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Aula 5 Lipídeos

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A Química de Lipídeos
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS
Campus Uruaçu
Disciplina: Bioquímica
Professor: Maurício Cruz
1
Lipídios
São compostos formados por diferentes tipos de moléculas que se dissolvem em solventes orgânicos não polares como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos.
		
Lipídios
 Não se dissolvem em solventes polares como a água;
 Não são definidos por sua estrutura molecular;
Funções:
Fonte e reserva de energia;
Membranas celulares;
Age como hormônios.
Triglicerídeos e Ácidos Graxos
Triglicerídeos ou triacilglicerois
 Lipídios mais comuns;
São éteres do álcool glicerol;
Ésteres
Os ésteres podem ser obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carbonila por um radical orgânico.
Álcool
Chamados de álcool todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxilas (- OH) ligados a átomos de carbono saturado.
Carbono saturado, aquele constituído apenas de ligações simples entre os carbonos.
Glicerol
Álcool constituído por três carbonos e consecutivamente por três grupos hidroxilas.
Glicerol + Ácido Carboxílico
O glicerol pode reagir com 3 moléculas de ácido carboxílico originando uma molécula de triéster.
Glicerol + Ácido Carboxílico
Um triéster de glicerol = triglicerídeo;
Chamamos de gordura ou óleo;
Nome correto: triacilglicerol. 
Glicerol
Triacilglicerol
Ácido Graxo
Formado através da reação entre um grupo acila e um triacilglicerol.
Ácido Graxo
Cadeia não ramificada;
Grupo carboxílico numa ponta da molécula;
Maioria possui número par de átomos de carbono;
Mais comuns contém 14, 16 ou 18 átomos de carbono;
Saturados (apenas ligações simples);
Insaturados (até 4 ligações duplas);
Apenas as formas “cis” são encontradas na natureza.
Ácidos Graxos comuns
Nome
Átomos de Carbono
Fórmula
Fonte
Saturados
Ácido butírico
4 
C3H7COOH
manteiga
Ácido caproíco
6
C5H11COOH
manteiga
Ácido caprílico 
8
C7H15COOH
Óleo de coco
Ácido cáprico
10
C9H19COOH
Óleo de palma
Ácido láurico
12 
C11H23COOH
Óleo de coco
Ácido mirístico
14
C13H27COOH
Óleo de noz-moscada
Ácido palmítico
16
C15H31COOH
Triglicerídeos
Ácido esteárico
18
C17H35COOH
triglicerídeos
Ácido araquídico
20
C19H39COOH
Óleo de amendoim
 
Insaturados
Ácido palmitoléico
16 (1)
C15H29COOH
manteiga
Ácido oléico
18 (1)
C17H33COOH
Óleo de oliva
Ácido linoléico
18 (2)
C17H31COOH
Óleo de linhaça
Ácido linolênico
18 (3)
C17H29COOH
Óleo de linhaça
Ácido araquidônico
20 (4)
C19H31COOH
Tecido nervoso
Gorduras e óleos
Fontes animais e fontes vegetais
Líquidos
Sólidos
Óleo de milho; de oliva; de amendoim; e de açafrão;
Obtidos de fruto ou semente;
Conhecidos como óleos
Manteiga de leite;
Banha de porco;
Sebo de carne bovina e caprina
Diferença: Óleos X Gorduras
Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um triacilglicerol maior o grau de insaturação e mais baixo o seu ponto de fusão.
Ponto de fusão – mudança do estado sólido para o estado líquido.
Gorduras
Possui grande quantidade de ácidos graxos saturados e são sólidos.
Óleos
Contém ácidos graxos insaturados e são líquidos.
 Gorduras Óleos
Os compostos saturados desenvolvem doenças cardíacas e certos tipos de câncer em idade avançada.
Recomendação: substituir as gorduras saturadas por óleos insaturados. (óleo de açafrão – poliinsaturada).
Não são triglicerois
Óleos minerais – misturas de hidrocarbonetos obtidos do petróleo;
Óleos essenciais – substâncias aromáticas das plantas.
Gordura Corporal
Dieta rica em calorias
Ingestão
Armazenamento como gordura
Depósito gorduroso
Energia necessária
Homens – parte superior do corpo. 14 – 20%
Mulheres – parte inferior. 21 – 27%.
Gordura Corporal
Armazenamento como gordura
Adipócitos 
Localizado sob a pele
Cavidade abdominal
Glandulas mamárias
Envolvendo – vários órgãos
Tensão cardíaca
Expectativa de vida reduzida
Maior risco de doença cardíaca
Maneira mais eficiente de armazenamento de energia
Armazenadas compactamente sem água;
Armazena maior quantidade em forma de gorduras;
Menor quantidade na forma de glicogênio
Promove o Isolamento térmico
Previne lesões nos órgãos – gorduras saturadas – mais duras.
Apresenta uma notável adaptação bioquímica. Os triacilglicerois sintetizados pelo cachalote, contêm ácidos graxos não só com o comprimento de cadeia, mas, também com o grau de insaturação adequado para dar ao óleo de espemacete o ponto de fusão ideal para hábitos de mergulho do animal – muda a flutuação de acordo com a temperatura da água. É um lubrificante comercialmente valioso
Propriedades dos Triglicerídeos
Não tem cor;
São escorregadios ao tato;
Deixam uma mancha transparente no papel;
São menos densos que a água;
Insolúvel na água;
Podem formar emulsão na presença de um emulsificador.
Quebra do Triglicerol
Triglicerol
Glicerol + 3 moléculas de ácidos graxos
 hidrolise
Intestino delgado
Saponificação
As ligações éster dos triacilgliceróis São susceptíveis à hidrolise, quer por ácidos quer por álcolis. O aquecimento das gorduras animais com NaOH ou KOH produz o glicerol e os sais de Na+ ou K+ dos ácidos graxos, estes últimos conhecidos como sabões. 
Triacilglicerol + base forte glicerol + sal de ácido graxo (oleato de potássio ou sódio)
3KOH
Hidrogenação
Os óleos vegetais, são compostos principalmente de trigliceróis constituídos por ácidos graxos insaturados, assim, são líquidos em temperatura ambiente.
Industrialmente são convertidos em gorduras sólidas através de hidrogenação catalítica – reduz para ligações simples algumas das ligações duplas.
Pelo fato de os ácidos graxos inaturados nos triglicerídeos terem ligações duplas, eles sofrem reações de adição típicas dos alcenos.
Ác. Graxos insaturados + H2 insaturação
Sólido
Líquido
Processo para produção de Margarinas.
Sabões
Ác. Graxo + Base forte Sabão + H2O 
Geralmente formados por ácidos graxos de 12 a 18 átomos de carbono;
Sabão duro – sais de sódio;
Sabão macio ou líquido – sais de potássio;
Apresentam uma parte não polar (cadeia hidrocarbonada de ácido graxo) e uma parte polar (grupo caboxilato iônico)
Função: limpeza – “semelhante dissolve semelhante”;
Agentes tensoativos (diminui a tensão superficial);
Formam coágulos insolúveis na água dura (sais de Ca+)
 O
2CH3(CH2)16C – O- +Na
 sabão 
Detergentes
Diferem dos sabões quanto a natureza do grupo iônico ligado a cadeia hidrocarbonada.
A maioria dos detergentes são aniônicos;
Contém grupos negativos sulfato ou sulfonato.
 O
C3H3(CH2)10 – O –S – O- +Na
 O
 Dodecil sulfato de sódio
Detergentes
Não formam sais insolúveis com os íons da água dura;
Cadeia ramificada – não são biodegradáveis;
Cadeia não ramificada – Biodegradáveis;
Fosfolipídios
Lipídios que contém fósforo na forma de radical fosfato.
Fosfoglicerídeos
OH esterificado com ácido fosfórico – H3PO4
Triacilglicerois
Ácidos graxos
 Fosfatídios – Fosfoglicerídio no qual um radical nitrogenado forma outro éster num terminal livre do fosfato. Os glicofosfolipídios são derivados do ácido fosfórico.
Fosfoglicerol
Fosfoglicerídios
Membranas celulares
Cérebro
Tecido nervoso
Fígado
Plasmalogênios
Outro tipo de fosfoglicerídio;
Um dos ésteres de ácido graxo será substituído por uma ligação éter a um radical alquila de cadeia longa;
Presentes em membranas do tecido nervoso e do coração.
Significado funcional - desconhecido
Plasmalogênio
Plasmalogênios
Propriedades:
Se ionizam no pH do organismo;
Grupos fosfóricos ficam negativamente carregados;
Radicais nitrogenados ficam positivamente carregados;
Cabeça Polar
Fator ativador de plaquetas
basófilo
Fator ativador de plaquetas
Estimula a agregaçãodas plaquetas
Liberação de seratonina
Fígado
Musculo liso
Coração 
Tecidos pulmonares e uterinos
Inflamação e Alergias
Esfingolipídeos
Estão envolvidos em vários eventos de reconhecimento na superfície celular;
São os determinantes dos grupos sangüíneos humanos A, B e O
Esfingolipídios
Esfingomielinas
Esfingolipídios mais importantes;
Ester fosfórico de colina
Terminal alcoólico de uma ceraminda
Membrana de células animais;
Componente da mielina;
Envolve as células nervosas.
Glicoesfingolipídios
		 esfingosina + carboidrato
Cerobrosídio
 (galactose + esfingosina)
Uso de leite na infância
Lactose galactose
cerebrosídeo
Membranas Celulares
Uma membrana celular envolve cada célula, separando seu interior de seu exterior. 20 – 80% em massa.
Membranas celulares lipídios fosfolipídios
 (fosfatídios)
 Distribuído em duas camadas + proteínas + glicoproteínas
Esteróides
Moléculas construídas em torno de um esqueleto de 17 átomos de carbono consistindo de 4 aneis hidrocarbonados fundidos.
Não são ésteres;
Principais esteróides: colesterol; sais biliares e hormônios.
Colesterol
Esterol mais importante
Esteroídes que contém um grupo hidroxila.
Colesterol
Síntese de hormônios esteróides;
Encontrado no cérebro e tecido nervoso;
Doença cardíaca – hipertensão arterial
Depósito nas paredes das artérias
Aterosclerose – arteriosclerose – “endurecimento das artérias” – gorduras saturadas.
O colesterol está presente nos cálculos biliares ocasionando um depósito anormal oriundos da bile na vesícula.
Os sais biliares ajuda na digestão emulsificando os lipídios.
Ceras
Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (13 a 36 Carbonos) com alcoois de cadeia longa (16 a 22 C)

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