Lípidos: Definição, Classificação e Propriedades

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QUIMICA ORGÂNICA II 
 (UEM – FEng - 2021) 
 
LÍPIDOS 
 
Prof. Doutor R. Ráice 
(ruiraice@yahoo.com.br) 
 
19.Abril - 31.Agosto/2021 
RR-2021	6/9/21	 1	
LÍPIDOS 
Definição 
Lípido = fat = banha (do grego) 
 
Lípidos são biomoléculas orgânicas insolúveis 
Extraídos por solventes apolares tais como benzeno, éter, 
clorofórmio entre outros. 
 
Têm natureza hidrocarbonada e moleculas hibridas 
(glicolípidos, lipoproteinas) 
 
Suas propriedades/ diversas classes de lípidos depende de 
natureza hibrida. 
6/9/21	 RR-2021	 2	
1.  Fonte de energia 
2.  Reserva de energia 
3.  Composição das membranas celulares 
4.  Sinalização celular 
5.  Coagulação sanguínea 
6.  Isolamento térmico 
7.  Componentes de superfície celular responsáveis no 
reconhecimento celular, da especificidade da espécie e 
da imunidade de tecidos. 
 
3	RR-2021	6/9/21	
IMPORTANCIA DE LIPIDOS 
	
Classificação lipídios	
	
A classificação dos lípidos é baseada na estrutura do seu esqueleto 
 
Lipídios Simples 
Lipídios Compostos 
Lipídios Derivados 
Ø  Lípidos complexos (saponificáveis) têm na sua estrutura ácidos 
gordos (acilglicerois, forsfoglicerideos, esfingolípidos e ceras). A 
hidrolise alcalina dos sais destes ácidos produz sabões daí serem 
também chamados lípidos saponificáveis. 
Ø  Lípidos simples (não saponificáveis) são todos aquele que não 
possuem ácido gordos na sua composição. 
 Exmplo: terpenos, esteróides, prostaglandinas. 
 
6/9/21	 RR-2021	 4	
	
Lipídios simples	
	 
Óleos e gorduras: 
ésteres de ácidos graxos e glicerol são denominados 
acilglicerois. 
 
Ceras: 
ésteres de ácidos graxos e mono-hidroxiálcoois de alto 
peso molecular geralmente de cadeia linear. 
6/9/21	 RR-2021	 5	
Lipídios compostos 
São compostos que contêm outros grupos na molécula, 
além de ácidos graxos e álcoois. 
 
fosfolípidios (ou fosfatídios): ésteres de ácidos graxos, que 
contêm ainda na molécula ácido fosfórico e um composto 
nitrogenado. 
 
cerebrosídios (ou glicolipídios): Compostos formados por 
ácidos graxos, um grupo nitrogenado e um carboidrato. 
6/9/21	 RR-2021	 6	
 
 
 
 
7	RR-2021	6/9/21	
• Ácidos Gordos (ou 
graxos) 
•  Eicosanóides 
•  Acilgliceróis 
•  Ceras 
•  Glicerofosfolípidos 
•  Esfingolípidos 
 
CLASSIFICAÇÃO DE LIPIDOS 
 
• Terpenos 
• Esteróides 
Lípidos 
Poli-isoprénicos 
Ácidos Gordos e 
Derivados: 
Q
ua
nt
o 
a 
na
tu
re
za
 q
uí
m
ic
a 
1. ÁCIDOS GORDOS E SEUS DERIVADOS 
Ácidos gordos - sao ácidos monocarboxílico com 
cadeia alifatica 
Sao anfipaticos 
 
Cadeias lineares 
 
Numero par (10-20) de atomos de carbono 
(maioria) 
 
Muitas vezes ocorrem na forma combinada 
 
8	RR-2021	6/9/21	
CLASSIFICAÇÃO DE ÁCIDOS GORDOS 
	 
9	RR-2021	6/9/21	
CLASSIFICAÇÃO DE ÁCIDOS GORDOS 
	 
10	RR-2021	6/9/21	
NOMENCLATURA DE ACIDOS GORDOS 
	Nomenclatura IUPAC 
 
Formação do nome: ácido + R + ico 
 
Usam-se prefixos para: nº de C + nº de ligações duplas + sufixo 
apropriado 
 
 Sufixo: óico se for saturado e 
 enóico se for insaturado 
 Exs.: 
•  Ácido gordo saturado com 16 carbonos - ácido hexadecanóico 
•  Ácido gordo com 16 carbonos e uma ligação dupla - ácido 
hexadecaenóico 
•  Ácido gordo com 16 carbonos e duas ligações duplas – ácido 
 hexadecadienóico 
11	RR-2021	6/9/21	
Nomenclatura de ácidos gordos 
Exemplos: 
 
Ácido n-butanóico (butírico) ----- CH3CH2CH2COOH 
Ácido n-pentanóico (valérico) ---- CH3CH2CH2CH2COOH 
Ácido n-octanóico (caprílico) ----- CH3(CH2)6COOH 
ácido n-dodecanóico (láurico) --- CH3(CH2)10COOH 
Ácido n-hexadecanóico (palmítico) --- CH3(CH2)14COOH 
Ácido n-octadecanóico (esteárico) --- CH3(CH2)16COOH 
6/9/21	 RR-2021	 12	
NOTAÇÃO TAQUIGRÁFICA DE ACIDOS GORDOS 
	Numeração: Primeiro carbono é o carboxílico, e os 
subsequentes denominam-se a, b, g....w. 
 O último é sempre ómega independentemente do 
 tamanho do ácido gordo. 
 
13	RR-2021	6/9/21	
Ex: ácido octadecaenóico 
C de carbono 
Nº de 
carbonos 
Nº de ligações 
duplas 
Posição das 
ligações 
duplas 
Representação abreviada: C 18:1(D9) 
14 
	Acidos	gordos	
Ex.	acido	laurico:	Tem	12	átomos	de		carbono	e	é	
encontrado	no	óleo	de	coco;	
Estrutura	Condensada	
Estrutura	Esqueletica	
15 
Acidos	gordos	Saturados	
Nome															Nr.	C						Origem							PF																		Estrutura	
16 
Acidos	gordos	monoinsaturados	
								Nome													Nr.	C						Origem							PF																		Estrutura	
17 
	Acidos	gordos	polinsaturados	
		Nome											Nr.	C						Origem					PF																		Estrutura	
18 
Acidos	gordos	ou	graxos	
Propriedades	Físicas	dos	ácidos	graxos	(a)   em	ácidos	
graxos	
saturados,	as	
moléculas	se	
encaixam	
estreitamente	
para	dar	altos	
pontos	de	
fusão.		
	
(b)	em	ácidos	
graxos	
insaturados,	
moléculas	não	
cabem	em	
conjunto,	
resultando	em	
mais	baixos	
pontos	de	fusão.	
	
Pf de Alguns ácidos gordos mais 
comuns 
Nr.	
Carbono	/
Simbolo 
Fórmula Nome	comum	 pf	
(°C) 
12:0 CH3(CH2)10COOH ácido láurico 44.2 
14:0 CH3(CH2)12COOH ácido Mirístico 54 
16:0 CH3(CH2)14COOH ácido palmítico 63.1 
18:0 CH3(CH2)16COOH ácido esteárico 69.6 
16:1∆9 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH ácido palmitoleico -0.5 
18:1∆9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ácido oleico 13.5 
18:2∆9,12 CH3(CH2)4CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ácido linoleico -5 
18:3∆9,12,15 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH
2)7COOH 
ácido linolénico 13.5 
18:1∆9 trans CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ácido eláidico n/a 
20:4∆5,8,11,14 CH3(CH2)4(CH=CH(CH2)3CH(CH2)3COOH ácido araquidónico -49.
5 6/9/21	 RR-2021	 19	
PROPRIEDADES FISICAS DE ÁCIDOS 
GORDOS 
. 
 
20	RR-2021	6/9/21	
Propriedades físicas: solubilidade e ponto de fusão 
�  Quanto > o tamanho da cadeia < a solubilidade em 
água. 
�  Quanto < o tamanho da cadeia e > o nº de ligações 
duplas < o ponto de fusão 
 
Ácidos gordos essenciais 
 “Ácidos Graxos Essenciais”: 
ácidos linoléico ou araquidônico. 
 
Ácidos graxos insaturados: “ω-3”, “ω-6” e “ω-9”. 
Os animais, incluindo humanos, sem dificuldade 
sintetizam ácidos graxos saturados com até 18 
carbonos. 
 
Contudo a insaturação, isto é, a inserção de ligações 
duplas, pode ocorrer somente entre os carbonos 9 e 10, ou 
raramente em outras posições mais próximas do grupo 
carboxila. 
6/9/21	 RR-2021	 21	
Os animais são incapazes de sintetizar o ácido linoléico; 
porém, os seres humanos são capazes de convertê-lo em 
ácido araquidônico. 
 18:1∆9 ou ω 9 (ác. oleico) 
 (-2H) 
 18:2∆9,12 ou ω 6, 9 (ác. linoleico) 
 
 (-2H) 
 18:3∆6,9,12 ou ω 3, 6, 9 (ác. ʎ-linolenico) 
 
 (+2C) 
 
 20:3∆8,11,14 (ác. eicosatrienóico) 
 
 (-2H) 
 20:3∆5,8,11,14 (ác. araquidonico) 
 
 
6/9/21	 RR-2021	 22	
FAMÍLIA OMEGA ÁCIDOS 
Familia ómega: indica o número do carbono com 
ligação dupla mais próximo da extremidade 
terminal (extremidade ω) da cadeia 
 Ex: ω3 = C 18:3(Δ9,12,15) 
23	RR-2021	6/9/21	
24 
PROPRIEDADES QUIMICAS DE 
ACIDOS GORDOS 
6/9/21	 RR-2021	
Propriedades químicas 
Tipos de reacção: 
 
Ø Oxidação (peroxidação – radicais livres) 
Ø Isomerização 
 
Ø Adição: Hidrogenação 
§ ↑↑ Acidos gordos trans - prejudiciais 
LIPIDOS - FONTES ALIMENTARES: 
1.  Ácidos gordos saturados – carnes, ovos leite e 
derivados 
2.  Ácidos gordos insaturados 
1.  Monoinsaturados – óleos vegetais (girassol, 
amendoim, abacate, azeitona, etc) 
2.  Poli-insaturados 
1.  Omega 6 – óleo de milho, girassol, soja, canola 
2.  Omega 3 
1.  Cadeia longa – óleo de linhaça, soja, canola, 
vegetais folhosos verde-escuros 
2.  Cadeia muito longa – peixe e óleo de peixe 25	RR-2021	6/9/21	
 Eicosanóides 
Definição e características gerais 
	São derivados de ácidos gordos com 20 átomos de 
carbono (eicos = 20) 
 
–  São sintetizados em quase todas as células. 
–  Encontram-se em concentrações muito baixas nos 
tecidos. 
–  Exibem acção fisiológica potente. 
–  Desempenham uma gama variada de funções 26	RR-2021	6/9/21	
27 
Acidos	Gordos	
Prostaglandinas:	São	substâncias	comohormonas	
produzidas	em	pequenas	quantidades	na	maioria	das	
células	do	corpo.		
São	eicosanóides,	formados	a	partir	de	ácido	
araquidônico,	o	ácido	graxo	poliinsaturado	com	20	
átomos	de	carbono.	
28 
Acidos	Gordos	
Funções	de	Prostaglandinas	
	
ü Têm	efeitos	fisiológicos	forte.		
ü Algumas	prostaglandinas	aumentam	a	pressão	
arterial,	e	outros	baixam	a	pressão	arterial.		
ü Outras	prostaglandinas	estimulam	a	contracção	e	
relaxamento	na	musculatura	lisa	do	útero.		
	
ü Quando	os	tecidos	são	feridos,	o	ácido	araquidônico	
é	convertido	em	prostaglandinas	como	PGE	e	PGF	
que	produzem	inflamação	e	dor	na	área.	
29 
Acidos	Gordos	
Prostaglandinas	
O	tratamento	
da	dor,	febre	
e	inflamação	
é	baseado	em	
inibir	as	
enzimas	que	
convertem	o	
ácido	
araquidônico	
em	
prostaglandi
nas	
ACILGLICEROIS 
•  São ésteres de glicerol e ácidos gordos. 
•  Glicerol + acidos gordos à acilglicerol + H2O 
•  Podem ser: 
–  Monoacilgliceróis 
–  Diacilgliceróis 
–  Triacilgliceróis: são os mais abundantes 
30	RR-2021	6/9/21	
ACILGLICEROIS 
•  . 
31	RR-2021	6/9/21	
TRIACILGLICEROIS 
•  São lípidos neutros, insolúveis em água. 
•  Podem ser simples ou mistos. 
32	RR-2021	6/9/21	
 
Nomenclatura dos acilgliceróis	
	
•  CH2-O-estearil	
•  CH-O-oleil	
•  CH2-O-palmitil	
•  1-estearil,	2-oleil,	3-palmitilglicerol	
•  Ou	
•  1-estearo,	2-óleo,	3-palmitina	
6/9/21	 RR-2021	 33	
TRIACILGLICEROIS 
•  Principais Funções : 
1- Reserva energética 2- Isolamento 
 térmico 
 
34	RR-2021	6/9/21	
35 
Ceras, gorduras e óleos 
Cera		
ü  É um éster de um ácido gordo saturado e um 
álcool de cadeia longa, 14 a 30 átomos de 
carbono. 
ü  São macias e maleáveis quando aquecidas mas 
duras quando frias. 
ü  Ceras são encontradas em muitas plantas e 
animais.		
CERAS (OU CÉRIDOS) 
ü São ésteres de ácidos gordos e álcoois de cadeia 
longa. 
ü Por hidrólise libertam um mol de ácido gordo de 
cadeia longa (C26-34) e um mol de acido alifático. 
 
36	RR-2021	6/9/21	
Ceras 
•  R1 COO R2 
•  onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas 
•  Ex.: 
•  C15H31 COO C30H61 
•  palmitato de miricila, principal componente da cêra da 
abelha. 
•  ponto de fusão = 72 oC 
•  C15H31 COO (CH2)15CH3 
•  palmitato de cetila (do espermaceti da baleia) 
•  HOCH2(CH2)n COO CH2(CH2)mCH3 cêra da carnaúba 
•  n = 16-28 m = 30 e 32 
6/9/21	 RR-2021	 37	
38 
Cera		
Alcoois	de	cadeia	longa:	
	
Alcool	Laurico	=	1-dodecanol	
	
Alcool	palmitico	ou	cetilico	=	1-hexadecanol	
	
Alcool	estearico	=	1-octadecanol	
	
Alcool	mericilico	=	1-tricontanol	
	
Bombicol	=	Hexadeca-10(trans)-12(cis)-dienol-1	
FUNÇÕES DAS CERAS 
ü  Formam cobertura protectora de plantas e animais (Evita a 
perda excessiva de água). 
ü  Revestimentos protectores de peles, penas, pêlos, folhas e 
frutos de plantas superiores. 
ü  Revestimentos da cera de carnaúba em frutos, folhas e 
caules de plantas ajudam a evitar a perda de água e danos 
causados por pragas. 
39	RR-2021	6/9/21	
FUNÇÕES DAS CERAS 
ü  Ceras sobre a pele, pêlos e penas dos animais fornecem 
um revestimento impermeável. 
ü  Exoesqueleto de muitos insectos. Podem ser de origem 
animal como vegetal. 
ü  As ceras são utilizadas para polimentos, cosméticos, velas, 
etc. 
40	RR-2021	6/9/21	
41 
FUNÇÕES DAS CERAS	
ü Cera	de	abelha	é	obtida	de	favos	de	mel	e	cera	de	
árvores	carnaúba,	de	palma	são	usadas	para	dar	um	
revestimento	protector	de	mobília,	carros	e	pisos.		
ü Cera	de	jojoba	é	usada	na	fabrico	de	velas	e	
cosméticos	como	batom.		
ü Lanolina,	uma	mistura	de	ceras,	obtidos	de	lã,	é	
usadas	em	loções	de	mão	e	faciais	para	auxiliar	a	
retenção	da	água,	suavizar	a	pele.	
42 
Ceras,	gorduras	e	óleos	
Algumas	Ceras	importantes	
43 
Gorduras	e	óleos	
Triglicerois	
No	organismo,	ácidos	graxos	são	armazenados	como	
gorduras	e	óleos,	conhecidos	como	triglicerois.		
	
Triglicerois	são		também	chamados	de	triglicéridos.	São	
triésteres	de	glicerol	e	ácidos	graxos	
44 
Gorduras	e	óleos	
Gorduras	e	óleos:	Triglicerois	
No	organismo,	ácidos	graxos	são	armazenados	como	
gorduras	e	óleos,	conhecidos	como	triglicerois.		
	
Triglicerois	são		também	chamados	de	triglicéridos.	São	
triésteres	de	glicerol	e	ácidos	graxos	
45 
Gorduras	e	óleos	
Gorduras	e	óleos:	Triglicerois	
Glicerol	 3	moleculas	
de	acido	
estearico	
Triestereato	de	gliceril	
Tristearina	
Uma	gordura	
46 
Gorduras	e	óleos	
Gorduras	e	óleos:	Triglicerois	
A	maioria	das	gorduras	e	óleos	são	mistura	de	
triglicéridos	que	contêm	dois	ou	três	ácidos	graxos	
diferentes.	
Acido	laurico	
Acido	meristico	
Acido	palmitico	
47 
Gorduras	e	óleos	
Triglicerois	
Triglicéridos	são	a	principal	forma	de	armazenamento	
de	energia	para	os	animais.	
Antes	da	hibernação,	um	
urso	polar	come	alimentos	
com	alto	teor	de	gorduras	e	
óleos.	
	
48 
Gorduras	e	óleos	
Pontos	de	Fusão	das	gorduras	e	Óleos		
A	gordura	é	um	triacilglicerol	sólido	à	temperatura	
ambiente,	e	geralmente	vem	de	fontes	animais,	como	
carne,	leite,	manteiga	e	queijo.	
		
Um	óleo	é	um	triacilglicerol	que	normalmente	é	um	
líquido	à	temperatura	ambiente	e	é	obtido	de	uma	
fonte	vegetal,	azeite	e	óleo	de	amendoim	são	
monoinsaturados,	contêm	grandes	quantidades	de	
ácido	oléico.		
		
Óleos	de	girassol	e	milho	são	polinsaturados,	contêm	
grandes	quantidades	de	ácidos	graxos	com	duas	ou	
mais	ligações	duplas.	
49 
Gorduras	e	óleos	
Pontos	de	Fusão	das	gorduras	e	Óleos		
50 
Goruras	e	óleos	
Pontos	de	Fusão	das	gorduras	e	Óleos		
51 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois	
Hidrogenação		
Por	exemplo,	quando	o	hidrogénio	adiciona-se	a	todas	
as	ligações	duplas	de	trioleato	de	gliceril	(Trioleína)	
usando	um	catalisador	de	níquel,	o	produto	é	a	gordura	
saturada	triestearato	de	gliceril	(triestearina).	
52 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois	
Hidrogenação		
Controlando	a	quantidade	de	hidrogénio,	os	fabricantes	
podem	produzir	vários	tipos	de	produtos	como	
margarinas	moles,	margarinas	sólidas	.		
	
	
Embora	estes	produtos	contenham	mais	ácidos	graxos	
saturados	do	que	os	óleos	originais,	eles	não	tem	
colesterol,	ao	contrário	de	produtos	similares	de	fontes	
animais,	como	manteiga	e	banha.	
53 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois	
Hidrogenação		
54 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois	
Hidrolise		
Tripalmitato	de	gliceril	
Tripalmitina	
Gicreol	 3	moleculas	de	
acido	palmitico	
55 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois	
Saponificação		
Tripalmitato	de	gliceril	
Tripalmitina	
Gicreol	 3	Palmitato	de	Sodio	Sabao	duro	
56 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois		
Biodisel	uma	alternativa	para	combustível		
ü  Biodiesel é um nome de um combustível que não provem 
de petróleo e que pode ser usado no lugar de combustível 
diesel. 
 
ü  Biodiesel é produzido a partir de recursos biológicos 
renováveis tais como óleos vegetais (principalmente de 
soja), os óleos vegetais de restaurantes e algumas 
gorduras animais. 
ü O biodiesel é biodegradável e não tóxico. 
 
57 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois		
Biodisel	uma	alternativa	para	combustível		
		
ü  Biodiesel	é	preparado	a	partir	de	triglicéridos	e	álcoois	
(geralmente	etanol)	para	formar	o	glicerol	e	ésteres.		
ü  O	glicerol	que	se	separa	da	gordura	é	usado	em	sabões	e	
outros	produtos.		
ü  A	reacção	de	triglicéridos	é	catalisada	por	uma	base	tal	como	
NaOH	ou	KOH	a	baixas	temperaturas	para	produzir	o	
combustível		biodiesel.	
58 
Propriedades	Químicas	de	triglicerois		
Biodisel	uma	alternativa	para	combustível		
FOSFOLIPIDOS 
		
Possuem na sua estrutura um grupo fosforil 
esterificado 
59	RR-2021	6/9/21	
FOSFOLIPIDOS 
•  	 
60	RR-2021	6/9/21	
61 
Glicerofosfolipidos	
		
As	glicerofosflipidos	são	lipídios	similares	a	
triglicéridos,	em	que		um	grupo	hidroxila	de	glicerol	é	
substituído	pelo	éster	de	ácido	fosfórico	e	um	amino	
álcool,	ligado	através	de	uma	ligação	fosfodiéster.	
5. GLICEROFOSFOLIPIDOS 
•  Ésteres de ácidos gordos, ácido fosfóricoe glicerol 
–  Têm um grupo polar (alcoólico) ligado ao carbono 3 do 
glicerol por uma ligação fosfodiéster. 
 
 
•  São componentes importantes das membranas biológicas 
(anfipáticas) 62	RR-2021	6/9/21	
Fosfoglicerídeos 
Fosfoglicerídeos também chamados glicerolfosfatídeos 
são derivados de glicerol em que um grupo hidroxila 
primário é esterificado a ácido fosfórico enquanto outros 
dois à acidos gordos. 
 
Os fosfoglicerídeos são componentes principais das 
membranas celuares. O representante base desta classe de 
lípidos é o ester fosfórico do glicerol. 
 
Reacção genérica 
•  * - carbono quiral 
6/9/21	 RR-2021	 63	
H
H
H OPO2OH
H O
H O R
O
R
O
D/L-diacilglicerol-3-fosfatidico
H
H
H OH
H OH
H OH
Glicerol
+ 2
O
R OH
ácido gordo
+ P
-
O
OH OH
O
ác. fosfórico
*
-3 H2O
64 
Glicerofosfolipidos	
Lecitinas	e	cefalinas	são	dois	tipos	de	
glicerofosfolipidos	que	são	abundantes	em	tecidos	de	
cérebro	e	nervos,	bem	como	em	gemas	de	ovo.	Lecitinas	
contêm	colina,	e	cefalinas	contêm	etanolamina	e,	por	
vezes,	serina.	
65 
	Glicerofosfolipidos	
Compõem	grande	parte	da	bainha	de	mielina	que	
protege	as	células	nervosas.	Em	fluidos	do	corpo,	
combinam	com	o	menos	polar	triglicerídos	e	colesterol	
para	torná-los	mais	solúveis	e	serem	transportados	no	
organismo.	
66 
Glicerofosfolipidos	
Três	aminoálcoois	encontrados	em	glicerofosfolipidos	
são	etanolamina,	serina	e	colina.	No	corpo,	no	pH	
fisiológico	de	7.4,	eles	são	ionizados.	
Colina	 Serina	 Etanolamina	
•  O ácido fosfatídico é um importante intermediário das 
biossínteses dos fosfoglicerídeos. 
•  Nas membranas de plantas animais e superiores abundam a 
fosfatidiletanolamina (cefalina) e fosfatidilcolina (lecitina) que 
possuem na cabeça aminoálcois etanolamina e colina 
respectivamente. 
•  Cefalina e lecitina encontram se no cérebro, nervos e tecidos. 
•  - O P O 2 O C H 2 C H 2 N + H 3 - - - ( c a b e ç a p o l a r d a 
fosfatidiletanolamina ou cefalina) 
•  -OPO2OCH2CH2N+(CH3)3 --- (cabeça polar da fosfatidilcolina 
ou lecitina) 
•  Fosfatidilserina é um outro importante deivado onde o grupo 
hidroxilo do aminoácido serina é esterificado a acido fosfórico 
•  -OPO2OCH2CH(N+H3)-(COO-) ---- (cabeça polar da 
fosfatidilserina) 
6/9/21	 RR-2021	 67	
 
•  Outros Glicerofosfolípidos 
•  
•  Fosfatidiletanolamina 
•  Fosfatidilglicerol 
•  Difosfatidilglicerol (Cardiolipina) 
•  Dipalmitoilfosfatidilcolina (surfactante pulmonar) 
•  Fosfatidilinositol 
 
68	RR-2021	6/9/21	
5. FOSFOLIPIDOS 
•  . 
69	RR-2021	6/9/21	
Lecitina 
.	
70	RR-2021	6/9/21	
71 
Esteróides:	Colesterol,	Sais	biliares	e	
Hormonas	esteroidais	
Núcleo	esteróidal	
Anexando	outros	átomos	e	grupos	de	átomos	no	núcleo	
esteróidal		forma	–se	uma	grande	variedade	de	
compostos	esteróides.	
ESFINGOLIPIDOS 
•  Possuem na sua estrutura a esfingosina (amino-álcool de 
cadeia longa) 
72	RR-2021	6/9/21	
ESFINGOLIPIDOS 
•  Derivam da Ceramida 
– O aminoalcool esfingosina condensado a um acido 
gordo por meio de ligação amida 
73	RR-2021	6/9/21	
OH
H
H CH=CH-(CH 2)12CH3 
H NH-CO(CH 2)7CH=CH-(CH 2)7-CH3
H OH
Ceramídeo
ESFINGOLIPIDOS 
74	RR-2021	6/9/21	
SUBCLASSES DE ESFINGOLIPIDOS 
1.  Esfingofosfolípidos: 
I.  Esfingomielinas – ceramida + fosfocolina 
2.  Esfingoglicolípidos ou glicolípidos: 
I.  Cerebrósidos – ceramida + monossacarido 
 
II.  Globósidos – ceramida + oligossacarido simples 
III.  Gangliósidos – ceramida + oligossacarido contendo 
ácido siálico 
75	RR-2021	6/9/21	
Esfingolipídeos 
•  Cerebrosídeos contém na cabeça, um grupo polar, um 
monossacarídeo ligado em ligação ᵝ-glicosídica ao grupo 
hidroxilo da ceramida. 
•  No cérebro e tecido nervoso extistem galactocerobrosídeos 
pelo facto de possuirem o monossacarídeo D-galactose. 
6/9/21	 RR-2021	 76	
OH
H
H (CH2)14CH3 
H NH2
H O-(monossacarideo)
Cerebrosídeo
OH
H
H (CH2)14CH3 
H NH2
H O-(galactose)
D-galactocerebrosídeo
ESFINGOMIELINA 
•  Abundante na membrana plasmatica dos 
oligodendrocitos – 
•  Bainha de mielina 
77	RR-2021	6/9/21	
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TERPENOS 
CAROTENÓIDES 
 
Precursores de vitamina A 
 
Vitamina A participa na visão (retinal) e manutenção 
de células epiteliais (ac. Retinóico) 
	
78	RR-2021	6/9/21	
TERPENOS 
CAROTENÓIDES 
	
79	RR-2021	6/9/21	
TERPENOS 
TOCOFERÓIS 
É um anti-oxidante importante 
 
O mais abundante e o mais potente é o α-tocoferol 
	
80	RR-2021	6/9/21	
TERPENOS 
VITAMINA K 
 
Participa na síntese de factores de coagulação 
sanguínea. Útil para cicatrização de feridas. 
	
81	RR-2021	6/9/21	
82 
Esteróides	
Hormonas	Esteroidais	
ü A palavra harmona vem do grego "despertar" ou "excitar” 
ü Hormonas são mensageiros químicos que servem como uma 
espécie de sistema de comunicação de uma parte do corpo 
para outro. 
ü Hormonas esteróidais, que incluem as hormonas sexuais e 
as hormonas adrenocorticais, estão intimamente relacionadas 
com a estrutura do colesterol e dependem de colesterol para 
sua síntese. 
ESTEROIDES 
•  São poli-isoprénicos contendo na estrutura geral 
quatro anéis fundidos 
(anel esteróide - ciclopentanoperhidrofenantreno): 
– Podem ter cadeia lateral de comprimento variável 
	
83	RR-2021	6/9/21	
FUNÇÕES DE ESTEROIDES 
•  Esteroides São isolados de fontes naturais e desempenham 
destintas funções tais como: 
•  
•  Precursores de biomoléculas (colesterol, ergosterol), 
•  Ácidos biliares, 
•  Hormônios sexuais masculinos (estrogênios), 
•  
•  Hormônios sexuais femeninos (progesterona), 
•  
•  Hormônios adrenocorticais e 
•  Vitaminas. 
6/9/21	 RR-2021	 84	
ESTEROIDES (Lípidos simples) 
Todos os esteróides originam-se da ciclizacão do triterpeno 
linear esqualeno. 
6/9/21	 RR-2021	 85	
As substituições têm ocorrido 
nos carbonos 3, 7, 11, 17. 
 Núcleo do 
 per-hidrociclopentanofenantreno. 
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
Esqualeno
CH3
CH3
A B
C
D1
2
3
4
5
6
7
8
910
11
12
13
14 15
16
17
19
18
Diferenças marcantes entre estruturas de 
esteróides 
•  As diferenças estruturais entre esteróides basea-se no: 
•  Número de posição das duplas ligações, 
•  Tipo, localização e número de grupos substituintes, 
•  Configuração alfa ou beta dos substituintes em relação ao 
núcleo. 
6/9/21	 RR-2021	 86	
Esteróides representativos 
•  Colesterol - (precursor chave de muitos esteróides, ácidos 
biliares) 
•  Androgénios – Testosterona (hormônios masculino) 
•  Estrogénios – Estrona; ᵝ-estradial (hormônios femeninos) 
•  Progestacionais – Progesterona (hormônios de gestação) 
•  Adrenais – Corticosterona, aldosterona 
•  Ergosterol - Precursor da vitamina D 
•  Ecdisona - Atracção sexual dos insectos – 
 6/9/21	 RR-2021	 87	
•  Estrogénios (HSF – estrona, estradiol) 
•  Androgénios (HSM - testosterona) 
Estradiol	
Testosterona 
88	RR-2021	
Estrona	
6/9/21	
CH3
OH
O
•  Progestacionais (hormônios de gestação – Progesterona) 
•  Adrenais – Corticosterona, aldosterona 
Progesterona	
Corticosterona 89	RR-2021	 aldosterona 
CH3
CH3
O
O
OH
OH
CH3
O
O
OH
OH
O
6/9/21	
•  Percursor da vitamina D (Ergosterolàirradiação UVàVit.”D”) 
	
•  Sal	de	bilis	
Colesterol	(precursor	chave	de	muitos	
esteróides,	ácidos	biliares)	
Glicocolato	de	sódio	(sal	de	bilis)																																
90	RR-2021	
Ergosterol																															
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
6/9/21	
•  Atracção sexual dos insectos – Ecdisona 
	
Ecdisona																															
91	RR-2021	6/9/21	
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
O
CH3
OH
CH3
CH3
OH
92 
Esteróides	
Hormonas sexuais masculinos - testosterona promove 
o crescimento dos músculos e pêlos faciais e a maturação dos 
órgãos sexuais masculinos. 
93 
Esteróides	
Os estrógenos, um grupo de hormonas sexuais 
femininos, direccionam o desenvolvimento de 
características sexuais femininas:Estradiol	 Progesterona	
94 
Esteróides	
Esteroides	Anabolicos	
ü Alguns	dos	efeitos	fisiológicos	da	testosterona	são	de	
aumentar	a	massa	do	músculo	e	diminuir	a	gordura	
corporal.		
ü Derivados	da	testosterona,	chamados	esteróides	
anabolizantes	que	melhoram	estes	efeitos	foram	
sintetizados.		
ü Apesar	de	terem	alguns	usos	médicos,	os	esteróides	
anabólicos	têm	sido	utilizados	em	doses	elevadas	por	
alguns	atletas	num	esforço	para	aumentar	a	massa	do	
músculo.	Tal	uso	é	ilegal.	
95 
Esteróides	
Esteroides	Anabolicos	
ü Uso	de	esteróides	anabolizantes	na	tentativa	de	
melhorar	a	força	atlética	pode	causar	efeitos	colaterais,	
incluindo	hipertensão,	retenção	de	líquidos,	aumento	
de	pêlos,	distúrbios	do	sono	e	acne.		
	
ü Durante	um	longo	período	de	tempo,	seu	uso	pode	
causar	danos	irreversíveis	ao	fígado	e	diminuição	da	
produção	de	espermatozóides.	
96 
6.6.	Esteróides	
Esteroides	Anabolicos	
COLESTEROL 
•  Colesterol é o principal esteróide nos animais 
•  é uma molécula anfipática 
Armazenada na forma de 
•  ester de colesteril 
	
97	RR-2021	6/9/21	
FUNÇOES DO COLESTEROL 
•  É componente das membranas – regula fluidez 
•  É precursor de hormonas esteróides: 
•  Progestagenos - prepara o útero para a implantação 
do ovo 
•  Glucocorticóides – anti-inflamatorios (deprimem o 
sistema immune), regulam pressao arterial 
 
•  Mineralcorticóides – regulam excreção renal de sódio 
e potassio 
 
•  Androgenos - responsável pelas características 
sexuais masculinas 
•  Estrogenos – qual a sua função? 
	
98	RR-2021	6/9/21	
SAIS BILIARES 
Facilitam a digestao e absorcao dos lípidos da dieta	
99	RR-2021	6/9/21	
DEHIDROCOLESTEROL 
•  É precursor da vitamina D3 
	
100	RR-2021	6/9/21	
COMPORTAMENTO DE LÍPIDOS NA ÁGUA 
•  . 
101	RR-2021	6/9/21	
PEROXIDAÇÃO LIPIDICA 
•  Responsável pela destruição tecidual: 
enevelhecimento precoce; 
•  cancro, 
•  doenças inflamatórias e 
•  aterosclerose. 
•  Organismo defende-se com mecanismo 
antioxidantes: 
– Vitamina E, C, bilirrubina e urato. 
– Catalase, glutationa peroxidase, superóxido 
desmutase 
102	RR-2021	6/9/21	
Digestão	
•  Porque	TAG	são	hidrofóbicos,	sua	digestão	
coloca	um	problema	especial	em	que	enzimas	
digestivas,	como	todas	as	proteínas,	são	
hidrofílicos	e	normalmente	funcionam	em	um	
ambiente	aquoso.		
6/9/21	 RR-2021	 103	
Digestão	
•  	As	enzimas	digestivas	envolvidas	para	a	
quebra	de	lípidos	no	tracto	gastrointestinal	
são:		
•  �		Esterases	(que	clivam	a	ligação	éster	dentro	
do	triacilglicerol	(lipase)		
	
•  �		fosfolipase	(fosfolípidos)	
�	Colesterol	esterase	(éster	de	colesterol)		
•  		
6/9/21	 RR-2021	 104	
Digestão	de	Triacilglicerol	
•  	A	maior	parte	da	digestão	de	TAG	é	completa	
no	lúmen	do	intestino	delgado.		
	
•  �	o	processo	começa	na	boca	e	no	estômago	
com	a	lipase	lingual	e	a	lipase	gástrica	
produzida	pelas	células	principais	do	
estômago.		
•  		
6/9/21	 RR-2021	 105	
Digestão	de	Triacilglicerol	
•  	Tanto	a	lipase	lingual	como	a	gástrica	actuam,	
preferencialmente,	nos	TAG	que	contém	
cadeias	médias	ou	curtas	de	AG.		
	
6/9/21	 RR-2021	 106	
Absorção	
•  	Estabilizadas	pelos	sais	biliares.		
•  As	partículas	micelares	são	suficientemente	
solúveis	em	água	para	penetrar	na	camada	de		
			água	que	banha	os	enterócitos	do	intestino						
delgado.		
•  		
6/9/21	 RR-2021	 107	
Absorção	
•  	As	micelas	são	pequenas	o	suficiente	para	
interagir	com	microvili	na	borda	escova.		
•  �	Os	conteúdos	lipídicos	(AG	livres,	2-
monoacilglicerol,	1-monoacilglicerol,	colesterol,	
ésteres	de	colesterol	e	lisolecitina)	movem-se	
para	os	enterócitos.		
•  		
6/9/21	 RR-2021	 108	
DOENÇAS PROVOCADAS POR LÍPIDOS 
. 
109	RR-2021	6/9/21	
Doenças associadas 
a lípidos 
•  Obesidade 
•  Dermatite 
•  Avitaminoses 
•  Aterosclerose 
•  Síndromed de Cushing 
•  Gangliosidoses 
•  Asma, etc 
	
Fármacos 
relacionados a lípidos 
�  Estatinas 
�  Anti-inflamatórios 
�  Pílulas anti-concepcionais 
�  Ceruminolíticos 
�  Anabolizantes, etc 
 
BIBLIOGRAFIA 
1.  A. Lehninger - LEHNINGER: Principles of 
Biochemistry. 4ª Edição – FREEMAN. 2005 
2.  R. K. Murray; D.K.Granner; P.A.Mayes; V. W. Rodwell 
- Harper’s Biochemistry - 28ª Edição – McGraw-Hill. 
2009 
3.  G. Meisenberg; W. Simmons – Principles of Medical 
Biochemistry – Mosby. 1998 
4.  M. N. Chatterjea; R. Shinde – Textbook of Medical 
Biochemistry – 8th Edition – JAYPEE. 2012 
110	RR-2021	6/9/21