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Quimica medicinal

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1. Pergunta 1 
/0,6 
As forças intermoleculares que influenciam na interação fármaco-receptor, das quais dependem a 
especificidade e o grau de afinidade do fármaco pelo receptor, são as forças eletrostáticas, de Van 
der Waals, hidrofóbicas, ligações de hidrogênio e ligações covalentes. A tabela abaixo mostra a 
energia das ligações. Qual é a ligação mais forte? 
Tipo de interação 
Energia (Kcal.mol-1) 
Forças eletrostáticas (íon-íon) 
5 a 10 
Forças eletrostáticas (íon-dipolo) 
1 a 7 
Forças eletrostáticas (dipolo-dipolo) 
1 a 7 
Forças de Van der Waals 
0,5 a 1,0 
Interações hidrofóbicas 
1 a 4 
Ligações de hidrogênio 
-5 
Ligação covalente 
50 a 150 
Marque a alternativa correta. 
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1. 
Ligação covalente 
Resposta correta 
2. 
Forças de Van der Waals 
3. 
Forças eletrostáticas (dipolo-dipolo) 
4. 
Forças eletrostáticas (íon-íon) 
5. 
Ligação de hidrogênio 
2. Pergunta 2 
/0,6 
É um dos métodos de modificação molecular mais empregados na busca por melhores fármacos no 
mercado. Este método consiste na síntese de um pró-fármaco, uma molécula inativa do fármaco 
modelo. Este pró-fármaco, quando absorvido pelo organismo, é transformado quimicamente, ou por 
enzimas do próprio corpo, e a parte transportadora da molécula libera a porção ativa que é o 
fármaco. 
O conceito acima se refere a qual das estratégias de modelagem molecular? 
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1. 
Latenciação 
Resposta correta 
2. 
Hibridação molecular 
3. 
Docking 
4. 
Simplificação molecular 
5. 
Adição molecular 
3. Pergunta 3 
/0,6 
A figura abaixo apresenta uma modificação molecular na estrutura do clorofenol, ocorrendo uma 
alteração das propriedades antissépticas, cuja posição do grupo cloro para a posição (p- clorofenol) 
fornece um composto mais ativo. Marque a alternativa que mostra o tipo de alteração realizada. 
 
QUIMICA MEDICINAL AVANCADA 2020.2B - Q14_v1.png 
 
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1. 
Reorganização de sistemas anelares. 
2. 
Introdução de centros opticamente ativos. 
3. 
Mudança de posição ou orientação de grupos. 
Resposta correta 
4. 
Substituição isotérica. 
5. 
Introdução de ligações duplas. 
4. Pergunta 4 
/0,6 
A modelagem de proteínas por homologia é desencadeada por uma série de etapas repetidas até que 
um molde satisfatório seja obtido, e para cada uma destas etapas estão disponíveis na internet muitos 
métodos, programas e servidores. Com base no exposto, marque a alternativa correta com relação a 
estas etapas. 
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1. 
A etapa de validação do modelo gerado é quando, uma vez constituído o modelo, deve-se 
proceder à avaliação de parâmetros estereoquímicos, tais como a exatidão dos ângulos entre as 
ligações, qualidade dos aminoácidos, ligação peptídica e ângulos torcionais. 
Resposta correta 
2. 
Na otimização do modelo gerado são usados procedimentos que utilizam métodos por 
montagem de fragmentos, baseados em restrições e programas que facilitam a construção do 
modelo. 
3. 
O alinhamento das sequências de aminoácidos é estabelecido por identificação de homólogos 
apropriados da proteína modelo, adequadamente similares à sequência-alvo que será 
modelado. 
4. 
A etapa de construção de modelos virtuais baseia-se na necessidade de um processo de 
otimização que envolva a minimização de energia por mecânica molecular, ou por meio de 
dinâmica molecular, explorando superfícies de energia potencial para encontrar conformações 
estáveis. 
5. 
Na etapa de identificação e seleção de moldes de proteínas, trata-se da sobreposição de 
sequências de aminoácidos, adaptando-as com o deslocamento dos elementos que estão no 
interior para estabelecer simetria entre as bases de cada sequência. 
5. Pergunta 5 
/0,6 
No Brasil, a aplicação das técnicas em química medicinal ainda é recente pelas indústrias, e passou a 
ser desenvolvida com a criação da Divisão de Estrutura Química e Atividade Biológica (DAS), em 
1991, que foi transformada em Divisão de Química Medicina (DMD), em 1997, (MONTANARI; 
AMARAL, 2002). A pesquisa planejada de fármacos ainda fica restrita às grandes multinacionais 
farmacêuticas. 
Com base no texto acima, assinale a alternativa que diz qual o grande desafio do Brasil na área de 
farmoquímicos. 
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1. 
A falta de equipamentos. 
2. 
Poucos estudos científicos na área. 
3. 
Dificuldade de se obter compostos com atividade biológica que não sejam formados por mais 
de um isômero. 
Resposta correta 
4. 
A falta de mão de obra qualificada. 
5. 
As quedas frequentes de energia elétrica. 
6. Pergunta 6 
/0,6 
A substância bioativa com potencial de aplicabilidade medicamentosa precisa ter sua estrutura e 
atividades devidamente conhecidas, ser tecnicamente formulada e adequadamente administrada, para 
que seja alcançada a pretendida eficácia terapêutica. Assim, com o objetivo de estudar a relação 
entre a estrutura química e a atividade farmacológica, incluindo planejamento e o desenho estrutural 
de novas substâncias que possuam atividades farmacoterapêuticas úteis, capazes de representar 
novos fármacos, tem-se a área da: 
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1. 
Química experimental. 
2. 
Química farmacêutica e medicinal. 
Resposta correta 
3. 
Química inorgânica. 
4. 
Química orgânica. 
5. 
Físico-química. 
7. Pergunta 7 
/0,6 
As coordenadas atômicas desse banco de dados apresentam formato rígido, o qual permite o 
armazenamento de informações como técnicas experimentais, detalhes da estrutura molecular, 
obtenção, origem, artigos relacionados, entre outras. As coordenadas atômicas são dadas para cada 
átomo com um detalhamento específico de informações e identificação, permitindo a determinação 
direta de diversos parâmetros estruturais. 
Com base no texto acima, qual o banco de dados o texto está se referindo? 
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1. 
PDB – Protein Data Bank 
Resposta correta 
2. 
Drugs.com 
3. 
Oracle Database 
4. 
CDB container database 
5. 
Martindale 
8. Pergunta 8 
/0,6 
Os hipnóticos e sedativos atuam no SNC levando uma sedação para terapias, como na tensão 
crônica, tensão emocional e como adjuvantes anestésicos. Sua ação inicial é sedativa e, conforme 
aumento da dose, passa a ser hipnótica. 
Marque a alternativa que se refere ao mecanismo de ação destes fármacos. 
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1. 
Facilita a inibição mediada pelo GABA em locais do receptor GABA. 
2. 
Bloqueia os canais de sódio, aumenta a inibição gabaérgica, bloqueia os canais de cálcio ou 
ligação à proteína SV2A da vesícula sináptica. 
3. 
Bloqueia a recaptação de serotonina e noraepinefrina. 
4. 
Age no tálamo e na formação reticular ascendente, interferindo na transmissão de impulsos ao 
córtex cerebral. 
Resposta correta 
5. 
Interrompe a condução do estímulo nervoso por bloquear a condutância dos canais de sódio. 
9. Pergunta 9 
/0,6 
Os processos mutagênicos, associados a mecanismos evolutivos de duplicação gênica, podem 
resultar em famílias de proteínas que apresentam relações estruturais que derivam de um ancestral 
comum, e que uma série de mutações envolvidas neste processo pode conduzir a uma sequência de 
aminoácidos semelhantes. 
Marque a alternativa que se refere ao conceito acima. 
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1. 
Enzimas como acetilcolinesterase. 
2. 
Ácidos graxos. 
3. 
Vitaminas. 
4. 
Anticorpos. 
5. 
Proteínas homólogas. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/0,6 
O método de síntese química ou modificação molecular consiste em utilizar uma substância bioativa 
com estrutura conhecida, denominada protótipo ou modelo; e a partir dela sintetizar compostos 
semelhantes, conhecidos como análogos ou homólogos. Marque a alternativa que apresenta o nome 
do grupo químico que é a estrutura mínima necessária para a atividade farmacológica da substância.

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