QOM Amidas e afins

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALFENAS 
 
Nome: Gustavo Christian Quintino da Silva 
Matricula: 2019.2.02.035 
 
Desafios Química Orgânica Medicinal 
 
 
1- Descrever 3 condições de síntese, diferentes da apresentada, que permitem a partir do ácido 
salicílico obter o ácido acetilsalicílico. 
 
 
 
 
 
 
2- Exemplifique 3 condições e mecanismo, diferentes do apresentado abaixo (com anidrido), 
para a formação desse mesmo produto. 
 
 
 
 
 
3- Se colocarmos as 4 substancias em meio ácido, qual será mais resistente a uma hidrolise e 
qual a mais sensível? 
Coloca-las em ordem de estabilidade e justificar. 
 
 
R: Amida resiste mais a meio ácido que ésteres já que o nitrogênio suporta carga positiva 
melhor que oxigênio. Na comparação entre 2 e 4, a substancia 4 tem a carbonila diretamente 
ligada ao anel aromático fazendo com que ela seja mais estável nessa comparação. Ésteres são 
mais estáveis, no 1 o oxigênio ligado diretamente ao anel aromático faz ressonância com o 
mesmo. Quando colocado no meio básico, ele estará menos disponível para estabilizar a 
carbonila protonada. No 3, a carbonila esta diretamente ligada ao anel aromático, realizando 
uma ressonância aditiva e, portanto, a substancia 3 é a mais estável em relação à molécula 1. 
Em suma, a ordem de estabilidade será 3 > 1 > 4 > 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4- PARA TREINAR 
Faça o mecanismo de hidrólise do deste Éster, gerando um Álcool + Ác. Carboxílico.