química ISOMERIA ESPACIAL

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É qualquer tipo de isomeria em que a 
diferença entre os compostos só 
possa ser percebida na estrutura 
espacial. 
 
ANALISANDO UMA QUESTÃO (feromônios) 
 
Como exércitos de formigas conseguem seguir 
exatamente o mesmo trajeto até a comida? 
 A resposta está relacionada aos feronômios, que 
são substâncias químicas produzidas e secretadas por 
indivíduos de uma determinada espécie. Tais substâncias, 
quando alcançam os órgãos olfativos de outros indivíduos da 
mesma espécie, desencadeiam uma série de reações. 
 Esse é um interessante mecanismo evolutivo de 
proteção apresentado não só pelas abelhas, mas também por 
vários outros tipos de animais. 
 
 Uma formiga produz e libera um feromônio de 
recrutamento por todo o caminho que ela percorre desde o 
formigueiro até o local onde foi encontrada a comida. As 
outras formigas ao sentirem o odor desse feromônio, seguem 
a mesma trilha. 
 Uma abelha em perigo libera um feromônio de 
alarme. Tal substância, altamente volátil, se dispersa no ar 
com rapidez e chega até as outras abelhas. Assim que ela 
sentem o odor desse feromônio, fogem do perigo. 
 Uma cadela que esteja no seu período fértil (cio) 
produz e libera um feromônio que atrai o cão para a cópula. 
Nesse caso, temos um feromônio sexual. 
 A mosca-doméstica também utiliza feromônios para 
assegurar sua reprodução. Em geral uma quantidade 
reduzissíma (por exemplo, 10-23 grama) de feromônio sexual 
liberado já é o suficiente para atrair o macho. 
 
H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 
Feromônio sexual produzido pela moca-doméstica 
 
 Essa substância é um hidrocarboneto de estrutura 
relativamente simples, que pode ser produzido em 
laboratório. 
 
 E qual seria a finalidade de produzir em laboratório o 
feromônio sexual da mosca doméstica? 
 Novamente, a resposta é simples. Há muitos locais 
onde a presença de moscas contribui para a propagação de 
doenças. 
 Dessa maneira, o uso de feromônio sexual pode 
atrair os machos para armadilhas. Sem os machos, deixa de 
haver reprodução do inseto e, conseqüentemente, consegue-
se reduzir sua população e combater a propagação de 
doenças. 
 O emprego dos feromônios está se tornando cada 
vez mais importante, e cada vez mais vêm sendo realizadas 
pesquisas a seu respeito. 
 
 Um pesquisador produziu a substância com a 
fórmula estrutural a seguir (note que é a mesma do 
feromônio sexual da mosca-doméstica). No entanto, 
verificou que essa substância não atraía os insetos. O 
que teria saído errado? 
 
H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 
 
 O motivo para esta diferença esta na distribuição 
espacial dos átomos nestas duas moléculas, que confere 
atividade biológica a um dos isômeros e não ao outro. 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA É o tipo de isomeria espacial em 
que um plano divisor fixo existente na molécula, dá aos 
ligantes desta molécula duas possibilidades distintas de 
disposição no espaço (em volta deste plano divisor). 
 
São duas as possibilidades de existência de planos 
divisores: na ligação dupla entre carbonos e numa cadeia 
fechada. 
 
No caso da ligação C C é a ligação π que divide a 
molécula ao meio (o plano divisor é formado pela própria 
ligação π). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Na verdade, em cadeias etênicas, é a ligação π única 
entre os carbonos que possibilita a existência dos isômeros 
geométricos, por impossibilitar a rotação em torno da ligação 
σ que une os átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em uma cadeia saturada, a rotação livre em torno da 
ligação σ ( que se situa sobre o eixo que une os dois 
átomos) não permite os diferentes isômeros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para vizualizar melhor a rotação livre permitida por uma 
única ligação σ observe a figura 2a. Já no caso de haver 
duas ligações ( uma σ e uma π ) unindo os átomos, não 
haverá rotação possível, como é possível ver na figura 2b. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Este isômero é chamado CIS, 
pois os seus dois ligantes 
mais pesados de cada C estão 
para o mesmo lado do plano 
divisor. 
Este outro isômero é chamado 
TRANS, pois os seus dois 
ligantes mais pesados de 
cada C estão em lados 
opostos do plano divisor. 
ISOMERIA 
ESPACIAL 
C l
C l
C l C l
 2
Já no caso da ligação C≡C, embora as duas ligações π 
não permitam rotação em torno do eixo de união entre os 
átomos, só há um ligante em cada um dos carbonos, e estes 
estarão dispostos de modo linear obrigatoriamente. 
 
 
 
 
 
 
 
No caso da cadeia fechada é a própria cadeia que 
,impedindo a rotação, divide a molécula ao meio (o plano 
divisor é formado pelos átomos da cadeia fechada). 
 
’ 
 
Votando ao caso do feromônio da mosca domestica... 
 
 O pesquisador obteve em seu laboratório o outro 
isômero, que, ao que tudo indica, não deve ser ativo como 
feromônio. De fato, as pesquisas detalhadas revelam que o 
isômero cis é o que atua como feromônio sexual da mosca-
doméstica, enquanto o trans não tem o efeito sobre os 
machos da espécie. 
 
 
 
 
 
 
 
CONDIÇÃO PARA QUE EXISTA 
ISOMERIA CIS-TRANS OU GEOMÉTRICA 
 
 
C — C 
Z 
W 
X
Y
≠≠ 
Estes átomos têm que apresentar 
ligação π entre si ou estarem no ciclo 
de uma cadeia fechada. 
 
Ex. 1: CH3 — CH CH — CH2 — CH3 
 
 
 CIS 
TRANS 
 
 
Ex. 2: 
Cλ
Cλ
Cλ =
 Não tem CIS-TRANS 
 
Ex. 3: CH2 CH—CH3—CH3 Não tem CIS-TRANS 
Ex. 4: CH3 — C CH — CH3
Cλ 
 
CIS 
TRANS 
Cλ 
Cλ
 
 
Ex. 5: 
 
 
 
CIS 
TRANS 
 
 
OBS: Hoje em dia não se usa mais a classificação em 
isômeros CIS e TRANS. Atualmente a terminologia usada é, 
respectivamente, isômero Z (do alemão zusammen que 
significa juntos) e isômero E (do alemão entgegen que 
significa opostos). 
Nas faculdades de química, é comum que os alunos 
brinquem com a dificuldade de pronuncia e dos significados 
em alemão das palavras que designam os isômeros Z e E, 
criando “novas palavras que correspondam a cada um deles”. 
Veja a criatividade destes alunos: Z de zunto e E de 
eparado. 
 
Três químicos orgânicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. 
Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura (e 
classificação) dos isômeros geométricos, que recebeu o seu 
nome. Neste sistema, a cada substituinte é atribuída uma 
prioridade, que deve ser respeitada na classificação dos 
isômeros em CIS ou TRANS. São os dois ligantes de maior 
prioridade que definem se o isômero em questão será CIS ou 
TRANS. As seguintes regras de atribuição de prioridade são 
aplicadas sucessivamente até ser possível uma decisão: 
• átomos de número atómico superior tem maior 
prioridade do que átomos de número atómico 
inferior 
• quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-
se a comparação aos átomos ligados a estes até se 
poder tomar uma decisão. Por exemplo, CCl3 tem 
prioridade sobre CH3 pois Cl tem número atómico 
Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl3 
tem prioridade sobre CHCl2 pois a sequência de 
números atómicos ligados ao carbono no CCl3 
(17,17,17) é superior ao verificado no CHCl2 
(17,17,1). Como anteriormente, ao comparar dois 
conjuntos de números considera-se como o 
conjunto mais baixo o que tiver o número individual 
mais pequeno ao aparecer a primeira diferença. 
• A existência de ligações múltiplas é equivalente à 
existência de ligações simples a dois ou três 
átomos iguais. 
Assim, um grupo carbonilo -CH=O é equivalente a 
 
 
 
e tem prioridade sobre CH2OH. 
 
 
 
exemplo1 : 
 
 
 
 
Exemplo2 : 
 
 
Isômero CIS Isômero TRANS 
RELEIA: 
• ligações σ e π 
• hibridações do C 
Feromônio sexual 
produzido pela 
mosca-doméstica 
(CIS) 
Composto produzido 
pelo pesquizador 
(TRANS) 
C
O
O
H
H
OC
H
Hcis- pent-2-eno 
trans- pent-2-eno E-2-cloro-but-2-eno 
Cλ
Cλ Z-2-cloro-but-2-eno 
E-etil-metil-ciclopropano 
Z-etil-metil-ciclopropano 
 3
 
ISOMERIA ÓTICA – É um outro tipo de isomeria espacial 
onde é necessária a assimetria molecular, em geral, 
decorrente da existência de carbono assimétrico na molécula 
(carbono quiral – C*). 
 
Tudo começou com Louis Pasteur estudando 
propriedades ópticas relacionadas às formas de cristaisde 
sais de amônio de tártaro presentes no vinho. Munido de uma 
pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os 
diferentes cristais do sal de amônio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O que ocorre com corpos assimétricos (ou moléculas 
assimétricas é que sua imagem no espelho é diferente de si 
mesmo. Caso fosse possível tentar superpor objeto e 
imagem, eles não seriam superponíveis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O mesmo fenômeno ocorre com moléculas com carbono 
assimétrico... 
C*
W
Z
X
Y
C*
W
Z
X
Y
 
 
A única diferença física perceptível entre estes compostos 
é que eles desviam o plano de vibração da luz polarizada, em 
um mesmo ângulo, mas em direções diferentes. 
 
 
LUZ POLARIZADA E NÃO POLARIZADA 
 
 Toda luz emitida por uma fonte qualquer é formada por campos elétricos e magnéticos que são perpendiculares entre si e 
ambos perpendiculares a direção de propagação desta luz. Veja a figura abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LUZ NÃO POLARIZADA 
 
 Chamamos de luz não 
polarizada quando esta é formada 
pela combinação de todos os 
campos elétricos e magnéticos 
possíveis. 
 Olhando-se de frante para 
esta luz veríamos os campos 
elétricos e magnéticos como na 
figura abaixo (se fosse possível ver 
os campos). 
 
 
 
 
 
 
 Toda luz emitida por uma 
fonte qualquer é não polarizada. 
 LENTE POLARÓIDE 
 
 É um tipo especial de lente 
que bloqueia os diversos planos de 
vibracionais dos campos elétrico e 
magnético, convergindo-os a apenas 
um plano vibracional para cada um 
deles. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 LUZ POLARIZADA 
 
 Chamamos de luz 
polarizada aquela que já passou por 
um polaróide e, portanto, só 
apresenta um plano vibracional 
possível para os campos elétrico e 
magnético. 
 Olhando-se de frante para 
esta luz veríamos os campos elétrico 
e magnético como na figura abaixo 
(se fosse possível ver os campos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A imagem da mão 
direita em um espelho 
tem a mesma forma 
da mão esquerda. 
Tentando superpor a mão 
direita sobre a esquerda, 
vemos que os polegares 
ficam em lados opostos. 
antes depois 
Lente polaróide 
 4
O POLARÍMETRO 
 
 É um instrumento usado para medir atividade óptica das substâncias, isto é: 
1º. – verificar se a substância é capaz de desviar o plano vibracional da luz polarizada; 
2º. – Caso a substância seja opticamente ativa, verificar o ângulo rotacional que ela propicia. 
 
 O funcionamento do polarímetro se dá por conta das duas lentes polaróides que possui em seu interior, sendo a primeira 
fixa e a segunda giratória. Vejamos o que esta disposição possibilita. 
 
 Caso os dois polarímetros estejam alinhados (ângulo de 0o), o 
observador verá a intensidade máxima de luz. (Figura 1) 
 
 Mas caso os dois polarímetros estejam em um ângulo de 90o o 
observador não verá luz alguma. (Figura 2) 
 
 Qualquer ângulo de giro entre 0o e 90o, fará com que o 
observador veja alguma intensidade de luz entre a máxima e a 
mínima. 
 
 Se uma solução de substância apresentando atividade 
óptica for inserida entre as duas lentes polaróides, ela provocará um 
giro no plano vibracional da luz polarizada e, então, o observador 
não mais verá a intensidade máxima de luz. Neste caso ele terá que 
girar o segundo polaróide até encontrá-la novamente. (Figura 3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A atividade óptica tem como causa a assimetria molecular que pode ocorrer por diferentes motivos: existência de carbono 
assimétrico, compostos alênicos e, ainda por centros de assimetria em compostos cíclicos. No ensino médio falamos apenas em 
assimetria molecular devido a carbonos assimétricos. 
 Como esta terminologia exige a análise no polarímetro, hoje falamos da especificidade espacial devido a carbono 
assimétrico em termos de conformação R e S. 
 
 Quando a conformação do carbono assimétrico, com seu ligante mais leve jogado para trás e 
numerando-se os demais ligantes em ordem crescente de massa, resultar em “um volante que gira para a 
direita”, esta será a conformação R. 
 
 
 
 Quando a conformação do carbono assimétrico, com seu ligante mais leve jogado para trás e 
numerando-se os demais ligantes em ordem crescente de massa, resultar em “um volante que gira para a 
esquerda”, esta será a conformação S. 
 
VOLTANDO A ISOMERIA ÓPTICA... 
 
Cada carbono assimétrico diferente apresenta um ângulo 
de desvio característico, que pode ser para a direita ou para a 
esquerda (± α). 
 
A atividade óptica de uma molécula com mais de um 
carbono assimétrico é o resultado da soma das atividades de 
cada um deles. 
 
Composto 
com 1C* 
2 isômeros 
ativos = 2
1+ α – α 
 
 
Composto 
com 2C* 
4 isômeros 
ativos = 2
2+ α + β 
– α + β 
– α – β 
+ α – β 
 
 
Fonte 
de luz 
Fonte 
de luz 
C
H
OH
CH3
C2H51
2
3
C
H OH
CH3
C2H5
1
2
3
Fonte 
de luz
Figura 3 
Figura 1 
Figura 2 
 É possível medir-se o 
ângulo de rotação causado pela 
atividade óptica do soluto dissolvido 
na solução por causa da escala em 
graus, fixada em torno do polaróide 
giratório. 
 Quando a atividade óptica 
provoca uma rotação para a direita 
(ângulo +), dizemos tratar-se do 
isômero dextrógiro (d). 
 Quando a atividade óptica 
provoca uma rotação para a 
esquerda (ângulo -), dizemos tratar-
se do isômero levógiro (λ). 
 5
 
Composto 
com 3C* 
8 isômeros 
ativos = 2
3
+ α + β + θ 
– α + β + θ 
+ α – β + θ 
+ α + β – θ 
– α – β – θ 
+ α – β – θ 
– α + β – θ 
– α – β + θ 
 
 
Logo, o número de isômeros ativos possíveis pode ser 
calculado pela expressão: 
 
ATIVOS = 2C* 
 
 
OBS.: 
São misturas equimole-
culares de antípodas 
ópticos ou enantiômeros 
(isômeros que são imagem 
especular um do outro e 
que, portanto, apresentam 
o mesmo ângulo de desvio 
só que para direções 
opostas). 
 
 
CUIDADO COM A EXISTÊNCIA 
DE 2 C* IGUAIS NUMA MOLÉCULA! 
 
 
Não possui atividade óptica 
e, portanto, é SIMÉTRICO. 
 2 ativos+ α + α 
+ α – α 
– α – α 
 
Sua imagem especular é 
igual a ele mesmo. 
Este isômero é 
chamado de 
MESO. 
CH3 — C — C — CH3 
H H 
OH OH 
± α ± α 
Pois são 
iguais! 
 
 
 
 
 
01) Um composto é opticamente ativo: 
a) sempre que a molécula possui átomo de carbono 
assimétrico. 
b) quando não modifica o plano da luz polarizada. 
c) sempre que possui isomeria cis-trans. 
d) quando há compensação molecular. 
e) quando a molécula é assimétrica. 
 
 
02) Observe as seguintes estruturas: 
R1 — C — R2
R1 — C — R2 
R1
R4 — C — R2
R3 
R1 — C — R2
R1 — C — R3 
I II III 
A respeito delas, é incorreto afirmar que: 
a) os compostos correspondentes às estruturas I, II e III 
apresentam estereoisomeria. 
b) certamente compostos com a estrutura II possuem 
atividade óptica. 
c) os compostos da estrutura III exibem isomeria geométrica. 
d) tipicamente os compostos de estrutura I possuem isomeria 
cis-trans. 
e) os compostos correspondentes às três estruturas 
apresentadas possuem isomeria óptica. 
 
03) Das moléculas citadas abaixo, somente uma 
apresenta um átomo de carbono com os quatros ligantes 
desiguais entre si, sendo, portanto, uma molécula quiral. 
Assinale a molécula em questão. 
a) CH3CHOHCOOH 
b) CHOCOOH 
c) HOCH2COOH 
d) CH3COCOOH 
e) CH3OCH2COOH 
 
 
04) Das estruturas abaixo, a única que não apresenta 
isomeria óptica ou cis-trans está representada pela opção: 
a) CH3 — CH — CH2 — CH3
Cλ 
b) CH3 — CH — CH2 — OH
Cλ
 
c) CH3 — CH — CH CH2
Cλ 
d) CH3—CH=CH—CH2—CH3 
e) CH3CH2— C — CH2 — CH3
Cλ
H
 
 
05) Qual dos compostos abaixo pode ser desdobrado 
em antípodas ópticos? 
a) (CH3)2CH — CH2 — OH 
b) H3C — CH2 — CH.CH3 — COOH 
c) CHBr C.CH3.Cl 
d) (H3C)2CH — CH2 — CH2 — OH 
e) H3C — CH2 — CO — CH3 
 
06) O hidrocarboneto alifático saturado de menor massa 
molecular que apresenta isomeria óptica é: 
a) 3-metil 4-etil heptano. b) 2,3-dimetil pentano. 
c) 4-metil 4-etil heptano. d) 2,3-dimetil 3-etil hexano. 
e) dimetil propano. 
 
07) Determine a seqüência correta para o número de 
isômeros opticamente ativos dos compostos abaixo 
relacionados. 
1.CH3 — CH2 — CHOH — CH3 
2. CHCl2 — CHCH3 — CHOH — CH3 
3. CH3 — CHNH2 — CHCH3 — CHClOH 
4. CH3 — CH2 — CHCl — CH3 
5. CH3 — CHOH — CHCl — CH3 
a) 2, 4, 4, 2, 8 
b) 2, 6, 4, 4, 2 
c) 4, 2, 8, 2, 4 
d) 4, 2, 4, 2, 8 
e) 2, 4, 8, 2, 4 
 
 
08) Os pares de estruturas: 
CH COOH e HOOC
H
C
C Cll
3I- ... C CH3...
H 
II - (CH ) C e CH CH CH CH CH3 4 3 2 2 2 3− − − − 
HO
III-
Cl
HO
Cl
e
 
3CH3IV- C CH e CH 3CH2 O CH
O 
representam, respectivamente: 
a) enantiomorfos, isômeros de cadeia, isômeros geométricos 
e isômeros de função. 
b) enantiomorfos, isômeros de posição, estruturas iguais, 
isômeros de posição. 
c) estruturas idênticas, isômeros de cadeia, isômeros de 
posição, isômeros cis-trans. 
MISTURAS 
RACÊMICAS 
OU 
RACÊMICOS 
Este tipo de mistura não possui 
atividade óptica e é 
ERRADAMENTE 
CHAMADA DE 
ISÔMERO INATIVO! 
 6
d) epímeros, isômeros de cadeia, isômeros geométricos, 
isômeros geométricos. 
e) enantiomorfos, isômeros de cadeia epímeros, isômeros de 
posição. 
 
09) O álcool de menor massa molecular que apresenta 
isomeria óptica é: 
a) 1-butanol. 
b) 2-butanol. 
c) isopropanol. 
d) metanol. 
e)2-pentanol. 
 
 
10) Quantos isômeros opticamente ativos admite o 
composto 2,3,4-tri hidroxi butanal, considerado uma 
aldotetrose? 
a) ∅ 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 8 
 
 
11) Qual dos compostos abaixo, não apresenta 
isomeria geométrica? 
CH CH CH C CH
CH
3 2
3
3a)
CH CH CH3CH3b) 
C
c)
l
Cl 
d) 
OH
CH CH CCe)
O O
HO 
 
12) O cheiro extremamente desagradável dos gambás 
deve-se a sete componentes principais, mostrados a seguir: 
CH3 2CH
3
CH SHI)
CH
2CH
 
CH3 2CH
3
CH SII)
CH
2CH C
S
3CH
 
CH3 CH CH SHIII) 2CH (esse é o pior odor) 
CH3 CH CH SIV) 2CH C
S
3CH 
N
SH
V)
2CH
 
C
S
N
S
VI)
2CH 3CH 
N
VII)
3CH
 
Quais dentre eles apresentam isomeria geométrica? 
 
13) (UERJ-96) O ano de 1995 corresponde ao centenário da 
morte de Louis Pasteur, cientista francês que, dentre vários 
trabalhos, isolou moléculas enantiômeras (isômeros óticos) 
de sais de sódio e amônio do ácido tartárico. Das substâncias 
abaixo, aquela que apresenta moléculas enantiômeras é: 
a) 2-penteno. 
b) 2-pentanol. 
c) 2-pentanona. 
d) 2-metil pentano. 
 
14) (RURAL-98) Das substâncias apresentadas abaixo, a 
que apresenta isomeria óptica é: 
a) 2-cloro-propano. 
b) 3-etil-pentano. 
c) 2-metil-propanol. 
d) 2,2-dimetilexano. 
e) 3-etil-butanol. 
 
 
15) (UFRJ-96) Os aminoácidos são moléculas orgânicas 
constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois 
grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo 
organismo humano e os não-essenciais. 
A seguir são apresentados dois aminoáciods, um de cada 
grupo: 
H2N — C — H
COOH
H
Glicina (não-essencial)
Glicina (não-essencial)
H2N — C — H
COOH
CH2
CH2 — CH3
CH2
 
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, 
de ácido amino etanóico. 
 Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. 
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? 
Justifique sua resposta. 
 
16) (UNIFICADO-93) Considere os compostos: 
I. Buteno-2 II. Penteno-1 
III. 1,2-Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano 
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se 
afirmar que: 
a) aparece apenas no composto I. 
b) ocorre em todos. 
c) ocorre somente nos compostos I e III. 
d) aparece somente nos compostos I e III. 
e) só não ocorre no composto I. 
 
17) (UNIFICADO-94) Para que um compostos apresente 
isomeria ótica, em geral, é necessária a presença de 
carbono assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o 
nome do menor alcano que, além de 
apresentar este tipo de isomeria, também apresenta dois 
carbonos terciários? 
a) Neopentano 
b) 2,3-dimetilbutano 
c) 3,3-dimetilpentano 
d) 2,3-dimetilpentano 
e) 3-metil-hexano 
 
 
18) (UNIFICADO-98) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais 
de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim 
racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava 
nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após 
observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com 
a mesma fórmula molecular do ácido tartárico, que, 
separados, desviavam a luz plano-polarizada e, junto, em 
quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o 
conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, 
assinale a opção correta, com relação aos conceitos de 
isomeria espacial. 
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois 
compostos enantiomorfos entre si. 
b) O 1-butanol, por ser um álcool opticamente ativo, pode 
originar uma mistura racêmica. 
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2-buteno 
e o trans-2-buteno. 
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos 
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico. 
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a 
direita é chamado de levógiro. 
 
19) (UNIRIO-98) A partir das estruturas dos compostos de I a 
IV abaixo, assinale a afirmativa correta. 
I. H
CH2 — CH2 — OH
CH3
C C
H
 
 7
II. H
CH2 — CH2 — OHH3C
C C
H 
III. 
O
C — C — CH2OH
H
OH
H
 
IV. 
O
HOH2C — C
CH2OH
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
20) Entre os seguintes pares de substâncias:2-pentanona e 3-
pentanona; ciclopentano e penteno; metoxietano e propanol; acetato 
de etila e metanoato de secpropila, escolha aquele que representa 
isômeros de: 
a) posição. b) função c) cadeia. d) compensação 
 
21) Julgue os itens abaixo em falsos ou verdadeiros, 
justificando sua resposta, a partir dos seguintes dados: 
A. Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 tem uma das 
estruturas abaixo: 
 
 III. H— C C—CH2—CH2—CH2—CH3 
 IV. CH3— C C—CH2—CH2—CH3 
 V. CH3— CH CH—CH CH—CH3 
VI. CH2 CH—CH2—CH2—CH CH2 
B. O hidrocarboneto possui 4 átomos de carbono sp2. 
C. O hidrocarboneto não apresenta isomeria 
goemétrica. 
Portanto, pode-se concluir que a(s) estrutura(s) possível (is) 
para o hidrocarboneto é (são): 
a) III ou IV. b) V ou VI. c) I ou II. d) VI. e) I, II ou III. 
 
22) Uma das reações químicas responsáveis pela visão 
humana envolve dois isômeros da molécula retinal: 
 
 
 
 
 
cis-11-retinal 
 
trans-11-retinal 
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteína 
conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, 
transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. É essa 
transformação de um isômero geométrico em outro que 
marca o início do processo visual, isto é, que age como o elo 
entre a incidência da luz e a série de reações químicas que 
geram o impulso nervoso que dá origem à visão. 
a) Explique as condições necessárias para que ocorra 
isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em 
compostos de cadeia cíclica. 
b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um 
isômero de função do cis-11-retinal. 
 
23) O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias 
celulares e representa uma etapa muito importante no 
processo de degradação da glicose. 
 
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda: 
a) Quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica? 
 b) Quais dessas substâncias apresentam isomeria 
geométrica?Justifique suas respostas. 
 
24) No ambiente marinho, as espécies que se 
reproduzem por fecundação externa desenvolvem 
mecanismos químicos para que os gametas masculinos 
(espermatozóides) e os gametas femininos (oogônicos) se 
reconheçam e se atraiam mutuamente. No casos das algas 
pardas do gênero Fucus, a liberação do oogônio na água é 
acompanhada da produção de um hidrocarboneto 
denominado fucosserrateno, que, além de induzir a liberação 
dos espermatozóides, orienta aqueles que estão nadando 
sem rumo a nadarem em espiral na direção do oogônio, 
promovendo a fecundação. Ocorre que o fucosserrateno pode 
ter seu efeito imitado pelo hexano, um hidrocarboneto 
derivado do petróleo. Quando há um vazamentode petróleo 
no mar, a concentração de hexano aumenta muito na região, 
estimulando a emissão de espermatozóides na ausência de 
oogônios a serem fecundados, o que provoca uma queda 
significativa na população dessas algas. Esse fato foi 
observado pela primeira vez em 1960 quando a Fucus 
desapareceu quase completamente da costa sudoeste da 
Inglaterra, após o naufrágio de um navio petroleiro. 
 A partir da fórmula do fucosserrateno: 
 
 
 
a) Indique o nome IUPAC dessa substância. 
b) Com base na numeração dos carbonos na cadeia principal, 
forneça o número daqueles que apresentam isomeria 
geométrica. 
c) Escreva a fórmula estrutural dos isômeros geométricos do 
fucosserrateno. 
 8
 
25) A fórmula C3H8O representa um certo número de 
compostos isômeros. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-
o pelo nome. 
b) Algum desses isômeros apresenta atividade óptica? 
Justifique. 
 
26) Sejam dados os pares de estruturas e/ou fórmulas 
moleculares: 
I. C3H8O e CH3—O—CH2—CH3 
II. e 
III. 
C 
| 
C 
| 
C 
| 
CH3 
H — 
H — 
 — Cl 
 — Cl 
HO O 
C 
| 
C 
| 
C 
| 
CH3 
 — HCl — 
O OH
 — HCl — 
e
 
IV. C3H8 e C3H8 
V. e 
VI. CH3—CH=CH—CH3 e CH3—CH=CH —CH3 
A opção que indica estruturas que obrigatoriamente NÃO formam 
pares de isômeros é: 
a) I, IV e VI, somente. b) I, III e V, somente. 
c) II, IV e VI, somente. d) IV e V, somente. 
e) I, II, III, IV, V e VI. 
 
27) A fenilcetonúria é uma doença que se não for 
diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. Um 
teste simples para identificar se a criança pode manifestar a 
doença consiste em colocar algumas gotas de solução 
diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. 
Dependendo da coloração obtida, identifica-se o ácido 
fenilpirúvico. Esse ácido encontra-se sob duas formas, 
segundo o equilíbrio: 
 
C — C — COOH 
H2 
C C — COOH
H 
O OH
I II
Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio, é correto afirmar 
que são: 
a) estereoisômeros ópticos. 
b) estruturas de ressonância. 
c) isômeros planos de cadeia. 
d) estereoisômeros geométricos. 
e) tautômeros do ácido fenilpirúvico. 
 
28) O alcano mais simples que apresenta isomeria 
óptica é o: 
a) butano. b) 2,3-dimetilbutano c) 3-metilpentano. 
d) 2-metil-3-etilpenteno e) 3-metil-hexano 
 
29) Todas as afirmações estão relacionadas ao 
fenômeno de isomeria. 
I. Existem dois isômeros com atividade óptica para o 
composto CH3 – CH(Br) — CH2 — CH3 
II. A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas. 
III. O composto 3-cloro-2-butanol apresenta quatro 
isômeros opticamente ativos. 
IV. Os compostos que possuem assimetria cristalina 
perdem atividade óptica quando dissolvidos. 
V. O ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico) formado 
a partir da glicólise tem atividade óptica. 
VI. As misturas racêmicas só podem ser separadas por 
processos químicos. 
São verdadeiras: 
a) I, III, IV, e V. b) I, II, III, e IV. 
c) I, II, III e VI. d) II, III, IV e VI. 
 
30) Uma das qualidades da gasolina é indicada pela 
sua octanagem. Convenciona-se que o n-heptano tem 
octanagem zero e que o hidrocarboneto conhecido na 
indústria como “isooctano” tem octanagem 100. Uma gasolina 
de octanagem 80 comporta-se como uma mistura que contém 
80% de isooctano e 20% de n-heptano. 
a) Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural de n-
heptano. 
b) Na indústria, chama-se “isooctano” o hidrocarboneto: 
H3C
H3C CH3 CH3
CH3
 
Escreva o nome oficial desse hidrocarboneto. 
c) Suponha que, na molécula de isooctano, se substituísse 
um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro. Indique um 
carbono onde a substituição possa ocorrer para que o 
derivado clorado seja oticamente ativo, desenhando esse 
derivado clorado. Justifique porque ele será oticamente ativo. 
 
31) Um aditivo atualmente usado no álcool para 
veículos automotivos é o MTE, sigla para metil-terciobutil-éter. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse 
éter. 
 
32) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: 
H — C — C — Cl
Cl
|
|
Cl
Cl
Cl
 
 
Diclorodifenil-tricloroetano 
Sua solubilidade em água é 1,0 · 10–6 g/L. 
a) Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro (isômero ópticos)? 
Justifique. 
b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para 
espalhar, 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em 
uma plantação. 
 
33) Muitas substâncias naturais apresentam em suas 
estruturas vários grupos funcionais. Com relação ao ácido 
atomárico (A) e o cymopol (B), pede-se: 
 
a) os nomes de todas as funções presentes nas substâncias 
A e B. 
b) a indicação da dupla ligação (I, II ou III) que apresenta 
isomerismo geométrico. 
 9
c) a característica principal para que uma substância 
insaturada apresente isomerismo geométrico. 
 
34) Dados os seguintes compostos orgânicos: 
I - (CH3)2C CCl2 II-(CH3)2C CClCH3 
III - CH3ClC CClCH3 IV-CH3FC CClCH3 
a) Os compostos I e II são isômeros geométricos. 
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 
c) Os compostos II é o único que apresenta isomeria 
geométrica. 
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam 
isomeria geométrica. 
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
 
GABARITO 
 
01) E 02) E 03) A 04) E 05) B 06) B 
 
07) E 08) A 09) B 10) C 11) A 12) III e IV 
 
13) D 14) D 
 
15) a) ácido 2-amino-4-metil-pentanóico 
 b) Leucina,pois tem c* 
 
16) D 17) D 18) A 19) D 20) A, C, B e D 
 
21) D 22) a) Não haver possibilidade de rotação. 
 b) O grupo funcional é carbonila (cetona). 
 A fórmula molecular é C20H28O. 
 
23) a) 3 pois tem C* 
 b) 6 pois tem π entre carbonos com 2 ligantes ≠ . 
 
24) a) octa-1,3(trans),5(cis)-trieno 
 b) 3 e 5 
 c) cis-cis, trans-trans e cis-trans 
 
25) a) propan-1-ol, propan-2-ol e metoxi-etano 
 b) Não, nenhum deles tem C* 
 
26) III e V 27) E 28) B 29) A 
 
30) a) 
 b) 2,2,4-trimetil-pentano 
 c) C3 e C5 
 
31) a) 32) a) Não, falta C* 
 b) qualquer álcool de 5 C 
 
32) a) Não, falta C* 
 b) 106ℓ 
 
33) a) (A)→ácido carboxílico e fenol 
 (B)→fenol e brometo de arila 
 b) II 
 c) Vide a “caverinha” do final da 1ª. coluna da pág.2. 
 
34) D 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUIRALIDADE E ATIVIDADE BIOLÓGICA 
Limoneno 
Cravo 
Aspargina 
Dopa 
(3,4-dihidroxi-fenilalanina) 
Epinefrina 
Talidomida 
(sedativo, hipnótico)
Droga teratogênica Droga não teratogênica 
Substância tóxica Hormônio
Droga para o Mal de Parkinson Substância tóxica 
Sabor azedo Sabor doce
Odor de hortelã Odor de cravo
Odor de limão Odor de laranja 
O
 X
 
O esquema chave-fechadura 
 
 
 O fato de diferenças estruturais tão pequenas implicarem 
em propriedades tão diferentes, fez os cientistas deduzirem que 
a atividade biológica funciona com centros receptores estéreo-
específicos do tipo chave fechadura. 
 
 
 Apenas a molécula com determinada geometria é capaz de 
se encaixar perfeitamente no receptor e, com isto, disparar um 
processo biológico específico. A figura 4 ilustra perfeitamente o 
esquema chave-fechadura. 
 
 
 
 
 
 
QUADRO RESUMO DE FUNÇÕES DA QUÍMICA ORGÂNICA 
 
FUNÇÃO GRUPAMENTO FUNCIONAL NOMENCLATURA EXEMPLO 
Álcool R – OH (ligado a C saturado) Prefixo +
IN
EN
AN
 + OL CH3 – CH2 – OH Etanol 
Fenol Ar – OH (ligado a C aromático) 
Hidróxi+ 
Hidrocarboneto 
Aromático 
OH
 
Hidroxi-benzeno 
Éter Rm – O – RM 
Menor radical –il + oxi 
+ hidrocarboneto 
(maior radical) 
CH3 – O – CH2 – CH3 
Metoxi-Etano 
Aldeído R – CHO Prefixo +
IN
EN
AN
 + AL CH3 – CHO Etanal 
Cetona R – CO – R’ Prefixo +
IN
EN
AN
 + ONA CH3 – CO – CH3 Propanona 
Ác. Carboxílico R – COOH Prefixo +
IN
EN
AN
 + ÓICO CH3 – COOH Ácido etanóico 
Éster R – COO – R’ 
Nome do ácido 
- ico + ato 
“de” 
nome do radical 
CH3 – COO – CH3 
Propanoato de metila 
Sal Orgânico [R – COO]-M+ 
Nome do ácido 
- ico + ato 
“de” 
nome do cátion 
CH3 – COONaEtanoato de sódio 
Cloreto Ácido R – COC� 
Cloreto “de” 
Nome do ácido 
- ico + ila 
CH3 – COC� 
Cloreto de etanoíla 
Amina R – NH2 
Nome do radical 
+ 
amina 
CH3 – NH2 
Metilamina 
Amida R – CO – NH2 Nome do ácido - óico + amida 
CH3 – CO – NH2 
Etanoamida 
Figura 4 
 XI
FUNÇÃO GRUPAMENTO FUNCIONAL NOMENCLATURA EXEMPLO 
Nitrila R - CN Hidrocarboneto + nitrila 
CH3 – CH2 – CN 
Propano nitrila 
Isonitrila R - NC Hidrocarboneto + isonitrila 
CH3 – CH2 – NC 
Etano isonitrila 
Nitro Composto R – NO2 Nitro + Hidrocarboneto CH3 – CH2 – NO2 Nitro-etano 
Haleto Orgânico R – X (X = F, Br, Cl, I) 
Nome do halogênio 
+ hidrocarboneto 
CH3 – CH2 – Br 
Bromo-etano