Relatório de Química Orgânica - Prática 2 - Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)

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Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Escola de Ciências Biológicas - ECB
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Prof.: Edwin Gonzalo Azero Rojas
Curso: Biomedicina
Aluno:Michelle de Souza Ferreira
Turma: A N° da prática:02
Prática realizada em: 24 /03/ 2015
Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)
Rio de Janeiro
I.Objetivo
Sintetizar ,isolar e purificar o ácido acetil salicílico (AAS) ,a partir do ácido salicílico e anidrido acético,utilizando como auxílio o ácido sulfúrico,como catalisador.
II. Introdução
	O ácido acetilsalicílico,chamado abreviadamente por AAS,é uma droga do grupo salicilato,no mercado desde 1899 sob o nome comercial de Aspirina.[1] Possui propriedades analgésicas,antiinflamatórias e antitérmicas, sendo um inibidor irreversível das enzimas ciclo oxigenases 1 e 2 ,que participam na geração da inflamação,diminuindo,assim, o processo de inflamação tecidual. Também pode ser utilizado como inibidor da agregação plaquetária, possibilitando uma prevenção contra formação de coágulos nos vasos sanguíneos,evitando certas doenças relacionadas ao aparelho cardiovascular .Os seus efeitos depende da dose usada,sendo assim,uma particularidade da Aspirina.A partir de 500mg, o AAS age de forma analgésica,antiinflamatória e antipirético.Em doses mais baixas,atua como inibidor da coagulação. [2]
	É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e no éter,possuindo sua fórmula molecular C9H8O4. O AAS não é de ocorrência natural,sendo sintetizado por Felix Hoffmann,na Alemanha,enquanto buscava uma solução para dores. [3] 
	Ao decorrer dos estudos, viu-se que as propriedades biológicas eram decorrentes da salicina,que se convertia em ácido salicílico quando entrava em contato com o trato intestinal e fígado. Esse,quando entra em presença de anidrido acético, forma-se o AAS, já quando há excesso de metanol,o produto obtido é o salicilato de metila. [3]
	A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre quando há o ataque nucleofílico da hidroxila do fenol sobre o carbono carbonílico do anidrido acético. Posteriormente,ocorre a eliminação do ácido acético,sendo esse, um subproduto da reação. O ácido sulfúrico,muitas vezes,é usado como catalisador,tornando,assim,aquela mais rápida.
Para a síntese do ácido acetilsalicílico,é necessário uma filtração,removendo as impurezas,resfriar,para obtenção dos cristais. É de vital importância que haja uma atenção na escolha do solvente quando realizada a cristalização. E,quando realizar a pesagem,observar para que não tenha material nos equipamentos,pois ocorre,desta forma,a perda. [3]		
III. Materiais e métodos
a.a Materiais utilizados
Argola,Balão de fundo redondo com junta esmerilhada ( 250 mL ),Bastão de vidro,Bécher de 1 L,Bécher de 100 mL,Bécher de 250 mL,Condensador de refluxo,Espátula,Funil de filtração,Garras,Mangueira,Manta de aquecimento, Mufas,Papel de filtro,Papel indicador universal,Pipeta graduada de 1 mL,Proveta de 100 mL,Suportes,Termômetro e Vidro Relógio.
Foram utilizados 2 suportes,2 garras e 3 mufas.
a.b Equipamentos utilizados
Balança de precisão , Capela de Exaustão e Estufa .
a.c Reagentes
 Ácido acético,Ácido Salicílico,Ácido Sulfúrico,água gelada e Etanol.
b. Metodologia 
	Os equipamentos foram pegos e organizados sob a bancada. O esquema para a síntese do AAS foi iniciado. Em um bécher de 1L, adicionou-se 700 mL de água ,e deixou em aquecimento na manta. Dirigiu-se até a capela de exaustão, no qual foi medido , em quantidades pela metade do que indicava na prática,os reagentes. Para abrir a tampa do frasco do anidrido,foi usado uma espátula.Em um béquer de 100 mL, foi colocado por volta de 10 mL,e posteriormente,para a proveta de plástico de 25 mL, transferido a quantidade de 7 mL. 
Para o ácido salicílico, dirigiu-se até a balança de precisão,onde foi pesado, com auxílio do vidro de relógio,5 g do reagente. Foi transferido,através do funil para sólidos,ao balão.Após,adicionou-se o anidrido da proveta,com auxílio do mesmo funil,a fim de retirar o reagente sólido que havia ainda ficado nesse,ao mesmo balão de fundo redondo.Para a medição do ácido sulfúrico, o professor ministrou a atividade.Com o auxílio de uma pêra,foi pipetado ,através da pipeta de 1 mL, a quantidade de 0,5mL,transferindo,assim, para o balão que já continha os materiais. Retornando a bancada,ficou agitando manualmente, até que ficasse translúcido.Quando alcançou esse estado,transferiu para dentro do bécher que estava em aquecimento.
 Na aparelhagem,utilizou um suporte,uma mufa e garra para deixar firme o balão, conectado ao condensador de refluxo,aquele ficou dentro da manta de aquecimento,sob a bancada.Conectou-se outra mufa e garra,essa mais delicada,para segurar uma rolha,no qual foi usada para manter o termômetro mergulhado na água, visível de tal forma que possibilitasse a verificação. Ajustou as mangueiras no condensador,ligou a torneira,e deu-se inicio à espera de 30 minutos,monitorando,para que a temperatura permanecesse entre 50 ° C e 60 °C,em banho-maria.
Enquanto aguardava esse período,iniciou-se a montagem do sistema de filtragem.Em outro suporte , uma mufa foi utilizada,juntamente com a argola. Sob ela,colocou-se o funil e o papel de filtro,usando o dobramento pregueado. 
Após os 30 minutos, retirou-se o balão e foi esfriando,com auxílio de um pano úmido.Foi observado que houve formação de um sólido branco no aquecimento. Deixou o béquer com a água ainda na manta,para aquecimento e uso posterior.Enquanto isso, foi-se até próximo da pia,no qual havia um recipiente com água gelada. Colocou parte dessa em uma proveta de 100 mL , o valor de 50 mL.Retornando a bancada,adicionou-se ao balão que já estava em temperatura ambiente. Triturou,com auxílio de um bastão de vidro,e filtrou.
Nessa filtragem, foi utilizada o papel indicador universal para verificar o ph do filtrado. Lavou-se novamente o sólido, com 10 mL de água gelada,que foi pega do mesmo recipiente .Mediu-se,de novo,o ph da lavagem. O filtrado,que ficou no bécher de 250 mL, foi jogado na pia.
Após,com auxílio da espátula,retirou-se do papel de filtro, o sólido e colocou para o béquer de 100 mL.Mediu 15 mL de etanol em uma proveta e transferido para ele. Colocou-se,então, no bécher que ficou em aquecimento e aguardou-se que o sólido se dissolvesse completamente.
Transferiu o conteúdo daquele em um bécher de 250, com 40 mL de água morna. Deixou esfriar e no dia seguinte,houve a filtragem,novamente com papel de filtro com dobradura pregueada. Lavou-se em álcool e deixou para secar. Uma semana depois,houve a medição dos cristais formados. Esses foram transferidos para o vidro de relógio e medido na balança de precisão.
No fim de cada processo dos três dias , todos os materiais foram guardados e lavados,os apropriados foram para a estufa para secagem,e os demais,sob temperatura ambiente.
c. Esquema de aparelhagem
Síntese de AAS : 1. Suporte Universal; 2. Manta de Aquecimento; 3. Bécher de 1 L; 4.Balão de fundo redondo de 250 mL; 5. Condensador de refluxo ; 6. Garra ; 7. Mufa ; 8.Rolha ; 9. Termômetro ; 10. Mangueira
Figura 1: Sistema de Filtragem e Verificação do pH : 1. Suporte Universal ; 2. Bécher de 250 mL com filtrado; 3. Argola ; 4. Funil ; 5. Papel de Filtro com sólido sendo lavado ; 6. Mufa ; 7. Papel indicador universal com fita que verificou pH do filtrado ; 8. Fitas do papel indicador universal que verificaram o filtrado.
Figura 2 : Produto obtido Ácido acetilsalicílico (Aspirina)
IV. Resultados e Discussão 
	Os reagentes foram usados pela metade do que o roteiro indicava, a fim de evitar o desperdício,sendo que , o mesmo resultado seria alcançado. A abertura do frasco de anidrido,com uma espátula,deve-se ao fato desse ser corrosivo,portanto,não se deve ter contato com a pele do operador. Na etapa de síntese, o condensadorutilizado teve como finalidade evitar a perda de reagentes pela vaporização. Os gases formados durante a reação de dissolução do ácido salicílico (pelo anidrido acético e ácido sulfúrico),se condensam ao entrar em contato com a superfície do condensador no qual corria a água,retornando,dessa forma,para o sistema.Não foi usado uma rolha naquele pois tampado,fecharia o sistema,aumentando a pressão e desta forma,podendo ocasionar um acidente.
	Quando já ocorria o aquecimento, a temperatura variava,sempre na faixa entre 50 ° C e 60 °C, quando notava que estava próximo de uma diferente dessa,regulava a manta. Tal ação foi importante para que ocorresse a reação. Essa,teve como catalisador o ácido sulfúrico,fazendo com que ocorresse mais rapidamente,já que não se dispõe de horário aberto para a realização da prática. Após o tempo determinado pelo roteiro,verificou-se que no balão haviam se formado um material sólido,sob forma de cristais.
	Na etapa de filtração,o papel em dobradura pregueada facilitou o processo, uma vez que retêm mais o sólido e, não foi utilizada água quente pois poderia solubilizar a aspirina,sendo assim,a água gelada possibilitou o correto funcionamento. Na primeira filtragem,a verificação com papel indicador universal, o ph ficou entre 1 e 2,comparando a coloração com a que vem naquele. Foi sentido um cheiro de vinagre ( ácido acético) , que é um subproduto da reação.Na segunda lavagem,a verificação de pH deu semelhante, entre 1 e 2.
	Esse processo de lavagem teve como finalidade retirar o ácido acético e o ácido sulfúrico. O ph ácido demonstrou que esse realmente estava sendo excluído do material desejado.Ao fim,o filtrado foi excluído na pia,mesmo contendo um pequeno percentual de ingrediente ácido e esse ainda ter sido lavado,é aconselhável,após tais reações,neutralizar os componentes para só assim,ter o fim apropriado.
	O sólido ,após lavado, teve adição de etanol,o aquecimento e esperou-se até o dia seguinte para filtrar e lavar com 10 mL de álcool gelado. Uma semana após,houve a pesagem dos cristais.Estes estavam no papel de filtro,como não houve anteriormente a pesagem do mesmo,transferiu o material,com auxílio de uma espátula,para o vidro relógio,que foi devidamente pesado e tarado,na balança de precisão. O peso dos cristais encontrado foi de 3,26 g. 
Sendo assim,alguns cálculos foram realizados para determinar o rendimento e demais informações,tais como qual reagente era o limitante e o excesso.
• Cálculo do Rendimento
Foi utilizado 7 mL de anidrido acético (C4H6O3),é preciso trabalhar com densidade,uma vez que não tem como calcular comparando valores de volume (mL) com massa (g). A formula de densidade é : d = m/ v . Lembrar que cm3 equivale a 1 mL.
 C4H6O3 102g/ mol ( 4.12g + 6.1g + 3.16g)
Densidade 1,08 g/cm3
Na fórmula ,vê-se que 1,08 = m/7 ; m= 7. 1,08 .Logo, havia 7,56 g de anidrido acético. Calculando quantos mols existentes em tal quantidade,realiza-se o seguinte cálculo:
	102g 1 mol
	7,56 g x
	Fazendo regra de três, encontra-se 0,0741 mol de anidrido acético .
	Foi utilizado 5 g de ácido salicílico (C7H6O3) , que possui P.M de 138g/mol ( 7. 12g+ 6.1g+ 3.16 g). Calculando quantos mols ,realiza-se tais passos:
	1 mol 138g
	X2 5 g
Multiplicando e dividindo,seguindo o mesmo raciocínio anterior,é encontrado 0,0362 mol de ácido salicílico .
É necessário,também,descobrir quantos mols havia no ácido acetil salicílico sintetizado . Sua fórmula estrutural é C9H8O4 , resultando no P.M de 180g/mol ( 9.12 g+ 8.1g + 4.16g). Desta forma,o cálculo é :
1 mol 180g
X3 3,26 g
É encontrado o valor de 0,0181 mol do ácido acetil salicílico .
O rendimento: Ácido salicílico ---- 0,0362 mol 100%
Sintetizado:Ácido acetil salicílico 	--- 0,0181 mol y = 50 %
Rendimento foi de 50 % .
Para determinar o reagente em excesso, subtrai-se os reagentes ,aquele com menor daquele de maior molaridade. Encontra-se,assim, o anidrido acético com 0,0379 mol em excesso.
IV) Conclusão
	O reagente em excesso foi o anidrido acético e ,o limitante,o ácido salicílico. O rendimento obtido foi de 50 %. Esse perda pode ser justificada pelos seguintes fatores : Parte da mistura sempre fica nos recipientes.Ocorreu esse fato quando removeu o sólido,ainda úmido,do funil,e,quando foi pesar os cristais no último dia,na passagem do papel para o vidro relógio. E também,tanto o ácido salicílico quanto o acetil salicílico , são pouco solúveis em água,limitando as reatividade na reação química da síntese. O produto obtido apresentou características similares a apresentadas pela literatura,acerca da aspirina. 
V. Questionário
	1.Escrever a equação da reação de obtenção da aspirina.
 	Ácido salicílico + Anidrido acético ↔ AAS + Ácido acético
 
2.Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina? 
Acetilação, ocasionada pelo ataque nucleofílico da OH do fenol ao carbocátion do anidrido acético,eliminando o ácido acético.
 
	
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
	O ácido sulfúrico funciona como catalisador,ou seja, diminui a energia de ativação e aumenta a velocidade da reação
4. Se fosse feita a determinação do ponto de fusão do produto obtido em laboratório,você esperaria um valor real?
O composto não é puro,pois apresenta a formação do ácido acético pelo processo,logo,não é possível determinar um ponto de fusão.
VI. Referências bibliográficas 
[1] Ácido Acetilsalicílico – Cria Saúde. Disponível em < http://www.criasaude.com.br/N3715/medicamentos/acido-acetilsalicilico.html > Consultado em 3 de abril de 2015
[2] AAS (Aspirina) - MD Saúde . Disponível em < http://www.mdsaude.com/2010/07/aspirina-aas.html > Consultado em 3 de abril de 2015
[3] Aula de Bioquímica I - Ácido acetilsalicílico - Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra . Janeiro,2010 .Disponível em < http://slideplayer.com.br/slide/1271471/ > . Consultado em 4 de abril de 2015