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Autoevaluación 10

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 8 
 
EJERCICIO 1 
Asigne a cada uno de los siguientes compuestos un nombre sistemático. 
 
 
 
 
a) 3-metil-pentanal 
b) 4-heptanona 
c) 2-metil-4-heptanona 
d) 4-fenil-butanal 
e) 4-etil-hexanal 
f) 6-metil-3-heptanona 
 
EJERCICIO 2 
Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto, de los siguientes 
compuestos 
 
 
 
 
a) 2,4-dimetil-3-pentanona 
b) 3-metilciclopentanona 
c) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona 
d) 2-ciclohexenona 
e) 4-bromo-3-metil-octanal 
f) 3-hidroxi-butanal 
g) 3-oxo-pentanal 
h) ciclohexanocarbaldehído 
 
 
EJERCICIO 3 
 
¿Cuál de los siguientes compuestos es más 
reactivo? Justifique su respuesta. 
 
a) 2-heptanona o 4-heptanona 
b) 4-metil-3-hexanona o 5-metil-3-hexanona 
c) Propanal o acetona 
d) 
 
a) 2-heptanona es más reactivo, 
por efecto estérico, el grupo 
alquilo pequeño (metil) unido 
al carbonilo es más accesible al 
nucleófilo. 
b) 5-metil-3-hexanona es más 
reactivo, porque tiene menor 
impedimento estérico en un 
de los flancos del grupo 
carbonilo con respecto a la 
otra cetona 
 
 
 
 
 
c) Propanal es más reactivo, la 
carga positiva parcial del 
carbonilo es mayor ya que los 
hidrógenos no son donantes 
de electrones en comparación 
con el grupo metilo de la 
acetona. 
 
d) Acetofenona es más reactivo, 
por efecto estérico, el grupo 
metil unido al carbonilo es más 
accesible al nucleófilo. 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Escriba las fórmulas estructurales de los 
productos, en la síntesis de aldehídos y cetonas. 
 
 
 
 
 
 
 
Escriba la fórmula y el nombre sistemático del 
reactivo (alquino) que en adición con agua 
catalizado por ácido produce las siguientes 
cetonas 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
Indique la formula estructural y el nombre 
sistemático del producto que se forma de la reacción 
de adición nucleofílica de cada uno de los siguientes 
compuestos con reactivo Grignard. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la estructura del compuesto orgánico 
necesario para reaccionar en cada una de las 
ecuaciones siguientes: 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
Escriba las fórmulas estructurales de los productos que se obtienen a partir de la reducción de 
los siguientes compuestos con boro hidruro de sodio (NaBH4) 
a) 2-metilpropanal 
b) Ciclohexanona 
c) Benzaldehído 
d) Metil-fenil-cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Indique la fórmula estructural de los productos de las reacciones de cetonas con aminas en 
medio ácido 
 
 
a) ciclopropanona + dietilamina 
b) benzofenona + etilamina 
c) 2-butanona + hexilamina 
d) 3-pentanona + ciclohexilamina 
 
 
 
EJERCICIO 8 
Reacciones de aldehídos y cetonas con oxígeno nucleofílico 
 
Cuando el tricloroacetaldehído se disuelve en agua, casi 
todo se convierte en hidrato. El hidrato de cloral es un 
sedante que puede ser letal. Un coctel ligado con él se 
conoce comúnmente (al menos en las novelas policiacas) 
como “Mickey Finn”. Explique por qué una solución 
acuosa de tricloroacetaldehído es casi todo hidrato. 
 
 
 La mayor cantidad de 
tricloroacetaldehído se hidrata 
transformándose en hidrato de 
cloral debido a que los átomos 
de cloro ejercen inducción sobre 
el carbono α al carbonilo, 
dejándolo con carga parcila 
positiva, de manera que este 
carbono no es eficiente para 
estabilizar el carbonilo 
 
 
 
 
 
 
haciéndolo muy reactivo frente 
al ataque del nucleófilo agua. 
Orden las siguientes cetonas en forma ascendente en la 
formación de más hidrato. Justifique su respuesta. 
 
 
 
 
 
 
1 
2 
 
3 
 
 
 
Bis-nitrofenilmetanona forma 
más cantidad de hidrato ya que 
forma un carbonilo más reactivo 
al ataque nucleofílico debido a 
que el grupo nitro es un grupo 
electroatractor, que no estabiliza 
bien al carbonilo. 
 
 
EJERCICIO 9 
Cuál de las siguientes fórmulas son: 
hemicetales, acetales, hemicetales, 
hidratos, cetales 
 
 
 
 
 
1. Hemicetal 
2. Acetal 
3. Acetal 
4. Hidrato 
5. Cetal 
6. Hidrato 
7. Hemiacetal 
8. Hemicetal 
 
 
 
 
 
 
Indique los productos de la hidrólisis ácida 
de un acetal. 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
Indique la formula estructural del principal producto de cada una de las siguientes reacciones:

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