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Lipídeos: Estrutura e Função

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Marcelle Souza – MED 118 
Lipídeos 
Estrutura e função dos lipídeos 
 
São compostos orgânicos quimicamente 
diversos, cuja característica em comum que os 
define é a pequena solubilidade ou insolubilidade 
em água e maior solubilidade em solventes 
orgânicos apolares. Eles são hidrofóbicos ou 
anfipáticos. 
 
- Óleos, sementes e grãos 
- Leite e derivados 
- Ovos 
- Peixes 
- Ceras 
- Gorduras 
- Reserva de energia – óleos e gorduras 
- Constituintes de membranas biológicas 
- Cofatores de enzimas 
- Mensageiros intracelulares 
- Isolantes térmicos e elétricos 
- Ancoras hidrofóbicas para proteínas 
- Transportadores de elétrons 
- Agentes emulsificantes no trato digestivo 
- Chaperonas para enovelamento de proteínas de 
membrana 
 
1) Simples 
Ésteres de ácido graxo (AG) + álcool 
Ex: gorduras e óleos – glicerol + AG 
 Ceras – álcool de cadeia longa + AG 
 
2) Compostos 
AG + álcool + outro composto 
Ex: fosfolipídeos, esfingolipídeos, etc 
 
3) Precursores ou derivados 
Incluem AG, esteroides, corpos cetônicos, 
vitaminas lipossolúveis, hormônios 
São derivados de hidrocarbonetos com 
estado de oxidação altamente reduzido. Ácidos 
carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de 
comprimento variando de 4 a 36 carbonos. 
Possuem, em geral, número par de carbonos 
(resulta do modo como esses compostos são 
sintetizados, o que envolve condensações 
sucessivas de unidades de dois carbonos – acetato) 
e podem ser saturados ou insaturados (ácidos 
saturados terminam em anoico e insaturados com 
dupla ligação em enoico). 
A fórmula geral é R-COOH, em que R 
(cauda) representa uma cadeia hidrocarbônica de 
tamanho variado, composta de várias unidades de 
-CH2 – (metileno). O grupo carboxila (-COOH) 
fica na cabeça. 
Diferem-se entre si no comprimento das 
cadeias hidrocarbônicas, no número e na posição 
das ligações duplas carbono-carbono, e no número 
de ramificações. 
São: alifáticos, monocarboxílicos e menos 
densos que a água. 
 
 Δ 
(número de C): (número de duplas) Δ (posições 
sobrescritas das duplas ligações a partir do 
grupamento ácido, separadas por vírgula). 
Ex: 18:2 Δ
9,12 
- ácido linoleico 
 
 w 
(número de C): (número de duplas) w (número do 
C com a 1° insaturação a partir da extremidade 
oposta ao grupo ácido). 
Ex: 18:2 w6 – ácido linoleico 
 
O carbono da carboxila é o número 1, os 
adjacentes (2,3,4...) também são conhecidos como 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
α, β e γ respectivamente. O carbono metílico 
terminal é conhecido como w ou n. 
Ligações duplas dos poli-insaturados quase 
nunca são conjugadas, mas separadas por um 
grupo metileno. 
Em quase todos os AG insaturados de 
ocorrência natural as ligações duplas estão em 
configuração cis. 
Os ácidos graxos w3 e 36 são lipídeos 
capazes de diminuir os níveis de colesterol no 
sangue. 
AG monoinsaturados – 1 insaturação 
AG poli-insaturados – 2 ou + 
insaturações 
 
 
 solubilidade 
As propriedades físicas dos AG e dos 
compostos que os contêm são determinadas em 
grande parte pelo comprimento e pelo grau de 
insaturação da cadeia hidrocarbonada. 
Quanto mais longa for a cadeia acila do ácido 
graxo e quanto menos ligações duplas ela tiver, 
menor a solubilidade em água. O grupo ácido 
carboxílico é polar e conta para a pequena 
solubilidade dos ácidos graxos de cadeia curta em 
água. 
 
 ponto de fusão 
À medida que o tamanho da cadeia cresce, o 
PF dos AG saturados também aumentam. O 
número de interações van der Waals entre as 
cadeias carbônicas vizinhas aumenta enquanto 
elas se tornam mais longas, de modo que há 
necessidade de mais energia para romper essas 
ligações. 
Os AG saturados com mais de 10 carbonos 
são sólidos à temperatura ambiente, enquanto os 
insaturados de mesmo comprimento são líquidos. 
Essa diferença deve-se aos diferentes graus de 
empacotamento das moléculas do AG. 
Nos compostos completamente saturados, a 
rotação livre em torno de cada ligação carbono-
carbono dá grande flexibilidade à cadeia 
hidrocarbonada, a conformação mais estável é a 
completamente estendida, na qual o impedimento 
estérico dos átomos vizinhos é minimizado. Essas 
moléculas podem agrupar-se de forma compacta 
em arranjos quase cristalinos, com os átomos ao 
longo de todo o seu comprimento em interações 
de van der Waals com os átomos de moléculas 
vizinhas. 
Em AG insaturados, uma dupla ligação cis 
força uma dobra na cadeia hidrocarbonada, o que 
interfere na eficiência do seu empilhamento. A 
rotação em torno das duplas é restringida, de 
forma que as duplas evitam o empacotamento e 
reduzem as interações de van der Waals entre as 
cadeias hidrocarbônicas. À medida que o grau de 
insaturação aumenta, os AG tornam-se mais 
fluidos. 
Em vertebrados, os AG livres circulam no 
sangue ligados de modo não covalente a uma 
proteína carreadora, a albumina sérica. No 
entanto, os AG estão presentes no plasma 
sanguíneo principalmente como derivados do 
ácido carboxílico, como ésteres ou amidas, que 
são menos hidrossolúveis do que os ácidos graxos 
livres. 
 
Um tipo de isomerismo geométrico ocorre 
em AG insaturados, dependendo da orientação dos 
átomos ou dos grupamentos ao redor dos eixos 
das ligações duplas, o que não possibilita a 
rotação. Quando as cadeias de acila estão do 
mesmo lado da ligação, ela é cis, quando em lados 
opostos, é trans (deixa a estrutura mais rígida). 
Quase todas as ligações duplas dos AG 
insaturados de cadeia longa de ocorrência natural 
estão na configuração cis e as moléculas estão 
curvadas na ligação dupla. Essa curvatura permite 
maior maleabilidade e o espaçamento permite 
maior entrada de água na estrutura. A presença de 
uma ou mais duplas ligações cis interfere com o 
empacotamento e resulta em agregados menos 
estáveis (maior fluidez, menor ponto de fusão). 
AG TRANS: presentes em óleos vegetais 
hidrogenados e algumas fontes animais. 
INDÚSTRIA: converte óleos vegetais em 
produtos semissólidos (margarinas) obtidos pela 
hidrogenação parcial de AG insaturados. O 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
processo de hidrogenação não só satura as duplas 
como pode mudar a configuração das 
remanescentes, passando de cis para trans. 
HIDROGENAÇÃO PARCIAL DOS ÓLEOS 
DE COZINHA PRODUZ AG TRANS: para 
aumentar o prazo de validade e estabilidade a altas 
temperaturas da fritura (evitar o ranço) aumenta 
o PF dos óleos, de que forma que eles fiquem 
mais próximos do estado sólido à temperatura 
ambiente. 
CONSUMO DE AG TRANS: maior incidência 
de doenças cardiovasculares, já que aumentam o 
nível de triacilgliceróis e de colesterol LDL no 
sangue e diminuem o nível de colesterol HDL. 
 
 saponificação 
reação de ácido com base 
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O 
 hidrogenação 
reação de AG insaturado AG saturado 
 
 esterificação 
reação de AG insaturado com oxigênio aldeído 
*AG são unidos a outras moléculas por uma 
ligação éster com o grupo carboxila terminal* 
 AG poli-insaturados (AGPI) não 
produzidos pelo organismo, devendo ser ingeridos 
pela dieta para a síntese de outros AGPI. 
O papel fisiológico dos ácidos graxos poli-
insaturados está relacionado mais à posição da 
primeira dupla ligação próxima à extremidade da 
cadeia com o grupo metila – carbono w – em vez 
da extremidade contendo carboxila. 
 Fazem parte da composição das 
membranas biológicas; apresentam propriedades 
anti-inflamatórias previnem doenças coronarianas 
(arritmias cardíacas); inibem o crescimento de 
placas ateroscleróticas. 
 Para o ser humano: 
1. ácido linoleico óleos vegetais 
2. ácido linolênico óleos de peixes 
Ambos são precursores do ácido 
araquidônico que, além de ser constituinte da 
estrutura das membranas, é precursor dos 
eicosanoides. 
São hormônios parácrinos,substâncias que 
atuam somente nas células próximas ao ponto de 
síntese dos hormônios, ao invés de serem 
transportados no sangue para atuar em células de 
outros tecidos ou órgãos. São derivados 
oxigenados de ácidos graxos poli insaturados C20 
como o ácido araquidônico. Estão envolvidos da 
função reprodutiva, na inflamação, na febre e dor, 
na formação de coágulos, na regulação da pressão 
sanguínea, etc. Há três classes de eicosanoides: 
 
1. 
As prostaglandinas (PG) estão em quase 
todos os tecidos de mamíferos, atuando como 
hormônios locais. Contêm um anel de cinco 
carbonos que se origina da cadeia do ácido 
araquidônico. Principais ações: estimulam a 
contração da musculatura lisa do útero 
durante a menstruação e o trabalho de parto; 
afetam o fluxo sanguíneo a órgãos específicos, o 
ciclo sono-vigília e a sensibilidade de certos 
tecidos a hormônios como a epinefrina e o 
glucagon; elevam a temperatura corporal 
(febre); causam inflamação e dor; inibição de 
secreção gástrica. OBS: a aspirina (ácido 
acetilsalicílico) é uma potente substância inibidora 
da produção de prostaglandinas. 
 
2. 
Os tromboxanos (TX) são produzidos 
pelas plaquetas e atuam na formação de coágulos 
e redução do fluxo sanguíneo no local do coágulo. 
Possuem um anel de seis membros que contém 
éter. OBS: tal ação também é inibida pela 
aspirina. 
 
3. 
Os leucotrienos (LT) induzem a contração 
das camadas musculares das vias aéreas; são 
poderosos sinalizadores biológicos; provocam 
broncoconstrição e são agentes pró-inflamatórios; 
desempenhando uma função na asma; sua 
produção excessiva está ligada a crises asmáticas 
e pode ocorrer em consequência de crises 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
alérgicas. Contém três ligações duplas conjugadas 
e são poderosos sinalizadores biológicos. 
Os lipídeos mais simples construídos a 
partir de três ácidos graxos esterificados com 
glicerol. Como as hidroxilas polares do glicerol e 
os carboxilatos polares dos AG estão em ligação 
éster, os triacilgliceróis são moléculas apolares, 
altamente hidrofóbicas e essencialmente 
insolúveis em água. 
- Esterificação do glicerol por 3 AG iguais 
simples 
- Esterificação por 2 ou mais tipos de AG 
diferentes mistos (mais comum) 
Principal função: armazenar energia (nos 
adipócitos, nos óleos das sementes para 
germinação, etc). São, também, isolantes térmicos 
e protegem contra choques mecânicos. Os 
adipócitos e as sementes em germinação possuem 
lipases, enzimas que catalisam a hidrólise dos 
triacilgliceróis armazenados, liberando AG para 
serem transportados para os locais onde são 
necessários como combustíveis. 
Molécula apolar, sem carga elétrica. 
Gorduras e óleos são misturas de triacilgliceróis. 
 
 
 
 
 
 
 
Duas vantagens para usar 
triacilgliceróis para armazenamento de 
combustível em vez de polissacarídeos: 
 
 os átomos de carbono dos ácidos graxos 
estão mais reduzidos do que os dos 
açúcares, e a oxidação de um grama de 
triacilglicerol libera mais do que o dobro 
de energia do que a oxidação de um grama 
de carboidratos 
 como os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, 
portanto, não hidratados, o organismo que 
carrega gordura como combustível não 
precisa carregar o peso extra da água da 
hidratação que está associada aos 
polissacarídeos armazenados. 
 
*os carboidratos, como a glicose, oferecem 
certas vantagens como fontes rápidas de energia 
metabólica, uma das quais é sua solubilidade 
imediata em água* 
 
 hidrólise 
1. enzimática: feita pela enzima lipase, 
encontrada no intestino delgado, 
liberando AG e glicerol (direcionada e 
reversível) 
2. ácida: catalisada por ácidos (não 
direcionada e reversível) 
3. alcalina: utilização de uma base 
(NaOH ou KOH) saponificação e 
resulta na liberação do glicerol e na 
formação de um sabão (sal de AG) 
 
 detergência dos sabões 
Água + óleo emulsão separação em duas 
fases 
Água + óleo + sabão emulsão estável pela 
detergência e diminuição da tensão superficial 
 
 O conceito moderno de agentes 
tensoativos, ou surfactantes, inclui os sabões, 
detergentes, os emulsificadores, os agentes 
umectantes e os agentes penetrantes. 
 Esta atividade de modificar as 
propriedades de uma camada superficial que 
separa duas fases em contato, diminuindo a tensão 
superficial do líquido no qual se insere, está 
relacionada com a estrutura dos tensoativos que 
possuem na mesma molécula uma parte polar, 
solúvel em água (hidrofílica) e uma parte não 
polar, insolúvel em água (hidrofóbica). 
 
 O 
 
 GORDURA R – C – OK ÁGUA 
 
 
 
SABÃO 
POLAR APOLAR 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
SABÃO: sais de sódio (ou K) de ácidos 
carboxílicos que atuam mal em pH ácido 
 
SAPONIFICAÇÃO: é o processo de fabricação 
do sabão 
A hidrólise alcalina de triacilgliceróis 
produz glicerol e uma mistura de sais de ácidos 
carboxílicos de cadeia longa; mediante a adição de 
uma base forte e facilitado com aquecimento; 
incorporação do sódio ou potássio à molécula de 
AG. 
 O sabão resultante é um sal de ácido 
carboxílico e, por possuir uma cadeia longa, é 
capaz de se solubilizar tanto em meios polares 
quanto apolares; o sabão é um tensoativo reduz 
a tensão superficial da água. 
 Reação de ácido com base (AG reage com 
NaOH ou KOH, gerando sal de ácido graxo: 
SABÃO) 
 Se for utilizada uma base composta por 
sódio (Na) sabão duro 
 Se for potássio (K) sabão mole 
 
 
 
 
 
 
 
 
DETERGENTE: sulfatos de ácidos carboxílicos 
ligados a potássio que atuam bem em qualquer pH 
OBS: os sais biliares agem como detergentes no 
processo de digestão, favorecendo a emulsificação 
lipídica (favorece a solubilidade de lipídeos em 
solução aquosa) 
 
 oxidação ou rancificação 
Quando alimentos ricos em lipídeos são 
expostos por muito tempo ao oxigênio do ar, eles 
podem estragar e tornarem-se rançosos. O gosto e 
o cheiro desagradáveis associados à rancidez 
resultam da clivagem oxidativa das ligações 
duplas em AG insaturados, que produz aldeídos e 
ácidos carboxílicos de menor comprimento de 
cadeia e, portanto, mais voláteis. 
Há dois tipos: 
1. Hidrolítica ação de lipases bacterianas, 
produzindo ácidos carboxílicos. 
2. Oxidativa ação do O2 atmosférico, 
catalisado pela luz, gerando aldeídos e (ou) 
ácidos carboxílicos. 
É nociva sob o ponto de vista nutritivo 
formação de peróxidos e radicais livres; os 
peróxidos destroem as vitaminas lipossolúveis 
(ADEK) e os AG insaturados. Gera instabilidade 
das membranas 
Essencial na ação secante dos óleos de 
linhaça em pinturas. 
 
Radicais livres: moléculas que possuem e
-
 
de valência não pareados, tornando-os muitos 
reativos 
 
 a presença de vitamina E (antioxidante) 
nos óleos e gorduras naturais diminui a ocorrência 
de oxidação oxidativa 
OBS: as membranas plasmáticas são ricas 
em lipídeos contendo AG insaturados. Quando as 
insaturações sofrem ação excessiva de radicais 
livres, a cadeia hidrocarbônica do lipídeo é 
rompida, alterando a permeabilidade celular, o que 
ocasiona a destruição precoce das células. Esta 
ação dos radicais livres pode ser neutralizada 
através de substâncias antioxidantes. 
 
 hidrogenação 
Conhecida como “endurecimento”, transforma 
AG insaturados dos glicerídeos em AG saturados. 
Usada comercialmente para produção de gorduras 
hidrogenadas sólidas ou margarinas a partir de 
óleos. 
AG insaturados (óleos) + H2 AG saturados 
sólidos (gordura vegetal hidrogenada) 
 
 Esterificação 
Reação de AG com álcool formando éster 
Ésteresde ácidos graxos saturados e insaturados 
de cadeia longa com álcoois de cadeia longa. 
Possuem propriedades impermeabilizantes e 
consistência firme. 
 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
Bicamada lipídica; são anfipáticos; suas interações 
hidrofóbicas entre si e suas interações hidrofílicas 
com a água direcionam o seu empacotamento em 
camadas (as bicamadas); não se encontram 
triacilgliceróis na membrana. Há três tipos 
básicos: 
1. glicerofosfolipídeos 
2. enfingolipídeos 
3. esteróis 
 
 Fosfolipídeos 
Componentes fundamentais das 
lipoproteínas (responsáveis pelo transporte de 
lipídeos na circulação) e das membranas celulares 
e organelas intracelulares. São anfipáticos; 
apresentam fosfato em sua estrutura. A carga 
contida no fosfolipídeo permite uma melhor ação 
da membrana no contato com outras moléculas. 
Capacidade de dobramento. 
Há dois tipos principais: 
1. glicerofosfolipídeos 
2. esfingolipídeos 
 
1. 
Os glicerofosfolipídeos são os principais 
componentes lipídicos das membranas biológicas. 
Dois ácidos graxos estão unidos por ligação éster 
ao primeiro e ao segundo carbono e um grupo 
fortemente polar ou carregado está unido por 
ligação fosfodiéster ao terceiro carbono. 
O glicerol é pró-quiral: não apresenta 
carbonos assimétricos, mas a ligação de fosfato a 
uma extremidade converte-o em um composto 
quiral. 
Em geral, AG saturados ligados a C1 e AG 
insaturados ligados a C2. 
Denominados de acordo com o álcool 
polar na cabeça e como derivados do ácido 
fosfatídico 
AG + glicerol + fosfato, com substituição no 
grupo fosfato 
Composto precursor: ácido fosfatídico 
 
TIPOS DE GLICEROFOSFOLIPIDEOS: 
 Ácidos fosfatídicos (fosfatidatos) 
Dois grupos de AG esterificados nas 
posições C1 e C2 do glicerol e um grupo polar no 
C3; auxiliam na passagem de íons sódio através 
da membrana. 
 
 Lecitinas ou fosfatidilcolina 
Glicerol + AG + fosfato + colina (substância 
nitrogenada) 
Presente na membrana celular 
Reserva de colina (importante para 
transmissão nervosa) 
 Quando um indivíduo é mordido por uma 
cobra, a enzima lecitinase (presente no veneno) 
atua sobre a lecitina, encontrada estruturalmente 
nas membranas das hemácias, transformando este 
fosfolipídeo em lisolecitina. Isto altera a 
permeabilidade da membrana, fazendo com que as 
hemácias se tornem cada vez mais túrgidas e se 
rompam (hemólise). 
 o dipalmitoil-lecitina é um agente 
tensoativo muito efetivo e o principal constituinte 
do surfactante que impede a aderência, devida à 
tensão de superfície, das paredes internas e dos 
pulmões. A sua ausência nos pulmões dos recém-
nascidos provoca a síndrome da angústia 
respiratória. 
 
 Cefalinas 
glicerol + AG + fosfato + etanolamina 
 fosfatidiletanolamina 
 
glicerol + AG + fosfato + serina 
fosfatidilserina (manutenção de K
+
 intracelular) 
- Participa da apoptose 
- manutenção do equilíbrio celular 
 
 Cardiolipinas 
glicerol + AG (oleico ou linoleico) + fosfato 
 
Polifosfoglicerídeos presentes no 
miocárdio (membrana da mitocôndria fixação 
das enzimas da cadeia respiratória) 
Sua diminuição ou alteração leva a 
disfunção mitocondrial no envelhecimento bem 
como no hipotireoidismo e insuficiência cardíaca 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
Atuam como antígenos na reação de 
Wasserman (sífilis) 
 
 Plasmalogênios 
Presentes no cérebro e músculos 
Semelhante à fosfatidiletanolamina 
Possui uma das cadeias acila ligada ao glicerol 
através de uma ligação éter 
Fator de ativação de plaquetas 
Potente molécula sinalizadora 
Liberado por basófilos 
Estimula as plaquetas a se agregarem e 
liberarem serotonina (vasoconstritor) 
Desempenha um papel importante na 
inflamação e resposta alérgica 
 
2. 
Os enfingolipídeos não possuem glicerol em 
sua estrutura. São formados por AG + 
aminoálcool (esfingol ou esfingosina) 
Uma ou mais moléculas de açúcar ligadas ao 
C1 da ceramida (AG unido em ligação amida – 
NH2 – no C2 da esfingosina) 
Base estrutural: esfingosina 
Estrutura fundamental: ceramida (precursora) 
Localização principal: SNC 
Três tipos principais: 
 
 Esfingomielinas 
AG + aminoálcool + fosfato + colina 
 
Contém fosfocolina ou fosfoetanolamina como 
cabeça polar 
Fosfolipídeos (pois contêm fosfato) 
Presentes nas membranas plasmáticas da maioria 
das células de mamíferos e constituem o 
componente principal das bainhas de mielina, que 
revestem e isolam eletricamente muitos axônios 
das células nervosas 
 
 Glicolipídeos neutros 
(glicoesfingolipídeos) 
Ocorrem amplamente na face externa das 
membranas plasmáticas, possuem grupos cabeça 
com um ou mais açúcares conectados diretamente 
ao – OH – no C1 da porção ceramida; eles não 
contêm fosfato 
 cerebrosídeos: AG + aminoálcool + glicose 
(tecidos não neurais) ou galactose (tecidos 
neurais) 
 globosídeos: AG + aminoálcool + dois ou 
mais açúcares (D-glicose, D-galactose ou N-
acetil-D-galactosamina) 
 
 gangliosídeos 
AG + aminoálcool + complexo de 
oligossacarídeos 
São glicoesfingolipídeos mais complexos, 
têm oligossacarídeos como grupo cabeça polar e 
um ou mais resíduos do ácido N-
acetilneuramínico (NeuNAc), um ácido siálico, 
nas terminações. 
 Atuam no reconhecimento e comunicação 
célula-célula e como receptores para hormônios e 
toxinas bacterianas, como a colérica. 
 As duas cadeias hidrocarbônicas da porção 
de ceramida estão inseridas na membrana 
plasmática e os oligossacarídeos na superfície 
extracelular. 
 As porções de carboidrato de certos 
esfingolipídeos definem os grupos sanguíneos 
humanos e, portanto, definem o tipo de sangue 
que os indivíduos podem receber seguramente nas 
transfusões sanguíneas. 
 Defeitos no metabolismo dos 
gangliosídeos geneticamente herdados são 
responsáveis por diversas doenças debilitantes e, 
por vezes, letais, como a doença de Tay-Sachs e a 
gangliosidose generalizada. 
 
 Esteroides 
Isoprenoides; característica é o núcleo 
esteroide quatro anéis fundidos: 3 de 6C (anéis 
A, B, C) e 1 de 5C, o anel D. Constitui o chamado 
ciclopentanoperidrofenantreno (CPPF). 
 
 
O colesterol é o principal esterol nos tecidos 
animais, é anfipático, com um grupo cabeça polar 
(o grupo OH em C3) e um corpo hidrocarbonado 
apolar (o núcleo esteroide e a cadeia lateral 
hidrocarbonada em C17). O grupo hidroxila do C3 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
é o grupo cabeça polar. Para armazenar e 
transportar o esterol, esse grupo hidroxila se 
condensa com um AG para formar um éster de 
esterol. 
É um componente importante das membranas 
celulares dos animais e precursor dos hormônios 
esteroidais, sais biliares, etc. O sistema de anéis 
fundidos do colesterol torna-o menos flexível do 
que a maioria dos outros lipídeos. Por isso, o 
colesterol modula a fluidez das membranas 
celulares dos mamíferos. 
Como são essencialmente insolúveis em água, 
o colesterol e seus ésteres precisam ser 
complexados com fosfolipídeos e proteínas 
anfipáticas nas lipoproteínas para fins de 
transporte. O grupo OH (polar) do colesterol se 
condensa com um AG para formar um éster de 
colesteril para armazenamento e transporte. 
Insere-se na camada dupla das membranas 
com seu grupo hidroxila orientado na direção da 
fase aquosa e seu sistema de anel hidrofóbico 
adjacente orientado para cadeia de ácidos graxos 
dos fosfolipídeos. Controla a rigidez da 
membrana. 
O grupo OH do colesterol forma ligações de 
hidrogênio com os grupos cabeças polares dos 
fosfolipídeos. 
É produzido no fígado e ingerido através de 
carne e produtos lácteos. 
 Os sais biliares são derivados polares do 
colesterol que agem como detergentes no 
intestino, emulsificando as gorduras da dieta para 
torná-las mais facilmente acessíveis às lipases 
digestivas.São sintetizados no fígado, 
armazenados na vesícula biliar, secretados no 
duodeno e reabsorvidos no intestino (circulação 
enterohepática). 
 
 
Femininos: estrógenos 
Masculinos: andrógenos 
Da gravidez: progestinas 
Testosterona: masculino (testículos) 
Estradiol: feminino (ovários e placenta) 
Prednisona e prednisolona: sintéticos (agentes 
anti-inflamatórios) 
Cortisol: regula o metabolismo da glicose 
Aldosterona: regula excreção de sais 
 
1. Vitamina D 
A vitamina D3, também chamada de 
colecalciferol, normalmente é formada na pele a 
partir de 7-desidrocolesterol em uma reação 
fotoquímica catalisada pelo componente UV da 
luz solar. 
Ela não é biologicamente ativa, mas é 
convertida por enzimas no fígado e rim a 
calcitriol, hormônio que regula a captação de 
cálcio no intestino e os níveis de cálcio no rim e 
nos ossos. 
Deficiência: raquitismo 
 
2. Vitamina A 
Funciona como um hormônio e pigmento 
fotossensível de olho nos vertebrados. A 
isomerização do retinal é a reação química que 
dispara a resposta das células da retina ao 
estímulo luminoso. É o primeiro evento da visão. 
Fontes: óleos de fígado de peixe; fígado; ovos; 
cenoura; leite integral 
Deficiência: cegueira noturna 
 
3. Vitaminas E e K e as quinonas são 
cofatores de oxirredução 
Anel aromático substituído + longa cadeia 
lateral isoprenoide 
Vitamina E antioxidante tocoferóis 
deficiência: fragilidades dos eritrócitos 
Vitamina K cofator da coagulação no 
sangue (K1) 
 
O seu anel aromático passa por um ciclo de 
oxidação durante a formação de protrombina 
ativa, proteína do plasma sanguíneo essencial 
na coagulação. A protrombina é uma enzima 
proteolítica que quebra ligações peptídicas na 
proteína sanguínea fibrinogênio para convertê-
la em fibrina, a proteína fibrosa insolúvel que 
une os coágulos sanguíneos. Deficiência: 
retarda a coagulação sanguínea. 
 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
Warfarina inibe a formação da protrombina 
ativa anticoagulante sintético 
 Ubiquinona (coenzima Q) transportadora 
de e
-
 na mitocôndria 
 
 
 lipídeos com cauda única tendem a 
formar micelas 
O envelope de van der Waals cônico desses 
lipídeos de cauda única permite seu arranjo 
eficiente na formação de uma micela esferoidal. O 
diâmetro dessas micelas e, consequentemente, sua 
população lipídica dependem do comprimento das 
caudas. 
As micelas esferoidais possuem cadeias 
hidrofóbicas voltadas para o centro da esfera, não 
há praticamente água no interior das micelas. 
 
 glicerofosfolipídeos e esfingolipídeos 
tendem a formar bicamadas 
O envelope de van der Waals cilíndrico dos 
fosfolipídeos forma micelas estendidas em forma 
de disco, que são melhor descritas como 
bicamadas lipídicas. Todas as cadeias laterais dos 
AG, exceto as das bordas, são protegidas da 
interação com água. 
 
*os lipossomos podem ser formados pela 
sonificação (agitação por vibrações ultrassônicas) 
de um lipídeo anfipático em meio aquoso. É a 
dobra de uma bicamada em si mesma, formando 
uma vesícula tridimensional oca que engloba uma 
cavidade aquosa. Eles apresentam um uso clinico 
potencial – principalmente quando combinados a 
anticorpos tecido-específicos – como 
transportadores de fármacos na circulação, 
direcionados para órgãos específicos, por 
exemplo, na terapia do câncer* 
 
Uma lipoproteína tem um centro hidrofóbico, 
que contém triacilgliceróis e ésteres de colesteril, 
e uma superfície hidrofílica, que consiste em uma 
camada de moléculas anfipáticas, como colesterol, 
fosfolipídeos e proteínas. 
Têm a função de transportar triacilgliceróis e 
colesterol, entre órgãos e tecidos. 
 
 Quilomícrons: são liberados no quilo (linfa 
intestinal) e transportam colesterol e 
triacilgliceróis exógenos (da dieta) do intestino 
para os tecidos, como os músculos e tecido 
adiposo. Estão presentes no sangue somente 
após uma refeição. Os triacilgliceróis são 
hidrolisados pela ação da lipase lipoproteica, 
durante o transporte ao longo dos capilares. As 
sobras ricas em colesterol dos quilomícrons 
que já perderam a maior parte de seus 
triacilgliceróis, levam colesterol para o fígado. 
Os quilomícrons, portanto, transferem 
triacilgliceróis da dieta aos tecidos muscular e 
adiposo, e o colesterol da dieta para o fígado. 
Os sais biliares produzidos no fígado auxiliam 
na dispersão das gorduras da dieta e são, 
então, reabsorvidos na via enterohepática. A 
biossíntese do colesterol é controlada por 
hormônios e pelos níveis dele no sangue. 
 
 VLDL: como as proteínas são mais densas 
do que os lipídeos, quanto maior for o teor 
proteico de uma lipoproteína, maior sua 
densidade. As VLDLs são lipoproteínas de 
densidade muito baixa (98% lipídeos e 2% 
proteínas). Elas são formadas no fígado e 
carreiam os lipídeos lá sintetizados, ou não 
necessários lá, para outros tecidos periféricos. 
Na via endógena, esses lipídeos do fígado e 
carreados pela VLDL sofrem também ação das 
lipases, de forma que a extração de 
triacilgliceróis para as células dos tecidos 
diminui seu teor lipídico e as partículas 
remanescentes são convertidas em IDLs 
(densidade intermediária), sendo algumas 
delas absorvidas pelo fígado e outras 
degradadas em LDLs (lipoproteínas de baixa 
densidade) 
 
 LDL: são enriquecidas em colesterol e 
ésteres de colesteril e levam esses lipídeos 
 
 Marcelle Souza – MED 118 
para os tecidos periféricos. As partículas de 
lipoproteínas se ligam ao receptor de LDL na 
superfície celular. Um complexo entre LDL e 
seu receptor (RLDLs) entra na célula por 
endocitose e se funde com um lisossomo. 
Lipases e proteínas lisossômicas degradam a 
LDL, liberando colesterol que é, em seguida, 
incorporado nas membranas celulares ou 
estocado como ésteres de colesteril. 
Indivíduos que não têm receptor de LDL 
sofrem de hipercolesterolemia familiar, uma 
doença na qual o colesterol se acumula no 
sangue e é depositado na pele e artérias. O 
fígado capta LDL, remanescentes de VLDL 
(IDLs) e os remanescentes de quilomícrons 
por endocitose mediada por receptor. 
 
 HDL: lipoproteína de alta densidade. 
Transporta o colesterol e ésteres de colesteril 
do plasma e células dos tecidos não hepáticos 
de volta para o fígado. Funciona como um 
garimpeiro de colesterol. Ela se liga a um 
receptor chamado SR-B1 na superfície do 
fígado e transfere o colesterol e seus ésteres 
para dentro das células hepáticas. No fígado, o 
colesterol pode ser convertido em sais biliares, 
que são secretados para dentro da vesícula 
biliar. Então, o colesterol no HDL é a forma 
como esse esterol está sendo encaminhado 
para eliminação através da bile. 
 
 RESUMO DO METABOLISMO DAS 
LIPOPROTEÍNAS 
 
Quilomícrons formados nas células intestinais 
levam os triacilgliceróis obtidos na alimentação 
para os tecidos periféricos, incluindo músculos e 
tecido adiposo. Resíduos de quilomícrons levam 
ésteres de colesteril para o fígado. As VLDLs são 
montadas no fígado e transportam lipídeos 
endógenos para os tecidos periféricos. Quando as 
VLDLs são degradadas (via IDLs), elas 
incorporam colesterol e ésteres de colesteril das 
HDLs e se transformam em LDLs, que carregam o 
colesterol para tecidos não hepáticos. As HDLs 
levam colesterol dos tecidos periféricos para o 
fígado. A lipase é a enzima que libera os AG dos 
triacilgliceróis das lipoproteínas. Elas 
desempenham um papel importante na retirada de 
triacilgliceróis do plasma sanguíneo. Altas 
concentrações de triacilgliceróis são associadas a 
doenças coronarianas. 
 
Doença inflamatória crônica, de origem 
multifatorial, que ocorre em resposta à agressão 
endotelial, acometendo principalmente a camada 
íntima de artérias de médio e grande calibre. 
Essas lesões acabam transformando-se em 
placascalcificadas fibrosas que reduzem a luz das 
artérias, podendo mesmo bloqueá-las. Moléculas 
de adesão atraem células de defesa para a parede 
arterial. Os monócitos migram para o espaço 
subendotelial onde se diferenciam em macrófagos 
que captam as LDLs oxidadas. Macrófagos 
repletos de lipídeos são chamados células 
espumosas e são o principal componente das 
estrias gordurosas, lesões macroscópicas iniciais 
da aterosclerose. 
A placa aterosclerótica, quando 
plenamente desenvolvida, é constituída por 
elementos celulares, componentes da matriz 
extracelular e núcleo lipídico. Estes elementos 
formam, na placa, o núcleo lipídico rico em 
colesterol e a capa fibrosa rica em colágeno. 
Concentração elevada de LDL no sangue: 
principal causa de cardiopatias. 
Parada do fluxo sanguíneo: infarto

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