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GUIA DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS Identifique a Função orgânica Analise detalhes da Fórmula Estrutural Siga as orientações OH ? OH 3-metil-hexan-2-ol 1 2 3 4 5 6 Prof. Nárrysson Luiz ORGÂNICOS PARA O Nome do X + Pref. + Infixo + O Haleto HC OHC HC O OHC O CC O C O OC OCOC OHAr NR NC O NO2R XR Hidrocarboneto (Pref. + Infixo + O) Álcool (Prefixo + Infixo + OL) Aldeído (Pref. + Infixo + AL) Ácido Carboxílico (Pref. + Infixo + OICO) Cetona (Pref. + Infixo + ONA Éster (Pref. + Infixo + OATO de nome do R) (Pref. + ÓXI – Pref + Infixo + o) Éter (Nome dos R’s + Fenol) Fenol (Nome dos R’s + Amina) Amina Nitro + Pref. + Infixo + O Nitro Composto Funções Orgânicas Pref. + Infixo + Amida Amida Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Atente para a presença dos elementos N, O e X (X = F, Cl, Br ou I). Onde eles estiverem , provavelmente haverá ali uma função orgânica. Vamos começar pela identificação dos grupos funcioanais e dos termos de nomenclatura: Prof. Nárrysson Luiz 1 Termos Estruturais de Nomenclatura: 1C: 2C: 3C: 4C: 5C: Met Et Prop But Pent 6C: 7C: 8C: 9C: 10C: Hex Hept Oct Non Dec Prefixo: Infixo: an: en: in: C dien: C C C C C C C C Terminação: 1. Hidrocarboneto: 2. Álcool: 3. Aldeído: 4. Ácido Carboxílico: 5. Cetona: 6. Éster: 7. Éter: 8. Fenol: 9. Amina: 10. Amida: 11. Nitro Composto: 12. Haleto: o ol al óico ona oato óxi fenol amina amida nitro Nome do halogênio Estes são os prefixos que devem ser usados para a quantidade de carbonos da cadeia principal. Estes são os infixos que devem ser usados conforme o tipo de ligação entre carbonos. Estes são os termos que identificam a nomenclatura oficial da função orgânica. PRÉ-REQUISITOS @temquimica Prof. Nárrysson Luiz @temquimica 2 Ramificações: CH3 ... ... (Metil) CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 (Etil) (Propil) CHH3C CH3 Isopropil CH2 CH2 CH2 CH3 Butil CHCH3 CH2 CH3 Sec-Butil CH2 CHH3C CH3 Isobutil CH3C CH3 CH3 Terc-Butil Cadeia Principal CH CH2 Vinil Fenil CH2 Benzil Aqui você tem a estrutura demarcada e o nome das ramificações mais conhecidas e frequentes em provas de vestibulares. PRÉ-REQUISITOS Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Hidrocarbonetos Abertos, INSaturados, Não-Ramificados2 Nestes casos, a partir de 4 carbonos, numerar a cadeia pela extremidade mais próxima da insaturação. Deve-se citar a posição da instauração antes do infixo, dando prioridade ao menor localizador. A Eteno 2C = HC Prefixo + Infixo + O B C D E CH2 CH2 CH CH Etino 2C HC CH3 CH2 But-1-eno 4C = HC CHCH2 CH3 CH3CHCH But-2-eno 4C = HC Insaturação entre 2 e 3 Insaturação entre 1 e 2 CH2 CH3CHCH CH2 CH Hex-1,4-dieno 6C =,= HC Insaturação entre 1/2 e 4/5 HIDROCARBONETOS 1234 6543214321 Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Hidrocarbonetos Abertos, Saturados, Ramificados3 Prefixo + Infixo + O D Sentidos coincidentes de numeração, escolher o que tiver prioridade na ordem alfabética 6C – HC CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 3-etil- Hexano CH3 CH2 CH3 4-metil- metil etil E CH3 CH CH CH CH2 3-etil- Hexano CH3 CH2 CH3 2,4-dimetil- CH3 CH3 metil 6C – HC HIDROCARBONETOS 1 2 3 4 5 6 1 Sentidos coincidentes de numeração, escolher o que tiver prioridade na ordem alfabética e se possível, com o maior número de ramificações 2 34 5 6 metil etil Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Hidrocarbonetos Fechados5 Prefixo + Infixo + O Nestes casos, só inserir a palavra Ciclo antes da regra padrão (Prefixo + Infixo + O). A Ciclo-Pent oan B Ciclo-Pent oanMetil- Quando houver só uma ramificação, basta dizer o nome dela antes de Ciclo + Prefixo + Infixo + O C D Ciclo-Pent oan1,3-dimetil- 1 2 3 4 5 Com 2 ramificações iguais, escolha uma delas como posição 1 e depois adote o sentido horário ou anti-horário que gere as menores localizações. Ciclo-Pent oan1-etil-3-metil- Com 2 ramificações diferentes, a posição 1 é a da ramificação que tiver precedência alfabética. Depois, adote o sentido horário ou anti-horário que gere as menores localizações. 3 2 1 5 4 HIDROCARBONETOS metil metilmetil metil etil 1 2 3 4 5 Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Hidrocarbonetos Fechados5 Prefixo + Infixo + O A 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 6 5 4 3 2 1+2+4= 7 1+2+5= 8 1+3+4= 8 1,2,4-trimetil-Ciclo- Hexano Quando houver 3 ramificações, deve-se usar a regra dos menores localizadores. No exemplo a seguir, são abordadas 3 formas diferentes de numeração para a mesma substância. Observe que a escolhida é a que obedece à regra dos menores localizadores. HIDROCARBONETOS metil metil metil metil metil metil metil metil metil Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Prefixo + Infixo + OL A partir de 3C, numerar a cadeia pela extremidade mais próxima do grupo OH. Citar a posição do grupo OH antes do termo OL. CH3 OH Metanol Etanol Propan-1-ol OH A OH CH2CH3B C DCH2CH3 CH2 Propan-2-ol OH CHCH3 CH3 1C – Álcool 2C – Álcool 3C – Álcool Posição do OH 3C – Álcool Posição do OH ÁLCOOIS 123 321 Prof. Nárrysson Luiz @temquimica Prefixo + Infixo + OICO Quando vier duas carboxilas, usar o termo di antes da terminação oico: H anodioicoBut O O OH HO O 2-metil- Ciclo-pentanoico I Em ácidos carboxílicos de cadeia fechada e ramificadas, a posição 1 é a do carbono ligado ao grupo funcional. Depois, seguir a regra dos menores localizadores. O OH 3-etil-Benzoico J ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido Ácido Ácido 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 metil etil Prof. Nárrysson LuizFENOL @temquimica Nome dos R’s + Fenol OH 2-Metil-Fenol A OH Fenol B 2 35 4 6 1 (Orto-Cresol) 3-Metil- OH Fenol C 2 35 4 6 1 (Meta-Cresol) 4-Metil- OH Fenol D 2 35 4 6 1 (Para-Cresol) 5-etil-2-metil- OH Fenol E 2 3 5 4 6 1 metil etil metil metil metil Quando houver ramificações, a posição 1 é a do carbono do OH. Depois, seguir a regra dos menores localizadores. Prof. Nárrysson Luiz @temquimica REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ALLINGER, Norman, Química Orgânica, 2 ed., Rio de Janeiro:LTC, 984 p. CAREY, F. A.; Química Orgânica, 7ª ed., vol. 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto Alegre, 2011. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2012. FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: Ensino Médio / Martha Reis. 2. ed. São Paulo: Ática, 2016. 288 p. McMurry, J.; Química Orgânica, 7ª ed. Combo, Cengage Learning, São Paulo, 2011. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1. 704 p. PERUZO, F.M; CANTO, E.L. Química na Abordagem do Cotidiano. Vol. 3. São Paulo. Moderna 2011. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. Vol.1. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. VOLLHARDT, K. Peter C; SCHORE, Neil Eric. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre, RS: Bookman, 2004. Use este guia todos os dias. Baixe-o no celular e leve para onde quiser, para sempre que necessário, poder consulta-lo. Para dicas adicionais, siga-me no instagram (@temquimica) e no youtube (youtube.com/temquimica). © Todos os direitos reservados Para ter acesso à versão completa, com todas as 12 funções orgânicas e um bônus: compostos de funções mistas e a parte introdutória da química orgânica, clique no link a seguir: https://go.hotmart.com/J54212563O?dp=1 https://go.hotmart.com/J54212563O?dp=1
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