Livro Texto de Química Orgânica (Unidade I)

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Autores: Profa. Kátia Cirlene Alves Botelho
 Prof. Marco Roberto Marcomini
 Prof. Rildo Yamaguti Lima
Colaboradores: Prof. Juliano Rodrigo Guerreiro
 Profa. Laura Cristina da Cruz Dominciano
Química Orgânica 
e Experimental
Professores conteudistas: Kátia Cirlene Alves Botelho / 
Marco Roberto Marcomini / Rildo Yamaguti Lima
© Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta obra pode ser reproduzida ou transmitida por qualquer forma e/ou 
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permissão escrita da Universidade Paulista.
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
B748q Botelho, Kátia Cirlene Alves.
Química orgânica e experimental / Kátia Cirlene Alves Botelho, 
Marco Roberto Marcomini, Rildo Yamaguti Lima. – São Paulo: Editora 
Sol, 2020.
204 p., il.
Nota: este volume está publicado nos Cadernos de Estudos e 
Pesquisas da UNIP, Série Didática, ISSN 1517-9230.
1. Funções orgânicas. 2. Isometria. 3. Reações químicas. I. Marcomini, 
Marco Roberto. II. Lima, Rildo Yamaguti. III. Título. 
CDU 547
U505.96 – 20
Kátia Cirlene Alves Botelho
Possui doutorado pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
– Universidade de São Paulo (2009). Bacharel em Química pelo 
Instituto de Química da USP (2000) e em Farmácia pela UNIP 
(2016). Tem experiência na área de Farmácia, com ênfase em 
fármaco e medicamentos. Há dez anos é professora na UNIP, 
onde ministra aulas de Química Farmacêutica, Tecnologia 
Químico Farmacêutica, Farmacologia e Controle de Qualidade 
de Fármacos e Medicamentos.
Marco Roberto Marcomini 
Possui bacharelado (1989), licenciatura (1993) e mestrado 
(1994) pela Universidade Paulista Júlio de Mesquita Filho – 
Unesp. Professor de química há 28 anos, já ministrou aula em 
Ensino Fundamental, Ensino Médio, Ensino Técnico e em cursos 
pré-vestibulares no período de 1995 a 2010. Trabalha no ensino 
universitário desde 2001, atuando como professor de disciplinas 
presenciais e em educação a distancia (EaD). É professor do curso 
de Farmácia da UNIP desde março de 2019, tendo ministrado 
as seguintes disciplinas: Biossegurança, Matemática Aplicada, 
Química Geral, Química Analítica, Métodos Instrumentais de 
Análise e Práticas Educativas em Educação. Já produziu material 
para a EaD da UNIP para as disciplinas de Metodologia de Ensino 
em Química, Química Analítica e Química Geral e elaborou mais 
de mil exercícios de química para projetos de ensino de química.
Rildo Yamaguti Lima
Mestre em Biociência Aplicada (2001) e especialista 
em Farmacologia e Toxicologia Aplicadas (1998) pela 
Universidade Bandeirante de São Paulo. Possui graduação 
em Farmácia Bioquímica (Modalidade Fármacos e 
Medicamentos) pela Universidade Estadual Paulista Júlio 
de Mesquita Filho – Unesp (1990). Atualmente é professor 
adjunto I da UNIP em São Paulo nos cursos de Farmácia, 
Enfermagem e Nutrição nas seguintes disciplinas: Química 
Farmacêutica, Controle de Qualidade Microbiológico e 
Farmacologia. É coordenador auxiliar do curso de Farmácia 
da UNIP desde 2008, campus Chácara Santo Antônio. Tem 
experiência na área de Farmácia, Produção de Medicamentos, 
Controle de Qualidade, Qualificação de Fornecedores, 
Auditor de Qualidade para produtos farmacêuticos, com 
ênfase em Química dos Fármacos, atuando principalmente 
nos seguintes temas: toxicidade, anabolizante, profissão, 
metabolismo, reações químicas orgânicas, química dos 
fármacos, controle de qualidade de produtos farmacêuticos 
e cosméticos e orientação. Já produziu material e exercícios 
aplicados para o EaD da UNIP para as disciplinas de Química 
Orgânica, Química Farmacêutica, Controle de Qualidade 
Físico-Químico e Controle de Qualidade Microbiológico.
Prof. Dr. João Carlos Di Genio
Reitor
Prof. Fábio Romeu de Carvalho
Vice-Reitor de Planejamento, Administração e Finanças
Profa. Melânia Dalla Torre
Vice-Reitora de Unidades Universitárias
Prof. Dr. Yugo Okida
Vice-Reitor de Pós-Graduação e Pesquisa
Profa. Dra. Marília Ancona-Lopez
Vice-Reitora de Graduação
Unip Interativa – EaD
Profa. Elisabete Brihy 
Prof. Marcello Vannini
Prof. Dr. Luiz Felipe Scabar
Prof. Ivan Daliberto Frugoli
 Material Didático – EaD
 Comissão editorial: 
 Dra. Angélica L. Carlini (UNIP)
 Dr. Ivan Dias da Motta (CESUMAR)
 Dra. Kátia Mosorov Alonso (UFMT)
 Apoio:
 Profa. Cláudia Regina Baptista – EaD
 Profa. Betisa Malaman – Comissão de Qualificação e Avaliação de Cursos
 Projeto gráfico:
 Prof. Alexandre Ponzetto
 Revisão:
 Vitor Andrade
 Marcilia Brito
 Jaci Albuquerque
Sumário
Química Orgânica e Experimental
APRESENTAÇÃO ......................................................................................................................................................9
INTRODUÇÃO ...........................................................................................................................................................9
Unidade I
1 A QUÍMICA ORGÂNICA E O CARBONO ................................................................................................... 11
1.1 Histórico da química orgânica ........................................................................................................ 11
1.2 Características do átomo de carbono .......................................................................................... 12
1.3 Estrutura química do carbono ........................................................................................................ 12
1.3.1 Hibridização sp3 ....................................................................................................................................... 14
1.3.2 Hibridização sp2 ....................................................................................................................................... 15
1.3.3 Hibridização sp ......................................................................................................................................... 16
2 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS .............................................. 18
2.1 Representação das cadeias carbônicas ....................................................................................... 18
2.1.1 Fórmula molecular ................................................................................................................................. 18
2.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé ............................................................................................................. 18
2.1.3 Fórmula condensada ............................................................................................................................. 18
2.1.4 Fórmula de traços ou bastão.............................................................................................................. 19
2.2 Classificação do átomo de carbono .............................................................................................. 20
2.2.1 Carbono primário .................................................................................................................................... 20
2.2.2 Carbono secundário ............................................................................................................................... 20
2.2.3 Carbono terciário .................................................................................................................................... 21
2.2.4 Carbono quaternário ............................................................................................................................. 21
2.3 Classificação das cadeias carbônicas ........................................................................................... 22
2.3.1 Fechamento das cadeias carbônicas ............................................................................................... 23
2.3.2 Disposição dos átomos na estrutura do composto ..................................................................24
2.3.3 Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono ........................................................... 24
2.3.4 Natureza dos elementos químicos presentes .............................................................................. 25
2.3.5 Classificação das cadeias carbônicas aromáticas ...................................................................... 26
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................................. 27
3.1 Nomenclatura das ramificações ..................................................................................................... 31
3.2 Hidrocarbonetos ................................................................................................................................... 32
3.2.1 Alcanos ........................................................................................................................................................ 33
3.2.2 Alcenos ........................................................................................................................................................ 36
3.2.3 Alcinos ......................................................................................................................................................... 37
3.2.4 Alcadienos .................................................................................................................................................. 38
3.2.5 Cicloalcanos e cicloalcenos ................................................................................................................. 38
3.2.6 Hidrocarbonetos aromáticos .............................................................................................................. 39
3.3 Funções oxigenadas ............................................................................................................................ 42
3.3.1 Álcool ........................................................................................................................................................... 42
3.3.2 Fenóis ........................................................................................................................................................... 45
3.3.3 Éteres ........................................................................................................................................................... 46
3.3.4 Aldeídos ...................................................................................................................................................... 47
3.3.5 Cetonas ....................................................................................................................................................... 48
3.3.6 Ácidos carboxílicos ................................................................................................................................. 49
3.3.7 Ésteres.......................................................................................................................................................... 51
3.4 Funções halogenadas ......................................................................................................................... 53
3.4.1 Haletos orgânicos ................................................................................................................................... 53
3.4.2 Haletos de acila ....................................................................................................................................... 54
3.5 Funções nitrogenadas ......................................................................................................................... 54
3.5.1 Aminas ......................................................................................................................................................... 54
3.5.2 Amidas ......................................................................................................................................................... 55
3.5.3 Nitrilas ......................................................................................................................................................... 57
4 ISOMERIA ........................................................................................................................................................... 58
4.1 Isomeria plana ou estrutural ........................................................................................................... 58
4.1.1 Isomeria de cadeia .................................................................................................................................. 59
4.1.2 Isomeria de posição ............................................................................................................................... 60
4.1.3 Isomeria de função ................................................................................................................................ 61
4.1.4 Isomeria de compensação ou metameria ..................................................................................... 62
4.1.5 Tautomeria ................................................................................................................................................. 63
4.2 Isomeria espacial .................................................................................................................................. 63
Unidade II
5 IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................................................. 68
5.1 Introdução ............................................................................................................................................... 68
5.2 Análises cromatográficas .................................................................................................................. 68
5.2.1 Cromatografia em camada delgada (CCD) ................................................................................... 69
5.2.2 Cromatografia em coluna ................................................................................................................... 69
5.3 Análises espectrofotométricas ........................................................................................................ 72
5.3.1 Espectrofotometria UV-Vis ................................................................................................................. 73
5.3.2 Espectrofotometria no infravermelho ............................................................................................ 76
6 ESTEREOQUÍMICA ........................................................................................................................................... 80
6.1 Introdução ............................................................................................................................................... 80
6.2 Isomeria geométrica ........................................................................................................................... 81
6.2.1 Isomeria geométrica cis/trans ........................................................................................................... 81
6.2.2 Isomeria E/Z .............................................................................................................................................. 83
6.3 Isomeria óptica ...................................................................................................................................... 84
6.3.1 Nomenclatura de enantiômeros ....................................................................................................... 88
6.3.2 Propriedades dos enantiômeros: atividade óptica .................................................................... 89
6.3.3 Substâncias que apresentam mais de um centro quiral ou estereocentro ..................... 92
Unidade III
7 REAÇÕES QUÍMICAS .....................................................................................................................................98
7.1 Tipos de reações .................................................................................................................................... 98
7.2 Mecanismos das reações .................................................................................................................. 99
7.3 Reações radicalares ...........................................................................................................................100
7.3.1 Reações de halogenação ..................................................................................................................100
7.3.2 Rancidez oxidativa ...............................................................................................................................101
7.4 Reações de oxidação – redução (reações redox ou oxidorredução) ..............................102
7.4.1 Oxidação dos álcoois ...........................................................................................................................103
7.4.2 Oxidações dos alcenos ........................................................................................................................105
7.4.3 Reações de aldeídos e cetonas ........................................................................................................107
7.4.4 Redução de compostos carboxílicos: LiAlH4 ..............................................................................107
7.4.5 Formação de aminas por redução de amidas ...........................................................................108
7.4.6 Resumo das reações de oxidação e redução em compostos orgânicos .........................109
7.5 Reações de adição ..............................................................................................................................109
7.5.1 Reações de adição de HX .................................................................................................................109
7.5.2 Reações de adição de X2 (Cl2, Br2) ...................................................................................................111
7.5.3 Hidratação de alcenos ........................................................................................................................ 112
7.5.4 Reação de hidrogenação ou redução dos alcenos .................................................................. 113
7.5.5 Reações de adição de HX e X2 em alcinos .................................................................................114
7.5.6 Reações de hidratação em alcinos ................................................................................................ 115
7.5.7 Reações de hidrogenação dos alcinos .......................................................................................... 115
7.6 Reações de substituição .................................................................................................................116
7.6.1 Reações de substituição nucleofílica (SN) ..................................................................................116
7.6.2 Reações do tipo SN2 .......................................................................................................................... 120
7.6.3 Reações SN1 ...........................................................................................................................................121
7.6.4 Solvólise ................................................................................................................................................... 125
7.6.5 Fatores que podem afetar a velocidade das reações de substituição 
nucleofílica do tipo SN1 e SN2 ................................................................................................................. 125
7.6.6 O efeito da estrutura do substrato nas reações SN1 e SN2 ............................................... 126
7.6.7 Efeitos da concentração e da força do nucleófilo ................................................................. 126
7.6.8 Efeitos do solvente sobre as reações SN2: solventes polares próticos e apróticos .................127
7.6.9 Efeitos do solvente sobre as reações SN1: a capacidade de ionização do solvente ...............127
7.6.10 Natureza do grupo retirante ......................................................................................................... 127
7.6.11 Resumo: reações SN1 versus SN2 ............................................................................................... 128
7.6.12 Comparações entre reações SN1 e SN2 ................................................................................... 128
7.6.13 Reações SN1 e SN2 na síntese ................................................................................................... 128
7.7 Reação de troca de haletos ............................................................................................................129
7.8 Reações de álcoois, éteres e epóxidos .......................................................................................129
7.8.1 Transformação de álcoois haletos de alquila ........................................................................... 129
7.8.2 Reações de éteres pelo mecanismo SN1 ................................................................................... 130
7.9 Substituição alílica e o radical alila.............................................................................................130
7.9.1 Cloração alílica (temperatura elevada) ........................................................................................131
7.10 Reações de eliminação ..................................................................................................................134
7.10.1 Reações de eliminação dos haletos de alquila (desidroalogenação)............................ 135
7.10.2 Reação de eliminação bimolecular (E2) ................................................................................... 135
7.10.3 Reação de eliminação unimolecular (E1) ................................................................................ 139
7.11 Resumo das reatividades: SN1, SN2, E1 e E2 ........................................................................141
7.12 Reações dos álcoois ........................................................................................................................142
7.13 Reações dos fenóis ..........................................................................................................................146
7.13.1 Reações de substituição aromática eletrofílica .................................................................... 149
7.13.2 Oxidação de fenóis: quinonas ...................................................................................................... 149
7.14 Reações em compostos aromáticos (SEAr) ...........................................................................151
7.14.1 Reação de halogenação aromática .......................................................................................... 152
7.14.2 Reação de nitração aromática .................................................................................................... 154
7.14.3 Reação de sulfonação aromática .............................................................................................. 155
7.14.4 Reação de alquilação aromática (alquilação de Friedel-Crafts) ..................................... 156
7.14.5 Reação de acilação aromática (acilação de Friedel-Crafts) ............................................. 158
7.14.6 Orientação dos grupos substituintes (entrada do segundo substituinte) ................. 160
7.14.7 Reações na cadeia lateral dos compostos aromáticos ...................................................... 163
7.15 Reações gerais de compostos carbonílicos ...........................................................................164
7.15.1 Reações de aldeídos e cetonas ....................................................................................................164
7.15.2 Ácidos carboxílicos e derivados ................................................................................................... 173
7.15.3 Efeitos do substituinte sobre a acidez ...................................................................................... 175
7.15.4 Reação do ácido carboxílico produzindo um cloreto de acila ........................................ 176
7.15.5 Reação do ácido carboxílico produzindo um anidrido ácido .......................................... 177
7.15.6 Reação do ácido carboxílico produzindo um éster ............................................................. 177
7.15.7 Reação do ácido carboxílico produzindo uma amida ........................................................ 178
7.15.8 Reações dos derivados de ácido carboxílicos ........................................................................ 179
7.15.9 Exemplo de aplicação das reações do ácido carboxílico ................................................... 180
7.15.10 Reações no carbono alfa (α) dos compostos carbonílicos .............................................181
8 AMINAS, TIÓIS, SULFETOS E FOSTATOS ................................................................................................186
8.1 Aminas ....................................................................................................................................................186
8.2 Reações químicas das aminas .......................................................................................................188
8.2.1 Reação ácido-base .............................................................................................................................. 188
8.2.2 Reação de alquilação ......................................................................................................................... 188
8.2.3 Reação de acilação .............................................................................................................................. 189
8.2.4 Reação de aminas com ácido nitroso .......................................................................................... 190
8.3 Tióis e sulfetos .....................................................................................................................................191
8.3.1 Tióis .............................................................................................................................................................191
8.3.2 Sulfetos .................................................................................................................................................... 192
8.4 Fosfatos ..................................................................................................................................................194
8.4.1 Reações do grupo fosfato ................................................................................................................ 194
8.4.2 Molécula de ATP (adenosina trifosfato) ..................................................................................... 195
9
APRESENTAÇÃO
Esta disciplina apresentará os fundamentos relacionados à química orgânica, essenciais para a 
formação dos profissionais que pretendem trabalhar na área. 
Os objetivos gerais desta disciplina são: desenvolver no aluno o domínio dos conhecimentos 
relacionados aos compostos orgânicos e as nuances entre as diferentes funções orgânicas fundamentais 
na profissão farmacêutica; o aluno ainda deverá conhecer e compreender a aplicabilidade das técnicas 
instrumentais nas diversas áreas farmacêuticas; assimilar a aplicabilidade dos mecanismos das reações 
orgânicas vitais e a ação dos fármacos; avaliar criticamente textos químicos, redigir formas alternativas e 
desenvolver o pensamento criativo; e, por fim, interpretar dados, elaborar modelos e resolver problemas, 
integrando a química com a ciência farmacêutica no dia a dia do profissional.
Inicialmente, estudaremos as funções orgânicas, os compostos orgânicos e suas nomenclaturas. 
Depois, passaremos às técnicas instrumentais para o exercício da profissão e a atuação na área de análise 
e industrial. Para finalizar, serão destacadas as reações orgânicas fundamentais para a compreensão do 
metabolismo e ação dos fármacos, tão comuns no ambiente laboratorial e industrial.
INTRODUÇÃO
No trabalho diário de um profissional da área da saúde, a química e a química orgânica estão presentes 
mesmo quando não as observamos, seja nos processos metabólicos que regem o funcionamento do 
organismo, seja na ação dos fármacos, tão importantes para a manutenção da saúde quando somos 
acometidos por alguma enfermidade.
A química orgânica também está presente nas reações que são responsáveis para o processo de 
análise química ou biológica, seja em laboratórios químico-farmacêuticos, seja em laboratórios 
de análises clínicas.
Os compostos orgânicos são os principais constituintes dos fármacos, independentemente de 
eles serem de origem vegetal ou animal, ou ainda naturais ou sintéticos, além de estarem presentes 
na composição de praticamente todos os produtos utilizados na alimentação dos seres humanos e 
dos animais. Por causa disso, o estudo dos compostos de carbono é vital para a formação de novos 
profissionais que desejam trabalhar nas áreas da saúde, como farmácia, nutrição, biomedicina, nutrição, 
medicina veterinária etc.
Os fundamentos da química orgânica e da bioquímica, assim como da físico-química, são essenciais 
na produção de novos medicamentos e de novos processos industriais e são estudados e desenvolvidos 
por milhares de cientistas, gerando grandes avanços, os quais são responsáveis pela cura para diversas 
doenças, como diabetes, pressão alta, doenças bacterianas e doenças virais. O estudo e a compreensão 
da ação das vitaminas e enzimas no organismo dos seres vivos passa pelo conhecimento da estrutura e 
reatividade dos compostos orgânicos.
10
A química orgânica também tem importante papel no desenvolvimento da agricultura, no 
desenvolvimento de novos pesticidas e na ciência.
Neste livro-texto, serão estudados, portanto, os principais fundamentos relacionados às propriedades 
dos compostos orgânicos com relação à sua estrutura, sua nomenclatura, os métodos de identificação e 
análise dos compostos orgânicos e os processos reacionais dos compostos orgânicos.
11
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Unidade I
Nesta unidade vamos estudar as propriedades do elemento químico carbono, o elemento mais 
importante para a vida e presente em todos os compostos relacionados aos organismos do reino animal 
e do reino vegetal. Além do estudo do carbono e de todas as suas propriedades vamos estudar as 
cadeias carbônicas e as diferentes estruturas que o carbono pode formar. Logo em seguida estudaremos 
os diferentes compostos nos quais o carbono está presente (as funções químicas orgânicas) e por fim 
estudaremos o fenômeno da isomeria que consiste na propriedade de uma mesma quantidade de 
átomos formarem compostos químicos totalmente diferentes em razão da maneira como estes átomos 
estão ligados entre si. Esperamos que aproveite todo esse conhecimento para sua formação como um 
grande profissional.
1 A QUÍMICA ORGÂNICA E O CARBONO
1.1 Histórico da química orgânica
A primeira proposta para a divisão da química (orgânica e inorgânica) foi sugerida pelo químico sueco 
Torbern Olof Bergman (1735-1784) em 1777. Segundo Bergman, a química inorgânica correspondia 
à parte da química que estuda os compostos presentes dos minerais, enquanto a química orgânica 
equivalia à parte da química que estuda os compostos presentes de organismos vivos animais e vegetais.
No ano de 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a Teoria da Força Vital, segundo a qual 
os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior – a vida – para serem sintetizados sendo, 
portanto, impossível sintetizá-los fora da célula viva.
A Teoria da Força Vital foi derrubada em 1828 por Friedrich Wöhler (1800-1882), discípulode 
Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio (um sal inorgânico). Durante este aquecimento 
o cianato de amônio se transformou em ureia (composto orgânico presente na urina), conforme a 
reação representada a seguir. Esta transformação ficou conhecida como Síntese de Wöhler.
NH4CNO O C
UreiaCianato de amônio
∆
NH2
NH2
Figura 1
A partir da síntese de Wöhler, o interesse no estudo e na síntese de compostos orgânicos aumentou 
substancialmente, impulsionado o desenvolvimento da química orgânica e a produção de novos compostos 
12
Unidade I
orgânicos. No fim do século XIX, o ácido acetilsalicílico (aspirina) foi sintetizado pela Bayer; no começo do 
século XX, a cânfora e alguns terpenoides foram sintetizados por Gustaf Komppa (1867-1949). 
Como a definição de Bergman se tornou inadequada para diferenciar a química orgânica da química 
inorgânica, o químico Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs uma nova definição para a química orgânica, 
definição aceita até os dias atuais. Kekulé conceituou a química orgânica como a parte da química que 
estuda o carbono e seus compostos.
Entretanto, alguns compostos químicos que apresentam o elemento carbono não são classificados como 
compostos orgânicos devido às suas propriedades químicas, como o grafite, o diamante, os compostos com 
os íons cianeto, cianato, carbonato e bicarbonato, além do monóxido de carbono e do dióxido de carbono.
 Observação
A química orgânica corresponde à parte da química que estuda a 
estrutura, as propriedades físicas e químicas, a composição, as reações e os 
processos de síntese dos compostos que contêm o elemento carbono.
Os compostos orgânicos, além do carbono, podem apresentar outros elementos químicos como 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios. Esses elementos diferentes de carbono 
que tomam parte da estrutura dos compostos orgânicos são denominados elementos organógenos.
1.2 Características do átomo de carbono
O esclarecimento da estrutura química do carbono por Kekulé e outros cientistas foi essencial para 
o desenvolvimento da química orgânica. Segundo tais pesquisadores:
• O carbono estabelece quatro ligações (tetravalência).
• As quatro ligações químicas do carbono são iguais.
• Os átomos de carbono podiam ligar-se uns aos outros, formando sequências muito variadas 
(criação de cadeias carbônicas).
Essas três propriedades do carbono ficaram conhecidas como postulados de Kekulé.
1.3 Estrutura química do carbono
Considerando o elemento carbono de número atômico 6, a distribuição eletrônica no estado 
fundamental em subníveis de energia é 1s2 2s2 2p2. Como consequência, apresenta quatro elétrons na 
camada de valência.
13
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
A distribuição por orbital para o carbono indica que ele apresenta um orbital no subnível 1s com dois 
elétrons, um orbital no subnível 2s com dois elétrons e dois orbitais no subnível 2p com dois elétrons 
desemparelhados, portanto, a distribuição eletrônica por orbital para o carbono no estado fundamental 
é: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz
0, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2
2px
1 2py
1 2pz
0
2s2
1s2
Estado normal do carbono
Figura 2
Como o orbital do 2pz está vazio e o orbital 2s está preenchido, um dos elétrons do orbital 2s 
migra para o orbital 2pz (promoção do elétron). Com isso, o carbono passa a apresentar quatro orbitais 
semipreenchidos, o que explica as quatro ligações para os átomos de carbono, como pode ser observado 
na figura a seguir.
2p2
2px
1 2py
1 2pz
1
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
Figura 3
Entretanto, essa promoção de elétrons do orbital 2s para o 2pz indica orbitais com energias 
diferentes. Por conta dessa distribuição, o carbono teria três ligações iguais (ligações que envolveriam 
mesma energia), estando em desacordo com o segundo postulado de Kékulé, que afirma que as quatro 
ligações do carbono são iguais.
14
Unidade I
O segundo postulado, que destaca que as quatro ligações do carbono são iguais, é explicado pelo 
processo de hibridização dos orbitais. Esse processo de hibridização explica também a capacidade do 
carbono em estabelecer ligações simples, dupla e tripla.
 Lembrete
Elementos organógenos correspondem aos outros elementos químicos 
que estão presentes nas estruturas dos compostos orgânicos, como 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo etc. 
1.3.1 Hibridização sp3
No processo de hibridização sp3, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o 
orbital 2s ganha energia, enquanto os três orbitais 2p perdem energia, de forma que os quatro orbitais 
passem a apresentar o mesmo valor de energia e, como consequência, denotem o mesmo valor para a 
energia de ligação, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2
2px
1 2py
1 2pz
1
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2sp3
1s2
Estado hibridizado do carbono
Orbitais sp3
2p2
2px
1 2py
1 2pz
0
2s2
1s2
Estado normal do carbono
Figura 4
Nesse caso de hibridização, observa-se a participação de um orbital s e três orbitais p, portanto, 
a hibridização é denominada hidridização sp3 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação 
simples, que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem-se a ligação denominada 
sigma (σ).
Devido à disposição que os orbitais do carbono apresentam no espaço, observa-se entre cada um 
dos orbitais um ângulo de 109º28´, adquirindo geometria tetraédrica, sendo que cada um dos orbitais 
estão direcionados para o vértice do tetraedro regular.
15
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
C
Figura 5
Na fórmula estrutural do gás metano (CH4), pode-se notar que cada átomo de carbono possui quatro 
ligações sigma.
H
H
H
H
C
Figura 6
1.3.2 Hibridização sp2
No processo de hibridização sp2, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o 
orbital 2s ganha energia, e apenas dois orbitais 2p perdem energia, de forma que os três orbitais passem 
a apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos) e um dos orbitais não se hibridiza e continua 
sendo um orbital p puro, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2
2px
1 2py
1 2pz
1
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2sp2
1s2
Estado hibridizado do carbono
Orbitais sp2
2sp12p2
2px
1 2py
1 2pz
0
2s2
1s2
Estado normal do carbono
Figura 7
Nesse caso de hibridização, observa-se a participação de um orbital s e dois orbitais p, portanto, a 
hibridização é denominada hidridização sp2 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química, 
que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem-se a ligação denominada sigma (σ).
O orbital p puro promove uma ligação química através da interação lateral com outro orbital p puro, 
criando a ligação denominada pi (π). Essa ligação pi é criada entre dois átomos que já estabeleceram uma 
ligação sigma e essas duas ligações juntas correspondem a uma ligação dupla realizada pelo carbono. 
16
Unidade I
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa-se entre cada um dos orbitais 
um ângulo de 120º apresentando geometria trigonal plana, sendo que cada um dos orbitais estão 
direcionados para o vértice de um triângulo.
C
Figura 8
Na fórmula estrutural do eteno (C2H4), pode-se notar que cada átomo de carbono possui três ligações 
sigma e uma ligação pi.
H H
HH
CC
Figura 9
1.3.3 Hibridização sp
No processo de hibridização sp, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o orbital 
2s ganha energia, e apenas um orbital 2p perde energia, de forma que apenas dois orbitais passem a 
apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos); já os outros dois orbitais não se hibridizam e 
continuam sendo um orbital p puro, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2
2px
1 2py
1 2pz
1
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
2sp
1s2
Estado hibridizado do carbono
Orbitais sp
2sp22p2
2px
1 2py
1 2pz
0
2s2
1s2
Estado normal do carbono
Figura 10
Nesse caso da hibridização, observa-se a participação de um orbitals e um orbital p, portanto, a 
hibridização é denominada hidridização sp e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química, 
que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem-se a ligação denominada sigma (σ).
17
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Os dois orbitais p puros promovem duas ligações químicas através da interação lateral com outro 
orbital p puro, e tem-se a ligação denominada pi (π). Essas ligações pi são criadas entre dois átomos que já 
estabeleceram uma ligação sigma e essas três ligações juntas correspondem a uma ligação tripla realizada 
pelo carbono com hibridização sp com outro átomo que também apresenta hibridização ou duas ligações 
duplas realizadas pelo carbono com hibridização sp com dois outros átomos com hibridização sp2.
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa-se entre cada um dos orbitais um 
ângulo de 180º apresentando geometria linear, sendo que cada um dos orbitais estão direcionados 
para lados opostos de uma linha.
CC
Figura 11
Na fórmula estrutural do etino (C2H2), pode-se notar que cada átomo de carbono possui duas 
ligações sigma e duas ligações pi.
C HH C
Figura 12
Na fórmula estrutural do propadieno (C3H4), pode-se notar que o átomo de carbono central apresenta duas 
duplas ligações, sendo que cada uma das duplas ligações possui uma ligação sigma e uma ligação pi.
H H
HH
C CC
Figura 13
Resumindo, tem-se:
Tabela 1
sp3 sp2 sp
Tipos de ligação do carbono 4 σ 3 σ e 1 π 2 σ e 2 π
Ângulo entre as ligações 109o28’ 120o 180o
Forma geométrica Tetraédrica Trigonal Linear
 Saiba mais
Para entender melhor a hibridização, leia o capítulo 1 do livro: SOLOMONS, 
T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 8. ed. São Paulo: LTC, 2005.
18
Unidade I
2 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
2.1 Representação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas correspondem às estruturas formadas pela ligação entre os átomos de carbono 
que fazem parte da estrutura dos compostos orgânicos e de átomos de outros elementos químicos que 
estejam ligados a dois ou mais átomos de carbono, ou seja, estão localizados entre átomos de carbono. 
Atualmente existem diferentes formas para representar as cadeias carbônicas e, consequentemente, as 
estruturas dos compostos orgânicos.
As principais formas de representar as estruturas desses compostos são: fórmula molecular, fórmula 
estrutural de Kekulé, fórmula condensada e fórmula de traços ou bastão.
2.1.1 Fórmula molecular
Consiste na combinação dos símbolos dos elementos químicos e índices que indicam as quantidades 
de átomos de cada um dos elementos químicos que estão presentes na estrutura dos compostos 
químicos. Por exemplo: etanol: C2H6O; éter etílico: C4H10O; acetona: C3H6O. Nos compostos orgânicos, 
a fórmula molecular deve ser representada iniciando com o elemento químico carbono, seguido do 
hidrogênio e depois os outros elementos em ordem crescente de eletronegatividade.
2.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé
Consiste na representação de todos os átomos na estrutura dos compostos químicos e das ligações 
existentes entre cada um desses átomos na estrutura dos compostos químicos. Exemplo:
H
Etanol
H OCC
H
H
H H H
H H
H
H
H H
HO
CC
CC
HH
H H
H H
C
O
CC
HH
Éter etílico Propanona
Figura 14
2.1.3 Fórmula condensada
Consiste numa representação mais simples, que destaca todos os átomos de carbono e as ligações 
entre eles e os átomos diferentes de carbono e hidrogênio. Os átomos de hidrogênio são indicados 
ao lado do átomo de carbono ao qual estão ligados, juntamente com um índice que destaca quantos 
hidrogênios estão ligados a esse carbono. Exemplos:
CH3 – CH2 – OH (etanol) 
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter etílico)
H3C – CO – CH3 (propanona)
19
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
2.1.4 Fórmula de traços ou bastão
Consiste numa representação na qual a cadeia é representada como um zigue-zague de traços. 
Omitem-se os grupos C, CH, CH2 e CH3 e as pontas corresponderão ao grupo CH3. As junções de dois 
traços correspondem a grupos CH2; as junções de três traços indicam a presença de um grupo CH; 
e a junção de quatro traços indica a presença de um carbono quaternário. Os átomos diferentes de 
carbono e hidrogênio devem ser representados juntamente com as ligações que estabelecem. No caso 
da representação das ligações, as ligações simples são indicadas por um traço, as duplas ligações por 
dois traços paralelos e as ligações triplas por três traços paralelos. Exemplos:
OH O
O
PropanonaEtanol Éter etílico
Figura 15
Considerando o ácido acético (ácido etanoico) cuja fórmula molecular é C2H4O2, a fórmula estrutural 
de Kekulé, a fórmula condensada e a fórmula de traços ou bastão para esse composto são:
H
H C
H H
O
O
H3C
O
OH
O
OH
Fórmula de traços ou bastãoFórmula estrutural de Kekulé Fórmula condensada
Figura 16
Exemplo de aplicação
A cafeína, representada na forma de traços na figura a seguir, é uma substância encontrada no café 
e pertencente à classe das xantinas. Possui cor branca, é muito solúvel em água quente e tem ação sobre 
o sistema nervoso central, aumentando a capacidade de trabalhar, além de produzir dilatação dos vasos 
periféricos. Considerando a estrutura da cafeína, indicar a fórmula molecular do composto.
O
O
N
NN
N
Figura 17
Resposta: C8H10N4O2
20
Unidade I
 Lembrete
Todo composto orgânico possui em sua estrutura átomos do 
elemento carbono, portanto, na representação da fórmula molecular, 
deve-se iniciar pelo elemento carbono com o índice que destaca 
quantos átomos desse elemento estão presentes no composto. Em 
seguida, representa-se o hidrogênio e depois os outros elementos 
presentes na fórmula, seguindo preferencialmente a sequência do 
menos eletronegativo para o mais eletronegativo.
2.2 Classificação do átomo de carbono
A classificação de um determinado átomo de carbono em um composto orgânico é realizada 
considerando a quantidade de outros átomos de carbono que estão ligados ao átomo em questão, 
independentemente do tipo de ligação química que existe entre os átomos de carbono. Um átomo de 
carbono pode ser classificado como carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
2.2.1 Carbono primário
Um átomo de carbono é classificado como carbono primário quando ele está ligado a apenas um 
outro átomo de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e 
independentemente de estabelecer ligação simples, dupla ou tripla. Para a classificação, consideram-se 
apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir destaca os átomos de carbono de uma estrutura 
orgânica na qual podem ser observados quatro átomos de carbono primários.
H
H
H
H H H
H
HH
HH
H
N
C
C
C
O
1º
1º
1º
1º
C C C
C
C
H
Figura 18
2.2.2 Carbono secundário
Um átomo de carbono é classificado como carbono secundário quando ele está ligado a dois outros 
átomos de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e 
independentemente de estabelecer ligação simples, dupla ou tripla. Para a classificação, consideram-se 
apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir representa os átomos de carbono de uma estrutura 
orgânica na qual podem ser observados três átomos de carbono secundários.
21
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
H
H
H
H H H
H
HH
HH
H
N
C
C
C
O
2º 2º2º
C C C
C
C
H
Figura 19
2.2.3 Carbono terciário
Um átomo de carbono é classificado como carbono terciário quando ele está ligado a três outros 
átomos de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e 
independentemente de estabelecer ligação simples ou dupla. O exemplo a seguir destaca os átomos de 
carbono de uma estrutura orgânica na qual pode ser observado um átomo de carbono terciário.
H
H
H
H H H
H
HH
HH
H
N
C
C
C
O
3º
C C C
C
C
H
Figura 20
2.2.4 Carbono quaternário
Um átomo de carbono é classificado como carbono quaternário quando ele está ligado a quatro 
outros átomos de carbono. Nessecaso, o carbono estabelece apenas ligações simples com os outros 
átomos de carbono. O exemplo a seguir destaca os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na 
qual pode ser observado um átomo de carbono quaternário.
4º
C H
H
C
H
C
O
H H
H H
H
H H
H
H CC
C C
C
Figura 21
22
Unidade I
Exemplo:
Considere o composto 4-etil-4,5-dimetil hex-2-ino, cuja estrutura está representada a seguir, e 
classifique os carbonos da estrutura como carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
4º
2º
1º
1º
1º
2º
3º
2º
1º
1º
C CCH CC
H2CH2C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
Figura 22
Conclui-se, portanto, que o composto 4-etil-4,5-dimetil hex-2-ino apresenta cinco carbonos 
primários, três secundários, um terciário e um quaternário.
2.3 Classificação das cadeias carbônicas
Os cientistas desenvolveram diferentes classificações para as cadeias carbônicas para facilitar o 
estudo e a identificação das estruturas dos compostos orgânicos. A seguir, observa-se uma representação 
gráfica contendo as classificações mais importantes e mais utilizadas na identificação das cadeias 
carbônicas, classificações estas que estão relacionadas ao fechamento das cadeias, à disposição dos 
átomos na estrutura do composto, ao tipo de ligação existente entre os átomos de carbono e à natureza 
dos elementos químicos presentes na estrutura dos compostos orgânicos. Logo a seguir estão descritas 
as definições de cada uma dessas classificações.
Isolada
Condensada
Cadeias carbônicas
Abertas, 
acíclicas ou 
alifáticas
Fechadas 
ou cíclicas
Normal ou ramificada
Saturada ou insaturada
Homogênea ou heterogêna
Alicíclicas
Aromáticas
Normal ou ramificada
Saturada ou insaturada
Homocíclica ou heterocíclica
Mononuclear
Polinuclear
Figura 23
23
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
2.3.1 Fechamento das cadeias carbônicas
Levando em consideração o fechamento ou não das cadeias carbônicas, elas são classificadas como:
• Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: são cadeias que possuem duas ou mais extremidades e 
não apresentam átomos de carbono formando anéis, ou seja, não têm uma sequência de átomos 
que se ligam entre si formando um ciclo, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Figura 24
• Cadeias fechadas ou cíclicas: são cadeias nas quais seus átomos ligam-se formado anéis, 
ou seja, uma sequência de átomos liga-se entre si formando um ciclo, e tais cadeias não têm 
extremidades, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Figura 25
• Cadeias mistas: apresentam uma parte aberta com pelo menos uma extremidade e uma parte fechada. 
Figura 26
• Cadeias aromáticas: apresentam seis átomos de carbono ligados entre si por ligações simples e 
duplas intercaladas, as quais possuem ressonância.
24
Unidade I
Figura 27
A cadeia aromática mais simples é constituída apenas por uma sequência de seis átomos de 
carbono ligados entre si por ligações simples e duplas intercaladas, sendo chamada de anel aromático 
ou anel benzênico.
 Observação
Toda cadeia carbônica que apresentar pelo menos um anel aromático 
e uma parte aberta ou fechada que não é aromática é classificada como 
cadeia aromática. 
2.3.2 Disposição dos átomos na estrutura do composto
• Normal: destaca cadeias carbônicas que possuem apenas átomos de carbono primário e/ou 
secundário na estrutura, apresentando, portanto, apenas duas extremidades.
Figura 28
• Ramificada: possui cadeias carbônicas que têm pelo menos um átomo de carbono terciário ou 
quaternário na estrutura, apresentando, portanto, três ou mais extremidades.
Figura 29
2.3.3 Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono
• Saturada: acentua as cadeias carbônicas que apresentam apenas ligações simples entre átomos 
de carbono.
25
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Figura 30
• Insaturada: ilustra as cadeias carbônicas que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou pelo 
menos uma ligação tripla entre átomos de carbono.
Figura 31
 Observação
As duplas ou triplas ligações presentes na cadeia carbônica são 
denominadas insaturações.
2.3.4 Natureza dos elementos químicos presentes
• Homogênea: destaca as cadeias carbônicas abertas constituídas apenas por átomos de carbono, 
como observado nos exemplos a seguir.
OH
OH
O
NH2
Figura 32
• Heterogênea: acentua as cadeias abertas que apresentam átomos diferentes de carbono 
na estrutura, ou seja, entre átomos de carbono existem um ou mais átomos diferentes de 
carbono. Esse átomo localizado entre dois átomos de carbono é denominado heteroátomo. Os 
heteroátomos mais comuns são oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo, como são indicados nas 
estruturas a seguir.
N N
O
Figura 33
26
Unidade I
• Homocíclica: expressa as cadeias carbônicas fechadas constituídas apenas por átomos de 
carbono, ou seja, existem apenas átomos de carbono no anel da cadeia fechada.
Figura 34
• Heterocíclica: destaca as cadeias fechadas que apresentam átomos diferentes de carbono na 
parte fechada da cadeia carbônica, ou seja, entre átomos de carbono presentes no anel.
O
SN 
H
Figura 35
 Observação
Os átomos diferentes de carbono e que não estão localizados entre 
dois átomos de carbono não fazem parte da cadeia carbônica, não são 
denominados heteroátomo e não são considerados na classificação da 
cadeia carbônica.
2.3.5 Classificação das cadeias carbônicas aromáticas
As cadeias aromáticas mononucleares apresentam apenas um anel aromático, já as cadeias 
polinucleares possuem dois ou mais anéis aromáticos. As cadeias polinucleares condensadas 
apresentam os anéis aromáticos ligados entre si por dois átomos de carbono, e as polinucleares 
isoladas apresentam os anéis aromáticos não ligados entre si, como é possível observar nas cadeias 
a seguir.
27
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Polinuclear isoladaPolinuclear isolada
Mononuclear Polinuclear condensada
Polinuclear condensada
Figura 36
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Atualmente, são conhecidos cerca de 7 milhões de compostos químicos (orgânicos e inorgânicos), 
dos quais aproximadamente 6 milhões são orgânicos. Por causa disso, é vital reuni-los em grupos com 
propriedades químicas semelhantes para facilitar a compreensão das propriedades químicas e para 
estabelecer as formas de nomenclatura para cada um deles. Esses grupos de compostos com propriedades 
semelhantes foram denominados funções químicas.
Função química, portanto, corresponde a um conjunto de compostos químicos que possuem 
propriedades químicas e, muitas vezes, físicas, semelhantes em razão de um grupo de átomos ou de um 
arranjo de átomos que são comuns em todos os compostos da série. Na química orgânica, os compostos 
que fazem parte de uma mesma função têm semelhanças estruturais devido à composição química dos 
compostos ou da presença de um grupo de átomos comuns a todos os compostos.
Esse grupo de átomos que é comum aos compostos é denominado grupo funcional e ele é 
responsável pela semelhança nas propriedades químicas de todos os compostos que são incluídos na 
referida função.
Algumas das principais funções orgânicas estão representadas na tabela a seguir, na qual são elencados 
os nomes das funções, o grupo funcional que caracteriza a função e um composto da função que 
apresenta grande importância. Como pode ser observado nessa tabela, cada um dos grupos funcionais 
que caracteriza cada uma das funções apresenta um arranjo particular e esse arranjo a diferencia 
das outras funções orgânicas. Esse mesmo arranjo e as mesmas diferenças podem ser observados nos 
compostos que a representa, indicado na terceira coluna.
28
Unidade I
Tabela 2
Função orgânica Grupo funcional Composto representativo
Hidrocarboneto CxHy CH3-CH2-CH2-CH3
Álcool R-OH H3C-CH2-OH
Fenol OH OH
Aldeído R
O
H
H3C O
H
Cetona
O
R R H3C CH3
O
Ácido carboxílico
O
R OH
O
H3C OH
Éster
O
R
R’
O
O
H3C O CH3
Éter
R R’
O
H3C O CH3
 Lembrete
Função química corresponde a um conjunto de compostos químicos 
que apresenta propriedades químicas semelhantes em razão de um 
grupo de átomos ou um arranjode átomos que são comuns em todos os 
compostos da série.
O grupo de átomos ou um arranjo de átomos que é comum em todos os 
compostos da série de compostos é denominado grupo funcional.
As normas que devem ser utilizadas para dar nomes aos compostos orgânicos são definidas pela 
Iupac (Organização Internacional de Química Pura e Aplicada), e um de seus objetivos consiste em 
uniformizar os critérios para nomear os compostos químicos. De maneira geral, o nome oficial de um 
composto orgânico apresenta três partes (prefixo, afixo e sufixo).
O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica. Os quatro 
primeiros prefixos que indicam as cadeias carbônicas com um, dois, três ou quatro átomos de carbono 
receberam nomes consagrados pelo uso (MET, ET, PROP e BUT, respectivamente). As cadeias constituídas 
29
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
por cinco ou mais átomos de carbono são denominadas utilizando os prefixos gregos (PENT, HEX, HEPT 
e outros), como pode ser observado na tabela a seguir.
Tabela 3
Número de átomos 
de carbono presentes 
na cadeia
Prefixo 
 (parte inicial 
do nome)
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
14 TETRADEC
15 PENTADEC
O afixo (parte intermediária do nome do composto) indica a presença ou ausência de insaturações 
(duplas e triplas ligações) entre átomos de carbono, como pode ser observado a seguir:
Quadro 1
Tipo de ligação entre 
átomos de carbono
Afixo 
(parte central 
do nome)
Apenas ligação simples – C – C – AN
Uma ligação dupla – C = C – EN
Duas ligações duplas – C = C = C – DIEN
Três ligações duplas – C = C = C = C – TRIEN
Uma ligação tripla – C ≡ C – IN
Duas ligações triplas – C ≡ C – C ≡ C – DIIN
O sufixo (parte final do nome do composto) indica a função química a qual pertence o composto 
orgânico. A tabela a seguir destaca os sufixos para algumas funções orgânicas.
30
Unidade I
Quadro 2
Função química Sufixo (parte final do nome)
Hidrocarbonetos O
Álcool Ol
Aldeído Al
Cetona ONA
Ácido carboxílico OICO
Ester OATO/ILA
Éter OXI/ANO
Amida AMIDA
Amina AMINA
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Cinco átomos de carbono: pent
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an pentano
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O
HC ≡ C – CH3
Três átomos de carbono: prop
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: IN propino
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O
H3C – CH2 – OH
Dois átomos de carbono: et
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an etanol
Função álcool (presença do grupo OH): ol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COH
Seis átomos de carbono: hex
Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an hexanal
Função aldeído (presença do grupo COH): al
31
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Além dessas regras fundamentais, outras são muito importantes devido à maneira como os átomos 
de carbono estão dispostos na cadeia, como:
• Quando a cadeia carbônica é fechada, antes do prefixo que indica a quantidade de átomos de 
carbono, utiliza-se a palavra ciclo.
• Caso a cadeia carbônica possua repetições de ramificações, grupos funcionais ou 
insaturações, deve-se usar os prefixos gregos di, tri, tetra e outros para indicar a quantidade 
de cada uma das repetições. Esses prefixos devem ser escritos antes das palavras que 
identificam os nomes das ramificações, radicais funcionais ou insaturações.
• Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, A ou O, dependendo da melhor fonia.
• Para indicar a posição da ramificação, do grupo funcional ou mesmo da insaturação, deve-se 
numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da ramificação, do grupo 
funcional ou mesmo da insaturação e esse número deve ser representado antes do termo que se 
deseja indicar.
• Para a numeração da cadeia carbônica, as insaturações têm preferência às ramificações, e o grupo 
funcional tem preferência às insaturações e às ramificações.
• A cadeia carbônica principal corresponde à sequência de átomos de carbono que contém o grupo 
funcional e as ramificações e, no caso de existir duas possibilidades de cadeia principal, deve-se 
optar pela mais ramificada.
• No caso de um composto de cadeia fechada, a cadeia fechada corresponde à cadeia principal.
3.1 Nomenclatura das ramificações
As ramificações, também denominadas radicais ou substituintes, correspondem a grupos derivados 
dos hidrocarbonetos pela remoção de um átomo de hidrogênio da estrutura. Essas ramificações ou 
grupos substituintes correspondem aos grupos que estão ligados à sequencia de átomos de carbono 
que equivale à cadeia principal.
A nomenclatura das ramificações apresenta o sufixo IL ou ILA. A tabela a seguir ilustra as principais 
ramificações derivadas dos hidrocarbonetos de alifáticos.
32
Unidade I
Tabela 4 
Ramificação Nome
H3C – Metil
H3C – CH2 – Etil
H3C – CH2 – CH2 – Propil
 |
H3C – CH – CH3
Isopropil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – Butil
 |
H3C – CH – CH2 – CH3
Secbutil
 |
H3C – C – CH3
 |
 CH3
Tercbutil
H3C – CH2 – CH2 –
 |
 CH3
Isobutil
H2C = CH – Etenil ou vinil
3.2 Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos correspondem aos compostos orgânicos binários que denotam 
exclusivamente átomos de carbono e hidrogênio na estrutura moleculares das substâncias.
Por ser a função química que apresenta maior quantidade de compostos, o estudo dos 
hidrocarbonetos é dividido em classes menores, por causa da presença ou não de insaturações e 
da presença ou não de cadeias fechadas. Pelas normas da Iupac, os hidrocarbonetos devem ter o 
nome terminado em O.
As principais classes dos hidrocarbonetos são:
• Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas ligações simples entre 
átomos de carbono.
• Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem apenas uma ligação dupla entre 
átomos de carbono.
• Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que têm apenas uma ligação tripla entre 
átomos de carbono.
• Alcadienos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam duas ligações duplas entre 
átomos de carbono.
33
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
• Ciclanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem apenas ligações simples entre átomos 
de carbono.
• Ciclenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que têm apenas uma ligação dupla entre átomos 
de carbono.
• Aromáticos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que apresentam pelo menos um anel aromático 
ou anel benzênico na estrutura.
3.2.1 Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos pertencentes à função dos hidrocarbonetos alifáticos de cadeia 
aberta e que têm apenas ligações simples entre átomos de carbono, sendo, portanto, saturados, e 
apresentam fórmula geral CnH2n+2. Os alcanos são denominados parafinas devido à baixa reatividade.
A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos é realizada utilizando o prefixo (que indica a quantidade 
de átomos de carbono), o afixo que destaca a presença de apenas ligações simples ([AN]) e o sufixo que 
indica o nome da função ([O]), portanto, todos apresentam terminação ANO.
Número de átomos + ano
CH4 = metano
H3C – CH3 = etano
H3C – CH2 – CH3 = propano
H3C – CH2 – CH2 – CH3 = butano
O metano é o principal componente do gás natural e, juntamente com o etano, constituem o 
GNV (gás natural veicular). O metano é formado da decomposição anaeróbica de matéria orgânica 
e é um dos grandes responsáveis pelo efeito estufa. O propano e o butano são os constituintes do 
gás liquefeito de petróleo (GLP) vendido em botijões para uso doméstico e industrial. Os alcanos 
que apresentam de cinco a doze átomos de carbono na estrutura molecular são líquidos e são 
encontrados na gasolina.
 Observação
Os alcanos são extremamente apolares e insolúveis em água. São menos 
densos que a água. Os quatro alcanos mais simples são gases à temperatura 
ambiente e os outros são líquidos. Os que apresentam mais que 18átomos 
de carbono na cadeia são sólidos.
34
Unidade I
A tabela a seguir ilustra os principais alcanos de cadeia normal e seus respectivos pontos de ebulição. 
Pode-se observar que o ponto de ebulição aumenta com a elevação da cadeia carbônica, o que ocorre 
devido ao aumento das interações intermoleculares fracas do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
Tabela 5 
Nome Fórmula molecular Fórmula estrutural
Ponto de 
ebulição
Metano CH4 CH4 – 161
oC
Etano C2H6 CH3 – CH3 – 89
 oC
Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3 – 44
 oC
Butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – 0,5
 oC
Pentano C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 36
 oC
Hexano C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 68
 oC
Heptano C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 98
 oC
As estruturas dos alcanos expressas na tabela anterior são denominadas fórmulas estruturais 
condensadas e envolvem a representação dos carbonos, de suas ligações e dos átomos de hidrogênio 
ligados em cada um dos carbonos. Essa representação pode ser substituída pela representação por 
bastão na qual não são indicados os hidrogênios e as ligações são expressas por linhas, sendo 
que em cada um dos vértices que unem duas linhas há um átomo de carbono que também não é 
indicado. Como exemplo, considere as representações do pentano e do hexano mostradas a seguir. 
Pentano – C5H12 Hexano – C6H14
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Figura 37
Muitos alcanos possuem cadeia carbônica ramificada com átomos de carbono terciário e quaternário. 
Para a nomenclatura oficial dos alcanos de cadeia ramificada, deve-se:
• Identificar a cadeia principal, que corresponde à sequência de átomos de carbono mais longa. Essa 
cadeia mais longa muitas vezes pode não estar escrita em uma linha reta.
• Identificada a cadeia principal, todos os grupos ligados a essa cadeia principal são denominados 
ramificações ou substituintes.
• Numerar os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima dos 
substituintes para que forneça os menores números para as posições dos substituintes.
• Fornecer o nome e a localização de cada ramificação com terminação IL.
• Quando dois substituintes estão presentes, mencioná-los em ordem alfabética.
35
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
• Quando existem dois ou mais substituintes iguais, identifique a quantidade indicada ao nome do 
substituinte por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5).
Exemplos:
1
2
3
4
5
6
3-metil hexano
Figura 38
6
5
4
3
2
1
2,4-dimetil hexano
Figura 39
1
2 3
4
5
6
7
5-etil-2,3-dimetil heptano
Figura 40
3,3-dimetil pentano
1
2 3
4
5
Figura 41
4-etil-6-isopropil-2,3,6-trimetil nonano
1
2 3 4 5
6 8
7 9
Figura 42
36
Unidade I
3.2.2 Alcenos
Os alcenos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados com uma 
dupla ligação entre átomos de carbono, portanto, a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. São também 
denominados alquenos ou hidrocarbonetos olefínicos por produzirem compostos com consistência 
oleosa quando reagem com halogênios.
O alceno mais simples é o eteno ou etileno (CH2 = CH2). Esse composto é um hormônio vegetal e tem 
papel importante na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas.
O próximo membro da série é o composto de fórmula condensada representada por CH2 = CH – CH3, 
denominado propeno ou propileno.
Para os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome deve conter o prefixo, que indica 
a quantidade de átomos de carbono, seguido de um número que indica a posição da dupla ligação na 
cadeia carbônica e da terminação ENO. Esse número que indica a posição da insaturação é separado do 
prefixo e do sufixo por hífens. Observe:
Número de átomos de carbono + posição da dupla + eno
A cadeia é sempre numerada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, para que a 
posição da dupla apresente o menor número possível. A indicação da posição da dupla ligação para 
o eteno e o propeno não é necessária, pois ela está localizada sempre no primeiro carbono. Para o 
buteno e os compostos seguintes, a posição da dupla ligação é necessária, como pode ser observado nos 
exemplos a seguir.
6
5
4 3
2
1 6
7 5 4
3
2
1
4-etil-2,3,5-trimetil hept-3-eno
H2C = CH – CH2 – CH3
but-1-eno
H3C – CH = CH – CH3
but-2-eno
3-etil-4-metil hex-2-eno
Figura 43
 Observação
Os alcenos que apresentam de dois a quatro átomos de carbonos são 
gases pouco solúveis em água, entretanto, são um pouco mais solúveis que 
os alcanos que possuem a mesma quantidade de átomos de carbono.
37
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Assim como os alcanos, todos os alcenos são menos densos que a água, e suas temperaturas 
de ebulição e fusão aumentam à medida que cresce a cadeia, como pode ser observado na tabela 
a seguir.
Tabela 6 
Nome Fórmula Ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC)
Eteno CH2 = CH2 -169 – 104
Propeno CH3 – CH = CH2 -185 – 47
1-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 -185 – 6
1-penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 -106 30
3.2.3 Alcinos
Os alcinos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta (acíclicos) e 
insaturados com uma tripla ligação entre dois átomos carbono, e a fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2. 
Os compostos pertencentes a essa classe também são denominados alquinos.
O alcino mais simples é o etino ou acetileno (HC ≡ CH). O próximo membro da série é o composto de 
fórmula condensada por CH ≡ C – CH3, denominado propino.
Para os alcinos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome deve conter o prefixo, que indica 
a quantidade de átomos de carbono, seguida de um número que indica a posição da tripla ligação na 
cadeia carbônica e da terminação INO. Esse número que destaca a posição da insaturação é separado 
do prefixo e do sufixo por hífens, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Número de átomos de carbono + posição da tripla + ino
7
6
5
4
3 2 1
6
5 4
3
2
1
6
7
5 4
8
3
2
1
4,5,6-trimetil oct-2-ino 4-etil-5-metil hex-2-ino
1
2
3
4
5
pent-2-ino hept-3-ino
Figura 44
38
Unidade I
3.2.4 Alcadienos
Os alcadienos compreendem os hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta e que apresentam duas 
ligações duplas entre átomos de carbono, portanto, a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n-2.
Os alcadienos que possuem as duplas ligações em carbonos consecutivos são denominados alcadienos 
de duplas acumuladas (H2C = C = CH2), e os que possuem as duplas separadas por uma ligação simples 
são denominados alcadienos de duplas conjugadas (H2C = CH – CH = CH2). Os alcadienos de duplas 
isoladas apresentam mais de uma simples ligação entre as duplas (H2C = CH –CH2 – CH = CH – CH3).
A nomenclatura oficial dos alcadienos é realizada utilizando o prefixo DI antes do termo ENO e 
indicando a posição das duplas ligações; deve-se considerar a numeração dos carbonos a partir da 
extremidade mais próxima das duplas para que elas tenham os menores números possíveis.
5-metil hexa-1,4-dienoPenta-1,4-dieno 4-metil hexa-1,2-dieno
Figura 45
3.2.5 Cicloalcanos e cicloalcenos
Os hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada correspondem a uma subclasse à parte. Os 
hidrocarbonetos que têm apenas ligações simples entre átomos de carbono e cadeia fechada são 
chamados cicloalcanos ou ciclanos. Os hidrocarbonetos que possuem uma ligação dupla entre átomos 
de carbono e cadeia fechada são denominados cicloalcenos ou ciclenos.
As estruturas desses compostos muitas vezes são representadas como polígonos simples nos quais 
cada vértice do polígono destaca um átomo de carbono e as arestas indicam o tipo de ligação existente.
Os anéis de carbono contendo menos de cinco átomos de carbono são tensionados porque o ângulo 
de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor que o ângulo tetraédrico de 109,5º. A tensão é 
aumentada à medida que os anéis ficam menores. No ciclopropano o ângulo é de apenas 60º.
A nomenclatura oficial desses compostos é realizada introduzindo o prefixo ciclo ao nome do 
hidrocarboneto correspondente. Quando o composto apresentarramificações, o anel deverá ser 
numerado para que as ramificações ou substituintes tenham os menores números possíveis. No caso 
de cicloalcenos, a nomenclatura obrigatoriamente deverá iniciar pelos carbonos que possuem a dupla 
ligação, e os outros deverão ter os números correspondentes para que as ramificações ou substituintes 
apresentem os menores números.
39
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Ciclo hexano
Ciclo propeno Ciclo buteno Ciclo penteno Ciclo hexeno
Figura 46
2-metil-3-turcbutil ciclo penteno
Metil ciclo propano Etil ciclo butano Isopropil ciclo pentano
1-etil ciclo propeno
3,4-dimetil ciclo hexeno
1,2-dimetil ciclo hexano
Figura 47
3.2.6 Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos têm um ou mais núcleos benzênicos (também denominados anéis 
benzênicos ou anéis aromáticos). O composto mais simples dessa classe é o benzeno (C6H6). Esse 
composto possui uma estrutura totalmente simétrica, com ângulos de 120º entre os átomos de carbono 
e entre os carbonos.
O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos dessa classe apresentam maior estabilidade química 
que os alcenos e alcinos devido à ressonância existente na estrutura cíclica dos seis átomos de carbono, 
como ilustrado a seguir.
40
Unidade I
Metilbenzeno ou tolueno
Figura 48
Essa ressonância se deve à delocalização dos elétrons π das ligações duplas. Como consequência, 
a estrutura do benzeno apresenta uma ligação química com tamanho menor que o de uma ligação 
simples (0,154 nm) e maior que o comprimento de uma ligação dupla (0,134 nm). O tamanho das 
ligações entre o carbono no benzeno é de 0,139 nm.
O composto aromático mais simples recebe o nome de benzeno. Quando esse composto apresenta 
ramificações ligadas ao anel aromático, a nomenclatura é realizada citando o nome das ramificações 
ou substituintes em ordem alfabética e suas respectivas posições no anel aromático de tal forma que os 
radicais recebam os menores números possíveis.
Metilbenzeno 
ou tolueno Isopropilbenzeno Etilbenzeno
1,2-dimetilbenzeno
3-etil-1-metilbenzeno
1-isopropil-2,3-dimetilbenzeno
2-etil-3-isopropil-1-metilbenzeno 1-isopropil-2,4-dimetilbenzeno
Figura 49
Compostos que possuem apenas dois radicais podem ter a nomenclatura realizada utilizando os 
prefixos orto, meta ou para. Orto corresponde às posições 1,2 das ramificações; meta, às posições 1,3 
das ramificações; para, às posições 1,4 das ramificações, como pode ser observado a seguir.
41
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
1,2-dimetilbenzeno 
/ o-dimetilbenzeno
1,3-dimetilbenzeno 
/ m-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 
/ p-dimetilbenzeno
Figura 50
Os compostos aromáticos que possuem mais de um anel aromático condensados apresentam nomes 
particulares, e os principais são: 
Benzeno Nafitaleno Fenantreno Antraceno
Figura 51
O benzeno é líquido à temperatura ambiente, altamente inflamável e muito tóxico. Apresenta odor 
adocicado e é utilizado como matéria-prima para a síntese de fenóis, anilina, trinitrotolueno (TNT), 
inseticidas e plásticos. Comercialmente, o benzeno é conhecido como benzina e é usado como solvente.
O naftaleno, muito conhecido como naftalina, sublima facilmente, é um sólido branco de aroma intenso 
e pode causar sérios problemas de saúde, como enxaqueca, náuseas, vômitos, podendo levar ao coma. O 
antraceno é usado na indústria de corantes e o fenantreno corresponde ao esqueleto base de muitos esteroides.
Os compostos aromáticos também produzem ramificações, sendo que as principais são o fenil 
(derivado do benzeno pela remoção de um átomo de hidrogênio, o benzil (derivado do tolueno pela 
remoção de um átomo de hidrogênio do grupo CH3) e toluil (derivado do tolueno pela remoção de um 
átomo de hidrogênio do anel aromático), sendo que existem o o-toluil, o m-toluil e o p-toluil. Na figura 
a seguir são ilustrados o fenil, o benzil e o-toluil. 
Fenil Benzil o-toluil
CH3
CH2
Figura 52
42
Unidade I
3.3 Funções oxigenadas
3.3.1 Álcool
Os compostos orgânicos pertencentes à função álcool apresentam o grupo hidroxila (–OH) ligado a 
pelo menos um carbono saturado, sendo, portanto, compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos 
pela substituição de um ou mais hidrogênios pelo grupo hidroxila (–OH).
Os álcoois que têm na molécula apenas uma hidroxila são denominados monoálcoois. Quando o 
álcool possui na molécula apenas duas hidroxilas, é chamado de diálcool ou diol ou ainda glicol, e assim 
por diante. Caso existam várias hidroxilas, ele é denominado poliálcool ou poliol. 
Quando o grupo hidroxila estiver ligado a um carbono primário, secundário ou terciário, o álcool é 
denominado, respectivamente, álcool primário, secundário ou terciário.
Pelas regras oficiais de nomenclatura para os compostos orgânicos, os álcoois recebem a 
terminação –OL.
Para álcoois com mais de três átomos de carbono, é necessário destacar a localização do grupo –OH 
e isso é feito utilizando um prefixo numérico para indicar o número do átomo de carbono que contém 
o grupo OH. Para tanto, a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo 
hidroxila, e esse prefixo numérico deve ser colocado antes do termo OL indicativo do nome do composto 
e separado por hífens, como pode ser observado nos exemplos a seguir. 
CH3 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2
 | | |
 OH OH OH
etanol propan-1-ol butan-1-ol
álcool etílico álcool propílico álcool butílico
 CH3
 |
CH3 — CH — CH3 CH2 — CH2 CH2 — CH2 — CH2 CH3 — C — CH3
 | | | | | | |
 OH OH OH OH OH OH OH
propan-2-ol etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol metil propan-2-ol
álcool isopropílico etilenoglicol glicerol álcool tercbutílico
Figura 53
3,4-dimetil hexan-2-ol
H3C
H3C
CH3
CH3
OH
1
23
4
5
6
Figura 54
43
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
A ligação O–H é polar, consequentemente, os álcoois são muitos mais solúveis que os hidrocarbonetos 
em solventes polares como a água, devido à capacidade do grupo OH em estabelecer ligações de 
hidrogênio com a água. Essa solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica, pois aumenta a 
influência do caráter apolar da cadeia carbônica na solubilidade do álcool.
Os álcoois com até 12 átomos de carbono e apenas um grupo hidroxila na estrutura são líquidos à 
temperatura ambiente, solúveis em água e apresentam menor densidade que a água, como pode ser 
observado na tabela a seguir.
Tabela 7 
Nome Fórmula condensada Ponto de ebulição
Solubilidade 
em água
Metanol CH3OH 65 ºC Infinita
Etanol CH3CH2OH 78 ºC Infinita
Propan-1-ol CH3CH2CH2OH 97 ºC Infinita
Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 117 ºC 7,9 g em 100 mL
Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 ºC 2,3 g em 100 mL
Hexan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 ºC 0,6 g em 100 mL
Heptan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 176 ºC 0,2 g em 100 mL
O etanol ou álcool etílico (H3C — CH2 — OH) é considerado o álcool mais comum e é obtido a 
partir da fermentação anaeróbica do açúcar, amido e outros carboidratos pelo fungo Saccharomyces 
cererisiae, como pode ser observado na equação: 
C6H12O6(aq) 
Saccharomyces cererisiae 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
 
Essa reação de fermentação é realizada na indústria de bebidas para a produção de vinhos,