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Aula 06 – Fitoquímica ▪ Quando uma banda pode ser suprimida? Quando uma banda fica por cima da outra, por ex.: quando se tem uma amina e uma hidroxila, possivelmente a banda da hidroxila como é mais larga, pode ficar por cima da banda da amina. ▪ Quando aparecem mais bandas que a realidade? Quando há absorção de CO2 da amostra; impureza, absorção de água ou mesmo quando surgem as chamadas bandas de soma ou de multiplicação, que é quando uma frequência se soma com outra frequência e sair em outro local com banda numa frequência mais acima, ou mesmo duas bandas podem se multiplicar. OBSERVAÇÕES DIRETAS ▪ Os primeiros esforços devem permanecer n determinação da presença (ou ausência) dos principais grupos funcionais. ▪ C=O; O-H; N-H; C-O; C=C; C=-C; C=-N (bandas mais possíveis de serem observadas) ▪ Não tente analisar em detalhes as absorções ~ 3000cm-1. (se estiver um pouco abaixo: possivelmente estiramento CH de carbono sp3; se estiver um pouco acima: carbono sp2 ou sp). ESTRATÉGIAS ▪ Use lista de itens para verificar seu composto 1. Uma carbonila está presente? O grupo C=O é identificado por uma absorção intensa na região de 1820 – 1660 cm-1. Normalmente este é o pico mais intenso do espectro e ocorre no meio do espectro. 2. Se C=O está presente, confira os tipos a seguir (se estiver ausente, siga até o item 3) Ácidos → O-H também está presente? (se a carbonila estiver presente, verificar se ela é um ác. procurando a OH) → Absorção larga 400-2400 cm-1 (esse valor não é comum, normalmente bandas de OH vão de 3600 -3200) Amidas → Há também N-H? → Absorção média em ~ 3400 cm-1; às vezes um pico duplo com duas metades equivalentes (um é característico de estiramento simétrico e outro assimétrico) Obs: se a amina/amida forem secundárias, aparecerá apenas uma banda. Se for uma amina/amida terciárias não haverá essa informação nessa região de estiramento N-H. Ésteres → Tem C-O? → Absorção intensa ~ 1300 -1100 cm-1 Aldeído → Há C-H de aldeído? → Dois picos fracos de absorção ~2850-2750 cm-1 Cetonas → Se as demais forem eliminadas 3. Se C=O estiver ausente: Álcool, Fenol → Verificar O-H → Confirmar encontrando C-O ~1300-1100 cm-1 → (Dá para diferenciar se é um álcool ou um fenol através de um diferencial: um fenol possui ligação C=C de anéis aromáticos, aparecendo em bandas ~1620/1630 – 1500 cm-1) Aminas → Checar N-H → Absorção média ~3400 cm-1 Éter → Observar C-O e ausência de O-H 4. Ligações duplas e/ou aromáticos → -C=C dá uma absorção fraca ~1650 → Absorção de média para forte 1660-1450 cm-1; geralmente implica em um anel aromático → - C-H aromático e vinílico aparecem à esquerda de 3000 cm-1
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