Aula Prática 3 - Química Orgânica I - Extração ácido-base

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Química Orgânica Experimental I - Olga Ritter 
Química Orgânica Experimental I - Olga Ritter 
Aula Prática 3: Separação de uma Mistura de Compostos por Extração 
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de química durante o isolamento e a purificação de substâncias. Em síntese orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento e a purificação do produto desejado de uma reação efetuada.
Pergunta 1
A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, através da agitação da solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Ao utilizar solventes de alta volatilidade (éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna do sistema, que deve ser constantemente aliviada durante a agitação.
Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa quantitativamente em termos de um coeficiente de partição (K) que indica que um soluto S, em contato com dois líquidos imiscíveis (A e O), distribui-se entre estes de tal forma que, no equilíbrio, a razão da concentração de S em cada fase será constante, em determinada temperatura:
K=[S]o/[S]a
Sendo [S]o= concentração do soluto na fase aquosa e [S]a= concentração do soluto na fase orgânica.
Figura: Métodos de extração descontínuo e contínuo.
Procedimento:
Pesar 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina. Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 50 mL de éter de petróleo. Transfira a solução orgânica para um funil de separação e extraia com solução aquosa na ordem das etapas descritas abaixo:
1. Extraia a fase orgânica com solução de HCl 10% (3x) usando porções de 20 mL. Combine as fases aquosas e neutralize com solução concentrada de NaOH. Recupere o precipitado por filtração a vácuo.
2. Extraia a fase orgânica com solução de NaHCO3 10% (3x) usando porções de 20 mL. Combine as frações aquosas e neutralize, vagarosamente e com agitação branda, com solução concentrada de HCl. Recupere o precipitado por filtração a vácuo.
3. Extraia a fase orgânica com solução de NaOH 10% (3x) usando porções de 20 mL. Combine as frações aquosas e neutralize com solução de HCl. Recupere o precipitado por filtração a vácuo.
4. Lave a solução etérea com água destilada, retire do funil e seque com Na2SO4. Filtre em um erlenmeyer e evapore o solvente em um evaporador rotativo ou em banho-maria.
5. Seque os produtos entre papéis e depois coloque-os em um dessecador a vácuo por alguns minutos. 
Questões para pensar e discutir
1) Depois de realizar um processo de extração, como você definiria esse processo (utilizando suas palavras e sem consultar a bibliografia)? 
2) Baseado no processo de extração descontínuo como o que foi realizado acima quais as características de um bom solvente para ser usado na extração de um composto orgânico em uma solução aquosa?
3) Como posso verificar se o processo de extração foi eficiente?
4) Em cada um dos processos de extração foi isolado uma substância. Como pode verificar qual é esta substância? 
5) Os compostos isolados estão puros? Como posso verificar o grau de pureza?
6) Ao se fazer uma extração com um funil de separação utilizando-se água e um solvente orgânico. Como determinar se a fase orgânica será a superior ou inferior para cada um dos solventes abaixo:
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetato de etila
7) Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? Justifique sua resposta.
8) Quais os compostos que foram extraídos em cada uma das etapas? 
9) Comente a frase: “A eficiência da extração está diretamente relacionada com a quantidade de solvente empregado e, principalmente, com o número de vezes (ciclos) em que é repetida.”
10) Qual as características que um solvente deve ter para ser usado para se fazer uma extração? 
Conteúdos de Química que devem ser estudados: nomenclatura de compostos orgânicos, tabela periódica, teoria ácido-base, processo de extração.
BIBLIOGRAFIA
1) MANO, E.B. & SEABRA, A.P.; “Práticas de Química Orgânica”, 3a Edição, Editora Edgard Blücher Ltda, São Paulo, SP, 1987.
2) PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques – a Small Scale Approach. Saunders College Publishing Orlando, USA. 1988.
3) DIAS, M. V.; GUIMARÃES, P.I.C.; MERÇON, F., Corantes Naturais: Extração e Emprego como Indicadores de pH, Química Nova na Escola, No 17, Maio, 2003.