REAÇÕES ORGÂNICAS - ADIÇÃO - QUESTÕES DISCURSIVAS COMENTADAS - PROF. GUILHERME QUÍMICA

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PROF. GUILHERME VARGAS 1 
 
QUESTÕES DE VESTIBULARES COMENTADAS 
 
ASSUNTO: REAÇÕES ORGÂNICAS - ADIÇÃO 
 
 
QUESTÃO 01: UERJ 2013 
O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, 
uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. 
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma 
mistura de dois isômeros. 
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 10,08 g L−⋅ e a do paládio igual a 112,0 g mL ,−⋅ 
calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido 
nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 
 
 
QUESTÃO 02: IME 2013 
A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como produto 
principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença de 
peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-Markovnikov). 
Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a diferença 
observada com base nesses mecanismos. 
 
 
QUESTÃO 02: UFG 2012 
Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras 
substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a 
sequência de reações químicas representadas a seguir. 
 
 
 
Considerando-se o exposto, 
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas; 
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C; 
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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GABARITO 
 
QUESTÃO 01 
A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica. 
Equação: 
 
 
 
Estrutura dos isômeros trans e cis, respectivamente. 
 
 
 
Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C5H8 com massa molar 68 g/mol) 
 
5 8
 
1 mol de C H 68 g
 
 n 12,24 g
 n 0,18 mol de pent 2 ino= − −
 
 
Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a 
quantidade em mols de H2 necessária será de 0,18 mol. 
Cálculo da massa de hidrogênio: 
 
2
 
1 mol de H 2 g
 
 0,18 mol m 
m 0,36 g=
 
 
De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de paládio. 
Assim: 
m m
d V
V d
= ⇒ = 
Pd HIDROGÊNIO Pd
Pd PdHIDROGÊNIO
Pd HIDROGÊNIO
mm m 0,36
900V V 900 900 m 60g
d d 12000 0,08
= ⇒ ⋅ = ⇒ ⋅ = ⇒ =
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÃO 02 
Markovnikov: 
 
O HBr sofre cisão heterolítica. 
 
 
 
 
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch): 
 
O peróxido sofre cisão homolítica. 
 
 
 
 
QUESTÃO 03 
a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas: 
 
 
 
 
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b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes. 
 
c) Teremos: