Autoevaluación 4

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 4 
 
EJERCICIO 1 
Identifique al electrófilo y al nucleófilo en cada uno 
de los siguientes pasos de reacción. Luego dibuje 
las flechas curvas que ilustran los procesos de 
formación y rompimiento de enlaces. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Trace las flechas curvas que muestran el flujo de electrones responsable de la conversión de 
los reactivos en productos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 2 
Encuentre cuál es el producto principal de las 
siguientes reacciones. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Encuentre los productos de las siguientes 
reacciones. Si los productos pueden existir 
como estereoisómeros, muestre cuáles se 
obtienen. 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
Indique los reactivos necesarios para realizar las siguientes síntesis: 
 
a. H2O, trazas de HCl 
b. CH3OH, trazas de HCl 
c. H2/Pd/C 
d. HBr 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Encuentre el producto principal de cada una de 
las siguientes reacciones: 
 
 
 
 
 
 
A partir de un alqueno, indique cómo se puede 
sintetizar cada uno de los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
a) Proponga un mecanismo para la siguiente reacción (recuerde utilizar flechas curvas para 
mostrarlo). 
 
 
 
 
b) ¿Cuál es el paso determinante de la velocidad? 
La formación del carbocatión (paso 1) 
c) ¿Cuál es el electrófilo en el primer paso? 
El ion hidronio 
d) ¿Cuál es el nucleófilo en el primer paso? 
El 1-buteno 
e) ¿Cuál es el electrófilo en el segundo paso? 
El carbocatión secundario 
f) ¿Cuál es el nucleófilo en el segundo paso? 
El metanol CH3OH. 
 
 
EJERCICIO 6 
Identifique los dos alquenos que 
reaccionando con HBr producen 1-bromo-1-
metilciclohexano. 
 
a) ¿Cuántos y cuáles alquenos se puede 
someter a tratamiento con H2/Pt con el fin de 
preparar metilciclopentano? 
b) ¿Cuál de los alquenos es más estable? 
a) Son 4 alquenos que son: 
 
 
 
b) El más estable es el más sustituido, es 
decir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Dibuje la estructura de cada uno de 
los siguientes compuestos: 
a) 2-hexino 
b) 5-etil-3-octino 
c) 1-bromo-1-pentino 
d) 5,6-dimetil-2-heptino 
 
 
Diga el nombre sistemático de cada 
uno de los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
a) 5-bromo-2-hexino 
 
 
 
b) 5-metil-2-octino 
 
 
 
 
c) 5,5-dimetil-2-hexino 
 
 
d) 6-cloro-2-metil-3-heptino 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 8 
¿Qué reactantes utilizaría para las siguientes síntesis? 
a) cis-3-hexeno a partir de 3-hexino 
 
b) hexano a partir de 3-hexino 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
¿Cuál será el producto principal de la reacción 
de una mol de propino con cada uno de los 
siguientes reactivos? 
 
 
 
Utilizando el etino como material de partida, ¿cómo se pueden preparar los siguientes 
compuestos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
 
 
 
 
 
Dibuje los segmentos cortos de los 
polímeros obtenidos a partir de los 
siguientes monómeros: 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la estructura del monómero o 
monómeros utilizados para sintetizar los 
siguientes polímeros: