QUESTÕES SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA - MEDICINA

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MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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QUESTÕES SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA - medicina 
 
Questão 01 - (UFRJ – 2000) O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as 
moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos 
cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. 
Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande 
alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas 
semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua 
presença em concentrações tão pequenas quanto 2.10-3 mols de vanilina / litro de ar.Um artista 
planeja perfurar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um 
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em 
gramas, necessárias para perfumar o estádio. 
 
Resolução: 
 
a) O nome do composto orgânico que caracteriza o odor de amêndoas é o benzaldeído ou também 
conhecido como aldeído benzóico. 
b) Fórmula molecular da vanilina: C8H8O3 
<MM>vanilina = (8 x 12) + (8 x 1) + (3 x 16) = 96 + 8 + 48 = 152 g.mol-1. 
 Informação do problema: para cada 108 litros de ar -------------- 2 x 10-3 mols de vanilina 
 
Logo: 
 
1 mol de vanilina ------------------ 152 g 
2 x 10-3 mols de vanilina ---------- Massa (g) 
Massa (g) = 0,304 g. 
C
HO
C
H
OCH3
OH
O
Odor de amêndoa Odor de baunilha
Vanilina
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2 
Questão 02 - (ENEM - 2ª aplicação - 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-
alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode 
ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. 
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser 
investigada pela ciência ocidental. 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções: 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
Resolução: 
 
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Questão 03 – (UERJ - 2003) As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa 
massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. Utilizando as fórmulas 
estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma escreva química completa e balanceada que 
representa a reação de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa 
equação. 
Resolução: 
 
- Fórmula estrutural do propanoato de metila: . 
Sabendo que a reação de esterificação é definida por uma reação entre um ácido + álcool → éster + 
água. Então, a reação para a produção do éster ficará da seguinte forma: 
 
(ácido propanoico) (metanol) (propanoato de metila) (água) 
Os reagentes desta reação são as seguintes: 
= Ácido propanoico. 
= Metanol. 
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Questão 04 – (UFRJ – 2000) A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em 
química. Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e 
substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto 
de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a 
seguir. 
I II III
 
I. 6mL de tetracloreto de carbono; 
II. 10mL de água; 
III. 13mL de etanol. 
 
a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, 
identificando cada substância, e como fica a mistura de II e III. 
b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados 
derivados de petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes 
apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. 
Justifique sua resposta. 
Resolução: 
a) a) 
I II+
água
tetracloreto
de carbono 
b) A graxa é apolar e por isso, deve-se utilizar um solvente também do tipo apolar, portanto, o 
solvente mais indicado é o CCl4 (tetracloreto de carbono) que é uma molécula apolar. 
 
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Questão 05 – (UFRJ - 1992) A tabela abaixo contém os pontos de ebulição (P.E.), a 1 atm, medidos em 
ºC, de diversos alcanos. 
Alcano Ponto de ebulição (°C) 
Metano -161,5 
Etano -88,6 
Propano -44,5 
n-Butano -0,5 
Metilpropano -10,5 
n-Pentano 36,0 
Metilbutano 27.9 
Dimetilpropano 9,5 
 
Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: 
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal; 
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada. 
Resolução: 
a) A relação entre o ponto de ebulição e a cadeias dos alcanos, é que, quanto maior a cadeia 
carbônica, maior o ponto de ebulição; 
b) A relação entre o ponto de ebulição e a ramificação das cadeias dos alcanos isômeros, é que, 
quanto mais ramificada for a cadeia do alcano, menor o seu ponto de ebulição. 
 
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Questão 06 – (UFRJ - 1993) Tanto na fusão quanto na dissolução de um sólido devem ser vencidas 
forças intermoleculares que, entre outros fatores, dependem da simetria da molécula. 
a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua 
solubilidade? 
b) Qual das substâncias apresentadas a seguir possui maior ponto de fusão? Justifique sua 
resposta. 
C C
HOOC COOH
H H
Ácido maléico
C C
HOOC
H
H
COOH
Ácido fumárico 
Resolução: 
a) Quanto maior a simetria, menor o ponto de fusão e maior a solubilidade em solvente polar, pois a 
molécula se torna mais polar. Assim, o ácido maléico apresenta menor ponto de fusão e maior 
solubilidade em água. 
b) O ácido fumárico apresenta maior ponto de fusão devido a formação de ponte de hidrogênio 
somente do tipo intermolecular. 
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Questão 07 – (UFRRJ - 2006) As duas substâncias mostradas na tabela abaixo apresentam grande 
diferença entre seus pontos de ebulição (PE), apesar de possuírem a mesma massa molecular: 
Substâncias (C3H6O2) Ponto de ebulição (°C) 
CH3CH2CO2H (ácido propiônico) 141 
CH3CO2CH3 (acetato de metila) 57,5 
 
Justifique a diferença entre os pontos de ebulição, considerando as interações intermoleculares 
existentes. 
Resolução: No caso do ácido propiônico (ponto de ebulição = 141ºC), suas moléculas encontram-se 
unidas via ligação hidrogênio, que é uma interação intermolecular de maior magnitude, comparada à 
interação dipolo-dipolo simples, que existe entre as moléculas do éster (acetato de metila, ponto de 
ebulição = 57,5ºC). Há necessidade de maior energia para romper as interações existentes entre as 
moléculas do ácido propiônico (na passagem do estado líquido para o gasoso), acarretando com isso, um 
maior ponto de ebulição para o ácido. 
 
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Questão 08 – (UFRJ - 2005) Fogos de artifício são muito utilizados em grandes eventos ao ar livre. Para 
que os fogos produzam os efeitos de som, luz, cor e forma planejados, é necessária uma seleção precisa 
dos produtos químicos que serão utilizados. No preparo dos fogos de artifício, as substâncias são 
agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o 
isopropanol, podem ser usados para tal fim. Escreva a fórmula em bastão desses dois compostos e 
indique qual deles possui amaior temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Justifique sua resposta. 
Resolução: 
- Composto orgânico – propanona: 
 
- Composto orgânico – isopropanol: 
 
O composto orgânico que apresenta maior temperatura de ebulição trata-se do isopropanol. Este fato é 
explicado porque possui grupamento hidroxila, que favorece a formação de ligações hidrogênio. 
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Questão 09 - (UFF – 2006) Identifique, dando razões, a substância (em cada par) que tem o ponto de 
ebulição mais elevado. 
a) Ácido butanóico e n-butanal 
b) Éter dietílico e n-butanol 
c) n-pentano e isopentano 
d) Água e metanol 
Resolução: 
a) Ácido butanoico, pelo fato de apresentar o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio 
intermolecular, que faz aumentar o seu PE. 
b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que 
faz aumentar o seu PE. 
c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbônica principal não ramificada, possuindo interação de 
Van der Waals maior do que o isopentano. 
d) A água, uma vez que forma duas pontes de hidrogênio e o metanol, apenas uma. 
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Questão 10 - (UFRJ - 1993) O etanol ou álcool etílico -conhecido popularmente apenas como álcool- é 
obtido no Brasil por fermentação de produto da cana de açúcar e tem como isômero o metoxi-metano (ou 
dimetil-éter). 
As estruturas dos dois compostos estão representados abaixo: 
Etanol: CH3CH2OH 
Metóxi-metano: CH3OCH3 
a) Que tipo de isomeria há entre essas substâncias? 
b) Qual das duas substâncias possui maior temperatura de ebulição? Justifique sua resposta. 
 
Resolução: 
a) Entre o Etanol (CH3CH2OH) e o Metóxi-metano (CH3OCH3) a isomeria é plana do tipo função, 
pois o etanol apresenta função álcool e o metoxi-metano trata-se de um éter. 
b) A substância Etanol vai apresentar maior temperatura de ebulição, pois esta molécula apresenta 
pontes de hidrogênio. 
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Questão 11 - (UFRJ - 1996) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas 
aplicações: 
Composto Orgânico Aplicação 
I. C2H5OOCCH2COOC2H5 Indústria farmacêutica 
II. C2H5NHC2H5 Anestésico 
III. C2H5OC2H5 Solvente 
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? 
 
Resolução: 
a) A função orgânica do composto I é um éster. Já o segundo composto orgânico trata-se de um 
éster. 
b) O isômero funcional do composto III trata-se de um butanol (CH3CH2CH2CH2OH). 
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Questão 12 - (UFRRJ - 2006) O mel é um alimento de origem natural, produzido principalmente por 
abelhas da espécie Apis mellifera. O mel é basicamente composto de açúcares, além de outros 
componentes minoritários, que vão variar de acordo com as floradas disponíveis às abelhas. Uma classe 
importante de compostos encontrados nos méis de diversas origens são os chamados compostos 
fenólicos, dentre os quais destacamse os derivados dos ácidos benzóico e cinâmico, além de flavonóides. 
Dada a estrutura do ácido para-hidroxicinâmico, desenhe os dois isômeros geométricos possíveis para 
este composto. Identifique o isômero cis e o trans. 
HO CH CH CO2H
 
Ácido para-hidroxicinâmico
 
Resolução: 
Isômero Cis: 
 
HO
C
C
H
CO2H
H
Isômero cis
 
 
 
 
Isômero Trans: 
HO
C
C
H
H
CO2H
Isômero trans
 
 
 
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Questão 13 - (UFRJ - 1995) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as 
informações numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas. 
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila. 
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3. 
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano. 
4. Função química a que pertence o composto: CH3CH2COCH2CH3 
Diagrama: 
1 2
3
4
 
 
Resolução: 
1 2
3
4
E
T
A
N
O
I
C
O
P
R
O
P
A
N
O
B U N
C E N
 
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Questão 14 - (UFRJ - 1995) As reações de combustão de hidrocarbonetos, presentes no petróleo, são 
responsáveis pela geração de grande parte da energia por nós utilizada. Dentre estas reações de 
combustão têm especial importância as dos alcanos que são representadas genericamente por: 
1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + n+1H2O 
a) Por combustão completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO2. Determine a fórmula 
molecular desse alcano. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um alcano com 7 átomos de carbono que apresenta isomeria 
ótica. 
 
Resolução: 
a) 
1 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O 
1 mol de CnH2n+2 ---------- n mol de CO2 
1 mol x (12n + 2n + 2) g.mol-1 --------- n mol x 44 g.mol-1 
1 g ------------------------------------------- 3 g 
 
44n = 3 x (14n + 2) 
2n = 6 
n = 3 (C3H8/propano) 
 
b) 
 
- Alcano com 7 átomos de carbono que apresenta isomeria ótica: CH3(CH2)2CHCH3 CH2CH3 (3-
metilexano). 
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Questão 15 - (UFRJ - 2002) Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um 
sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias 
voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são 
exemplos destas “armas químicas”. 
O
O
OH
Ácido Jasmônico 
OHO
OH
Ácido salicílico 
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são 
convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. 
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero 
geométrico trans do ácido jasmônico. 
 
Resolução: 
O
O
O
 
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Questão 16 - (UFRJ - 1996) - Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles 
podem ser divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo 
humano e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo. 
 
 
 
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, 
apresente o nome oficial da leucina. 
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justifique sua resposta. 
 
Resolução: 
a) A partir da numeração da cadeia orgânica da leucina, sua nomenclatura será a seguinte: ácido 2-
amino-4-metil pentanóico. 
 
 
b) O aminoácido que apresenta isomeria ótica é a Leucina. 
 
 
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Questão 17 - (UFRJ - 1994) A adrenalina, um hormônio elaborado pela parte medular das glândulas 
supra-renais e liberado pela excitação das fibras nervosas, é um potente vasoconstritor hipertensor. 
A fórmula estrutural da adrenalina é: 
 
a) Qual a função química que possui maior caráter ácido na molécula da adrenalina? 
b) Dê a fórmula molecular de um isômero da adrenalina. 
 
Resolução: 
a) A função química que apresenta maior caráter ácido na molécula da adrenalina é o 
Fenol. 
 
b) A fórmula molecular será a mesma da adrenalina, ou seja, C9H13NO3. 
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Questão 18 - (ITA - 2004) A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção 
que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. 
NCH3
H
OHHO O
 
a) Álcool e éster. 
b) Amina e éter. 
c) Álcool e cetona. 
d) Ácido carboxílico e amina.e) Amida e éster. 
 
Resolução: 
Alternativa B. 
 
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Questão 19 - (UFRJ - 1995) As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo 
químico alemão R.F.Schmidt em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o 
ácido hidrazóico (HN3), um líquido altamente explosivo. 
22223
SOH
323 NCONHCHCHHNCOOHCHCH - 1
42 ++⎯⎯⎯ →⎯+ 
2223
SOH
323 NOHCNCHCHHNCHOCHCH - 2
42 ++⎯⎯⎯ →⎯+ 
23223
SOH
33223 NCHCONHCHCHCHHNCHOCHCHCH - 3
42 +⎯⎯⎯ →⎯+ 
a) Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em 
que elas são apresentadas. 
b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1? 
 
Resolução: 
a) 
22223
SOH
323 NCONHCHCHHNCOOHCHCH - 1
42 ++⎯⎯⎯ →⎯+ 
Ácido carboxílico = CH3CH2COOH 
2223
SOH
323 NOHCNCHCHHNCHOCHCH - 2
42 ++⎯⎯⎯ →⎯+ 
Aldeído = CH3CH2CHO 
23223
SOH
33223 NCHCONHCHCHCHHNCHOCHCHCH - 3
42 +⎯⎯⎯ →⎯+ 
Cetona = CH3CH2OCH2CH3 
b) A nomenclatura da amina, produto reação 1 é etilamina (CH3CH2NH2). 
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Questão 20 - (UERJ - 2003) A fenil-etil-amina é considerada um componente responsável pela sensação 
do bem-estar decorrente da ingestão do chocolate, que contém, também, substâncias inorgânicas. Na 
tabela a seguir estão relacionadas as quantidades de alguns minerais encontrados em 100 g de 
chocolate. 
Mineral Quantidade (mg) 
Potássio 420 
Cloro 270 
Cálcio 220 
Sódio 120 
Magnésio 55 
Ferro 1,6 
(EMSLEY, J. Moléculas em exposição. São Paulo: Edgard Blücher, 2001.) 
Escreva a fórmula estrutural da fenil-etil-amina e calcule o número de átomos do metal alcalino-terroso do 
quarto período da tabela periódica, presentes em 100 g de chocolate. 
Resolução: 
- Fórmula estrutural do fenil-etil-amina: 
- N - CH - CH2 3
H
. 
- Cálculo do número de átomos do metal alcalino terroso (Ca): 
40 g de Ca ------------------- 6 x 1023 átomos 
220 x 10-3 g de Ca --------- X 
 
X = 3,3 x 1021 átomos de Cálcio. 
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Questão 21 - (IME - 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos 
muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a 
alternativa que corresponde as funções orgânicas presentes. 
 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico; 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina; 
c) Ámina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool; 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool; 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
Resolução: 
 
Alternativa D. 
 
 
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Questão 22 - (UERJ - 2014) A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo 
sob determinadas condições. Observe sua fórmula estrutural: 
 
 
 
Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural do 
produto da sua reação de desidratação intramolecular. 
 
Resolução: 
- Cálculo do número de isômeros opticamente ativo: 
 
 
 
Para o cálculo do número de isômeros opticamente ativos, usamos a expressão n2 , onde n é o número 
de carbonos assimétricos da molécula. No caso da adrenalina, observa-se um carbono assimétrico 
(quiral), n = 1. 
2n = 2¹ = 2. Logo, a adrenalina possui 2 isômeros opticamente ativos. 
 
- Reação desidratação intramolecular: 
 
 
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Questão 22 - (UERJ - 2015) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de 
grupos funcionais dos compostos orgânicos. 
 
A reação do 2 − bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o 
composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4 é produzido o 
composto orgânico Y. 
 
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o 
mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. 
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano. 
 
Resolução: 
- Reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso: 
 
 
 
- Substância X (butan-2-ol ou 2-butanol) tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4: 
 
 
 
O mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes é o de 
substituição nucleofílica. 
 
- Número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano: n = 1. 2n = 2¹ = 2. 
 
 
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Questão 23 - (UERJ - 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a 
amônia, conforme a seguinte equação geral: 
 
R – COOH + NH3 → R – CONH2 + H2O 
 
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, 
butanoico e pentanoico. 
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais 
acentuado dentre os disponíveis no laboratório. 
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto 
formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse produto. 
 
Resolução: 
- Equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais acentuado 
dentre os disponíveis no laboratório (ácido acético): 
 
 
 
- Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, temos: 
 
 
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Questão 24 - (UERJ - 2014) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage 
lentamente com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico. Escreva, utilizando as fórmulas 
estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em seguida, apresente a estrutura em 
bastão do éter isômero do álcool produzido. 
 
Resolução: 
 
- Reação de substituição nucleofílica no carbono saturado: 
 
 
 
- Éter isômero do álcool benzílico é o metoxibenzeno: 
 
 
 
ISOMERIA DE FUNÇÃO. 
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Questão 25 - (UERJ - 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela 
molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância 
orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula. 
 
Resolução: 
- Função orgânica característica: 
 
- Reação de oxidação: 
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Questão 26 - (UERJ - 2010) Dois álcoois isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica 
normal, quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um mesmo 
composto X. O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e 
acidulada, forma os compostos Y e Z. Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e 
cite o nome oficial do composto de maior caráter ácido produzido na oxidação de X. 
 
Resolução: 
- Tipo de isomeria plana entre os dois álcoois: isomeria de posição. 
 
- Determinação do composto X em na forma de bastão: 
 
- Reação de oxidação do composto X: 
 
 
- Composto de maior caráter ácido: ácido etanoico. 
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Questão 27 - (UERJ - 1998) Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro 
animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo, etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da 
colmeia é de 2-heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela sequência reacional a seguir: 
 
Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordocom a IUPAC, para: 
a) a substância X; 
b) um isômero plano de posição da 2-heptanona. 
 
Resolução: 
a) – Determinação da fórmula estrutural plana: 
 
Nomenclatura (IUPAC): Heptan – 2 – ol. 
 
b) – Determinação da fórmula estrutural plana: 
 
Nomenclatura (IUPAC): Heptan – 2 – ona. 
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Questão 28 - (UFRJ - 1999) O antigo processo de obtenção de carbureto de cálcio (CaC2) a partir de 
carvão e calcário representa, até hoje, uma importante alternativa para a obtenção de intermediários 
químicos estratégicos. O carbureto pode reagir facilmente com a água, produzindo o etino (acetileno) e 
uma base forte. O acetileno, por sua vez, é matéria-prima fundamental para a síntese de muitos produtos 
químicos. Um bom exemplo é a síntese do benzeno por trimerização do acetileno. 
a) Com base nas informações dadas, escreva as equações das reações do carbureto de cálcio com 
água e da trimerização do acetileno. 
b) A hidratação do acetileno fornece etanal, que pode sofrer oxidação ou redução, como mostra o 
esquema simplificado a seguir: 
 
 
 
Se X e Y são compostos orgânicos oxigenados, escreva a fórmula estrutural e dê o nome do composto 
orgânico Z, resultante da reação de X com Y. 
 
Resolução: 
a) 
- Reação do carbureto de cálcio com a água: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 
- Reação de trimerização do acetileno: 3C2H2 → C6H6 
 
b) FAZER AS REAÇÕES: 
 
Observe a figura a seguir: 
 
 
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Questão 29 - (UERJ - 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os 
corantes são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. 
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água. 
 
 
 
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio 
é usado, no entanto, como corante têxtil. Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou 
esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em 
água do que a fluoresceína. 
 
Resolução: 
A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da 
molécula orgânica que rege é um grupo carboxila. 
 
 
 
O sal apresenta maior solubilidade em água pelo fato de apresentar caráter iônico, o que aumenta sua 
afinidade a solventes polares, como por exemplo, a água. 
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31 
Questão 30 - (ENEM - 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas 
para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, 
muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
Resolução: 
Alternativa A. 
 
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Questão 31 - (ENEM - 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-
inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. 
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está 
mostrada a seguir. 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação 
são, respectivamente: 
 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
 
Resolução: 
Alternativa A. 
- Reação de esterificação: ácido carboxílico + álcool = éster + água. 
Então, a reação para a produção do benzoato de etila ficará da seguinte forma: 
Ácido benzoico + etanol = benzoato de etila + água. 
 
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33 
Questão 32 - (ENEM - 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a 
aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode 
causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os 
biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos 
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados: 
 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
Resolução: 
Alternativa B. 
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Questão 33 - (ITA - 2011) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se 
encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão. 
a) CH3COOH 
b) CH3CH2COOH 
c) (CH3)3CCOOH 
d) CℓCH2COOH 
e) Cℓ3CCOOH 
 
Resolução: 
Alternativa E. 
O ácido mais forte é o ácido tricloro-etanoico. Isto se deve pelo fato de que quanto maior a quantidade de 
átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das ligações covalentes são 
atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que fica “positivado” e, 
consequentemente, libera o hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida aumenta. 
 
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35 
Questão 34 - (ITA - 2011) Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do ponto de ebulição de 
algumas substâncias orgânicas. 
 
a) A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico. 
b) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do n-pentano. 
c) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol. 
d) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal. 
e) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico. 
 
Resolução: 
 
Alternativa C. 
 
O composto orgânico que apresenta maior temperatura de ebulição trata-se do etanol. Este fato é 
explicado pelo fato do etanol apresentar um grupamento hidroxila, que favorece a formação de ligações 
hidrogênio. 
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36 
Questão 35 - (UFRJ – 1999) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro 
substâncias orgânicas. 
Nome 
Fórmula 
molecular 
Massa 
molecular 
Ponto de Fusão 
(°C) 
Ponto de ebulição 
(°C) 
Pentano C5H12 72 -130 36 
Butanal C4H8O 72 -99 76 
Butan - 1 - ol C4H10O 74 -90 118 
Ácido propanoico C3H6O2 74 -22 141 
 
a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. 
b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1-butanol e dê o nome do composto 
orgânico obtido. 
 
Resolução: 
a) A atração entre as moléculas da molécula orgânica do butanal (dipolo - dipolo) é maior que entre as 
moléculas do alcano (pentano). 
 
b) Reação orgânica: Ácido propanoico + Butan – 1 – ol → éster + água 
 
 
 
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Questão 36 - (UFRRJ - 2008) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, 
causando grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool 
causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de 
comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo 
de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da 
cana-de-açúcar. Os alcoóis podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das 
condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C. 
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A. 
 
Resolução: 
a) Composto A = Etoxi-etano: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 
Composto C = Cloro-etano: CH3 – CH2 - Cl 
 
b) As fórmulas estruturais de um isômero de compensação do composto A são os seguintes: 
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH(CH3) – CH3. 
 
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Questão 37 - (UFRJ - 1996) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são 
responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de 
ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de 
um ácido forte como catalisador. 
a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de metila. 
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila. 
 
Resolução: 
 
a) Reação de Fisher para a produção do etanoato de metila: 
Ácido etanoico + metanol = Etanoato de metila + água 
 
b) Fórmula estrutural do isômero de compensação do etanoato de metila: 
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Questão 38 - (ITA - 1999) Considere os seguintes álcoois: 
 
I. Etanol 
II. n-Propanol 
III. n-Butanol 
IV. n-Pentanol 
V. n-Hexanol 
 
Assinale a opção CORRETA em relação a comparação das solubilidades em água, a 25°C, dos seguintes 
álcoois: 
a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol. 
b) Etanol ≈ n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol. 
c) Etanol ≈ n-propanol > n-butanol ≈ n-pentanol > n-hexanol. 
d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol. 
e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol. 
 
Resolução: 
Alternativa B. 
Os álcoois metanol, etanol e n-propanol tem solubilidade infinita em água. Isto ocorre devido a 
prevalência do efeito da hidroxila em relação ao efeito do grupo alquila. Para os demais álcoois citados, 
quanto maior o número de átomos de carbono na cadeia, menor a solubilidade em água, devido ao fato 
de a molécula do álcool tornar-se mais apolar. 
 
 
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Questão 39 - (ITA - 2000) Considere os seguintes ácidos: 
I- CH3COOH. 
II- CH3CH2COOH. 
III- CH2ClCH2COOH. 
IV- CHCl2CH2COOH. 
V- CCl3CH2COOH 
 
Assinale a opção que contém a seqüência CORRETA para a ordem crescente de caráter ácido: 
 
a) I < II < III < IV < V. 
b) II < I < III < IV < V. 
c) II < I < V < IV < III. 
d) III < IV < V < II < I. 
e) V < IV < III < II < I. 
 
Resolução: 
Alternativa B 
A seqüência crescente do caráter ácido é: 
 
 
 
 
 
 
V - CCl3CH2COOH 
IV - CHCl2CH2COOH 
III - CH2ClCH2COOH 
I - CH3COOH 
II - CH3CH2COOH 
caráter 
básico 
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Questão 40 - (UERJ - 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente 
mostrado a seguir: 
 
 
 
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero 
plano em função. 
 
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, 
apresente duas justificativas para essa diferença. 
 
Resolução: 
a) 
Isômero plano do composto X: (metanoato de metila) 
 
Isômero plano do composto Y: H3C – O – CH3 (metóxi – metano) 
 
 
c) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior pelo fato de apresentar os seguintes fatores: 
- maior massa molecular; 
- maior número de ligações por pontes de hidrogênio; 
- maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas). 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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Questão 41 - (ITA - 1999) Assinale a opção CORRETA em relação à comparação das temperaturas de 
ebulição dos seguintes pares de substâncias: 
 
a) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanoico; naftaleno < benzeno. 
b) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanoico; naftaleno > benzeno. 
c) Éter dimetílico > etanol; propanona < ácido etanoico; naftaleno > benzeno. 
d) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanoico; naftaleno > benzeno. 
e) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanoico; naftaleno < benzeno. 
 
Resolução: 
 
Alternativa B. 
 
- Primeira comparação: Éter dimetílico > etanol 
 
O éter dimetílico é uma molécula fracamente polar, logo a força que mantém suas moléculas unidas trata-
se da interação dipolo-permanente. 
Em relação ao etanol é uma molécula fortemente polar, pois apresenta interações do tipo pontes de 
hidrogênio. 
 
- Segunda comparação: Propanona x ácido etanoico 
 
A primeira molécula, propanona, apresenta caráter polar, logo sua interação é do tipo dipolo-permanente. 
Já o ácido acético é uma molécula fortemente polar, apresentando ligações do tipo hidrogênio (ponte de 
hidrogênio). 
 
- Terceira comparação: Naftaleno x benzeno 
 
Esta comparação apresenta dois hidrocarbonetos, o que caracterizam ser moléculas apolares. Ambas 
~são dipolo-induzido, onde o fator principal para esta intensidade é a superfície de contato. Quanto maior 
a superfície de contato, maior a intensidade da força. 
Sabendo que a força de interação é dada por: 
Dipolo induzido < dipolo permanente < ligação hidrogênio, a relação correta ficará da seguinte maneira: 
Éter dimetílico < etanol 
Propanona < ácido etanoico 
Nafatleno < Benzeno 
 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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43 
Questão 42 - (FUVEST - 2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem 
ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular 
com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o 
caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos 
eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. A seguir 
estão representadas quatro vitaminas: 
 
 
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as 
seguintes: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
 
Resolução: 
 
Alternativa E. 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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44 
Questão 43 - (UFRJ - 1999) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para 
análise, a fim de determinarem-se os componentes de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso 
fracionamento, que o produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. 
Cada uma destas substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir. 
 
Substância Fórmula molecular Ponto de ebulição Oxidação branda 
A C3H8O 7,9°C não reage 
B C3H8O 82,3°C produz cetona 
C C3H8O 97,8°C produz aldeído 
 
a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da 
oxidação branda de B. 
b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é 
menor do que o ponto de ebulição de C. 
 
Resolução: 
 
Observe a figura a seguir 
 
 
A atração entre as moléculas de A é menor do que a atração entre as moléculas de C (ponte de 
hidrogênio). 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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45 
Questão 44 - (FUVEST - 1999) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os 
devidos rótulos. Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, 
pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses líquidos, o 
ponto de ebulição (P.E.) sob 1atm e a solubilidade em água (S) a 25°C. 
 
Líquido Ponto de ebulição Solubilidade (g/100 mL) 
X 36°C 0,035 
Y 117°C 7,3 
Z 118°C infinita 
 
Com base nessaspropriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente: 
 
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico. 
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol. 
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol. 
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano. 
e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico. 
 
Resolução: 
 
Alternativa A. 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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46 
Questão 45 - (FUVEST - 1996) O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural a seguir: 
 
 
 
a) Sob mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que o do 
benzeno? Explique sua resposta. 
b) Escreva a equação da reação do fenol, atuando como doador de prótons, com amônia. 
c) A 25 °C, uma solução aquosa de fenol de concentração 1,0 mol/L apresenta pH = 5,0. Calcule o 
valor da constante de dissociação do fenol em água, a essa temperatura. 
 
Resolução: 
 
 
 
Fazer a questão 
 
 
 
 
a) Maior, devido às pontes de hidrogênio. 
b) Observe a figura a seguir: 
 
c) Ki = 10-10 mol/ℓ. 
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47 
Questão 46 - (UFF - 1996) A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sanguínea dos seres 
humanos quando em situação de perigo eminente. Sua fórmula estrutural é: 
 
 
HO
HO
OH
N
H CH3
I
II
III
 
 
Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente: 
 
a) álcool, amida, álcool 
b) álcool, amina, álcool 
c) fenol, amida, álcool 
d) fenol, amina, álcool 
e) álcool, amina, fenol 
 
Resolução: 
 
Alternativa D. 
 
 
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48 
Questão 47 - (UFF - 2000) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo  ou . A 
ligação  é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao 
passo que na ligação , a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da 
ligação. 
 
 
 
 
 
 
Na estrutura representada acima, tem-se: 
 
a) 2 ligações  e 6 ligações  
b) 2 ligações  e 8 ligações  
c) 4 ligações  e 4 ligações  
d) 6 ligações  e 2 ligações  
e) 8 ligações  e 2 ligações  
 
 
Resolução: 
 
Alternativa E. 
 
Observando a molécula, estão presentes 8 ligações sigmas e duas ligações duplas. 
 
C = C
C
H
H
H
H
O
O
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49 
Questão 48 - (UFF - 2007) Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso 
de alguns de seus derivados sintéticos – os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas 
impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. 
Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do 
sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A 
seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos. 
 
 
 
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a: 
 
a) Fenol. Lactona, álcool 
b) Álcool, cetona, alceno 
c) Álcool, aldeído, cetona 
d) Fenol, aldeído, alceno 
e) Lactona, aldeído, fenol 
 
 
Resolução: 
 
Alternativa B. 
 
 
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50 
Questão 49 - (UERJ - 1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito 
com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários 
países. Observe a estrutura desse corante: 
__
_
_
_
_
_
_
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
 
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a: 
a) 3 
b) 6 
c) 9 
d) 12 
 
Resolução: 
Alternativa D. 
Um anel aromático apresenta três ligações duplas, conforme pode ser visualizado na através da Figura I 
a seguir. 
 
Figura I – Estrutura de um anel aromático. 
Logo, além das três ligações duplas em cada anel aromática, observam-se outras três ligações duplas, 
totalizando 9 ligações duplas. 
 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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Sabendo que para cada ligação dupla, há uma ligação pi e uma ligação sigma. Logo, na estrutura 
orgânica, há nove (9) ligações do tipo pi (π). 
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Questão 50 - (UNIRIO - 1999) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos 
enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor 
desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no 
organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...". (REVISTA 
VEJA, setembro de 1998) 
 
 
 
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se 
afirmar que representam isômeros: 
a) geométricos. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) de posição. 
e) por metameria. 
 
Resolução: 
Alternativa C. 
 
Trata-se de uma isomeria plana de cadeia. Este tipo de isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à 
mesma função, mas diferem no tipo de cadeia, lembrando que a classificação de uma cadeia pode 
apresentar as seguintes distinções: aberta x fechada, normal x ramificada, homogênea x heterogênea, 
saturada x insaturada. 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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Questão 51 - (UERJ – 2016) Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol 
e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais: 
 
Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. Nomeie, 
ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos 
aromáticos de ambas as moléculas. 
Resolução: 
- Tipo de Isomeria presente em cada molécula: 
 
- Identificação das funções orgânicas em cada molécula: 
 
 
Grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas: ÉTER E 
FENOL. 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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Questão 52 - (UERJ – 1997) Uma indústria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo 
numeradas: 
I. CH3 - COOH 
II. CH3 – CH2 – OH 
III. CH3 – CH2 – NH2 
IV. CH3 – CONH2 
Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente 
foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de caráter básico 
acentuado, que corresponde à de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Resolução: 
Sabendo que a ordem decrescente de força básica em compostos orgânicos é dada a seguir: amina 
secundária  amina primária  NH3  amina terciária  aromática. Logo, a função que apresenta 
maior caráter básico mais brando é o III. 
MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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Questão 53 - (UERJ – 1998) Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra 
predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas. 
 
 
 
Aquela que representa um polifenol é a de número: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Resolução: Alternativa B. 
Composto 1 = álcool 
Composto 2 = fenol 
Composto 3 = álcool 
Composto 4 = éter. 
Para o composto 3 observa-se a presença de três fenóis.