Gnosia Antraquinônicos e Saponinas

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Resumo P2 – Gnosia 
Antraquinônicos e derivados 
-As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno 
 
-São sintetizadas pela via do acetato malonato (acetil-CoA-malonato) por condensação 
-Antronas e os antranóis são os primeiros derivados antranóides 
-Antraquinona vem do antraceno: antranol ⇄ antrona ⇄ antraquinona (redução na primeira e oxidação na segunda) 
 
*Maior atividade biológica → molécula mais reduzida e vai ↓ à medida que a molécula vai sendo oxidada → 
antranol > antrona > antraquinona 
-Todas as drogas que possuem antraquinona devem ser consumidas secas → se consumir a droga fresca a atividade 
biológica é exacerbada e passa a ser tóxica. 
-Planta fresca x droga 
 Planta fresca: glosídeos de antronas monoméricas 
 Heterosídeos e formas reduzidas → antronas e antranóis 
 Droga seca: há oxidação que faz com que os glicosídeos de antronas monoméricas se transformem em glicosídeos 
antraquinônicos e uma dimerização faz com que sejam formados os glicosídeos de diantronas 
 Formas oxidadas em maior concentração → antraquinonas e diantronas 
-Substituintes 
 Posição 1 e 8: -OH → atividade laxativa 
 Posição 3: -COOH ou CH2OH ou CH3 
 Glicosídeos (heterosídeos) 
 -OH: O-glicosídeos 
 C-10: C-glicosídeos 
-Agliconas (não estão ligadas em açúcar) 
 
-Diantronas (ainda não estão ligadas a açúcar) 
 
-Heterosídeos antraquinônicos (necessariamente duas moléculas de açúcar) 
 
 
 
 
 
-Propriedades 
 Formas livres (agliconas ou geninas) 
 São sólidos, coloridos: amarelos, alaranjados 
 Pouco solúveis em água 
 Solúveis em solventes polares 
 Heterosídeos 
 Solúveis em água e em mistura hidroalcoólica 
 Insolúveis em solventes apolares 
-Identificação 
 Reação de Bornträger 
 Empregada para detectar agliconas antraquinônicas, sendo negativa para heterosídeos 
 Reação baseada na solubilidade dos derivados antraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis 
com a água (Solventes polares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água 
 Quando em solução nos hidróxidos alcalinos → coram-se de vermelho ou rosa (dependendo da 
concentração dos compostos antraquinônicos na amostra analisada) → o precipitado é a aglicona livre 
(solubilizada em água após adição de NH4OH → ↑polaridade). 
 Revelador: KOH → 520 nm UV 
 
 
 
-Ações farmacológicas e usos 
 Laxativa → intensidade depende da dose 
 Responsáveis pela ação → derivados hidroxi-antracênicos → O-glicosídeos de diantronas e 
antraquinonas e também C-glicosídeos de antronas 
 Formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas 
 Geninas livres presentes na droga não têm atividade 
 Indicação: como laxantes em prisões de ventre medicamentosas, na preparação de exames radiológicos e 
colonoscópicos, pré e pós-cirurgias ano-retais, patologias anais dolorosas 
 Estudos têm demonstrado atividade de algumas naftoquinonas contra Leishmania e Trypanosoma cruzi 
 Colagogo: saída da bile 
 Purgante em doses elevadas 
 Mecanismo de ação → ingestão de chá da planta seca → redução no cólon → ação das β gluconas → ↑ motilidade 
intestinal 
 Inibição na Na+/K+/ATPase e água 
 Atuam na musculatura intestina 
 Inibição do canal de Cl- 
-Drogas 
 Aloe sp → aloína, aloinosídeo 
 Rheum officinale e R. palmatum → senosídeos A e B 
 Cassia sp. → senosídeos A,B,C e D 
 Rhamnus purshiana → cascarosídeos, barbaloína 
 Rhammus frangula → frangulosídeos e glicofrangulosídeos 
 Cassia angustifolia ou Cassia senna (Sene ou Senna) 
 Uso: laxante 
 Partes usadas: folhas e frutos 
 Princípios ativos: diantronas glicosiladas 
 Os frutos dessecados devem conter, no mínimo, 4% de derivados antracênicos e os folíolos dessecados 
devem conter, no mínimo, 2.5% de glicosídeos 
 
 Rhamnus purshiana (Rhamnaceae) (Cáscara sagrada) 
 Uso: laxante e colagogo 
 Partes usadas: cascas do tronco 
 Princípios ativos: cascarosídeos → as cascas frescas devem ser estocadas por no mínimo um ano antes do 
processamento 
 Padrão: aloína 
 Eluente: Acetato de etila:metanol:água (100:13,5:10) 
 Revelador: KOH/UV 365nm 
 Aloe barbadensis, A. ferox, A. africana (Babosa, Aloe) 
 Uso: cicatrizante e no tratamento de queimaduras 
 Partes usadas: látex dessecado das folhas 
 Princípios ativos: aloinosídeos A e B 
 Padrão: Aloína e aloe-emodina 
 Eluente: Acetato de etila:metanol:água (100:13,5:10) 
 
Saponinas 
-Os glicosídeos saponosídicos têm este nome devido ao fato de formarem espuma abundante quando agitados com água 
(do latim sapo = sabão). Possuem: 
 Uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteroide) 
 Uma parte com característica hidrofílica (açúcares) 
-Interesse farmacêutico: 
 Adjuvante em formulações 
 Componentes ativos em drogas vegetais 
 Matéria-prima para síntese de esteróides 
-Têm gosto amargo e acre e os medicamentos que os contêm geralmente são esternutatórios (provocam espirros) 
e irritantes para as mucosas. 
-São compostos não nitrogenados que se dissolvem em água originando soluções afrógenas (espumantes), por 
diminuição da tensão superficial do líquido. Apresentam ainda as propriedades de emulsionar óleos e de produzir 
hemólise. Esta última deve-se à capacidade do glicosídeo de se combinar com as moléculas de colesterol presentes na 
membrana dos eritrócitos, perturbando o equilíbrio interno-externo e promovendo a ruptura da célula com consequente 
liberação da hemoglobina. 
-Quimicamente, constituem um grupo heterogêneo, sendo classificados em glicosídeos saponosídicos do tipo esteroide 
(p.ex., hecogenina) e do tipo triterpênico (p.ex., ácido glicirretínico). 
 
-A caracterização das saponinas em uma amostra vegetal pode ser feita de maneira simples, com base na consequência 
da ação tensoativa de seus glicosídeos: investiga-se o poder espumante ou hemolítico de um macerado ou decocção 
aquosa da droga. 
 Reação com ácidos minerais, aldeídos aromáticos ou sais de metais produzindo compostos corados 
 Pela ação hemolítica: realizada em tubo de ensaio contendo sangue, após centrifugação, a presença de sobrenadante 
avermelhado caracteriza liberação de hemoglobina. 
 Diminuição da tensão superficial → realizado com o extrato aquoso obtido a partir do decocto do vegetal → após 
agitação energética do extrato filtrado em tubo de ensaio, a formação de espuma, que não desaparece com a adição 
de um ácido mineral diluído, indica a presença de saponinas 
-Os fármacos que apresentam esses princípios ativos são: 
 quilaia (parte interna das cascas de caule de Quillaja saponaria Molina, Quillajaceae); 
 alcaçuz (rizomas e raízes de Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae); 
 ginseng (raízes de Panax quinquefolius L. e P. ginseng C. A. Mey., Araliaceae); 
 castanheiro-da-índia (cascas de caules de Aesculus hippocastanum L., Sapindaceae); 
 dioscórea (tubérculos de Dioscorea sp., Dioscoreaceae); 
 polígala (raízes de Polygala senega L., Polygalaceae) → ação expectorante 
 salsaparrilha → ação diurética 
 ginseng nacional. 
-Classificação → podem ser classificadas pelo seu caráter ácido, básico e neutro 
 Saponinas esteroidais neutras → encontradas quase que exclusivamente em monocotiledôneas 
 Saponinas esteroidais básicas → encontradas principalmente no gênero Solano 
 Saponinas triterpênicas (mais frequentemente encontradas na natureza) → principalmente em dicotiledôneas 
 
 
Cardiotônicos 
-Drogas cardioativas possuem em sua composição glicosídeos cardiotônicos, que são compostos que atuam diretamente no 
miocárdio, sendo utilizados principalmente no tratamento da insuficiência cardíaca congestiva. 
-Quimicamente, as agliconas (ou geninas) desse grupo caracterizam-se pelo núcleo fundamental do 
ciclopentanoperidrofenantreno e são divididas em dois grupos de acordo com o anel lactônico insaturado ligado ao C-17: 
pentacíclico (cardenólido) ou hexacíclico (bufadienólido),indicados nas estruturas abaixo. Os glicosídeos do grupo 
cardenólido são os mais importantes na medicina. 
 
-A glicona, ligada na aglicona em C-3 beta, é composta de até quatro unidades de açúcar, incluindo glucose e ramnose 
juntamente com outros desoxiaçúcares, por exemplo, 2,6-didesoxi-hexoses (digitoxose) ou seus 3-O-metil éteres (cimarose). 
-A ação farmacológica é observada quando o princípio ativo está sob a forma de glicosídeo; a atividade inata reside 
nas agliconas (geninas), mas os açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o poder de fixação dos glicosídeos ao 
músculo cardíaco. Por superdosagem esses compostos são muito tóxicos, o que torna necessário rigoroso controle da 
posologia dos princípios ativos. A droga exibe como efeito a soma da ação dos vários constituintes ativos que são de difícil 
separação. 
-Para caracterização desses compostos, usam-se reações que evidenciam isoladamente partes da molécula do 
glicosídeo, como: 
 reações de caracterização dos esteroides (Pesez e Liebermann), 
 reações relacionadas com o anel lactônico pentacíclico (Baljet e Raymond) 
 desoxiaçúcares (Keller-Kiliani e xantidrol). 
-As drogas cardiotônicas mais importantes são: 
 estrofanto: sementes de Strophanthus kombe Oliver, S. hispidus DC. e S. gratus (Wall et Hook) Baill., Apocynaceae; 
 espirradeira: folhas de Nerium oleander L., Apocynaceae; 
 convalária: rizomas e raízes dessecadas de Convallaria majalis L., Asparagaceae; 
 cila: bulbos de Urginea maritima (L.) Baker, Asparagaceae e 
 dedaleira. 
 
Alcalóides 
-Substâncias naturais básicas, caracterizadas principalmente pela presença de um N heterocíclico, que pode se apresentar 
como amina secundária, terciária, amida ou sal de amônio quaternário 
 
 
-O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcaloides verdadeiros) 
-Maior grupo fitoquímico (em número de substâncias) 
-Estrutura química de difícil definição, pois são formados a partir de diferentes origens biossintéticas, e sendo transportados 
para outras células podem sofrer modificações 
-Ocorrência 
 Semente, raiz, rizoma, cascas, folhas, fruto ou flor ou em todo o vegetal; 
 Encontrados principalmente nas angiospermas, de modo mais frequente nas dicotiledôneas, nas famílias Anonaceae, 
Apocynaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae 
 São de rara ocorrência me bactérias, algas, fungos e líquens 
 Representantes no reino animal, como sapos da América Central e peixes 
-Propriedades físico-químicas 
 Átomo de nitrogênio (azoto) confere o caráter básico dos alcaloides 
 Por ser trivalente, apresenta um par de elétrons livres (conferem basicidade) nas ligações → podem interagir com 
prótons (H+) formando pontes de hidrogênio e, consequentemente, sais 
 
 Os sais de alcaloides possuem elevada hidrossolubilidade, enquanto a forma básica é praticamente insolúvel 
em água 
 Alcalóides oxigenados: geralmente sólidos brancos, cristalinos, inodoros e não voláteis 
 Alcalóides não oxigenados: líquidos, odoríferos e voláteis (nicotina e coniina). São pouco ou nada 
hidrossolúveis, porém são solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio e outros apolares). 
-Funções nos vegetais 
 Reguladores de crescimento, do metabolismo interno e da reprodução 
 Equilíbrio iônico 
 Proteção contra raios ultra violeta 
 Proteção contra ação de microorganismos 
 Reserva de átomos de nitrogênio 
 Agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal 
-Métodos de extração (extração do componente de interesse → não há caracterização) 
 Baseado no caráter básico dos alcaloides e o fato de sua existência nas plantas como sais de ácidos orgânicos ou 
como combinações solúveis com outras substâncias 
 Sua solubilidade em diferentes solventes varia em função do pH, isto é, se encontrado com base ou sal 
 Base: são solúveis em solventes orgânicos não polares tais como benzeno, éter de etila, clorofórmio, 
diclorometato, acetato de etila 
 Sais: solúveis em solventes polares, como água e soluções ácidas e hidroalcoólicas 
 Eliminação de interferentes lipofílicos como ceras e gorduras → hexano e éter de petróleo → preparação para 
extração 
 
-Reações de identificação 
 Grau de alcalinidade dos alcaloide é variável, dependendo do par de elétrons do nitrogênio, podendo revelar caráter 
ácido quando este é quartenário. Usualmente, são detectados por meio dos reativos gerais de alcaloides (RGA), 
com os quais formam turvação a precipitação em meio ácido. 
 
-Caracterização 
 CCD 
 Utilização de substâncias padrões → revelação com reagente de Dragendorff ou iodoplatinato de potássio 
 Vantagens → rápida execução, versatilidade, reprodutibilidade, baixo custo 
 Análise qualitativa, semi-preparativa e quantitativa; 
 Análise quantitativa: densitômetros → transforma as manchas de um cromatograma em picos, medindo a 
área e a intensidade dos sinais (curva padrão) 
 CG/EM 
 Permite a separação de substâncias volatizáveis 
 Alcaloides voláteis → caso dos alcaloides não oxigenados 
 HPLC 
 Determina e dosa os alcaloides 
 Análise quantitativa (determinação do teor do PA): mais eficaz e segura 
 Grande aplicação na análise de PA polares (alcaloides, saponinas, heterosídeos em geral) 
 Vantagens: elevada capacidade de separação 
 Rapidez e reprodutibilidade das análises 
-Dosagem dos alcaloides totais 
 Gravimetria → consiste em pesar o resíduo de alcaloides totais 
 Volumetria → dosagem ácido-base → alcaloides bases são dosados por uma solução ácida titulada – estimação feita 
por reagente colorido 
 Espectrofotometria → utilizada para estrutura heteroaromática (indol,quinoleína, isoquinoleína, etc) → medida da 
intensidade luminosa → espectro emissão/absorção 
 Colorimetria → possível com uma reação colorida específica 
-Classificação → podem ser classificados quanto 
 Atividade biológica 
 Estrutura química 
 Origem biossintética 
-Origem biossintética 
 Biossíntese dos alcaloides inclui sempre pelo menos um aminoácido. São também incorporados outras unidades 
provenientes de piruvato, malonato ou mevalonato. 
 Podem ser classificados em 
 Alcaloides verdadeiros: são aqueles que possuem anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua 
biossíntese se dá através de um aa → ex: quinina 
 Protoalcaloides: são aqueles que o átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico e se 
originam de um aa → ex: cocaína 
 Pseudoalcaloides: são aqueles que não são derivados de aminoácidos e sim, de terpenos ou esteroides → 
solarodina (extraída do tomate) 
 
 São sintetizados no retículo endoplasmático das células vegetais e armazenados em vacúolos das células de reserva. 
Os principais aa envolvidos na síntese dos alcaloides são: triptofano, fenilalanina, tirosina, ornitina e lisina 
-Derivados do triptofano: alcaloides indólicos 
 Via do ácido chiquinico 
 São derivados do aa triptofano pela enzima triptofato-descarboxilase, formando triptamina → triptamina se 
condensa com um monoterpeno, dando origem aos alcaloides indólicos 
 Principais representantes: 
 Reserpina (Rauwolfia serpentina) 
 Liga-se à membrana das vesículas que armazenam noradrenalina (NA) impedindo a entrada da NA 
para o interior da vesícula. Desta forma a NA permanece no citoplasma celular, onde é 
metabolizada pela MAO. Isso causa a redução dos níveis de NA na fenda sináptica, e, 
consequentemente, há diminuição da frequência cardíaca (FC) e da resistência periférica, ocorrendo 
o controle da hipertensão arterial. 
 
 Vincristina e Vimblastina (Catharanthus roseus) 
 Fármacos antineoplásicos potentes, extraídos das partes aéreas (folhas, flores e caule) da Vinca 
 Agem inibindo a divisão mitótica das células neoplásicas na metáfase, impedindo a polimerização 
da tubulina. A supressão da formação dos microtúbulos conduz à desorganização da formação 
cromossômica, impedindo, portanto,a multiplicação das células cancerosas. 
 Indicadas para o tratamento de leucemias e de linfomas (Hodgkin e não Hodgkin) 
 
 Ioimbina (Pausinystalia yohimbe) 
 Extraída da casca da árvore 
 Apesar de ser indicado como estimulante sexual masculino, com ação antagonista dos receptores 
α-2 
 
 Ergotamina (Claviceps purpúrea) 
 Produzida por um fungo, parasita de diversas espécies vegetais, sendo o centeio o mais susceptível 
 Sua ação é decorrente do bloqueio dos receptores α-adrenérgicos e serotoninérgicos, causando 
vasoconstrição dos vasos sanguíneos da meninge 
 Indicado como antienxaquecoso e contra-indicados para pacientes hipertensos 
 
 Fisostigmina (Physostigma venenosum) 
 Alcaloide parassimpaticomimético de ação indireta 
 Inibidor reversível da enzima acetilcolinesterase, tendo atividade sobre a musculatura esquelética, 
facilitando, assim, a transmissão de impulsos na junção neuromuscular 
 Indicações: atonia do intestino e bexiga; miastenia grave (prolongando a duração da ação da 
acetilcolina na placa motora terminal, consequentemente, aumentando a força muscular); antídoto 
a agentes bloqueadores neuromusculares (por exemplo, a tubocurarina), atropina e outros 
anticolinérgicos; agente anti-glaucomatoso, pois favorece a contração do músculo da íris (miose), 
promovendo o fluxo adequado de humor aquoso, reduzindo a hipertensão intra-ocular 
 
-Derivados da fenilalanina/tirosina 
 Núcleo base C6C2N em sua estrutura 
 Aromáticos são formados por esses derivados 
 Vêm da rota do ácido chiquínico 
 Tetra-isoquilinas simples 
 Alcaloides das cactáceas: Peyote Echinococus 
 Mascalina 
 Efeitos químicos: alucinações, visão colorida, alteração na percepção do som 
 Benziltetraisoquinolínicos (ArC2N-C2Ar) 
 Papaver somniferum L.: Papaverina, Papoula 
 Curare → usados em cirurgias 
 Boldo → boldina 
 Morfina: dois anéis de tirosina condensam-se e formam a estrutura base → passa por um intermediário que 
possui estrutura semelhante à dopamina 
 Cultivo da papoula para o ópio (heroína) 
 Fenetilisoquinolinas 
 Colchicum autumnale, açafrão-do-prado e cólchico → colchicina 
 
 Isoquinolinas monoterpenas 
 Ipeca, ipecacuanha, Cephaelis ipecacuanha 
 Parte usada: raízes 
 Planta brasileira 
 Usos: emética, expectorante e antiprotozoário 
-Derivados da ornitina – Alcaloides tropâmicos 
 Derivados da via do acetil-CoA e ciclo do ácido cítrico 
 Atropina 
 Escopolamina 
 Estramônio – Datura estramonium 
 Mandrágora 
 Coca – Erytroxilon coca Lam 
-Alcaloides pirrolizidínicos 
 Obtidos hoje em dia por síntese 
 Derivados da via do acetil-CoA e ciclo do ácido cítrico 
 Intoxicação em gado → câncer e necrose hepática 
 Senecia maritura 
 Senecia donglasu 
 Senecia vulgares 
 Presentes no confrei ou consuela → Symphytum officinalis 
 Proibido uso oral, somente dermatológico 
-Metilxantinas 
 Pseudo-alcaloides: não são derivados de aa, mas sim de bases púricas e não possuem N heterocíclico 
 Guaraná, café, teofilina 
 
 
 
 
Óleos essenciais 
-Definição: Princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de 
propriedades que permitem sua caracterização, isolamento, entre as quais se destacam: 
 Volatilidade 
 Aroma e sabor 
 Insolubilidade em água (solubilidade limitada) 
 Solubilidade nos solventes orgânicos usuais 
 Instáveis na presença da luz, ar, calor, umidade; 
 Constituição complexa: álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres 
 Produzem manchas translúcidas em papel de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar 
 Possuem alto índice de refração e a maioria é opticamente ativa 
-Origem 
 Gimnospermas → raramente encontrados → coníferas 
 Angiospermas monocotiledôneas → Gramíneas (Cymbopogon e Vetiveria) e Zingiberáceas (Alpinia e Curcuma) 
 Angiospermas dicotiledôneas → Plantas ricas em óleos voláteis → Asteraceae, Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, 
Myrtaceae, Piperaceae, Rutaceae 
-Localização 
 Células isoladas 
 Células epidérmicas 
 Bolsas secretoras: Rutaceae, Pinaceae 
 Pêlos glandulares: Lamiaceae 
 Células parenquimáticas: Lauraceae, Piperaceae 
 Canais oleíferos: Apiaceae 
-Composição: terpenóides e fenilpropanoides 
-Terpenóides 
 Via mevalonato (acetil-CoA → via mevalonato) 
 Formam uma grande classe de produtos naturais derivados de unidades isoprênicas (C5) 
 
 Monoterpenos (10 carbonos) → cânfora, sineol, timol 
 Sesquiterpenos (15 carbonos) → Carolol 
 Alguns diterpenos (20 carbonos) podem não ser encontrados porque na extração são perdidos 
 
-Fenilpropanóides 
 Via chiquimato (ácido chiquimico → ácido cinâmico) 
 São substância C6-C3 
 Eugenol (cravo-da-índia) 
 Anel aromático vem da fenilalanina 
 Existem em menor quantidade nos óleos essenciais do que os terpenóides 
 
 
 
-Extração 
 Hidrodestilação 
 Aparelho de Clevenger → droga vegetal em contato direto com a água, temperatura deve ser controlada 
(máx 100ºC) → os vapores de água carream os óleos essenciais (voláteis) → condensam e caem no 
compartimento onde há separação por diferença de densidade. Pode se usar decantação para uma melhor 
separação das 2 fases. 
 Arraste a vapor → droga não entra em contato direto com a água (balão separado), ambos estão em aquecimento 
 Solventes orgânicos 
 Aparelho de Sohxlet 
 Normalmente usa-se solventes mais apolares 
 Solvente está separado da amostra 
 Enfloração 
 Extração de pétalas de flores delicadas, que não resistiriam a processos mais agressivos 
 Método antigo 
 Grande parte da obtenção de essências para perfumes franceses 
 Usa gordura (quem ou fria) 
 Demorado (8-10 semanas) 
 Depois do processo → coloca a gordura no álcool que vai separar → óleo vai se solubilizar no álcool 
 Importante evitar o contato da pétala com o ar 
 Expressão ou prensagem 
 Pericarpo dos frutos são prensados → retirados sucos + óleo essencial → mistura óleo + água é separada 
através de centrifugação, decantação ou destilação → óleos de alta qualidade 
 Retirada dos terpenos dos óleos essenciais (em escala industrial) → ↑ sobrevida do produto 
 Gases supercríticos 
 Fluido supercrítico → estado entre líquido e sólido → CO2 é liquefeito através de compressão → aquecido 
a 31-33ºC → passa pelo cilindro onde está a droga, fazendo carreamento → passa pela válvula de ↓ pressão 
→ cai em um separador → CO2 retorna ao estado gasoso e será reaproveitado até extrair todo óleo essencial 
-Funções biológicas 
 Efeitos alelopáticos → geram um efeito de inibição da germinação → Eucalyptus globulus, Artemisia california (α tujona 
e isotujona), Salvia (cânfora) 
 Atração de polinizadores 
 Proteção contra predadores → mentol e mentona são inibidores de crescimento de vários tipos de larvas 
 Insetos utitilizam para seu crescimento → citroneol (formigas) e α-pineno (cupins) 
 Proteção contra perda de água e aumento da temperatura 
 
-Fatores de variabilidade 
 Ar, luz e calor 
 Metais 
 Água e impurezas 
 Ontogênico 
 Ciclo vegetativo 
 Umidade e regime do vento 
 Processo de obtenção → transformações na extração → durante o processo de destilação, a água a acidez e a 
temperatura podem provocar hidrólise de ésteres, rearranjos, isomerizações e oxidações 
 Órgão da planta 
 Ciclo vegetativo 
 Fatores extrínsecos → Mentha piperita (hortelã-pimenta): mentofurano (dias longos) ou mentol (noites frias) 
 Origem geográfica → Thymus vulgaris L. → Sul da França – Timol; Espanha – Cineol 
-Controle de qualidade 
 Droga 
 Identificação 
 Pesquisa de princípio ativo e doseamento 
 Óleo essencial 
 Métodos físicos: solubilidade em álcoois densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto 
de congelamento 
 Métodos químicos: índice de acidez, de ésteres, etc 
 Métodos cromatográficos → cromatografia em coluna (fracionamento), cromatografiaem camada fina 
(identificação), cromatografia em camada gasosa acoplada a EM (obtenção do cromatograma do óleo e da 
massa os componentes) 
-Droga x Óleo volátil (Chá x Óleo essencial) 
 Nem sempre terão a mesma atividade 
 Rosmarinus officinalis → alecrim 
 Óleo volátil: antibacteriano 
 Droga vegetal: problemas digestivos 
 
 
 
 
 
 
Óleos fixos 
-Também chamados de lipídeos saponificáveis 
-Definição → é um macronutriente, em forma de ésteres de cadeia longa ou derivados, encontrados em todos os tecidos, 
principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura. 
-Funções 
 Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas 
 Reserva de energia 
 Combustível celular 
 Funcionam como isolante térmico sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo) 
 Funções especializadas (hormônios e vitaminas) 
-Ácidos graxos 
 Unidades funcionais dos lipídeos 
 Quanto mais insaturado o ácido graxo, menor o seu ponto de fusão 
 A hidrogenação das duplas de uma ácido insaturado → aumento do índice de saturação e 
consequentemente ↑PF e gordura 
 Na natureza, a maioria dos insaturados tem condições cis, o que provoca diminuição do PF 
 
 Propriedades físico-químicas dos ácidos graxos 
 AG com mais de 10 átomos de carbono são sólidos a temperatura ambiente 
 Insolúveis na água 
 Visíveis no UV quando apresentam duplas conjugadas 
 Formam sais: sais de metais pesados ou sabões e se tornam hidrossolúveis, umectantes e emulsificantes 
 São esterificáveis e os estéres formados são suficientemente voláteis para serem separados e identificados 
por CG 
-O grau de saturação identifica três tipos de gordura pela sua dureza a temperatura ambiente 
 Gorduras saturadas → sólidas a temperatura ambiente, ↑LDL 
 Fontes: óleos e derivados de coco, óleo de algodão, óleo de palma (dendê) 
 Gorduras insaturadas → líquida a temperatura ambiente, reduzem LDL, sem reduzir HDL 
 Fontes: abacate, óleo de canola, azeite de oliva, óleo de girassol, óleo de gergelim, óleo de amendoim 
 Gorduras poli-insaturadas → são líquidas a temperatura ambiente, reduzem LDL e aumentam HDL 
 Fontes: peixe e frutos do mar, soja, óleo de peixe, grãos 
-Ceras 
 São aqueles cujo álcool apresenta cadeia longa, ou seja, são monoálcoois ou de alto peso molecular 
 Exemplos 
 palmitato de miricila (principal componente da cera de abelha) 
 cerotato de miricila → constituinte da cera de carnaúba 
 palmitato de cetila → principal componente do espermacete da baleia 
 Certos óleos vegetais, incluindo os de milho, arroz e soja, apresentam quantidades suficientes de ceras para 
tornarem-se turvos quando a temperatura ambiente é baixa 
 Componentes importantes na formulação de produtos como ceras de assoalho, graxas para sapatos, comésticos, 
velas e sabãos 
-Lipídeos simples 
 Esterídeos → constituintes não glicerídeos 
 Carotenos: pigmento natural como β-caroteno e licopeno 
 
 Esteróis → óleo de abóbora, óleo de abacate → estigmasterol, campesterol, avenasterol 
 
 Tocoferol → excelente antioxidante, abundante nas sementes de girassol e abóbora, nos germes e nos cereais e nas 
oleaginosas azeitonas, nozes, amêndoa, avelã, macademia, amendoim, castanha e caju → ex: palmitato de α-tocoferol 
-Lipídeos complexos 
 Fosfolipídeos 
-Ocorrência 
 Óleos e gorduras vegetais em maior quantidade nas sementes 
 Ceras: partes externas e periféricas das folhas, talos e frutos → proteção 
-Método de extração 
 Prensa hidráulica (extração por pressão) 
 Extração por Soxhlet 
 Pressão a frio (azeite de oliva virgem) 
 Pressão a quente (azeite de palma) 
 Desmucilagem: elimina fosfolipídeos, proteínas e gomas e outros constituintes que se encontram no azeite 
 Neutralização: neutraliza os AG presentes no azeite bruto 
 Descoloração 
 Desodorização