Farmacologia Pura III - Antraquinonas

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Farmacologia Pura III.
Antraquinonas
Desafio
Tendo em vista a composição química da Aloe vera, responda.
A) O que pode ter ocasionado os efeitos colaterais como as dores abdominais e náuseas? 
B) Cite dois compostos químicos dessa classe comumente presentes no suco de Aloe.
Padrão de resposta esperado
A) O uso de Aloe vera, por via oral, não é recomendado devido aos efeitos colaterais que pode causar como resultado da presença de antraquinonas. Do mesmo modo, é contraindicado durante a gravidez já que apresenta efeito estimulatório no intestino grosso e pode provocar reflexos na musculatura uterina, induzindo ao aborto.
B) A Aloe vera e seu suco, denominado Aloe, é composto principalmente por derivados antracênicos, sendo as aloínas (barbaloína e isobarbaloína) os mais conhecidos. Assim, devido à sua composição química, as antraquinonas, quando em excesso, causam forte diarreia, cólicas, náuseas e, consequentemente, perda de eletrólitos, o que resulta em disfunção cardíaca e neuromuscular, principalmente se o paciente já fizer uso de glicosídeos cardíacos, diuréticos ou antiarrítmicos.
O uso crônico também pode resultar em lesão do aparelho neuromuscular e formação de um cólon de laxantes, além de provocar lesões renais crônicas. A comercialização de sucos ou outros alimentos contendo Aloe vera foi proibida pela Anvisa devido à falta de evidências científicas que comprovassem sua segurança e em virtude de relatos de reações adversas. Com isso, o uso da Aloe vera não é mais recomendado como primeira escolha entre as preparações laxativas por conta dos efeitos colaterais resultantes.
Exercícios
1. As quinonas consistem em compostos importantes aos seres vivos, sendo encontradas em bactérias, fungos, líquens e diversas plantas. Podem ainda estar presentes em espojas, ouriços-do-mar e alguns artrópodes. Nos vegetais superiores, as quinonas podem ser detectadas nas folhas, galhos, caules e raízes. Em vista disso, qual é a importância das quinonas para tais plantas?
Você acertou!
C.  As quinonas são importantes para as plantas, atuando na defesa e alelopatia.
2.  As quinonas podem ser divididas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas está inserido e são classificadas como benzoquinonas, naftoquinonas, fenantraquinonas e antraquinonas. Tendo em vista a rota biossintética, qual é o precursor dos derivados hidroxiantracênicos?​​​​​​​
Você acertou!
E. As antraquinonas são formadas a partir de unidades de acetil- ou malonilcoenzima A.
3. As quinonas realizam reações de oxidorredução, participando como carreadoras de elétrons nos processos metabólicos celulares. Considerando isso, como a presença de grupos doadores de elétrons pode influenciar sua atividade biológica? ​​​​​​​
Você acertou!
B. O potencial antioxidante das quinonas é reduzido quando ocorre a presença de ligantes capazes de doar elétrons em sua estrutura.
4. A extração de quinonas não apresenta muitos problemas e pode ser realizada com o uso de solventes orgânicos, como clorofórmio e acetona. Já, para a sua detecção, pode-se optar por técnicas específicas voltadas à determinação de antraquinonas hidroxiladas. Como é possível fazer a detecção das antraquinonas em material vegetal?​​​​​​​
Você acertou!
D. As antraquinonas podem ser identificadas por meio da alcalinização do meio, utilizando-se, por exemplo, hidróxido de amônio.
5.  A aplicação terapêutica mais conhecida das antraquinonas é a atividade laxante. Já as naftoquinonas têm algumas funções farmacológicas, sendo que o emprego como laxante é utilizado com menor frequência. A atividade biológica das naftoquinonas pode estar relaciona a que fator?
Você acertou!
C.  As propriedades biológicas das naftoquinonas estão relacionadas a sua estrutura química, que promove reações com grupos tióis, além da formação de espécies reativas de oxigênio.