Apostila_Marcinha_2011 (1)

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UUNNII VVEERRSSII DDAADDEE FFEEDDEERRAALL RRUURRAALL DDOO RRII OO DDEE JJAANNEEII RROO 
II NNSSTTII TTUUTTOO DDEE QQUUÍÍ MM II CCAA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DDiisscciippll iinnaa II CC335577 –– QQuuíímmiiccaa OOrr ggâânniiccaa EExxppeerr iimmeennttaall 
PPrr ooffaa.. DDrr aa.. MM áárr cciiaa CCrr iisstt iinnaa CCaammppooss ddee OOll iivveeii rr aa 
 
 
 
SSeerr ooppééddiiccaa -- RRJJ 
 
 
 
 
 
 
 
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REGRAS PARA O BOM APROVEITAMENTO E SEGURANÇA NO 
LABORATÓRIO DE ORGÂNICA 
 
 
• Não é permitida a entrada do aluno 20 minutos após o horário de início da aula. 
 
• Não é permitido comer, beber e mascar chicletes. 
 
• É obrigatório o uso de guarda-pó, óculos, calça comprida, sapato fechado e cabelos 
 compridos presos. 
 
• Não é permitido o uso de brincos grandes, fones de ouvido, boné e óculos escuros. 
 
• É obrigatório informar ao professor a saída e o retorno ao laboratório durante a prática. 
 As aulas se passam no Lab. e não nos corredores. 
 
• É obrigatório informar ao professor qualquer ocorrência não rotineira. 
 
• É obrigatório manter a bancada organizada durante a prática. 
 
• É obrigatório lavar toda a vidraria e arrumar todo o material usado após a prática, guardando-as no armário 
correspondente . 
 
• É obrigatória a entrega do relatório da prática no final da aula. 
 
• A reposição de uma aula prática poderá ser feita em outra turma mediante a permissão do professor 
responsável por ela. O aluno devera entregar um comunicado escrito e assinado pelo professor da turma na qual 
foi feita a reposição (ORGEXP). 
 
• Os testes são realizados no início de cada aula, com duração máxima de 5 min. O aluno que chegar após o 
início do teste não poderá realizá-lo (ORGEXP). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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VVII DDRRAARRII AA EE EEQQUUII PPAAMM EENNTTOOSS BBÁÁSSII CCOOSS DDEE LL AABBOORRAATTÓÓRRII OO DDEE QQUUÍÍ MM II CCAA OORRGGÂÂNNII CCAA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EErr lleennmmeeyyeerr 
Feito de material de vidro, plástico, policarbonato transparente ou polipropileno transparente, o 
EErr lleennmmeeyyeerr é ideal para armazenar e misturar produtos e soluções, cultivo de organismos e tecidos e 
predominantemente usado em titulações. Sua parede em forma de cone invertido evita que o líquido em seu 
interior espirre para fora. Apresenta variações de tamanhos de bocas, tampas de vidro esmerilhado e plástico e 
inclusive estrias em suas paredes para melhor homogenização de soluções. 
 
 
 
 
VViiddrr oo ddee rr eellóóggiioo 
 
AAllmmooffaarr iizz ddee ppiisstt ii lloo 
 
 
CCááppssuullaa ddee ppoorr cceellaannaa 
 
Serve para evaporar lentamente, 
líquidos das soluções. 
 
 
Serve para triturar e pulverizar 
sólidos 
 
 
Serve para cristalizar minerais 
presentes numa solução pelo 
processo de evaporação rápida 
 
 
 
BBaallããoo vvoolluummééttrr iiccoo oouu bbaallããoo ggrr aadduuaaddoo 
 
O bbaallããoo vvoolluummééttrr iiccoo ou bbaallããoo ggrr aadduuaaddoo é um frasco utilizado para preparação e diluição de soluções 
com volumes precisos e pré-fixados. Possui um traço de aferição no gargalo. Este tipo de frasco é usado na 
preparação de soluções que precisam de ter concentrações definidas (concentração expressa em uma grandeza 
por unidade de volume). Os balões volumétricos pode ter volumes entre 5 mL e 10 L. Existem balões 
volumétricos feitos em vidro borossilicato e em polipropileno. Os balões volumétricos em polipropileno são 
bastante utilizados nos E.U.A e em alguns países europeus. 
 
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BBeecckkeerr oouu bbééqquueerr 
 
BBeecckkeerr ou bbééqquueerr é um tipo de recipiente utilizado nos laboratórios de química. Há dois tipos de 
Becker, o Copo de Griffin ou Becker Forma Baixa e Copo de Berzelius ou Becker Forma Alta. 
De modo muito grosseiro efetua-se medidas com o copo de Becker, pois a sua medida é muito imprecisa 
(normalmente com precisão variante em 5% do marcado). Os béckers são frascos T.C. (to contain) como o tubo 
de ensaio ou os erlenmeyers. Suas principais diferenças são: 1. apresentar uma escala para medição 
aproximada; 2. possuir base plana para uso autônomo; 3. conter bico para transferência; 4. ser provido de boca 
larga. 
Seu uso é recomendado para experimentos em que esteja presente pelo menos um sólido. Feito de vidro 
pyrex refratário ou de polímeros como o polietileno ou o polipropileno, o bécker pode ser utilizado em uma 
ampla faixa de temperatura. Suas capacidades volumétricas mais comuns são 80, 125, 250 e 400 mL, mas indo 
até 4 L ou mais entre os feitos de vidro e 20 L entre os de polímeros. 
 
 
 
DDeesssseeccaaddoorr 
 
Um ddeesssseeccaaddoorr é um recipiente fechado que contém um agente de secagem chamado dessecante. A 
tampa é engraxada (com graxa de silicone) para que feche de forma hermética. É utilizado para guardar 
substancias em ambientes com baixo teor de umidade. 
O agente dessecante mais utilizado é a sílica, que deve estar na coloração azul (seca). Quando a sílica 
fica na coloração avermelhada, significa que já está saturada de água, impossibilitando que a mesma absorva a 
água do interior do dessecador. Como auxílio ao processo de secagem de substâncias, é comum o acoplamento 
de uma bomba de vácuo para reduzir a pressão no interior do dessecador, quando o mesmo apresenta uma 
válcula para esta finalidade na tampa. Após o vácuo desejado, a válvula é fechada e a bomba de vácuo 
desacoplada. 
Seu uso mais comum se dá nas etapas de padronização de soluções, onde um sal de uma determinada 
substância é aquecido em estufa e posteriormente, posto para esfriar sob pressão reduzida no interior do 
dessecador. O resfriamento a pressão reduzida e no interior do dessecador impede a absorção de água pelo sal a 
substância enquanto sua temperatura se iguala à ambiente, para que seja posteriormente pesado. 
 
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BBaallããoo KK ii ttaassssaattoo 
 
O bbaallããoo KK ii ttaassssaattoo,, bbaallããoo KKii ttaassaattoo ou mais simplesmente Kitassato ou Kitasato é um tipo de vidraria de 
laboratório. É normalmente usado junto com o funil de Büchner em filtrações (sob sucção) a vácuo. É 
constituído de um vidro espesso e um orifício lateral. Uma das utilizações do kitasato seria para verificar a 
presença de umidade em gases. 
 
 
PPiippeettaa 
 
 
 
 
 
 
 vvoolluummééttrr iiccaa ggrr aadduuaaddaa MM iiccrr ooppiippeettaa 
 
 
Uma ppiippeettaa é um instrumento de medição e transferência rigorosa de volumes líquidos. 
Há dois tipos clássicos de pipetas: 
* ppiippeettaass ggrr aadduuaaddaass:: possuem uma escala para medir volumes variáveis; 
* ppiippeettaass vvoolluummééttrr iiccaass:: possuem apenas um traço final, para indicar o volume fixo e final indicado por 
ela, sendo estas mais rigorosas que as graduadas. 
Um outro tipo de pipetas, usado especialmente em laboratórios de análises clínicas que engloba 
laboratórios de biologia, bioquímica ou quando há a necessidade de se transferir volumes muito reduzidos, é a 
mmiiccrrooppiippeettaa (imagem à direita). Esta permite medir pequenos volumes, da ordem de microlitros, porém, com 
precisão e exactidão geralmente inferiores às obtidas pelas pipetas graduadas e volumétricas de maior volume. 
Este tipo de pipeta utiliza pontas (no Brasil são chamadas ponteiras) descartáveis, feitas de polipropileno. O 
líquido aspirado por elas não entra ou não deve entrar no corpo principal da micropipeta, sob risco de adulterá-
la e descalibrá-la. 
 
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PPrr oovveettaa 
 
A PPrr oovveettaa é um instrumento cilíndrico de medida para líquidos. Possui uma escala de volumes pouco 
rigorosa. Pode ser fabricada em vidro ou plástico, com volumes que normalmente variam entre 5 e 2000 
mililitros. Para a medida de volumes mais precisos e exatos, é preferível o uso das pipetas. 
 
 
 
 
PPaappeellddee ff ii ll tt rr oo 
 
PPiisssseettaa 
 
OO PPaappeell ddee ff ii ll tt rr oo éé usado para filtrar misturas entre sólidos e líquidos, retendo assim o sólido. Aplicado 
nas filtrações simples (funil de vidro com papel pregueado) e à vácuo. 
A PPiisssseettaa é carregada com o líquido desejado (água destilada, solvente orgânico, soluções, etc.), 
destina-se a dirigir um jato de líquido, em operações como lavagem, acerto grosseiro do nível na medida de 
volume, etc. Apresenta vantagens de manipulação e controles fáceis. 
 
 
FFuunnii ll ddee vviiddrr oo ccoommuumm FFuunnii ll ddee BBüücchhnneerr 
 
O FFuunnii ll ddee vviiddrr oo ccoommuumm apresenta duas aplicações importantes: na transfer6encia de líquidos para 
frascos de boca estreita ou em filtração, para suportar o papel poroso (papel de filtro) destinado a reter as 
partículas grosseiras, em suspensão na mistura sólido-líquida a ser separada. 
OO ppaappeell ddeevvee 
ccoobbrr ii rr ooss oorr ii ff íícciiooss 
ddoo ffuunnii ll sseemm ssuubbii rr 
ppeellaass ppaarr eeddeess 
llaatteerr aaiiss 
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O FFuunnii ll ddee BBüücchhnneerr é um tipo de vidraria de laboratório, consistindo num funil feito de porcelana e 
com vários orifícios, como uma peneira. É usado junto com o Kitassato em filtrações a vácuo. 
 
 
PPiissttoollaa ddee AAbbddeerr hhaallddeenn 
 
A ppiissttoollaa ddee AAbbddeerr hhaallddeenn é usada para secar amostras. Funciona à vácuo e o aquecimento é realizado 
por vapor de solvente de baixo p.e, tal como etanol. 
 
 
 
FFuunnii ll ddee SSeeppaarr aaççããoo 
 
O ffuunnii ll ddee sseeppaarr aaççããoo é uma peça de vidraria de laboratório usada para separar líquidos imiscíveis de 
densidades diferentes. Geralmente, um dos líquidos será a água e o outro, um solvente orgânico como o éter ou 
o clorofórmio. O funil, que possui uma forma de cone sobreposto por um semi-esfera, tem um registro na parte 
de baixo e um bocal na parte de cima.Para usá-lo, os dois líquidos em uma mistura são vertidos dentro do funil 
através do bocal, com o registro fechado. O funil é então tampado, agitado, invertido e o registro é aberto 
cuidadosamente, para liberar a pressão em excesso, e deixado em descanso. Depois, o registro é aberto de 
forma a deixar que o líquido mais denso escoe para um outro recipiente. O usuário deve ser cuidadoso de forma 
a fechar o registro exatamente quando todo o líquido mais denso tenha sido evacuado do funil. Isto exige uma 
certa habilidade. O líquido remanescente pode assim ser transferido a um outro recipiente ou a qualquer lugar 
onde seja necessário. 
 
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BBaallããoo ddee ddeesstt ii llaaççããoo oouu ddee ffuunnddoo rr eeddoonnddoo 
 
 
BBaallããoo ddee ffuunnddoo cchhaattoo 
 
OO bbaallããoo ddee ddeesstt ii llaaççããoo ou de ffuunnddoo rr eeddoonnddoo é um instrumento utilizado principalmente para destilação. 
Conecta-se a um condensador e geralmente é fabricado por vidro de borosilicato (vendido comercialmente com 
o nome de pirex). Tambem é utilizado em reações que passam por aquecimento. 
O bbaallããoo ddee ffuunnddoo cchhaattoo tem a vantagem de não requerer uso de suporte para serem mantidos em 
posição vertical. 
 
 
 
BBaallããoo ddee ffuunnddoo rr eeddoonnddoo ccoomm ssaaííddaa llaatteerr aall 
 
 
OO BBaallããoo ddee ffuunnddoo rr eeddoonnddoo ccoomm ssaaííddaa llaatteerr aall éé usado em reações que passam sob pressão reduzida. 
 
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CCOONNDDEENNSSAADDOORREESS 
 
 
 LL iieebbiigg AAll ll iihhnn oouu bboollaass GGrr aahhaamm 
 
 
Um ccoonnddeennssaaddoorr tem como finalidade condensar vapores gerados pelo aquecimento de líquidos. Os 
mais comuns são 
a. CCoonnddeennssaaddoorr ddee LL iieebbiigg: para destilação simples e fracionada (acoplada a coluna de fracionamento 
através da cabeça de destilação) 
b. CCoonnddeennssaaddoorr ddee bboollaass: serve para condensar os vapores do líquido no processo de destilação sob 
refluxo. 
c. CCoonnddeennssaaddoorr ddee GGrr aahhaamm oouu eemm eessppii rr aall: para destilação à vácuo 
 
 
 
 
 
SSuuppoorr ttee uunniivveerr ssaall 
 
 
 
 
 
 
11 -- GGaarr rr aa 22 -- AArr ggoollaa 
É utilizado para sustentar peças A ggaarr rr aa é usada para sustentar condensadores em 
processos de destilação, refluxo, extração, etc.. A 
aarr ggoollaa sustenta o funil na filtração. 
 
 
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PPiinnççaa ddee mmaaddeeii rr aa EEssppááttuullaass 11 –– BBaassttããoo ddee vviiddrr oo 22 -- TTeerr mmôômmeettrr oo 
 
AA ppiinnççaa ddee mmaaddeeii rr aa éé uusada para segurar tubos de ensaio durante aquecimentos diretos no bico de 
Bunsen. 
As eessppááttuullaass são empregadas para retirar drogas sólidas de frascos, material sólido de papéis de filtro 
etc. Espátulas metálicas são muito usadas, mas as de porcelana apresentam a vantagem de maior resistência ao 
ataque químico. 
OO bbaassttããoo ddee vviiddrr oo é empregado na agitação de líquidos, em operações como: homogeneização, 
dissolução, etc., auxílio na transferência de líquidos de um recipiente para outro (faz-se o líquido escorrer pelo 
bastão de vidro ao invés de vertê-lo diretamente ao outro frasco). 
O tteerr mmôômmeettrr oo usado para medidas de temperaturas. 
 
 
 
 
 
 
TTuubboo ccoonneeccttaannttee oouu ccaabbeeççaa ddee 
ddeesstt ii llaaccããoo 
TTuubboo ccoonneeccttaannttee oouu ccaabbeeççaa ddee 
ddeesstt ii llaaccããoo 
UUnnhhaa ddee ddeesstt ii llaaççããoo oouu aaddaappaattaaddoo 
 
TTuubboo ccoonneeccttaannttee ou ccaabbeeççaa ddee ddeesstt ii llaaccããoo: de três vias, com juntas cônicas esmerilhadas 
intercambiáveis e tomada para termômetro, com junta esmerilhada 
TTuubboo ccoonneeccttaannttee ou ccaabbeeççaa ddee ddeesstt ii llaaccããoo, tipo CLAISEN, com quatro juntas cônicas esmerilhadas 
intercambiáveis. 
Tubo conectante, ângulos 105.º, com juntas cônicas esmerilhadas intercambiáveis 
 
 
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EEssttuuffaa 
 
 
 A eessttuuffaa é usada para secagem de materiais; atinge, temperaturas de até 2000 C. 
 
 
CCoolluunnaass ddee ff rr aacciioonnaammeennttoo 
 
AAss ccoolluunnaass ddee ff rr aacciioonnaammeennttoo ssããoo usadas para o processo de destilação fracionada 
 
FFii ll tt rr aaççããoo aa vvááccuuoo 
 
TTrr oommppaa dd'' áágguuaa 
 
 
AA tt rr oommppaa dd'' áágguuaa: serve para provocar a sucção do ar e produzir vácuo, durante o processo de filtração. 
 
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DDeesstt ii llaaççããoo ssiimmpplleess 
 
 
Obs: A entrada de água é por baixo e não por cima do condensador. 
 
 
 
EEvvaappoorr aaddoo rr oottaattóórr iioo oouu rr oottaavvaappoorr 
Evaporado rotatório ou rotavapor. Usado para destilação a pressão reduzida. 
 
 
BBaallaannççaa ddiiggii ttaall 
 
MM aannttaa ddee aaqquueecciimmeennttoo 
 Utilizada nos processos de destilação simples e 
fracionada e em reações que se passam por 
aquecimento. 
 
 
 
 
 
 
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PRINCÍPIOS DA DESTILAÇÃO 
 
Introdução: 
As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas 
inferiores ao ponto de ebulição. Quando o líquido é colocado em um recipiente fechado, a pressão exercida 
pelas moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinada temperatura. Esta pressão de 
equilíbrio é conhecida como pressão de vapor e é uma constante característica do material para uma dada 
temperatura. Usualmente a pressão de vapor é expressa em termos da altura de uma coluna de mercúrio que 
produz uma pressão equivalente. 
Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o ponto onde se iguala à 
pressão externa. Quando atinge este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição. Este fenômeno é 
importantecomo método de caracterizar uma amostra líquida (ponto de ebulição) e/ou como técnica de 
purificação de misturas (destilação). 
 
Figura 1. Diagrama de pressão de vapor-temperatura mostrando a ebulição à pressão atmosférica. 
 
Chama-se ponto de ebulição a temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica. O 
ponto de ebulição é uma das propriedades físicas dos líquidos e como visto na Tabela 2 é extremamente 
variável com a pressão atmosférica. Se a pressão aplicada abaixar, a pressão de vapor também abaixará e o 
líquido irá entrar em ebulição a uma temperatura mais baixa. A relação entre a pressão aplicada e a temperatura 
de ebulição de um líquido é determinada pelo comportamento da sua pressão de vapor e temperatura. O ponto 
de ebulição normal é a temperatura na qual um líquido entra em ebulição à pressão de 760 mmHg (1 atm). 
A destilação é o método mais usado para purificar líquidos, sendo muito utilizada para separar líquidos 
com temperaturas de ebulição diferentes. O processo de destilação envolve a evaporação de um líquido e a sua 
subseqüente condensação. A evaporação é conseguida por aquecimento da mistura, durante a separação o vapor 
é rico no componente de menor ponto de ebulição. A temperatura se mantém constante durante a destilação do 
componente mais volátil. O mesmo comportamento é observado com misturas contendo um líquido e uma 
impureza não volátil, uma vez que o material condensado não está contaminado pela impureza. Numa mistura, 
a separação é tanto mais fácil quanto maiores forem as diferenças entre os pontos de ebulição dos diferentes 
componentes que a constituem. 
No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais), a pressão total do vapor, a uma determinada 
temperatura, é igual à soma das pressões parciais de todos os componentes. A pressão de cada componente é 
dada pela Lei de Raoult, onde PoA é a pressão do componente A puro e XA é a fração molar de A na mistura. 
 
 Lei de Raoult 
 
A composição de vapor da mistura em relação a cada componente depende também das pressões 
parciais, segundo a Lei de Dalton, onde X’ A é a fração molar do componente A na fase vapor. 
 
 
 Lei de Dalton 
 
X’A = PA/(PA + PB) 
PA = P
o
AXA 
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A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil 
tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura. 
Se uma mistura de dois líquidos miscíveis com diferentes pontos de ebulição for aquecida até a 
ebulição, a temperatura não permanecerá constante, mas aumentará durante a destilação. Isto porque o vapor 
não terá a mesma composição do líquido; ele será mais rico no componente mais volátil. Considere a Figura 2, 
que descreve o comportamento de uma mistura de dois líquidos voláteis e miscíveis A e B, com pontos de 
ebulição TA e TB, respectivamente. 
 
Figura 2. Diagrama de composição líquido-vapor. 
 
A curva contínua inferior representa os pontos de ebulição da mistura de A e B. A curva superior 
representa a composição do vapor que está em equilíbrio com o líquido em seu ponto de ebulição. As curvas 
encontram-se em 100% A ou em 100% B, porque quando A puro está em ebulição (em TA) somente pode 
haver o vapor puro de A no equilíbrio com ele; o mesmo aplica-se a B puro (em TB). 
Se uma mistura de A e B com composição C1 for aquecida, entrará em ebulição em TC1. Lendo-se 
horizontalmente no gráfico, vê se que o vapor em TC1 terá a composição dada por C2. Isto significa que se a 
mistura C1 for colocada em um conjunto de destilação e aquecida até seu ponto de ebulição, o vapor (e 
conseqüentemente a primeira gota do líquido a ser condensado) teria a composição C2; portanto, seria muito 
mais rico em A, o mais volátil dos dois componentes, do que era a mistura líquida original. 
À medida que se prosseguisse com a destilação, A seria removido seletivamente do líquido. A 
composição do líquido mudaria gradualmente de C1 para 100% B. O ponto de ebulição do líquido subiria 
gradualmente de TC1 para TB; ao mesmo tempo, a composição do destilado mudaria gradualmente de C2 (rico 
em A) a 100% B. Assim, em uma destilação simples de uma mistura, o primeiro material a destilar (chamado às 
vezes de “cabeça”) será rico nos componentes mais voláteis (de ponto de ebulição mais baixo) e o material 
restante será rico nos componentes menos voláteis (de ponto de ebulição mais alto). 
Este comportamento é verdadeiro para "líquidos ideais" sem interações intermoleculares e é aproximado 
para muitas misturas orgânicas. 
 
OBS: 
Toda mistura com uma composição exatamente igual àquela de CMIN ou CMAX destilará em uma 
única temperatura constante, exatamente como se fosse um líquido puro. O etanol e a água formam uma 
mistura de ponto de ebulição constante (95,6 % etanol, 4,4 % água) com um ponto de ebulição mínimo de 78,2 
ºC (mais baixo do que o do etanol puro, 78,3 ºC, ou da água pura, 100 ºC). O ácido fórmico e a água também 
formam uma mistura de ponto de ebulição constante (22,5 % ácido fórmico, 77,5 % de água) com um ponto de 
ebulição máximo de 107,1 o C (mais alto do que o ácido fórmico, 100,8 ºC ou o da água). 
Tais misturas são chamadas de azeótropos (do grego: ebulir sem alterar). 
As misturas com uma composição à esquerda de CMIN ou CMAX, na Figura 2, podem ser separadas 
em A puro e na mistura de ponto de ebulição constante, mas B puro não pode ser obtido de tal mistura por 
destilação. Inversamente, as misturas com uma composição à direita de CMIN ou CMAX, na Figura 2, podem 
ser separadas em B puro e na mistura de ponto de ebulição constante, mas jamais podem fornecer A puro por 
destilação. 
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No processo de destilação alguns cuidados são necessários, tais como: quando houver necessidade de 
proteger o sistema da umidade do ar, é aconselhável adaptar à saída lateral, um tubo de secagem. Um detalhe a 
ser observado no momento da destilação é a capacidade do balão de destilação. Se o balão estiver muito cheio, 
pode ocorrer arraste mecânico do líquido a destilar, impurificando assim, o destilado. Se o balão não estiver 
suficientemente cheio, ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar para 
encher o balão. O uso de pedras de ebulição é fundamental para evitar a ebulição tumultuada, favorecida pela 
presença dos gases dissolvidos na solução. É importante lembrar que toda a aparelhagem para a destilação deve 
estar aberta para a atmosfera, a fim de evitar aumento da pressão do sistema com o aquecimento. 
 
DESTILAÇÃO 
O processo da destilação consiste no aquecimento de um líquido até seu ponto de ebulição, onde os 
vapores são a um dispositivo refrigerado. Nesse ambiente refrigerado esses vapores são condensados e 
coletados na forma de líquido. A destilação é o método mais comum usado na separação e purificação de 
líquidos, principalmente quando os componentes da mistura têm pontos de ebulição bem diferentes ou quando 
um dos componentes não destila. Em um laboratório de química orgânica, quatro métodos básicos de destilação 
são consideravelmente úteis: destilação simples, destilação a vácuo (destilação à pressão reduzida), destilação 
fracionada e destilação com arraste de vapor, destilação azeotrópica. 
 
Tipos de destilação: 
 
 Simples: consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação 
do vapor formado e recolhimento do condensado em um frasco apropriado. A destilação simples tem a 
aplicação na separação de líquidos de impurezas sólidas, na separação dos componentes de uma mistura cujos 
pontos de ebulição difiram de mais de 85 ºC, em reações orgânicas para retirada de produtos com baixo ponto 
de ebulição. A Figura 3 mostra uma montagem típica de destilação simples com toda a aparelhagem utilizada. 
O bulbo do termômetro deve estar posicionado na direção da saída da cabeça de destilação, determinando assim 
a temperaturado vapor. O condensador de tubo reto (Liebig) deverá estar disposto sempre em posição 
inclinada, de maneira que a água fria entre pela sua lateral inferior, sendo expelida pela abertura lateral superior 
Se for feito o inverso, entrar com a água por cima, o condensador ficará com um bolsão de ar, o que prejudicará 
a eficiência na condensação, outra razão é que a extremidade do condensador próximo à entrada do vapor é 
muito mais quente sendo assim a região onde ocorrerá maior aquecimento da água, e a eficiência da 
condensação é melhor quando a temperatura na saída do condensador é o mais baixo possível. 
 
 
Figura 3. Aparelhagem para uma destilação simples. 
 
16 
 
 
 Destilação Fracionada: numa destilação fracionada ocorrem sucessivamente várias destilações simples, 
embora não sejam independentes umas das outras. Para realizar a destilação fracionada, recorre-se às chamadas 
colunas de fracionamento que se colocam entre o balão de destilação e o condensador, estas colunas diferem 
em tamanho, tipo de material e preenchimento. As colunas de fracionamento mais comuns são as do tipo 
Vigreux e Hempel. A primeira é um tubo de vidro com várias reentrâncias em forma de dentes, distribuídas de 
modo que as pontas de um par de dentes quase se toquem. A coluna do tipo Hempel é formada por um tubo de 
vidro empacotado com pequenas bolas ou anéis de vidro, entre outros. 
A coluna de fracionamento é um dispositivo utilizado para aumentar a eficiência deste processo de 
redestilação. Consiste em uma coluna vertical empacotada com algum material inerte, tal como grânulos de 
vidro ou fornecida com algum outro dispositivo (dentes internos) aumentando a superfície onde o vapor pode se 
condensar. Como os vapores quentes sobem através da coluna, eles condensam e fluem de volta para baixo da 
coluna. O condensado, ao bater nas partes mais baixas, mais quentes da coluna, é revaporizado e os 
componentes mais voláteis prosseguem coluna acima uma vez mais. Se a coluna for eficiente, este processo 
será repetido muitas vezes e o destilado consistirá nos componentes com pontos de ebulição mais baixos da 
mistura na forma quase pura, logo o objetivo desta coluna é proporcionar em uma única destilação, uma série 
de microdestilações simples sucessivas. A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de 
vezes que uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação, e é expressa por pratos teóricos. 
Quanto menor for a altura equivalente a um prato teórico (AEPT), tanto maior será o número de pratos teóricos, 
ou seja, mais eficiente é a coluna. 
Ao aquecer a mistura, o vapor que ascende ao longo da coluna de fracionamento condensa parcialmente. 
Enquanto que uma parte do condensado forma uma corrente de líquido descendente, a outra parte sofre 
evaporação por absorção de calor do vapor ascendente. Este ciclo repete-se ao longo de toda a coluna, de modo 
que a ascensão do vapor é acompanhada por uma sucessão de condensações que lhe vão retirando o 
componente menos volátil. Como conseqüência, quando o vapor atinge o topo da coluna encontra-se bastante 
enriquecido no componente mais volátil. Pode dizer-se que foi estabelecido um contato líquido-vapor em 
contracorrente (líquido descendente e vapor ascendente) acompanhado de transferência de massa e de calor. 
A figura 4 representa um diagrama de fase para uma mistura entre o líquido b (p.e.=92,5oC) e líquido a 
(p.e.=65oC). Segundo o diagrama, uma solução cuja composição é de Xa = Xb = 0,5 entra em ebulição a 72,5
oC 
(ponto c). Pela figura, vemos que o ponto em equilíbrio líquido-vapor (ponto d) reflete uma composição de 
Xa=0,8, ou seja, o vapor apresenta uma fração de a maior do que no líquido. Este é o princípio da destilação 
fracionada: diversas "destilações" são conduzidas na coluna de fracionamento, e o vapor vai se enriquecendo 
com o componente mais volátil. 
 
Figura 4. Diagrama de fase para uma mistura entre o líquido A e B. 
 
A destilação fracionada é aplicada na separação de componentes de misturas cujos pontos de ebulições 
difiram de menos de 80 ºC. 
Na Figura 5 mostra uma montagem típica de destilação fracionada com toda a aparelhagem utilizada. 
17 
 
 
Figura 5. Aparelhagem para destilação fracionada. 
 
À pressão reduzida: muitas substâncias orgânicas não podem ser destiladas satisfatoriamente sob 
pressão ambiente porque tem ponto de ebulição muito alto (l40-150oC) ou porque sofrem alteração 
(decomposição, oxidação, etc.) antes que seu ponto de ebulição seja atingido. Reduzindo-se a pressão externa, 
sobre o líquido, para l-30 mmHg, o ponto de ebulição é reduzido consideravelmente de modo que, a destilação 
pode ser feita sem perigo de decomposição. Além disso, substâncias de alto ponto de ebulição podem ser mais 
facilmente destiladas desta maneira. 
Exemplo: O acetoacetato de etila entra em ebulição com decomposição à l80oC sob pressão de 760 
mmHg, e entra em ebulição sem decompor a 78oC sob pressão de l8 mmHg (estas condições são indicadas 
usualmente da seguinte maneira: 78o/l8mm). A redução da pressão externa sobre o líquido é conseguida 
adaptando-se ao sistema de destilação uma bomba de vácuo ou trompa de água. 
Para efetuar uma destilação à pressão reduzida, devem-se considerar alguns aspectos: a pressão 
necessária para atingir o ponto de ebulição desejado; o tipo de bomba de vácuo empregado e a aparelhagem 
apropriada. 
Ao realizar a operação de destilação à pressão reduzida, lembre-se de: usar óculos de proteção; 
certificar-se de que a aparelhagem não esteja trincada; usar vidraria com juntas; ligar a bomba sempre com a 
entrada de ar aberta e só então fechar lentamente, controlando a pressão; ao desligar a bomba, abrir primeiro a 
entrada de ar. 
Durante a preparação de substâncias orgânicas, é freqüente a necessidade de eliminar o solvente do 
meio reacional antes de proceder à purificação do produto obtido ou mesmo após uma purificação prévia. A 
remoção de solventes é bastante facilitada pelo uso de um sistema para destilação a vácuo conhecido como 
evaporador rotatório (Figura 6). Este sistema emprega normalmente trompa d’água como fonte de vácuo e 
banho-maria para aquecimento. O balão contendo a solução a concentrar, é acoplado à aparelhagem de 
destilação através de um tubo de vidro que gira a uma velocidade controlada pelo motor. Ao ser aplicado o 
vácuo e, em seguida o aquecimento, o solvente é evaporado, condensado e recolhido no balão do evaporador 
rotatório. A aparelhagem permite a evaporação rápida da maior parte dos solventes devido à grande área 
superficial de líquido formada com a rotação do balão. 
 
 
 
 
18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FFiigguurr aa 66.. EEvvaappoorr aaddoo rr oottaattóórr iioo oouu rr oottaavvaappoorr 
 
Por arraste à vapor: Na figura 7 está representado o esquema utilizado na destilação por arraste à 
vapor no qual é empregada na destilação de substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos 
de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. Esta operação baseia-se no fato de 
que, numa mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões 
parciais dos vapores é igual à da atmosfera. Se, em geral, o arraste se faz com vapor d’água, a destilação, à 
pressão atmosférica, resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura 
inferior a 100ºC. 
 
 
FFiigguurr aa 77.. AAppaarr eellhhaaggeemm ppaarr aa ddeesstt ii llaaççããoo ppoorr aarr rr aassttee àà vvaappoorr .. 
 
Destilação azeotrópica: a mistura azeotrópica não se separa seus componentes por destilação visto que 
a fase liquida e a fase vapor possuem a mesma composição. A destilação azeotrópica é utilizada para retirar 
uma determinada substância de uma mistura. Esse método consiste em juntar um composto que forme um 
azeótropo com a água do meio e que seja também pouco miscível com ela (quando frio), seguidamente destila-se a mistura em um aparelho separador. A água passa azeotropicamente para um tubo graduado e após 
resfriamento separa-se da mistura. Em reações químicas, em que água é formada, pode-se acompanhar o 
progresso da reação ou mesmo deslocar um equilíbrio no sentido desejado com o uso de destilação 
19 
 
azeotrópica (SERÁ USADA NA PREPARÇÃO DO BROMOBUTANO). Os arrastadores de água mais 
usados são: benzeno, tolueno, xileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono. 
 
Referências 
1- Organikum, Química Orgânica Experimental, 2d ed.; Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1997. 
2- Advanced Practical Organic Chemistry, 2d ed., J. Leonard; B. Lygo and G. Procter, London, Chapman & 
Hall, 1995. 
 
Parte Experimental: 
 Purificar composto orgânico líquido pelo uso da técnica de destilação. 
 
Procedimento: 
Distribuir entre os alunos soluções orgânicas líquidas com composição desconhecida. Separar os 
líquidos que compõem a solução por meio da técnica de destilação fracionada, seguindo as instruções do 
professor. 
Registrar o ponto de ebulição do líquido durante o processo e medir volume do destilado. Comparar o 
ponto de ebulição de cada componente com os fornecidos pelo professor. Dar a composição da mistura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO 
 
A extração de substâncias orgânicas pode ser feita de diferentes maneiras, a qual envolve normalmente 
uma extração simples, onde a amostra é deixada em contato com o solvente a frio por um tempo determinado, 
com ou sem agitação, ou por uma extração exaustiva, que utiliza um aparelho com solvente aquecido, passando 
continuamente através da amostra. 
Antes de se executar uma extração devem-se levar em consideração alguns fatores que influem nessa 
operação, como as características do material vegetal, seu grau de divisão, o solvente usado na extração e a 
metodologia. 
 
• O grau de divisão está ligado à rigidez do material, pois a estrutura histológica das diversas partes 
componentes de uma planta é bastante heterogênea; existem órgãos, como as raízes e os caules, cujos tecidos 
estão extraordinariamente compactados (xilema), ao passo que em folhas e flores os tecidos se apresentam com 
estrutura mais tenra. Assim quanto mais rígido o material, maior deve ser a sua granulometria, uma vez que o 
poder de penetração do solvente aumenta com o aumento do grau de divisão. 
 
• O solvente usado deve ser o mais seletivo possível, para que se consiga extrair o máximo de substâncias 
desejadas e em boa quantidade. Tendo em vista a relação direta entre seletividade e polaridade, o conhecimento 
do nível de polaridade das substâncias que se deseja extrair é determinante na escolha do solvente ou fração de 
solventes. Porém, quando não se tem o conhecimento prévio das substâncias presentes no material a ser 
analisado, costuma-se submeter o material vegetal a sucessivas extrações, aumentando-se gradualmente a 
polaridade da fração solvente ou usando solventes de polaridade crescente a cada extração. Com isso, obtém-se 
uma extração fracionada, em que as diferentes frações contêm compostos de polaridade também crescente. 
 
 
• Outro fator que pode influenciar no processo de extração é o pH do líquido extrator, exemplificado no caso 
da extração de alcalóides (compostos nitrogenados) com soluções ácidas. 
 
Os fatores relacionados aos métodos de extração dizem respeito à agitação, à temperatura e ao tempo 
necessário para executá-los. Levando-se em conta que os processos de extração dependem, em grande parte, 
dos fenômenos de difusão e que a renovação do solvente em contato com as substâncias a dissolver 
desempenha um papel de grande influência na velocidade de dissolução, pode-se concluir que a agitação pode 
abreviar consideravelmente a duração de um processo extrativo. 
O aumento da temperatura provoca um aumento na solubilidade de qualquer substância, sendo assim os 
métodos de extração a quente são sempre mais rápidos que aqueles realizados à temperatura ambiente. Porém 
os processos que utilizam aquecimento têm a desvantagem de degradar substâncias sensíveis ao calor e, por 
essa razão, não são indicados quando não se conhece as substâncias presentes no material vegetal. 
Na escolha do método de extração a ser utilizado, deve-se levar em consideração, baseando-se nos 
fatores mencionados anteriormente, a finalidade do extrato que se quer preparar. Como a composição química 
das plantas é extremamente complexa, muito freqüentemente ocorre à extração concomitante de várias 
substâncias, desejadas ou não. Por isso deve-se definir, primeiramente, o que se deseja obter. 
 
Métodos de extração sólido / líquido 
 
Os processos de extração podem ocorrer à temperatura ambiente ou sob aquecimento. Por isso as 
técnicas de extração estão classificadas segundo a temperatura. 
 
• Extrações a frio 
 
Maceração: A maceração é uma operação onde o material vegetal é colocado em contato com o líquido extrator 
em um recipiente fechado, à temperatura ambiente, por um prolongado período de tempo (normalmente alguns 
dias). Durante o período de maceração não há renovação do líquido solvente e a mistura é ocasionalmente 
agitada. Existem variações da maceração, as quais visam apenas aumentar a eficiência desse processo, são elas: 
-Digestão: maceração realizada em sistema aquecido (40-60°C). 
21 
 
-Maceração dinâmica: maceração feita com agitação mecânica constante. 
-Remaceração: repetição da maceração usando-se o mesmo material vegetal e renovando-se o líquido extrator. 
 
Percolação: A percolação envolve um conjunto de procedimentos cuja intenção é a extração exaustiva das 
substâncias, ou seja, a extração continua até que as substâncias sejam extraídas em toda a sua quantidade. Na 
percolação, o material vegetal moído é colocado no percolador (figura 1), que se trata de um recipiente cônico 
ou cilíndrico, feito de vidro ou metal, por onde passa o líquido extrator. O produto obtido após a extração 
denomina-se percolado. Diferentemente da maceração, a percolação é uma operação dinâmica, indicada na 
extração de substâncias presentes em pequenas quantidades ou pouco solúveis. Existem dois tipos de 
percolação, a percolação simples e a percolação fracionada: 
 
Percolação simples: A percolação simples inicia-se com o intumescimento do material vegetal pelo líquido 
extrator, durante uma a duas horas, fora do percolador. A Segunda etapa é o empacotamento homogêneo e não 
muito compacto do percolador, onde o material vegetal é colocado no percolador de maneira semelhante ao 
empacotamento da coluna cromatográfica, ou seja, leva-se em consideração fatores como a homogeneidade de 
enchimento, tamanho da partícula e fenômenos de difusão. Feito isto abre-se a válvula, cuidando para que a 
velocidade do fluxo esteja adequado ao tamanho das partículas no percolador. Pode-se adicionar tanto líquido 
extrator quanto necessário para a extração completa das substâncias presentes no material vegetal. 
 
Percolação fracionada: Na percolação fracionada separa-se as duas ou três primeiras frações de percolado, que 
contêm, normalmente, em torno de 75 a 80% das substâncias a serem extraídas do restante das frações, mais 
diluídas. Estas últimas são destinadas à fase posterior de concentração. 
A desvantagem da percolação é a grande quantidade de solvente usado para esgotar as substâncias do material 
vegetal. As variações da percolação visam, única e exclusivamente, contornar esse inconveniente. 
 
 
Figura 1: Percolador 
 
Turbo-extração: A técnica baseia-se na extração com simultânea no tamanho da partícula, resultado da 
aplicação de elevadas forças de cisalhamento, geradas no pequeno espaço compreendido entre o extrator e um 
rotor de alta velocidade (5000 a 2000rpm). A redução drástica do tamanho da partícula e o conseqüente 
rompimento das células favorecem a rápida dissolução das substâncias. Por conseqüência disso ocorre o quase 
esgotamento das substâncias em um tempo consideravelmente maiscurto, o que torna esta técnica bastante 
indicada no caso de processamentos em pequena e média escala. Porém, como desvantagens, têm-se a difícil 
separação da solução extrativa por filtração (o material vegetal fica tão finamente dividido que se torna quase 
impossível rete-lo completamente no filtro); a geração de calor durante o processo (tornando necessário o 
controle da temperatura, por isso restringe o uso de líquidos voláteis) e a limitação técnica (quando se trabalha 
com materiais de elevada rigidez, como por exemplo, caules e raízes). 
22 
 
 
 
Figura 2: Representação esquemática do sistema rotor-extrator de um turbolizador 
 
 
• Extrações a quente 
 
As extrações a quente podem ocorrer em sistemas abertos ou fechados, sendo que nas extrações em 
sistemas fechados há o reaproveitamento do solvente. As técnicas de extração a quente estão divididas segundo 
o tipo de sistema no qual o processo ocorre. 
 
Extrações a quente em sistemas abertos: 
 
Infusão: Na infusão o material vegetal é colocado em água fervente durante certo tempo, num recipiente 
tapado. A infusão é aplicável a partes vegetais menos rígidas, que devem estar contundidas, cortadas ou 
pulverizadas grosseiramente, conforme a sua natureza, a fim de facilitar a penetração e a dissolução pelo 
solvente. 
 
Turbolização: A turbolização ocorre de maneira idêntica à turbo-extração, só acrescentando-se o aquecimento. 
Existem equipamentos próprios para o processo de turbolização. Em laboratório, para pequenas quantidades, 
pode-se promover a turbolização usando-se um liquidificador (Simões, 2002), considerando-se a estabilidade 
da solução extrativa. 
 
Decocção: A decocção consiste em colocar o material vegetal em contato com o solvente em ebulição durante 
um certo tempo. A técnica não é indicada em qualquer caso, devido à instabilidade ao aquecimento prolongada 
apresentado por algumas substâncias. Por essa razão a decocção é indicada para partes vegetais mais 
resistentes. 
 
Extrações a quente em sistemas fechados: 
 
Extração sob refluxo: Nesse processo o material vegetal é colocado em contato com um solvente em ebulição 
num recipiente fechado acoplado a um condensador. O condensador garante que os vapores do solvente sejam 
condensados e voltem a entrar em contato com a solução, garantindo assim o reaproveitamento deste. Porém 
não se pode deixar de atentar para a instabilidade térmica de algumas substâncias. 
 
Extração em aparelho de Soxhlet: Nessa técnica de extração o material vegetal entra em contato com o solvente 
renovado em cada ciclo da operação, tendo a vantagem de usar menos solvente, uma vez que este é 
reaproveitado. Outra vantagem é a rapidez, proporcionada pelo aquecimento e pela renovação constante do 
solvente. Porém, assim como em todos os métodos de extração a quente, deve-se atentar para a termolabilidade 
de algumas substâncias. 
23 
 
 
Figura 3: Extrator Soxhlet 
 
ISOLAMENTO DO ALCALÓIDE PIPERINA DA PIMENTA DO REIN O 
 
Piperina é um alcalóide natural de caráter lipofílico responsável pela sensação picante da pimenta do 
reino (piper nigrum) e outras plantas da família Piperaceae, junto com a chavicina (um isómero da piperina). 
Tem sido também utilizada em algumas formas de medicina tradicional e como insecticida. A piperina é um 
inibidor das enzimas hepáticas de metabolismo de fármacos, denominadas citocromos P450, por isso, ela acaba 
aumentando o tempo de meia-vida de muitos fármacos, fazendo com que a eliminação deles seja mais lenta, o 
que pode levar a quadros de intoxicação. Na pimenta do reino é encontrada na faixa de 6-9% referente à massa 
de pimenta usada para extraí-la. 
 
Piperina 
 
Procedimento de Extração e Isolamento 
 
 Numa aparelhagem de Soxhlet colocar um cartucho de papel com 10 g de pimenta-do-reino. No balão de 
fundo redondo adicionar 150 mL de etanol a 95%. O sistema deverá ser mantido em refluxo por aproximadamente 2 
horas. Concentrar o extrato em evaporador rotatório a uma temperatura de 60ºC após filtrada em funil de vidro. Ao 
resíduo de aspecto viscoso adicionar ao mesmo 10 mL de uma solução alcoólica de KOH 10%, para que ocorra a 
precipitação dos taninos e demais materiais fenólicos contaminantes do meio, na forma dos respectivos sais de 
potássio. Após filtração e remoção do material precipitado, adicionar ao sobrenadante gelo suficiente para que o 
meio se torne turvo. 
Pf.: 125-129ºC dependendo da pureza. 
24 
 
 
Métodos de extração líquido / líquido 
 
 A partição implica na dissolução seletiva e distribuição entre as fases de dois solventes imiscíveis. Tem-
se, a partir daí, o início da separação dos componentes da mistura (as substâncias mais polares separam-se das 
substâncias menos polares). O fracionamento por partição é um método de extração líquido-líquido que ocorre 
em um funil de separação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A Extração ácido-base é um procedimento que utiliza extrações líquido-líquido seqüenciais para 
purificação de ácidos e bases presentes em solução baseado em suas propriedades químicas e físicas. Uma 
solução orgânica da qual se deseja extrair um composto ácido, por exemplo, pode ser feito adicionando-se uma 
base forte ou fraca, caso o interesse seja extrair a base presente na solução orgânica é adicionado um ácido 
forte ou fraco, o qual reagirá com o composto da solução e formará um sal solúvel em um dos solventes 
utilizados na extração líquido-líquido. Tendo-se uma solução heterogênea pode-se facilmente separar suas fases 
e obter os sais do ácido ou da base. A adição de um ácido em uma solução do sal obtido do ácido orgânico 
resultará na protonação do ânion regenerando o ácido correspondente. Em contraposição, a adição de uma base 
em uma solução do sal obtido da base orgânica resultará na desprotonação do cátion restaurando assim a base 
correspondente. Ácidos fracos como ácido cítrico, ácido fosfórico, ou ácido sulfúrico diluído são utilizados 
para valores de pH moderadamente básicos já uma solução de ácido clorídrico ou ácido sulfúrico mais 
concentrado é usado em valores de pH extremamente altos. Similarmente, bases fracas como amônia e 
NaHCO3 são utilizados para valores de pH moderadamente ácidos , enquanto bases fortes como K2CO3 ou 
NaOH são utilizados para condições extremamente ácidas (Será usada na preparação dos haletos de 
alquila). 
 
 
 
 
 
 
 
25 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE: EXTRAÇÃO DO CORANTE NATURAL BI XINA DAS SEMENTES DE 
URUCUM (BIXA ORELLANA L.) 
 
O urucuzeiro (Bixa orellana L.) é um arbusto perene, que pode atingir de dois a seis metros de altura e 
possui sementes recobertas por pigmentos vermelhos (compostos das família dos carotenóides, cujo 
componente principal é a (Z)-bixina). É uma planta originária da Amazônia, bastante integrada à cultura 
indígena, mediante a utilização do corante contido no arilo de suas sementes para o ritual de ornamentação da 
pele do corpo. Além do aspecto ornamental, o urucum é repelente de insetos e protetor solar. A importância 
econômica do cultivo do urucuzeiro deveu-se às boas perspectivas de mercado interno e externo, causadas pelas 
restrições ao uso de corantes artificiais nas indústrias alimentícias e de cosméticos. O urucuzeiro é cultivado em 
quase todos os estados brasileiros, principalmente na Paraíba, Pará, Bahia, São Paulo, Rio de Janeiro, Minas 
Gerais, Goiás, Mato Grosso, Piauí e Paraná. Estima-se a produção brasileira em 12.000 toneladas de grãos 
atuais. Cerca de 60% dessa produção é destinada à preparação do colorau (colorífico) usado na culinária e o 
restante é fornecido às indústrias de corantes (para o uso em alimentos como: salsichas, queijos e massas, além 
de cosméticos) e/ou exportação. 
 
COOH
COOCH3
(Z)-bixina
COOH
(E)-bixina
H3COOC
OH
Geranilgeraniol 
No processo de extração a (Z)-bixina sofre isomerização, gerando quase que exclusivamente o isômero 
de configuração (E). A bixina possui em sua molécula a função ácido carboxílico que, em meio básico, ioniza-
se formandoo carboxilato correspondente. Esta característica é explorada no processo de extração do produto 
natural, que é realizada através de um procedimento clássico de extração ácido-base. O principal contaminante 
da bixina é o geranilgeraniol, que também ocorre em elevadas concentrações nas sementes da planta. 
 
Procedimento experimental: 
Em um Erlenmayer de 250 mL, colocar 10 g de sementes de urucum e adicionar 40 mL de uma solução 
aquosa de NaOH 5%. Agitar manualmente a mistura por 5 minutos. As sementes são separadas por filtração em 
funil simples com algodão. A fase aquosa é colocada em um funil de separação e, em seguida, extraída com 3 
porções de 30 mL de éter etílico (para remoção do geranilgeraniol). A fase etérea é colocada à parte e a fase 
aquosa básica é acidificada (a pH em torno de 3,0) com HCl concentradao (observar a turvação do meio). A 
fase aquosa, agora ácida, é extraída com 3 porções de 30 mL de acetato de etila. As fases orgânicas são 
reunidas, lavadas com água, solução saturada de NaCl, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas no 
evaporador rotatório. 
 
 
 
 
 
 
26 
 
OBS: Secagem de líquidos por agentes secantes inorgânicos e minerais 
 
 Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para dessecação de líquidos 
orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas. 
 Para esse fim, a substância, dessecadora (desidratante) deve satisfazer as seguintes condições: 
• não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; 
• não deve dissolver-se apreciavelmente no produto; 
• não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização , condensação ou auto oxidação, nem 
com os demais componentes da mistura; 
• possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva 
• ser de fácil aquisição e por preço vantajoso. 
 
Relação de agentes dessecadores: suas limitações e indicações 
 
Cloreto de Cálcio anidro: Forma com a água um sal hexa-hidratado (CaCl2.6H2O), em temperatura inferior a 
300C devido a presença , como impureza, de fabricação , de hidróxido de cálcio ou de cloreto básico, não deve 
ser usado nas secagens ácidas ou de líquidos ácidos. Igualmente, não deve ser empregados na secagem de 
alguns compostos carbonílicos, ésteres, álcoois, fenóis, aminas, e amidas, em virtude de reagir quimicamente 
com esses compostos. 
 
Sulfato de Sódio anidro: Forma com a água um sal deca- hidratado (Na2SO4.10H2O),em temperatura inferior à 
32,50C. Permite remover com facilidade grande quantidade de água, porém não faz de modo completo, 
deixando sempre pequena quantidade no produto. Deve ser utilizado para remover benzeno e tolueno, os quais 
apresentam alguma solubilidade em água. 
 
Sulfato de Magnésio anidro: Forma com a água um sal hepta- hidratado (MgSO4.7H2O). Trata se de um agente 
dessecante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser utilizado inclusive em misturas contendo 
ésteres, aldeídos, aminas, amidas e cetonas etc., para as quais não se pode empregar o Cloreto de Cálcio. 
 
Sulfato de Cálcio anidro: Forma dois sais, um di-hidratado (CaSO4.2H2O) e o hemi-hidratado (2CaSO4.H2O). 
Dessecante de ação rápida e eficiente, sendo quimicamente inerte e insolúvel nos solventes orgânicos. 
Apresenta, porém, uma limitada capacidade de absorver água, em torno de 6,6% de seu peso, capacidade esta 
que se eleva para 10% quando se trata do produto poroso comercial denominado "drierite". Uma das principais 
vantagens do emprego deste dessecante reside em que o mesmo não perde sua ação até 1000C. 
 
OXIDAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 Acontecem muitas reacções redox na química do carbono; também as substâncias orgânicas têm o poder 
para ceder ou captar electrões. Nem sempre é fácil descrever exatamente a transferência dos electrões, também 
não disponibilizam-se de tabelas redox que mostram todas as semi-reações. Portanto, neste ramo da química, é 
melhor investigar as mudanças do Nox. Uma das mudanças sempre é um dos átomos de carbono, quer oxidante 
quer redutor. 
O estado de oxidação nas substancias orgânicas é obtido adicionando-se os seguintes valores para cada 
uma de suas quatro ligações: 
i. Para cada ligação a H: -1 
ii. Para cada ligação a heteroátomo: +1 
iii. Para cada ligação C-C: 0 
 O estado de oxidação total da substância orgânica será dado pela soma dos estados de oxidação de seus 
carbonos. 
 As oxidações das substâncias orgânica podem ser visualizadas como processos nos quais ocorre remoção de 
hidrogênio ou adição de heteroátomo. As reações de oxidação de alcoóis são os mais importantes métodos de 
preparação de cetonas ou aldeídos. São usados diferentes reagentes de crômo (dicromato de piridinium – PDC; 
27 
 
clorocromato de piridinum – PCC e outros reagentes contendo Cr VI como H2CrO4, Na2Cr2O7 ou K2Cr2O7) 
dependendo do produto que se quer sintetizar e da fragilidade do álcool utilizado como reagente de partida. 
 
SÍNTESE DA P-BENZOQUINONA 
 Na preparação da p-benzoquinona será utilizado HBrO3, como agente oxidante no qual o Br (V) será 
reduzido ao Br (-I). Esta reação se dá pela formação de um intermediário de coloração negra (quinidrona). 
 
 
Procedimento experimental: 
 Reação: 
KBrO3 H2SO4
OH
OH
+ +
O
O
+ +HBr H2O
HBrO3
3 3 3
 
 Colocar em um erlenmyer de 125 ml 5 g de hidroquinona, 2,7 g de KBrO3, 50 ml de água e 4 mL de ácido 
sulfúrico 1N (Cuidado: ácido forte) e aquecer a 60 ºC em placa de aquecimento com agitação contínua. Como 
produto intermedário se forma a quinidrona cristalina praticamente negra. A temperatura se eleva e em alguns 
minutos a reação se completa, dando lugar a uma coloração amarela intensa da p-benzoquinona (p.f= 115 ºC). 
Aquecer a mistura até 80 ºC para dissolver a quinona completamente, depois esfriar a mistura reacional no 
banho de gelo até 0 ºC e filtar á vacuo. Lavar a quinona com água gelada para eliminar o bromato de potássio. 
A purificação do produto será feita por sublimação. 
OBS. A p-benzoquinona provoca espirros. 
 
 Teste de confirmação: 
Em um tubo de ensaio colocar alguns cristais do produto obtido e adicionar 6 gotas de solução de 
2,4-dinitrofenilhidrazina em HCl 2N. A formação de um preciptado fortemente alaranjado confirma a presença 
da p-benzoquinona. 
NH
NO2
NO2
NH2
2,4-dinitrofenilhidrazina
 
 Hidroquinona p-benzoquinona Quinidrona 
28 
 
 
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA (SN 1 E SN2): PREPARAÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA 
 
 Nas reações SN1 o mecanismo depende da concentração de apenas um reagente (do substrato), e não 
depende da concentração do agente nucleófilo. Esse mecanismo ocorre em duas etapas: dissociação do 
substrato (que consome uma quantidade apreciável de energia) e ataque do agente nucleófilo ao carbocátion 
formado. Esse tipo de mecanismo é favorecido por solvente polar e formação de um carbocátion terciário. 
 Nas reações SN2 a velocidade de reação depende das concentrações de ambas as espécies químicas. Essa 
reação ocorre numa única etapa onde o nucleófilo ao colidir com o substrato liga-se a ele provocando a ruptura 
da ligação carbono-grupo abandonador. Esse mecanismo predomina quando o carbono ligado ao G.A for 
primário. 
PREPARAÇÃO DO BROMOBUTANO 
Procedimento experimental: 
 Reação: 
 CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H 2SO4 CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O 
 
Colocar 10 mL de butanol (d= 0,81) no balão de destilação. Adicionar, aos poucos, com agitação 
constante sempre em banho de gelo, 20 mL de H2SO4 (d= 1,84) concentrado. 
Após a adição total do ácido, manter o balão em banho de gelo e adicionar cautelosamente 25 mL de 
água gelada. Colocar 15 g de KBr finamente pulverizado em almofariz. Secar o fundo do balão e colocá-lo na 
manta de aquecimento (verifique sempre a voltagem antes de ligá-la). Adaptar ao balão um condensador de 
tubo reto, com um adaptador na extremidade inferior (unha de destilação), o qual deve atingir a superfície da 
água contida em um becher (aproximadamente 30mL de água). Ligar o aquecimento. O bromobutano (d= 1,27, 
p.e 100-104 ºC) irá destilar na forma de azeótropo e se depositará no fundo do becher em torno de 30 – 40 min. 
Quando não houver mais líquido que se deposita no becher, retirar o adaptador da superfície da água e desligar 
a manta de aquecimento. 
Transferir a mistura que contêm o produto para um funil de separação. Separar o bromobutano da água. 
Retornar o bromobutano para o funil para posteriores lavagens: 1º com HCL concentrado (lavar duas vezes 
com 10mL), 2º com solução aquosa de Na2CO3 10% (lavar duas vezes com 10mL), 3º com água destilada 
(lavar duas vezes com 10 mL). 
Após as lavagens retirar o resíduo de água colocando o bromobutano em CaCl2 ou Na2SO4 anidro. 
Filtrar em funil de vidro seco e coletar em proveta seca. Medir o volume e calcular o rendimento. 
 
Teste de Confirmação: 
 Separar dois tubos de ensaio, colocar duas gotas de butanol em um tubo e no outro tubo duas gotas de 
bromobutano. Adicionar a cada tubo 1 mL de solução de AgNO3, observar o resultado. 
 
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
 
Parte Experimental 
 Colocar 15 g de álcool terc-butílico (d= 0,79) em um funil de separação de 250 ml (Não tampe o 
funil) . Adicionar 45 ml de ácido clorídrico concentrado (Não tampe o funil). Após saída dos vapores, tampar o 
funil e Cuidadosamente agitar a mistura contida no funil de separação com intervalos de 5 min. durante 20 
minutos. Após cada agitação do funil, abra a torneira do funil (o qual estará na posição inclinada para cima) 
para liberar a pressão. Manter a mistura em repouso até que as duas fases estejam claramente separadas. 
Descartar a fase ácida (fase inferior). Lavar o cloreto de terc-butila com solução de bicarbonato de sódio 5% 
(lavar duas vezes com 10 mL) e em seguida com água destilada (lavar duas vezes com 10 mL). 
 Secar o cloreto de terc-butila (d= 0,8) com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Eliminar 
o agente secante, filtrando o líquido em funil de vidro seco diretamente em proveta seca. Calcular o 
rendimento. 
Teste de Confirmação: 
 Separar dois tubos de ensaio, colocar duas gotas de álcool t-butílico em um tubo e no outro tubo duas 
gotas de cloreto de terc-butila. Adicionar a cada tubo 1 mL de solução de AgNO3, observar o resultado. 
29 
 
Purificação por recristalização 
 O produto obtido de uma reação química, na maioria das vezes, encontra-se no estado impuro, e é 
necessário purificá-lo. Quando se dissolve uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por 
resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino, este processo chama-se recristalização. O composto a ser 
purificado deve ser solúvel num solvente (ou mistura de solventes) a quente, e de pequena solubilidade a frio. 
Se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração da mistura aquecida. No caso oposto, ou 
seja, se a impureza for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido, deixando as impurezas em solução. O 
difícil é a escolha do solvente ideal, isto é, o meio cristalizante. A solubilidade do composto num certo solvente 
pode ser encontrada em manuais de laboratório ou então por experimentação: Adicionam-se pequenas amostras 
do material em tubos de ensaio contendo diferentes solventes e aquecendo-os em banho-maria até a fervura, 
verificando a solubilidade em cada um. 
 Feito o aquecimento da mistura, o próximo passo é a filtração a vácuo da solução, obtendo-se a 
substância purificada em solução e retendo as impurezas no filtro. Dá-se preferência a filtração à vácuo por ser 
esta mais eficaz e mais rápida do que a filtração comum, além de fornecer um sólido com baixo grau de 
umidade. O frasco contendo a solução da substância pura é então resfriado, de modo a cristalizar o soluto. 
Algumas cristalizações não ocorrem espontaneamente, devido à tendência de certos compostos a formarem 
soluções supersaturadas. Neste caso é necessário adicionar à solução alguns cristais do composto ou atritar as 
paredes do frasco provocando ranhuras no vidro, para que se desprendam minúsculos fragmentos deste, que 
servirão de ponto de apoio para a formação dos cristais do soluto. 
 Em seguida, após a cristalização do soluto, faz-se nova filtração, ficando agora retidos os cristais da 
substância pura e deixando passar a água. Veja o esquema a seguir: 
 
Durante a filtração, tape algumas vezes a boca do funil para acelerar o processo. A bomba de vácuo 
retira o ar de dentro do kitassato, diminuindo a pressão em seu interior. Como a tendência dos gases é de migrar 
de uma região de maior pressão para a de menor pressão, o ar que está do lado de fora é fortemente "sugado" 
para dentro do kitassato, "empurrando" consigo grande parte do solvente contido no material filtrado. 
 RESUMINDO: Etapas da recristalização: 
 1- Dissolver o sólido, adicionando pequena quantidades de solvente quente 
 2- Filtrar a quente, removendo alguma impureza insolúvel (toda a vidraria deve estar pré - aquecida) 
3- Esfriar lentamente, formando cristais puros. 
4- Coletar os cristais, filtrar em funil de büchner. 
30 
 
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA: PREPARAÇÃO DA p-
NITROACETANILIDA 
As reações de substituição eletrofílica aromática formam uma classe que está entre as mais amplamente 
estudadas em toda a química. Estas reações são caracterizadas pela adição de um eletrófilo ao anel aromático, 
com posterior eliminação de um próton, levando ao produto substituído. Dentre as reações de substituição 
eletrofílica aromática, destaca-se a reação de nitração, cujo mecanismo serve de modelo para as demais reações 
deste grupo. O estudo do mecanismo desta reação desempenhou um papel fundamental na formulação de 
alguns princípios básicos em físico-química orgânica, tais como a relação entre ativação/desativação, 
seletividade, orientação e a descrição das reações orgânicas em termos de movimento de elétrons. A nitração do 
anel aromático desativa o anel, dificultando novas nitrações, em uma reação que é irreversível e cujos produtos 
são facilmente separados e analisados. A reação de nitração geralmente ocorre sem isomerização, o que permite 
identificar as proporções entre os isômeros orto, meta e para formados. O método mais comum para a nitração 
aromática é através da reação entre um substrato aromático e o ácido nítrico em meio ácido, orgânico ou 
aquoso. Em qualquer destes meios parece indiscutível a participação do íon NO2
+ como principal agente 
nitrante. Para a nitração direta da p-nitroanilna há de se fazer algumas considerações. Grupos ativadores muito 
poderosos, tais como os grupos amino fazem com que o anel benzênico seja tão reativo que reações 
indesejáveis podem ocorrer. Alguns reagentes utilizados para as reações de substituição eletrofílica, tais como o 
ácido nítrico, também são agentes oxidantes fortes. Tanto os eletrófilos quanto os agentes oxidantes procuram 
elétrons. Assim, o grupo amino não apenas ativa o anel frente à substituição eletrofílica, mas também o ativam 
frente à oxidação. A nitração da anilina, por exemplo, resulta na destruição considerável do anel benzênico 
porque ele é oxidado pelo ácido nítrico. A nitração direta da anilina, conseqüentemente, não é um método 
satisfatório para a preparação da p-nitroanilina. O tratamento da anilina com cloreto de acetila ou anidrido 
acético converte a anilina em acetanilida. O grupo amino é convertido em um grupo acetamido, um grupo 
apenas moderadamente ativador e que não torna o anel altamente suscetível à oxidação.Com a acetanilida, a 
nitração direta toma-se possível. A nitração da acetanilida fornece a p-nitroacetanilida com rendimento 
excelente. A hidrólise ácida da p-nitroacetanilida remove o grupo acetila e fornece a p-nitroanilina. 
 
 Procedimento Experimental 
Reação: 
NH CH3
O
HNO3+ H2SO4+
NH CH3
O
NO2
+ H2O
 
Preparar uma mistura nitrante por adição de 2 ml de HNO3 concentrado a 1,5 ml de H2SO4 concentrado 
em funil de separação. A adiçãodeve ser feita lentamente (CUIDADO! ). 
Colocar 4,0 g de acetanilida em erlenmeyer de 250 ml e adicionar 5 ml de ácido acético glacial com 
agitação constante para formar emulsão. Adicionar cautelosamente com agitação constante 10 ml de H2SO4 
concentrado, haverá aumento de temperatura. A solução resultante é resfriada a 10- 5°C em banho de gelo. 
Adicionar em seguida gota a gota, com agitação a mistura nitrante ao material contido no erlenmeyer (não 
deixar a temperatura subir, utilizando o banho de gelo). Terminada a adição manter a mistura a temperatura 
ambiente durante 30 minutos; seguidamente adicioná-la com agitação sobre 150 ml de água gelada. A p-
nitroacetanilida precipitada é filtrada à vácuo e lavada várias vezes com água gelada. Recristalizar em etanol. 
Secar em estufa, verificar o ponto de fusão (215-217 ºC) e calcular o rendimento. 
 
 Teste de confirmação: Em um tubo de ensaio colocar pequena quantidade do produto, gotas de FeSO4 
amoniacal e gotas de KOH alcoólico. Observar formação de preciptado castanho. 
 
 
 
31 
 
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO: PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETON A 
 
 Numa reação de condensação, sempre duas moléculas reagem formando uma molécula mais complexa e 
eliminando uma outra molécula muito mais simples por exemplo, água ou um álcool simples como metanol ou 
etanol , etc. 
As bases fortes são capazes de remover o hidrogênio α dos compostos carbonilado resultando em uma 
espécie rica em elétrons denominada enolato. Este íon é estabilizado pela deslocalização da carga em direção 
ao oxigênio eletronegativo representado pelas estruturas de ressonância. O aldeído quando tratado com uma 
base diluída forma um produto de dimerização. Este produto é tanto um aldeído como um álcool e recebe o 
nome comum de "aldol" e as reações deste tipo são denominadas condensações adólicas. Quando diferentes 
aldeídos reagem entre si em meio básico diluído acontece a reação denominada condensação aldólica cruzada. 
Este tipo de condensação aldólica cruzada não tem validade sintética devido a sua baixa especificidade. 
Entretanto, quando um dos reagentes não possui hidrogênio α, pode-se evitar reações secundárias como as 
autocondensações, para obter bons rendimentos de produto aldol. Quando aldeídos que não têm hidrogênios α 
são colocados em meio básico forte sofrem uma reação conhecida como reação de Cannizzaro. A 
dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de 
benzaldeído. Neste caso uma condensação aldólica, conhecida como reação de Claisen-Schmidt (aldeído com 
cetona). 
 
 
Procedimento Experimental 
Reação: 
 
 Dibenzalacetona
P.M. 234,30 g/mol
 Acetona
P.M. 58,08 g/mol
 Benzaldeído
P.M. 106,13 g/mol
CHO
C
O
CH3CH3
+ NaOH + 2 H2O
HC
C
O
CH HCCH 
 
 
 Procedimento experimental: 
Colocar 50 mL da solução de NaOH 10 % em um erlenmeyer e sob agitação adicionar então 40 mL de 
álcool etílico, deixar esta solução em banho de gelo. Adicionar lentamente sob agitação constante, uma solução 
contendo 5 mL de benzaldeído e 1,7 mL de acetona previamente preparada. Manter a reação com agitação por 
30 minutos. O sólido formado é filtrado a vácuo e lavado com porções de água destilada gelada até total 
neutralização (acompanhar com papel indicador). 
 Recristalize o produto obtido com dissolução em volume apropriado de etanol (volume suficiente para 
cobrir o material) com aquecimento em placa de aquecimento. Filtre a quente em funil de buchner previamente 
aquecido com o etanol limpo quente. Deixe a solução esfriar, obtenha os cristais, filtre em funil de Buchner e 
seque o produto em estufa por 20 min. a 90 °C. Determine o ponto de fusão. Características do produto: Sólido 
cristalino amarelo com ponto de fusão 110- 111 °C. 
 
Teste de confirmação: 
 Dissolver uma pequena quantidade de dibenzalacetona em acetona e adicionar uma gota da solução de 
KMnO4 e observar a formação de um precipitado marrom. 
 
 
 
 
 
 
32 
 
Síntese da Hexametilenotetramina (Urotropina) 
Os aldeídos e cetonas reagem, em meio ácido, com vários derivados da amônia e produzem 
inúmeros produtos diferentes, geralmente contendo uma insaturação carbono-nitrogênio, 
característica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimento experimental: 
 Misturar 50 ml de formol (solução de formaldeído à 37 % ) com 40 ml de hidróxido de amônia 
concentrada (28% e d= 0,88) em balão de fundo redondo de 200 ml. Introduza uma rolha de borracha com 
dois orifícios, onde em um dos orifícios se introduz um tubo capilar que desce até pouco antes do fundo do 
balão e no outro orifício é introduzido um tubo de saída que será ligado através de um kitassato a uma 
bomba de vácuo. Faça evaporar o conteúdo do balão, tanto quanto possível, usando manta de aquecimento, 
 sob pressão reduzida. Adicione em pequenas porções, álcool etílico absoluto suficiente (cerca de 50 mL) e 
 aqueça para dissolver todo o resíduo formado (ou a maior parte deste), retire do balão, passando para um 
becher, ainda quente, e deixe esfriar. Verta a água-mãe para um outro becher e adicione éter etílico (cerca de 50 
mL) para maior precipitação da urotropina. Deixe decantar e filtre lavando com éter etílico à vácuo. A 
hexametilenotetramina precipita em grandes cristais, seque-a ao ar em placa de petri. A hexametilenotetramina 
sublima a cerca de 260º C, sendo muito solúvel em água. 
 
 6 CH2O + 4NH3 + 6H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
33 
 
Substituição Nucleofílica Acílica 
O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em 
um composto orgânico. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino 
básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico. Aminas primárias reagem 
prontamente com o anidrido acético formando o derivado monoacetilado As aminas podem ser acetiladas de 
várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução 
da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial, é de interesse comercial em 
razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. 
 O cloreto de acetila não é recomendado por várias razões. A principal, é que ele reage vigorosamente, 
liberando HCL, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da 
reação. Anidrido acético é preferido nas reações de laboratório. Sua velocidade de hidrólise é suficientemente 
lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento fornece 
um produto de alta pureza e com bom rendimento. A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada 
através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da 
reação. 
Síntese da acetanilida 
 
Reação de obtenção: 
OH
O
CH3C+
N
C
O
CH3
H
H3C
O
O
C
O
C
H3C
+NH2
 Anilina
P.M. 93,13 g/mol
Anidrido Acético
P.M. 102,09 g/mol
 Acetanilida
P.M. 135,17 g/mol 
 Ácido Acético
P.M. 60,05 g/mol
H2O
 
 
Procedimento experimental: 
Em um Erlenmeyer adicione 8 mL de anilina (d= 1,02 g/mL) e em seguida 60 mL de água. Medir em 
proveta 10 mL de anidrido acético (d= 1,08 g/mL). Adicionar lentamente e com agitação pequenas quantidades 
de anidrido acético na mistura de água-anilina, continuar agitando por 15 minutos. 
Em seguida filtre e colete os cristais em funil de buchner, lavando-os repetidas vezes com água destilada 
gelada. O produto cristalizado é então colocado em um copo de beacher com adição de água e aquecimento até 
completa solubilização à quente. Se a mistura reacional apresentar aspecto escuro, adicionar um pouco de 
carvão ativado à solução ainda quente (mas não fervendo!) sob agitação.Filtre a quente, resfrie o filtrado para 
34 
 
obtenção dos cristais, e em seguida filtre a vácuo os cristais em funil de buchner. Pese a massa obtida para o 
cálculo de rendimento. Determine o ponto de fusão (113 - 115 °C) 
Teste de basicidade para aminas e amidas: 
 Tomar 2 tubos de ensaio: colocar no primeiro alguns cristais de acetanilida e no segundo algumas gotas 
de anilina. Adicionar a cada tubo 1 mL de solução aquosa de HCl a 20% (v/v). Observar. 
 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 
 
 Existem numerosos exemplos de reações que apresentam baixo rendimento, pois é atingido um 
equilíbrio químico desfavorável como é a esterificação, catalisada por ácido com um álcool, para a formação de 
um éster. 
 
Como o equilíbrio desfavorece a formação do éster, ele deve ser deslocado no sentido de formação do 
produto. Uma das maneiras de se fazer isso é a utilização de excesso de um dos reagentes. Na maioria dos 
casos, o álcool é o mais barato dos dois reagentes e é o material utilizado em excesso. 
É uma das classes de substâncias químicas largamente encontrada na natureza que tende a apresentar 
odores agradáveis como os sabores e fragrâncias característicos de flores e frutas. Fabricantes de alimentos e de 
bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas. 
Esterificação de anidridos ácidos é mais rápida que a esterificação dos ácidos correspondentes, com a 
vantagem de não formar água. São utilizados em processos que usam álcoois com valores agregados alto como 
os terciários e fenóis. 
 
 
Preparação do salicilato de metila 
 
O hidroxi-2-benzoato de metila (d= 1,74 g/mL) é um óleo volátil pouco miscível em água, mas miscível 
em diversas outras substâncias como o metanol. Pode ser sintetizado através da esterificação de Fisher sob 
refluxo. 
 
Procedimento experimental: 
 Reação: 
CC
O O
H2O
OH
OH OH
OCH3H+
+CH3OH+
Ácido salicílico PF 158-160oC Salicilato de metila PE 222oC 
 
 Em um balão de 100 ml de fundo redondo colocar 7,0 g de ácido salicílico e 18 ml de metanol. 
Cuidadosamente adicionar 7 ml de ácido sulfúrico concentrado e alguns fragmentos de porcelana porosa. 
Adaptar o condensador para refluxo e aquecer,até ebulição, por aproximadamente 2 horas. Após este 
período resfriar o resíduo do balão em banho de gelo. Após frio adicionar lentamente 80 ml de solução 
de bicarbonato de sódio (20%) com constante agitação, até completa basificação (verificar com papel de 
tornasol). Transferir a solução para o funil de separação e extrair a fase aquosa com diclorometano (3 x 20 
mL). Lavar então a camada orgânica com 15 mL de água. Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio ou 
de sódio anidro e evaporar o solvente em rotavapor. 
H2O 
35 
 
Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS) 
A aspirina foi patenteada pela Bayer em 1899, e o seu nome deriva da acetil e spirina de "spiric acid", o 
outro nome em inglês pelo qual era também conhecido o ácido salicílico. "Spiric" por sua vez tem origem em 
Spiraea, gênero ao qual pertence a Salix alba, planta de onde foi isolada a salicilina. Desde então, a medicina 
passou a dispor da aspirina como uma das mais potentes armas de seu arsenal terapêutico. 
• Procedimento experimental 
Reação: 
 
 Colocar em erlenmeyer de 250 mL 3,0 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de 
H2SO4 concentrado (nesta ordem). Agite a mistura vigorosamente durante 15 minutos acompanhando a 
dissolução do ácido salicílico e o aumento de temperatura. Deixe o frasco esfriar á temperatura ambiente, e 
durante este tempo o ácido acetilsalicílico começará a cristalizar, se isto não acontecer, raspe as paredes do 
erlenmeyer com um bastão de vidro e resfrie a mistura em um banho de gelo até que ocorra a cristalização. 
Após este tempo adicionar 30 mL de água destilada gelada (não adicione água até que a formação dos 
cristais seja completa). Provavelmente, o produto aparecerá como uma massa sólida quando a cristalização for 
completa. Agite bem e filtre os cristais à vácuo. 
 
• Purificação do AAS 
 Dissolver o produto bruto em béquer usando 10 mL de álcool etílico á quente. Verter a solução alcóolica 
quente sobre 20 mL de água quente contida em outro béquer (o volume de álcool e água pode ser alterado 
dependendo do rendimento bruto da reação).. Caso haja precipitação, dissolver por aquecimento. Deixar a 
solução esfriar sem filtrar á quente. Cristais sobre a forma de agulha serão obtidos. Filtrar em Buchner, lavar 
com alguns mL de água gelada e depois com alguns de álcool gelado. Secar em estufa a 80o. Pesar e determinar 
o rendimento e o ponto de fusão (138º - 140 ºC) do AAS. 
• Identificação AS no AAS obtido. 
Pode-se fazer um teste bastante eficaz para verificar se o ácido salicílico foi totalmente consumido, ou 
seja, se não existem resíduos desse ácido junto ao produto (AAS). Pegue um pouco de AAS e dissolva-a em um 
tubo de ensaio contendo 3 mL de etanol. Com uma pipeta, pegue 3 gotas dessa solução e coloque num outro 
tubo de ensaio, misturando com 1 ou 2 gotas de cloreto férrico (FeCl3), que possui uma coloração amarelada: 
Se a cor da solução permanecer amarela, significa que a síntese teve um bom rendimento. Uma coloração 
violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas, ou seja, o ácido salicílico ainda existe na mistura.