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JEQUIÉ UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA- UESB CAMPUS DE JÉQUIÉ DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS- DCT QUÍMICA ORGÂNICA B ROTEIRO DE PRÁTICA SÍNTESE DO BUTANOATO DE ETILA (AROMA DE ABACAXI) - ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER 1. Introdução Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza, tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. São amplamente utilizados na indústria, por estarem presentes na composição dos flavorizantes, sendo então aromatizantes com forte odor, dentre os quais pode-se destacar os: Acetado Odor característico Butanoato de etila Morango Etanoato de butila Framboesa Benzoato de metila Kiwi Propanoato de isobutila Rum Nonanoato de etila Rosas Na obtenção desses compostos, combina-se compostos naturais e sintéticos a fim de prepara-se o aroma desejado, tendo ésteres na sua composição, o que coagula para aromas específicos, produzindo flavorizantes idênticos ao natural, sendo em maioria formados por óleos, sendo assim, insolúveis em água em condições normais ou em extratos de plantas, aumentando a sua eficiência em adicionar alguns ingredientes intensificantes. Normalmente a glicerina é usada por possuir alto ponto de ebulição, possibilitando a identificação por método de temperatura de fusão. Usando ainda um veículo, sendo o solvente da reação, o álcool etílico é comumente visto nesse papel. Reação da síntese 2. Objetivo O objetivo dessa prática, se dá ao entendimento e sintetização do composto de butanoato de etila, também conhecida como Butirato de etila, através da esterificação de Fischer. 3. Materiais e reagentes Ácido butírico Álcool etílico Ácido sulfúrico concentrado Sulfato de sódio Água destilada Diclometano Balão condensador de refluxo Erlenmeyer Balão de extração 4. Procedimento Experimental Em um balão de fundo redondo adicione com o auxílio de uma pipeta 10 mL de álcool etílico, e 3,2 mL de ácido butírico e posteriormente acrescente 20 gotas do ácido sulfúrico para catalisar a reação, manipulando este último dentro da capela. Agite a mistura e em seguida fixe-a no condensador de refluxo, permanecendo sobre aquecimento durante 45 minutos. Ao terminar o refluxo, deixe esfriar a temperatura ambiente. Extração líquido-líquido Após o resfriamento deve-se realizar 3 extrações. Sendo a primeira com 20 mL de água + 30 mL de diclorometano, a segunda com 20 ml de bicarbonato a 10% e a terceira com 20 ml de água. Terminada as extrações acrescentar o agente secante, sulfato de sódio, até que forme precipitado de sulfato em pó, evidenciando que não restou água. Por fim realize a evaporação do solvente pelo roto evaporador com o balão já pesado. 5. Cálculo de rendimento Por meio dos resultados, realize o cálculo de rendimento e compare com os valores teóricos, para contatar a eficiência da prática. REFERÊNCIAS I. CAREY. Francis A. Química Orgânica. vol, 2. Traduzido: Kátia A. Roque Jane de Moura Menezes, Telma Regina Matheus; revisão técnica: Gil Valdo José da Silva. 7ª, ed. II. Química Nova Na Escola. Esterificação de Fischer: Confirmando a Esterificação de Fischer por Meio dos Aromas. n°19, 2004. III. FOGAÇA, Jennifer. Princípio de Le Chatelier. Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/fisico-quimica/principio- lechatelier.htm.Acesso em 04/12/2020. PRODUÇÃO: O roteiro de prática apresentado tem como objetivo método parcial de avaliação da disciplina de Química Orgânica B, ministrada pela Prof.ª. Dr. Rosane Moura Aguiar. Sendo produzida pelos discentes Gabriel de Jesus, Leticia Brito e Neison Novaes.
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