Nitração do Fenol

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QUI-02023-QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I-B 
 
 
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Experimento Demonstrativo 9 
NITRAÇÃO DO FENOL 
 
Nome: Wesley V. Braga Data:15/04/2021 Turma: C Cartão UFRGS: 00276061 
 
1. Qual o mecanismo reacional? 
HNO3 + HNO3  NO3- + NO2+ + H2O 
 
 
2. Porque obtém-se isômeros orto e para-nitrofenol e não obtém-se o meta-nitrofenol? 
 A reação depende da formação do nitroílo (NO2
+), que é um eletrófilo, uma espécie deficiente em elétrons que 
vai querer se ligar a grupos ricos em elétrons como. Neste caso, o nitroílo vai querer se ligar nos carbonos que 
possuem carga parcial negativa, como é o caso dos carbonos nas posições ORTO e PARA, formando assim o 
ORTO-nitrofenol e o PARA-nitrofenol. Sendo assim, a posição META é deficiente em elétrons e o eletrófilo 
não vai querer se ligar muito ali, por isso o composto META-nitrofenol é de difícil obtenção. 
3. Explique como procedeu-se a separação dos isômeros obtidos? 
 O resultado da nitração é dissolvido com um pouco de diclorometano e transferido para a superfície da sílica 
que compõe a coluna cromatográfica preparada anteriormente. Após, o eluente é colocado na coluna e as 
amostras vão percorrendo a coluna e sendo recolhidas em tubos de ensaio identificados conforme o número de 
extrações. Depois de efetuado a extração no tubo 5, o eluente foi trocado de hexano/acetato nas proporções 
95:5 respectivamente, para hexano/acetato 20:10 respectivamente pois o composto de cor amarelada, que 
provavelmente será o ORTO-nitrofenol, já foi totalmente extraído e para os demais compostos a serem 
extraídos é necessário aumentar a polaridade do eluente, que neste caso, o hexano será o componente menos 
polar e o acetato de etila o mais polar. No fim do processo, foi adicionado apenas acetato de etila. Após fazer 
todo esse processo na coluna cromatográfica, ainda não é possível saber quais componentes há em cada tudo, 
pois é necessário fazer uma CCD. Para isso, foi utilizado cromatoplacas de alumínio, onde chapas finas de 
alumínio são cobertas com sílica com uma espessura controlada. A aplicação da amostra foi feita usando um 
capilar estendido com uma ponta bem fina onde é pingada a amostra na plaquinha. Após a plaquinha feita, ela 
é colocada em um béquer com eluente hexano/acetato na proporção 95:5. Esse solvente vai subir na plaquinha 
e arrastar os diferentes componentes, conforme for a sua afinidade por eles, se posicionando em diferentes 
alturas no fim da análise, dando assim pistas de qual componente será. Após a retirada da plaquinha do 
eluente, ele é deixado secar e posta sobre uma lâmpada ultravioleta que vai revelar a posição dos componentes 
na plaquinha. Nas frações 2, 3 e 4 a mancha na altura da plaquinha é idêntica a mancha do componente bruto. 
A posição da segunda mancha é idêntica a posição das manchas 5 e 6. A segunda plaquinha foi feita com as 
frações de 7 a 12. As frações 7 e 8 contém o mesmo produto , que é diferente das frações 9 a 12. Depois de 
feito isso, as amostras 2 a 4 foram misturadas em um único balão e evaporado em um rotavapor. O mesmo foi 
feito com as amostras 6,7 e 8 e comas amostras de 9 a 11. Após a evaporação da mistura das três amostras, 
obtiveram-se três compostos sólidos. As frações de 2 a 5 é um composto amarelado, enquanto que as demais 
são alaranjados. 
Fenol orto-nitrofenol 
para-nitrofenol 
 
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4. Quais as proporções obtidas dos isômeros? Justifique sua resposta 
 A massa das frações 2 a 4 foi de 308mg. As frações de 6ª 8 foi de 27mg e das frações 9 a 11 de 213mg. As 
frações 2 a 4, que foram as primeiras a sair, são referente ao composto ORTO-nitrofenol. As frações 9 a 11 é o 
isômero PARA-nitrofenol e a fração 6 a 8 não se sabe exatamente o que é, mas é bem provável que seja o 
META-nitrofenol, pois é o produto obtido em menor quantidade de todos. 
 
5. Qual a importância de reações de SEAr do pKa, no contexto de fármacos? 
 Segundo pesquisas e o que vimos na disciplina de físico-química, é de grande importância saber qual o pKa 
dos fármacos pois ele nos permite prever como será a absorção deles em diferentes locais do organismo. Cada 
fármaco terá um mecanismo de ação diferente no corpo e quem define isso, além de outros parâmetros, é o 
pKa e também através de reações de substituição eletrofílica aromática que podem ocorrer no anel de 
determinados fármacos para ativa-los em locais específicos nos quais foram criados para agir.