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QUESTÕES SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA - MEDICINA

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MATERIAL DE QUÍMICA ORGÂNICA – PROFESSOR ALEXANDRE VARGAS GRILLO 
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QUESTÕES SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA - medicina 
 
Questão 01 - (UFRJ – 2000) O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as 
moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos 
cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. 
Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande 
alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas 
semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua 
presença em concentrações tão pequenas quanto 2.10-3 mols de vanilina / litro de ar.Um artista 
planeja perfurar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um 
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em 
gramas, necessárias para perfumar o estádio. 
 
Resolução: 
 
a) O nome do composto orgânico que caracteriza o odor de amêndoas é o benzaldeído ou também 
conhecido como aldeído benzóico. 
b) Fórmula molecular da vanilina: C8H8O3 
<MM>vanilina = (8 x 12) + (8 x 1) + (3 x 16) = 96 + 8 + 48 = 152 g.mol-1. 
 Informação do problema: para cada 108 litros de ar -------------- 2 x 10-3 mols de vanilina 
 
Logo: 
 
1 mol de vanilina ------------------ 152 g 
2 x 10-3 mols de vanilina ---------- Massa (g) 
Massa (g) = 0,304 g. 
C
HO
C
H
OCH3
OH
O
Odor de amêndoa Odor de baunilha
Vanilina
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Questão 02 - (ENEM - 2ª aplicação - 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-
alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode 
ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. 
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser 
investigada pela ciência ocidental. 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções: 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
Resolução: 
 
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Questão 03 – (UERJ - 2003) As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa 
massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. Utilizando as fórmulas 
estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma escreva química completa e balanceada que 
representa a reação de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa 
equação. 
Resolução: 
 
- Fórmula estrutural do propanoato de metila: . 
Sabendo que a reação de esterificação é definida por uma reação entre um ácido + álcool → éster + 
água. Então, a reação para a produção do éster ficará da seguinte forma: 
 
(ácido propanoico) (metanol) (propanoato de metila) (água) 
Os reagentes desta reação são as seguintes: 
= Ácido propanoico. 
= Metanol. 
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Questão 04 – (UFRJ – 2000) A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em 
química. Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e 
substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto 
de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a 
seguir. 
I II III
 
I. 6mL de tetracloreto de carbono; 
II. 10mL de água; 
III. 13mL de etanol. 
 
a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, 
identificando cada substância, e como fica a mistura de II e III. 
b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados 
derivados de petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes 
apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. 
Justifique sua resposta. 
Resolução: 
a) a) 
I II+
água
tetracloreto
de carbono 
b) A graxa é apolar e por isso, deve-se utilizar um solvente também do tipo apolar, portanto, o 
solvente mais indicado é o CCl4 (tetracloreto de carbono) que é uma molécula apolar. 
 
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Questão 05 – (UFRJ - 1992) A tabela abaixo contém os pontos de ebulição (P.E.), a 1 atm, medidos em 
ºC, de diversos alcanos. 
Alcano Ponto de ebulição (°C) 
Metano -161,5 
Etano -88,6 
Propano -44,5 
n-Butano -0,5 
Metilpropano -10,5 
n-Pentano 36,0 
Metilbutano 27.9 
Dimetilpropano 9,5 
 
Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: 
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal; 
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada. 
Resolução: 
a) A relação entre o ponto de ebulição e a cadeias dos alcanos, é que, quanto maior a cadeia 
carbônica, maior o ponto de ebulição; 
b) A relação entre o ponto de ebulição e a ramificação das cadeias dos alcanos isômeros, é que, 
quanto mais ramificada for a cadeia do alcano, menor o seu ponto de ebulição. 
 
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Questão 06 – (UFRJ - 1993) Tanto na fusão quanto na dissolução de um sólido devem ser vencidas 
forças intermoleculares que, entre outros fatores, dependem da simetria da molécula. 
a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua 
solubilidade? 
b) Qual das substâncias apresentadas a seguir possui maior ponto de fusão? Justifique sua 
resposta. 
C C
HOOC COOH
H H
Ácido maléico
C C
HOOC
H
H
COOH
Ácido fumárico 
Resolução: 
a) Quanto maior a simetria, menor o ponto de fusão e maior a solubilidade em solvente polar, pois a 
molécula se torna mais polar. Assim, o ácido maléico apresenta menor ponto de fusão e maior 
solubilidade em água. 
b) O ácido fumárico apresenta maior ponto de fusão devido a formação de ponte de hidrogênio 
somente do tipo intermolecular. 
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Questão 07 – (UFRRJ - 2006) As duas substâncias mostradas na tabela abaixo apresentam grande 
diferença entre seus pontos de ebulição (PE), apesar de possuírem a mesma massa molecular: 
Substâncias (C3H6O2) Ponto de ebulição (°C) 
CH3CH2CO2H (ácido propiônico) 141 
CH3CO2CH3 (acetato de metila) 57,5 
 
Justifique a diferença entre os pontos de ebulição, considerando as interações intermoleculares 
existentes. 
Resolução: No caso do ácido propiônico (ponto de ebulição = 141ºC), suas moléculas encontram-se 
unidas via ligação hidrogênio, que é uma interação intermolecular de maior magnitude, comparada à 
interação dipolo-dipolo simples, que existe entre as moléculas do éster (acetato de metila, ponto de 
ebulição = 57,5ºC). Há necessidade de maior energia para romper as interações existentes entre as 
moléculas do ácido propiônico (na passagem do estado líquido para o gasoso), acarretando com isso, um 
maior ponto de ebulição para o ácido. 
 
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Questão 08 – (UFRJ - 2005) Fogos de artifício são muito utilizados em grandes eventos ao ar livre. Para 
que os fogos produzam os efeitos de som, luz, cor e forma planejados, é necessária uma seleção precisa 
dos produtos químicos que serão utilizados. No preparo dos fogos de artifício, as substâncias são 
agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o 
isopropanol, podem ser usados para tal fim. Escreva a fórmula em bastão desses dois compostos e 
indique qual deles possui a