LISTA DE EXERCICIOS - VIA ACETILCoA MALONIL CoA

Prévia do material em texto

VIA ACETATO/MALONATO – ATIVIDADES
ALUNO (A):_______________________________________________ NOTA:___________
1) A substância Eugenona é obtida a partir da via acetato/malonato, através da condensação tipo Claisen entre moléculas de AcetilCoA e MalonilCoA. Quantas moléculas de AcetilCoA/MalonilCoA foram necessárias para a obtenção desse produto natural? Equacione a biossíntese do policetídeo precursor deste metabólito. Sinalize na estrutura as unidades C2 derivadas da AcetilCoA. Qual é a característica estrutural que indica que esta substância é proveniente desta via? 
 
 EUGENONA
2) Relacione as estruturas químicas da via acetato/malonato versus os nomes de cada categoria descritos a seguir.
(1) Ácido graxo insaturado
(2) Cromona
(3) Prostaglandina
(4) Poliacetileno
(5) Poliéteres
(6) Canabinóides
(7) Antraquinonas
(8) Macrolídeos
(9) Substâncias fenólicas com orientação meta
(10) Estatinas
(11) Aflatoxinas
(12) Tetraciclinas
3) Represente as estruturas químicas das classes de substâncias derivadas da via acetato/malonato descritas a seguir. Informe também o nome de cada uma.
(1) Ácido graxo saturado
(2) Leucotrieno
(3) Derivado fenólico
(4) Poliacetileno
(5) Tromboxana
(6) Macrolido
4) A antraquinona Endocrina é obtida a partir da via acetato/malonato. A) Quantas moléculas de acetilCoA/malonilCoA foram necessárias para a obtenção deste produto natural? B) Sinalize na estrutura química as unidades C2 derivadas da acetilCoA. C) Cite as reações que ocorrem na formação desta substância? D) Sinalize também as reações envolvidas na formação das antraquinonas Emodina e Physcion.
Preparado por Prof. Ana Maria P. Silva 
SCoA
O
O
OOH
HOCH
3
CO
2
H
OH
Endocrina
O
OOH
H
3
COCH
3
CO
2
H
OH
O
OOH
HOCH
3
OH
Physcion
Emodina
O
O
O
C
H
3
H
3
C
O
O
C
H
3
OO
OCH
3
H
3
CO
OCH
3
OHO
OHHO
Floroacetofenona ( )
O
O
CH
3
OHOH
HO
Emodina ( )
Cl
OHO
HO
H
H
NMe
2
OH
OHO
NH
2
O
OH
Clorotetraciclina ( )
O
HO
O
OH
OH
Prostaglandina E
2
 (PGE
2
) ( )
O
O
O
CH
3
OCH
3
OCH
3
Khellin ( )
CO
2
H
Ácido eicosapentenóico (EPA)
O
OH
HO
CO
2
H
OH
TXB
2
HO
OH
CO
2
H
LTB
4