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Carboidratos

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Carboidratos 
ou hidratos de carbono 
ou açucares 
 
 
classificação quanto ao tamanho 
* numeração dos carbonos se dá pela extremidade 
com o grupo carbonil (C=O) 
* carbono quiral / assimétrico: carbono que faz 
quatro ligações simples com diferentes ligantes 
 
classificação quanto ao tamanho 
(número de subunidades) 
*monossacarídeos (uma unidade de poli-
hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído) 
*oligossacarídeos (até 20 monos.) 
-dissacarídeos (dois monossacarídeos) 
*polissacarídeos 
 
fórmula empírica 
relação carbono e molécula de água: Cn(H2O)n 
* ao entrar no corpo, o carboidrato participa de 
diversas reações * 
 
importância 
ex1. glicose: monossacarídeo (C6H12O6) 
- glicólise (oxidação para gerar ATP; hemácia só 
utiliza carboidrato para energia para neurônio 
também é imprescindível) 
- glicogênio (polímero de armazenamento da 
glicose no corpo) no fígado (hepatócito) ou no 
músculo (miiócito) 
- TAG ou TG (síntese liípideo) 
 
ex2. celulose 
- função estrutural nos vegetais 
 
ex3. dissacarídeos 
- lactose (dissacarídeo formado por galactose e 
glicose) 
- sacarose (dissacarídeo formado por frutose e 
glicose; cana de açúcar e beterraba) 
 
ex4. amido (polímero de glicose) 
 
ex5. heparina (glicosaminoglicanos - GAGs; 
anticoagulante) 
 
ex6. líquido sinovial (lubrifica articulações) 
 
ex7. glicoconjugados 
carboidratos ligados a proteínas ou lipídeos, agem 
como sinais que determinam sua localização ou 
destino metabólico); reconhecimento e da coesão 
entre as células 
 
 
funções orgânicas presentes nos carboidratos 
*aldeído: carbonila em extremidade (‘’aldoses’’) 
*cetona: carbonila ligada a dois carbonos (‘’cetoses’’) 
*álcool: polihidroxilas 
 
 
monossacarídeos 
os monossacarídeos são na sua maioria 
polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas (pois sua 
hidrólise, quebra da molécula por água, resulta 
nessas substâncias) que podem estar na forma 
aberta ou cíclica dependendo do meio e do nº de 
carbono 
 
*são os açucares simples – “OSES” 
* o monossacarídeo mais abundante na natureza é 
o açucar de 6 carbonos D-glicose 
* compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis 
em água, insolúveis em solventes apolares; sabor 
doce 
*OBS: os monossacarídeos são açucares redutores, 
essa característica permitiu o desenvolvimento de 
processos que permitem a sua quantificação em 
meio aquoso à importante para identifica a 
glicemia, é um auxiliar de diagnóstico 
 
classificação quanto ao nº de carbonos 
triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose 
(6C), etc 
 
menor aldose: gliceraldeído (aldotriose – 3C, um 
deles com a função aldeído) 
menor cetose: dihidroxiacetona (cetotriose – 3C, 
um deles com a função cetona) 
ex de pentose: ribose 
ex de hexose: galactose; glicose (aldohexose); 
fructose (cetohexose) 
* pentoses e hexoses encontram-se na forma 
cíclica quando em água: ocorre ciclização, 
fechamento da cadeia - importante para que seja 
captado na forma de ligação glicosídica 
 
• epímeros: são monossacarídeos que diferem na 
distribuição ou disposição de grupos substituintes 
ao redor de um único carbono quiral (carbono 
saturado com diferentes ligantes) 
ex1. a D-glicose com a D-MANOSE (diferem no 
carbono 2) 
ex2. a D-glicose com a D-galacose (diferem no 
carbono 4) 
 
 
- glicose e galactose: aldohexoses; são epímeros no 
carbono 4 (para ser utilizada pelo nosso organismo, 
a galactose precisa ser transformada em glicose) 
- frutose: cetohexose 
- ribose: aldopentose 
 
isomeria óptica 
• todos monossacarídeos apresentam isomeria 
óptica: apresentam enantiômeros (dois isômeros 
opticamente ativos) 
- exceto dihidroxiacetona, porque não tem carbono 
quiral 
- os enantiômeros se diferem quanto ao desvio do 
plano da luz polarizada: L e D 
- !!! a gente absorve o “ D (hidroxila do carbono 
quiral do lado direito)” - enzimas seletivas 
* a quantidade de isômeros pode ser calculada por 
2n , no qual, “n” é o nº de carbonos quirais na 
molécula, e o resultado dado, metade é L e a outra 
metade D 
* não é possível mudar de L para D 
conformacionalmente; tem que desfazer e refazer 
ligação covalente 
 
 
 
ciclização 
Þ aldeído: aldeído pode reagir com a hidroxila 
alcoólica do último carbono quiral : formação 
hemiacetal 
Þ cetona: carboxila pode reagir com a hidroxila 
alcoólica do último carbono quiral : formação 
hemicetal 
 
*é formado um heterociclo: presença de um 
heteroátomo no ciclo 
- o carbono que era da função principal (grupo 
carbonil - aldeído ou cetona) se torna um carbono 
anomérico (formação de um centro quiral) sempre 
à o carbono anomérico nas aldoses (glicose e 
galactose) é o C1 
à o carbono anomérico nas cetoses (frutose) é o 
C2 
* a hidroxila ligada ao carbono anomérico: hidroxila 
anomérica (só existe na forma cíclica) 
- hidroxila para baixo do plano de configuração: 
configuração α (alfa) ou equatorial 
-hidroxila para cima do plano de configuração: 
configuração β (beta) ou axial 
 
 
 
 
 
 
• esse centro anomérico pode ser um hemicetal ou 
hemiacetal, que se forma com a reação de uma 
cetona ou aldeído com uma hidroxila = criando um 
novo centro quiral 
 
• mutarrotação: interconfiguração entre alfa e beta 
(só quando tem a hidroxila anomérica) 
- a mutarotação para quando a hidroxila anomérica 
participa da formação de uma ligação glicosídica 
 
* a glicose na forma cíclica ou fechada pode ser 
captada pelas células – reconhecida por porteínas 
transportadoras (maioria na conformação alfa) 
 
* o grupo CH2OH terminal para cima indica o 
enantiômero D e para baixo o enantiômero L 
 
ciclização de aldose (ex. glicose) 
- o carbono anomérico é o carbono 1 
 
 
 
 
ciclização de cetose (ex. frutose) 
- o carbono anomérico é o carbono 2 
 
 
* A REAÇÃO DE CICLIZAÇÃO 
ela ocorre entre o carbono anomérico (com o 
grupo carbonil) e a hidroxila da própria molécula do 
penúltimo carbono 
 
dissacarídeos 
uma ou mais moleculas de monossacarídeos 
podem ligar-se dando origem a polissacarídeos, 
onde os açucares encontram-se unidos através de 
ligações covalentes que passam a ser chamdas de 
ligações glicosídicas 
 
*ligação glicosídica: a formação da ligação glicosídica 
ocorre com a participação de duas hidroxilas (pelo 
menos uma é anomérica – veio do carbono com o 
grupo carbonil) 
 
*os dissacarídeos formados por reação de 
condensação, onde há a liberação de uma molécula 
de água 
 
*os dissacarídeos (ex. maltose, lactose e a sacarose) 
consistem em dois monossacarídeos unidos 
covalentemente pela chamada ligação O-glicosídica 
à essa ligação é formada quando um grupo 
hidroxila de uma molécula de açúcar, na maioria das 
vezes cíclica, reage com o carbono anomérico de 
outro, formando um carbono acetal (a partir de um 
hemiacetal) e um ou álcool (a partir da 2º molécula 
de açucar) 
 
açucares redutores X não redutores 
à todo aldeído é redutor, pode ser oxidado 
à na forma cíclica, a extremidade redutora é a 
extremidade do carbono anomérico: é o carbono 
ligado a dois “O” 
 
* os dissacarídeos podem ser considerados 
açúcares redutores (passíveis de oxidação para 
gerar energia) quando possuem uma extremidade 
com um carbono/hidroxila anomérico livre, ou seja, 
não envolvido em ligação glicosídica. 
* eles também podem ser considerados não-
redutores (passíveis de armazenar ou transportar 
energia) quando os carbonos anoméricos de ambos 
monossacarídeos estão envolvidos na ligação 
glicosídica à um grupo hidroxila de um 
monossacarídeo pode ser adicionado ao carbono 
anomérico de um segundo monossacarídeo, 
formando um acetal chamado de glicosídeo. Nesse 
dissacarídeo, a ligação glicosídica protege o carbono 
anomérico de oxidação, que faz com que ele seja 
um açúcar não redutor 
 
ex. glicogênio (ligação entre os carbonos 1 de uma 
glicose e 6 de outra glicose à todas extremidades 
livres, são as do carbono 4, que não são 
anoméricas à açucar não redutor) 
 
processo de formação da maltose 
GLICOSE + GLICOSE 
Glc α (1→4) 
à a glicose com extremidade anomérica (ligada