) e uma parte polar (grupo caboxilato iônico) Função: limpeza – “semelhante dissolve semelhante”; Agentes tensoativos (diminui a tensão superficial); Formam coágulos insolúveis na água dura (sais de Ca+) O 2CH3(CH2)16C – O- +Na sabão Detergentes Diferem dos sabões quanto a natureza do grupo iônico ligado a cadeia hidrocarbonada. A maioria dos detergentes são aniônicos; Contém grupos negativos sulfato ou sulfonato. O C3H3(CH2)10 – O –S – O- +Na O Dodecil sulfato de sódio Detergentes Não formam sais insolúveis com os íons da água dura; Cadeia ramificada – não são biodegradáveis; Cadeia não ramificada – Biodegradáveis; Fosfolipídios Lipídios que contém fósforo na forma de radical fosfato. Fosfoglicerídeos OH esterificado com ácido fosfórico – H3PO4 Triacilglicerois Ácidos graxos Fosfatídios – Fosfoglicerídio no qual um radical nitrogenado forma outro éster num terminal livre do fosfato. Os glicofosfolipídios são derivados do ácido fosfórico. Fosfoglicerol Fosfoglicerídios Membranas celulares Cérebro Tecido nervoso Fígado Plasmalogênios Outro tipo de fosfoglicerídio; Um dos ésteres de ácido graxo será substituído por uma ligação éter a um radical alquila de cadeia longa; Presentes em membranas do tecido nervoso e do coração. Significado funcional - desconhecido Plasmalogênio Plasmalogênios Propriedades: Se ionizam no pH do organismo; Grupos fosfóricos ficam negativamente carregados; Radicais nitrogenados ficam positivamente carregados; Cabeça Polar Fator ativador de plaquetas basófilo Fator ativador de plaquetas Estimula a agregaçãodas plaquetas Liberação de seratonina Fígado Musculo liso Coração Tecidos pulmonares e uterinos Inflamação e Alergias Esfingolipídeos Estão envolvidos em vários eventos de reconhecimento na superfície celular; São os determinantes dos grupos sangüíneos humanos A, B e O Esfingolipídios Esfingomielinas Esfingolipídios mais importantes; Ester fosfórico de colina Terminal alcoólico de uma ceraminda Membrana de células animais; Componente da mielina; Envolve as células nervosas. Glicoesfingolipídios esfingosina + carboidrato Cerobrosídio (galactose + esfingosina) Uso de leite na infância Lactose galactose cerebrosídeo Membranas Celulares Uma membrana celular envolve cada célula, separando seu interior de seu exterior. 20 – 80% em massa. Membranas celulares lipídios fosfolipídios (fosfatídios) Distribuído em duas camadas + proteínas + glicoproteínas Esteróides Moléculas construídas em torno de um esqueleto de 17 átomos de carbono consistindo de 4 aneis hidrocarbonados fundidos. Não são ésteres; Principais esteróides: colesterol; sais biliares e hormônios. Colesterol Esterol mais importante Esteroídes que contém um grupo hidroxila. Colesterol Síntese de hormônios esteróides; Encontrado no cérebro e tecido nervoso; Doença cardíaca – hipertensão arterial Depósito nas paredes das artérias Aterosclerose – arteriosclerose – “endurecimento das artérias” – gorduras saturadas. O colesterol está presente nos cálculos biliares ocasionando um depósito anormal oriundos da bile na vesícula. Os sais biliares ajuda na digestão emulsificando os lipídios. Ceras Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (13 a 36 Carbonos) com alcoois de cadeia longa (16 a 22 C)
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