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1. Síntese a. Mecanismo da reação (pesquise na literatura indicada pelo professor): b. Qual o papel do ácido fosfórico? Funciona como um doador de prótons, acelerando a reação. O próton que foi doado liga-se a uma das ligações duplas (carbono/oxigênio) no anidrido acético, enquanto a hidroxila do ácido salicílico ataca o carbono polarizado do anidrido acético. c. Por que o ácido acetilsalicílico, mesmo possuindo 9 átomos de carbono, pode ser dissolvido em água quente? Em meio acidificado e em temperatura ambiente, o ácido acetilsalicílico é pouco solúvel em água. Mas estando em água quente, o grau de agitação das moléculas aumenta, provocando também o aumento dos choques entre elas na parte polar, facilitando assim a solubilidade. 2. Purificação a. Cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico (AAS): A síntese forneceu 1,102g (61,2%) de AAS. Massa molar do ácido salicílico: 138,121 g mol-1 Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180,157 g mol-1 138,121 g 𝑚𝑜𝑙−1 −−−−−−− 180,157 g 𝑚𝑜𝑙−1 1,38𝑔 −−−−−−−−− 𝑥 𝑥=1,80𝑔 1,80𝑔 −−−−−−−− 100% 1,102𝑔 −−−−−−− 𝑦 𝑦=61,2% b. Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico purificado: 137°C ; P.f. da literatura:135°C 3. Referências e fontes usadas para saber mais [1] Manual de Laboratório Química Orgânica Experimental 1. Universidade Federal da Paraíba-UFPB. João Pessoa. 2011.2.
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