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AD1 – Bioquímica 1 – 2021/1 Envio pela plataforma até 28 de março às 23:59 Aluna: Débora Telles Tonhoqui Matricula: Polo: São Gonçalo A. Propriedades da Água As biomoléculas estão dissolvidas em água, no nosso organismo e, apesar de ser uma molécula pequena e pouco complexa, a água é fundamental para a manutenção da vida. Questão1 Explique o que é uma ligação covalente e explique a diferença de uma ligação covalente polar e uma apolar. (Vídeo de apoio do canal Tempo de Ciência: https://youtu.be/-ZkNWmG_9lA) Resposta: Ligação covalente é a interação entre átomos, não metálica por meio do compartilhamento de elétrons. Ela pode ocorrer por exemplo entre dois átomos de hidrogênio. A ligaçao covalente apolar é aquela entre dois átomos iguais e a ligação covalente polar ocorre entre átomos diferentes. Por exemplo: a água (H2O)tem duas ligações covalentes polares entre oxigênio e hidrogênio; já o gás hidrogênio (H2) tem uma ligação covalente apolar entre os dois átomos de hidrogênio. Questão 2 Sobre a água: a) Ilustre a estrutura da molécula de água e explique o motivo de ser uma molécula dipolar. Resposta: Quando o oxigênio se liga a cada um dos dois átomos de hidrogênio, fica com quatro pares de elétrons a sua volta. Dois desses pares são compartilhados com os átomos de hidrogênio, fazendo com que os três átomos tenham conformação angular. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, os pares eletrônicos ficam mais próximos dele e deixando os átomos de hidrogênio com carência de carga. As pontes de hidrogênio são atrações intermoleculares muito intensas e que ocorrem entre moléculas que apresentam ligações entre H+ e átomos muito eletronegativos, como é o caso do O. https://youtu.be/-ZkNWmG_9lA C) Um aluno perguntou ao seu professor de química, se seria possível duas Resposta: Não tem como o hidrogênio são duas cargas parcial positivas então eles irão se repelir poque são dois polos positivos. Como acontece com dois imãs quando tentamos colocar um perto do outro ai eles vão se repelindo. d)* Esse mesmo aluno questionou a seguinte hipótese: “e se o oxigênio e o hidrogênio tivessem a mesma eletronegatividade, qual seria o efeito na propriedade de solubilidade da água”? – O que você responderia e por quê? Resposta: Se eu altero estrutura da água, o efeito de b) Descreva as ligações de hidrogênio que ocorrem entre as moléculas de água nos diferentes estados físicos (sólido, líquido e gasoso) e explique a diferença de densidade da água nos estados sólido e líquido, relacionando-a às ligações de hidrogênio Resposta: A molecula da água no estado sólido se apresenta fazendo a ligação do hidrogênio com até outras quatro moléculas, como o gelo. A molecula no estado líquido cada molecula farão pelo menos três ligações de hidrogênio devido ao grau de desordem do sistema, já a molecula no estado gasoso não tem ligação com hidrogênio causam uma maior desorganização entre as moléculas, como o vapor de água. 2. Equilíbrio Ácido-Base e Sistema Tampão O equilíbrio ácido-base é importante para a manutenção do pH em nosso organismo e para o mecanismo de ação de muitos fármacos. Pequenas variações de pH podem causar danos irreparáveis, podendo levar à morte. As doenças do desequilíbrio de pH são as alcaloses, quando ocorre um aumento do pH do nosso sangue, e as acidoses, quando ocorre a diminuição do pH do sangue. As questões 3 e 4 introduzem o que vamos ver em seguida para os anestésicos locais. Questão 3 A acidose é decorrente de algum distúrbio do nosso organismo que leva a uma diminuição do pH sanguíneo. O pH do sangue é mantido por um sistema tampão e sofre pequenas variações, sendo aproximadamente 7,45 nos pulmões e 7,35 nos tecidos. Em média, consideramos o pH 7,4 como normal. Para se ter uma ideia de como são perigosas as alterações no pH em nosso organismo, uma acidose é considerada grave quando o pH do sangue chega a 7,0, sendo que em pH 6,9 o paciente já entra em coma. a) Defina pH. Resposta: PH é o potencial hidrogeniônico presente em uma determinada solução ou mistura. Obs: olhar a página 109 aula 6 b) Calcule a diferença de em concentração de íons hidrônio (H+) entre as seguintes soluções, duas a duas, e discuta as diferenças entre as soluções B e C, levando-se em conta as informações acima sobre acidose. - Solução A: pH 5,0 - Solução B: pH 7,0 - Solução C: pH 7,5 =>PH= - log [H+] =>PH= - log [H+] =>PH= - log [H+] => 5 - log [H+] (-1) => 7 - log [H+] (-1) => 7,5 - log [H+] (-1) => - 5 = log [H+] => - 7 = log [H+] => - 7,5 = log [H+] => [H+] = 10-5 => [H+] = 10-7 => [H+] = 10-7,5 Diferença das solução A-B = 10-5 – 10-7 = 0,0000099 Diferença das solução B-C = 10-5 – 10-7,5 = 0,00000099684 Diferença das solução A-C = 10-7 – 10-7,5 = 0,00000068 Levando em conta o conceito de acidose a solução B é uma solução neltra e a solução C é uma solução base. Questão 4 Assista ao vídeo sobre ácidos e bases conjugadas, pKa e sistema tampão no canal Tempo de Ciência (https://youtu.be/CaQuJlAm6Ww) e avalie as afirmações, julgando-as como Verdadeiras ou Falsas. Justifique quando julgar a afirmação Falsa. a) Segundo a teoria de Ácido-Base de Bronsted-Lowry, quando um ácido e uma base interagem há uma troca de um íon Hidrogênio formando uma base e um ácido conjugados. Verdadeira b) Em presença de água, o ácido sempre se dissocia. No caso de um ácido forte a dissociação é parcial e dependente do pH, enquanto que um ácido fraco está totalmente dissociado independente do valor de pH. Falsa Justificativa: No caso de acido forte a disociação é total e independe do pH e o acido fraco tem uma disiciação parcial e ainda depende do valor de pH. c) Quando um ácido forte entra em contato com água, as concentrações do ácido conjugado e dos íons dissociados estão em equilíbrio. Falsa Justificativa: Nesse caso não é um acido forte, e sim, uma acido fraco que quando entra em contato com água, as consentração de acido conjugado e dois íons dissociado estão em equiliblrio. d) A constante de equilíbrio pode ser chamada de constante de ionização (representada por Ka). Ela pode ser relacionada com o pH da solução pela equação de Henderson-Hasselbach, mostrando que quanto maior a constante de dissociação, maior o valor de pKa. Falsa Justificativa: Pois as quanto maoir a costante de dissociação menor será o valor de pKa. 3. Anestésicos Locais A tetracaína e a lidocaína são dois anestésicos locais com um grupo amina ionizável e apresentam um equilíbrio de ionização entre as formas protonada (AL+) e neutra (AL): AL+ AL + H+ Esse equilíbrio é o que permite a ação anestésica já que somente a forma neutra consegue entrar na célula nervosa e somente a protonada consegue causar o efeito anestésico, ao se ligar ao Canal de Sódio dependente de voltagem, numa proteína inserida nas membranas dos nervos. A ligação dos ALs a esse canal é específica e ocorre num sítio de ligação localizado na face interna da membrana nervosa. Então, podemos dizer que a forma neura (AL) é necessária para que o anestésico entre na célula. Dentro da célula, o equilíbrio entre as duas formas é restabelecido e a forma protonada pode se ligar ao canal de sódio, como mostrado no esquema a seguir. Questao 5 Vamos iniciar reconhecendo as funções químicas que existem nos dois ALs que vamos estudar aqui. Veja os vídeos no nosso canal e identifique as funções químicas nas estruturas abaixo:TETRACAÍNA LIDOCAÍNA Vejam: https://youtu.be/3CJT1XecUEU e https://youtu.be/-n2JjMmX_aI Resposta: B e D = Amina, A = Éster, C = Amidaindicadas como A, B, C e D Questão 6 OBS: ler aula 7 pág 138, 139 e 141 O grupo ionizável dos dois ALs é o B na tetracaína e o D na lidocaína. B e D são bases fracas aceitam um íon hidrônio (H3O+, que costumamos representar por H+) e, portanto, podem existir em duas formas de ionização, uma protonada (AL+) e outra, neutra (AL). a) Sabendo-se os valores de pKa do grupo amino ionizável desses ALs, desenhe as duas formas de ionização de cada um deles, em equilíbrio. O raciocínio aqui será o mesmo que você viu para os ácidos fracos. - Tetracaína, pKa = 8,2 - Lidocaína, pKa = 8,0 Resposta: TETRACAÍNA https://youtu.be/3CJT1XecUEU https://youtu.be/-n2JjMmX_aI LIDOCAÍNA b) Qual a forma predominante no pH fisiológico (pH = 7,4)? Justifique sua resposta. Resposta: Comparando o pKa com o pH do anestesico local, percebemos que o pKa é maior que o pH, então temos nesse caso a forma predominante ionizada. Questão 7 Um problema muito comum nos consultórios dentários é que a anestesia “não pega” (ou seja, o efeito anestésico não ocorre após a injeção do AL). Explique esse problema sabendo-se que o pH no local inflamado é 5,0-5,5 devido à alta produção de H+ pelos neutrófilos e ao acúmulo de ácidos graxos de cadeia curta produzidos pelas bactérias. Resposta: Se eu tenho um pH menor, ou seja muito baixo o anestésico local ficara na forma completamente protonada, por isso ele não atravessa a membrana, e o anestésico local que esta sendo aplicado não terá efeito, porque a acidificação do tecido diminui a eficacia do anestésico.. Questão 8 O gráfico a seguir representa a titulação de um aminoácido. a) Analisando o gráfico, determine os valores de pKa dos grupos ionizáveis e, a partir deles, diga qual é o aminoácido. Resposta: Com base no gráfico os valores do meu pka são pk1 = 1,82, pKr = 6 e o pK2 = 9,17 e o aminoácido é o amistidina. b) Indique a forma de ionização predominante de A a G e o ponto isoelétrico desse aminoácido. Resposta: No ponto A eu tenho o grupamento carboxila (COOH) totalmente protonado, no ponto B onde o pH é igual ao pKa, 50% da carboxila (COOH) e 50% na forma COO-, no ponto C eu tenho agrupamento carboxila completamete desprotonado (COO), no pondo D é o ponto que o pH também é igual ao pKa, mas neste ponto eu tenho 50% do grupo R protonado e 50% do grupo R desprotonado, no ponto E tenho o grupo R totalmente desprotonado, no ponto F eu tenho 50% do grupo amino (NH3+) protonado e tenho 50% do mesmo desprotonado em forma de NH2, por fim no ponto G eu tenho o grupamento amino completamente desprotonado. Pi = pK2 + pKr 2 Pi = 9,17 + 6 2 Pi = 7,59 c) Esse aminoácido é um bom tampão fisiológico? Justifique sua resposta. Resposta: Sim, porque mesmo ele apresentando uma capacidade tamponante minina, ainda esta próximo da capacidade do pH fisiológico.
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