Peptídeos: Polímeros de Aminoácidos

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Peptídeos
Polímeros de aminoácidos / cadeias de
aminoácidos.
Duas moléculas de aminoácidos podem ser
ligadas covalentemente por meio de uma
ligação amida substituída denominada
ligação peptídica.
Como surge a ligação peptídica?
Essa ligação surge com a remoção de
elementos de água, ou seja, desidratação
do grupo alfa carboxila de um aminoácido
e do grupo alfa amino de outro aminoácido.
Por convenção os peptídeos tem sua
extremidade aminoterminal colocada a
esquerda e a extremidade
carboxilaterminal colocada à direita.
Nesse exemplo, tem um pentapeptídeo
composto por resíduos de aminoácidos, em
rosa estão representadas as cadeias
laterais e as ligações peptídicas estão
sombreadas.
O nome do peptídeo é sempre escrito a
partir do resíduo aminoterminal,
acrescentando o sufixo il ao nome do
aminoácido, exceto o último aminoácido
localizado na extremidade carboxiterminal,
que permanece com seu nome inalterado.
O nome desse aminoácido então fica:
seril-glicil-tirosil-alanil-leucina. Pode-se
também nomear esse peptídeo com três
letras de cada aminoácido:
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu.
Classificação dos peptídeos
★ 2 resíduos de aminoácidos:
dipeptídeo
★ 3 resíduos de aminoácidos:
tripeptídeo
★ 4 resíduos de aminoácidos:
tetrapeptídeo
★ 5 resíduos de aminoácidos:
pentapeptídeo
★ alguns resíduos de aminoácidos:
oligopeptídeos
★ muitos resíduos de aminoácidos:
polipeptídeo (de 50-70)
★ mais que 70 resíduos de aminoácidos:
proteína.
A diferença entre um peptídeo e uma
proteína é o tamanho da cadeia
polipeptídica.
Várias moléculas biologicamente ativas
são peptídeos
Mesmo os menores peptídeos podem ter
efeitos biológicos importantes., exemplo:
aspartame.
O aspartame é um adoçante muito
utilizado em bebidas e é formado por:
L-fenilalanina-L-aspartil, sendo que a
fenilalanina se encontra metilada no
grupo carboxílico, formando um éster
metílico.
Ocitocina
A ocitocina é um peptídeo com várias
funções biológicas importantes, formada
por 9 resíduos de aminoácidos. É um
hormônio sintetizado e secretado pela
glândula neuro-hipófise.
Apresenta várias funções, 1) é conhecida
como hormônio do amor por ser
responsável pela atração sexual, 2)
promove a liberação do leite das glândulas
mamárias, 3) causa vasodilatação do tórax
materno ajudando a aquecer o bebê, 4)
estimula a musculatura lisa do útero
causando contrações uterinas na hora do
parto.
Vasopressina
Também conhecida como hormônio
antidiurético, sintetizada e secretada pela
neuro-hipófise. Também apresenta 9
resíduos de aminoácidos.
1) aumenta a reabsorção de água pelos
rins, 2) promove a constrição dos vasos
sanguíneos resultando em um aumento da
pressão sanguínea.
A estrutura da ocitocina e vasopressina
são muito semelhantes, elas diferem em
apenas dois resíduos de aminoácidos
(representados em rosa).
No entanto, os efeitos biológicos são
extremamente diferentes, o que mostra
que a estrutura da molécula é
extremamente determinante da sua
função.
Captopril
Fármaco anti-hipertensivo. É um inibidor
da enzima conversora da angiotensina
(ECA). A principal inibição é para o
tratamento de hipertensão arterial.
A ECA atua na conversão de
angiotensina 1 em angiotensina 2, a
angiotensina 2 promove um efeito
vasoconstritor, que elevaria a pressão
arterial, inibindo a ECA, logo, há um efeito
hipotensor.
Além disso, a ECA é responsável por
converter bradicinina pelos produtos de
degradação, então inibindo a ECA, tem-se
o aumento da bradicinina. A bradicinina é
um peptídeo vasodilatador poderoso.
Todo o desenvolvimento do captopril se
deu a partir de estudos de um cientista
brasileiro Sergio Ferreira, isolando e
estudando no veneno da jararaca e
identificou um peptídeo potenciador da
bradicinina.
Gomesina
Peptídeo com ação antibiótica isolada de
uma aranha brasileira (acanthoscurria
gomesiana). Esse peptídeo possui 18
resíduos de aminoácidos e ele possui um
efeito antibiótico de amplo espectro e
possui uma ação bastante potente contra
24 espécies de bactérias, 9 de fungos e 9
leveduras. Esse peptídeo tem sido
estudado por um grupo de pesquisadores
brasileiros.