Carboidratos: Classificação e Funções

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Carboidratos 
ou hidratos de carbono 
ou açucares 
 
 
classificação quanto ao tamanho 
* numeração dos carbonos se dá pela extremidade 
com o grupo carbonil (C=O) 
* carbono quiral / assimétrico: carbono que faz 
quatro ligações simples com diferentes ligantes 
 
classificação quanto ao tamanho 
(número de subunidades) 
*monossacarídeos (uma unidade de poli-
hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído) 
*oligossacarídeos (até 20 monos.) 
-dissacarídeos (dois monossacarídeos) 
*polissacarídeos 
 
fórmula empírica 
relação carbono e molécula de água: Cn(H2O)n 
* ao entrar no corpo, o carboidrato participa de 
diversas reações * 
 
importância 
ex1. glicose: monossacarídeo (C6H12O6) 
- glicólise (oxidação para gerar ATP; hemácia só 
utiliza carboidrato para energia para neurônio 
também é imprescindível) 
- glicogênio (polímero de armazenamento da 
glicose no corpo) no fígado (hepatócito) ou no 
músculo (miiócito) 
- TAG ou TG (síntese liípideo) 
 
ex2. celulose 
- função estrutural nos vegetais 
 
ex3. dissacarídeos 
- lactose (dissacarídeo formado por galactose e 
glicose) 
- sacarose (dissacarídeo formado por frutose e 
glicose; cana de açúcar e beterraba) 
 
ex4. amido (polímero de glicose) 
 
ex5. heparina (glicosaminoglicanos - GAGs; 
anticoagulante) 
 
ex6. líquido sinovial (lubrifica articulações) 
 
ex7. glicoconjugados 
carboidratos ligados a proteínas ou lipídeos, agem 
como sinais que determinam sua localização ou 
destino metabólico); reconhecimento e da coesão 
entre as células 
 
 
funções orgânicas presentes nos carboidratos 
*aldeído: carbonila em extremidade (‘’aldoses’’) 
*cetona: carbonila ligada a dois carbonos (‘’cetoses’’) 
*álcool: polihidroxilas 
 
 
monossacarídeos 
os monossacarídeos são na sua maioria 
polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas (pois sua 
hidrólise, quebra da molécula por água, resulta 
nessas substâncias) que podem estar na forma 
aberta ou cíclica dependendo do meio e do nº de 
carbono 
 
*são os açucares simples – “OSES” 
* o monossacarídeo mais abundante na natureza é 
o açucar de 6 carbonos D-glicose 
* compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis 
em água, insolúveis em solventes apolares; sabor 
doce 
*OBS: os monossacarídeos são açucares redutores, 
essa característica permitiu o desenvolvimento de 
processos que permitem a sua quantificação em 
meio aquoso à importante para identifica a 
glicemia, é um auxiliar de diagnóstico 
 
classificação quanto ao nº de carbonos 
triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose 
(6C), etc 
 
menor aldose: gliceraldeído (aldotriose – 3C, um 
deles com a função aldeído) 
menor cetose: dihidroxiacetona (cetotriose – 3C, 
um deles com a função cetona) 
ex de pentose: ribose 
ex de hexose: galactose; glicose (aldohexose); 
fructose (cetohexose) 
* pentoses e hexoses encontram-se na forma 
cíclica quando em água: ocorre ciclização, 
fechamento da cadeia - importante para que seja 
captado na forma de ligação glicosídica 
 
• epímeros: são monossacarídeos que diferem na 
distribuição ou disposição de grupos substituintes 
ao redor de um único carbono quiral (carbono 
saturado com diferentes ligantes) 
ex1. a D-glicose com a D-MANOSE (diferem no 
carbono 2) 
ex2. a D-glicose com a D-galacose (diferem no 
carbono 4) 
 
 
- glicose e galactose: aldohexoses; são epímeros no 
carbono 4 (para ser utilizada pelo nosso organismo, 
a galactose precisa ser transformada em glicose) 
- frutose: cetohexose 
- ribose: aldopentose 
 
isomeria óptica 
• todos monossacarídeos apresentam isomeria 
óptica: apresentam enantiômeros (dois isômeros 
opticamente ativos) 
- exceto dihidroxiacetona, porque não tem carbono 
quiral 
- os enantiômeros se diferem quanto ao desvio do 
plano da luz polarizada: L e D 
- !!! a gente absorve o “ D (hidroxila do carbono 
quiral do lado direito)” - enzimas seletivas 
* a quantidade de isômeros pode ser calculada por 
2n , no qual, “n” é o nº de carbonos quirais na 
molécula, e o resultado dado, metade é L e a outra 
metade D 
* não é possível mudar de L para D 
conformacionalmente; tem que desfazer e refazer 
ligação covalente 
 
 
 
ciclização 
Þ aldeído: aldeído pode reagir com a hidroxila 
alcoólica do último carbono quiral : formação 
hemiacetal 
Þ cetona: carboxila pode reagir com a hidroxila 
alcoólica do último carbono quiral : formação 
hemicetal 
 
*é formado um heterociclo: presença de um 
heteroátomo no ciclo 
- o carbono que era da função principal (grupo 
carbonil - aldeído ou cetona) se torna um carbono 
anomérico (formação de um centro quiral) sempre 
à o carbono anomérico nas aldoses (glicose e 
galactose) é o C1 
à o carbono anomérico nas cetoses (frutose) é o 
C2 
* a hidroxila ligada ao carbono anomérico: hidroxila 
anomérica (só existe na forma cíclica) 
- hidroxila para baixo do plano de configuração: 
configuração α (alfa) ou equatorial 
-hidroxila para cima do plano de configuração: 
configuração β (beta) ou axial 
 
 
 
 
 
 
• esse centro anomérico pode ser um hemicetal ou 
hemiacetal, que se forma com a reação de uma 
cetona ou aldeído com uma hidroxila = criando um 
novo centro quiral 
 
• mutarrotação: interconfiguração entre alfa e beta 
(só quando tem a hidroxila anomérica) 
- a mutarotação para quando a hidroxila anomérica 
participa da formação de uma ligação glicosídica 
 
* a glicose na forma cíclica ou fechada pode ser 
captada pelas células – reconhecida por porteínas 
transportadoras (maioria na conformação alfa) 
 
* o grupo CH2OH terminal para cima indica o 
enantiômero D e para baixo o enantiômero L 
 
ciclização de aldose (ex. glicose) 
- o carbono anomérico é o carbono 1 
 
 
 
 
ciclização de cetose (ex. frutose) 
- o carbono anomérico é o carbono 2 
 
 
* A REAÇÃO DE CICLIZAÇÃO 
ela ocorre entre o carbono anomérico (com o 
grupo carbonil) e a hidroxila da própria molécula do 
penúltimo carbono 
 
dissacarídeos 
uma ou mais moleculas de monossacarídeos 
podem ligar-se dando origem a polissacarídeos, 
onde os açucares encontram-se unidos através de 
ligações covalentes que passam a ser chamdas de 
ligações glicosídicas 
 
*ligação glicosídica: a formação da ligação glicosídica 
ocorre com a participação de duas hidroxilas (pelo 
menos uma é anomérica – veio do carbono com o 
grupo carbonil) 
 
*os dissacarídeos formados por reação de 
condensação, onde há a liberação de uma molécula 
de água 
 
*os dissacarídeos (ex. maltose, lactose e a sacarose) 
consistem em dois monossacarídeos unidos 
covalentemente pela chamada ligação O-glicosídica 
à essa ligação é formada quando um grupo 
hidroxila de uma molécula de açúcar, na maioria das 
vezes cíclica, reage com o carbono anomérico de 
outro, formando um carbono acetal (a partir de um 
hemiacetal) e um ou álcool (a partir da 2º molécula 
de açucar) 
 
açucares redutores X não redutores 
à todo aldeído é redutor, pode ser oxidado 
à na forma cíclica, a extremidade redutora é a 
extremidade do carbono anomérico: é o carbono 
ligado a dois “O” 
 
* os dissacarídeos podem ser considerados 
açúcares redutores (passíveis de oxidação para 
gerar energia) quando possuem uma extremidade 
com um carbono/hidroxila anomérico livre, ou seja, 
não envolvido em ligação glicosídica. 
* eles também podem ser considerados não-
redutores (passíveis de armazenar ou transportar 
energia) quando os carbonos anoméricos de ambos 
monossacarídeos estão envolvidos na ligação 
glicosídica à um grupo hidroxila de um 
monossacarídeo pode ser adicionado ao carbono 
anomérico de um segundo monossacarídeo, 
formando um acetal chamado de glicosídeo. Nesse 
dissacarídeo, a ligação glicosídica protege o carbono 
anomérico de oxidação, que faz com que ele seja 
um açúcar não redutor 
 
ex. glicogênio (ligação entre os carbonos 1 de uma 
glicose e 6 de outra glicose à todas extremidades 
livres, são as do carbono 4, que não são 
anoméricas à açucar não redutor) 
 
processo de formação da maltose 
GLICOSE + GLICOSE 
Glc α (1→4) 
à a glicose com extremidade anomérica (ligadaa 
dois oxigênios – “acetal”) não tem como ser aberta, 
esta ocupada, não volta a ser uma estrutura linear. 
Mas a extremidade da outra glicose não tem 
ligação glicosídica e pode reduzir, voltando a sua 
forma linear com aldeído (mesmo que estaja ligada 
a outra glicose cíclica) 
à portanto, a maltose é um carboidrato redutor, 
pode causar reduções e sofrer oxidação 
- primeiro produto obtido durante a digestão 
do amido pela alfa-amilase, sendo depois quebrada 
e transformada em glicose. 
 
 
processo de formação da lactose 
GALACTOSE + GLICOSE 
Gal β (1→4) Glc 
à a molécula de glicose da lactose faz a ligação no 
seu 4º carbono, tendo sua extremidade anomérica 
livre, podendo ser linearizada, voltando a ter a 
função aldeído 
à portanto, a lactose é um carboidrato redutor, 
pode causar reduções e sofrer oxidação 
- é a única ligação beta glicosídica que nós 
digerimos (por isso não digerimos cellulose) 
- pouca ou nenhuma galactase à intolerância a 
lactose 
 
 
 
 
 
 
processo de formação da sacarose 
GLICOSE + FRUTOSE 
Glc α (1→2) Fru 
geralmente escreve somente: α (1→2) 
à ambas extremidades anoméricas estão 
ocupadas, fazendo ligação e não podem voltar a 
sua forma linear 
à portanto, a sacarose é um carboidrato não- 
redutor, que não pode causar reduções e sofrer 
oxidação 
 
 
 
polissacarídeos 
 
classificação dos polissacarídeos pela sua 
composição 
 
à homopolissacarídeos: carboidratos formados por 
um tipo de subunidade, que podem servir como 
reserve energética ou ter função estrutural 
(ex. glicogênio, amido, celulose, quitina) 
 
à heteropolissacarídeos: carboidratos formados 
por mais de um tipo de subunidade e sua função 
geralmente é estrutural 
(ex. glicosaminoglicanos, proteoglicano, a. hialuronico, 
heparina,) 
 
glicogênio 
* possui muitas extremidades não redutoras 
(só uma molécila e glicose com a hidroxila livre) 
armazenado no fígado e no músculo 
* moléculas de glicose ligadas por ligação (α 1→4) 
* estrutura muito ramificada: ramificações a cada 8-
12 monômeros (ramificações ligadas por ligação (α 
1→6) 
* glicogênio (ligação entre os carbonos 1 de uma 
glicose e 6 de outra glicose à todas extremidades 
livres, são as do carbono 4, que não são 
anoméricas à açucar não redutor) 
 
 
amido 
* principal polissacarídeo de armazenamento das 
células vegetais 
* os monômeros de glicose podem ser dois tipos 
de polímeros de glicose: a amilose e amilopectina. 
* a amilose possui uma cadeia longa de resíduos de 
D-glicose, com ligações glicosídicas (α1 → 4). 
* nos pontos de ramificações, que ocorrem de 20 
a 34 resíduos, temos ligações (α1 → 6) à esta é a 
cadeia menos hidrossolúvel deste carboidrato. 
* juntas, estas cadeias de amilopectina e amilose 
formam os grânulos de amido. 
 
* DIGESTÃO 
em humanos, a digestão do amido se inicia na boca. 
com a mastigação há liberação da enzima α-
amilase, presente na saliva. ela catalisará 
a hidrólise nas ligações glicosídicas (α1 → 4) da 
amilose, resultando em maltose, glicose e 
amilopectina; e das ligações (α1 → 4) da 
amilopectina, resultando em dextrina, mistura de 
polissacarídeos. no suco pancreático também 
haverá atividade de amilases. a β-amilase catalisará a 
quebra de ligações (α1 → 4) dos polissacarídeos 
resultantes da hidrólise da amilopectina e esta última 
reação terá como produto o dissacarídeo maltose. 
e para obter energia, há a quebra da maltose em 
duas moléculas de glucose 
 
celulose 
* como a amilose, a celulose é constituída por 
unidades de D-glicose em cadeia linear e não 
ramificada. Entretanto, existe a diferença de que na 
celulose, a D-glicose tem a configuração β, 
enquanto na amilose tem configuração α. Além 
disso, as D- glicoses na celulose estão ligadas por 
β(1→4), ao contrário das ligações α(1→4) da 
amilose. 
* o organismo não consegue utilizar a celulose 
como fonte de energia, pois ele carece da enzima 
que hidrolisa as ligações β(1→4), a celulase 
 
 
glicoconjugados 
* o carboidrato ligado a uma proteína (glicoproteína) 
ou lipídeo (glicolipídeo) é denominado 
glicoconjugado, cuja principal função é realizar 
sinalização celular. 
- principal glicoconjugado é o glicocálice, que 
repousa sobre proteínas ou lipídeos da membrana 
celular e serve como componente central para 
reconhecimento e adesão entre células, migração 
celular, coagulação sanguínea, resposta imune, 
cicatrização de ferimentos e outros processos.. 
 
considerações 
* amido possui de 24-30 monômeros 
* o ácido glicuranico pode ser produzido a partir da 
glicose 
* é importante em algumas reações hepáticas: 
reações de glicuronidação