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UFRRJ – ICE – DEQUIM – IC370 – Química Orgânica I – Prof. Cedric Graebin 
Lista de Exercícios 3 (Reações iônicas) 
1) As reações abaixo não funcionam em velocidade e rendimento apreciáveis. Justifique a 
partir dos mecanismos e da teoria por trás das reações envolvidas. 
 
 
2) Qual dos dois métodos para a preparação do metil isopropil éter fornece o melhor 
rendimento? Justifique a sua escolha. 
 
 
3) Qual reação de cada par você espera que ocorra mais rapidamente? (Importante: determine 
por qual mecanismo a reação está ocorrendo mais provavelmente). Justifique sua escolha. 
 
 
4) A partir do 1-bromopropano, proponha reações de substituição nucleofílica para sintetizar 
os compostos abaixo: 
a) 1-propanol b) Acetato de propila c) 1-Iodopropano 
d) Butanonitrila e) Etil propil éter f) metil propil tioéter 
 
5) Qual das duas alternativas abaixo dará o melhor rendimento na produção do Estireno? 
Justifique sua resposta (mostrando o mecanismo da reação) 
 
 
6) Justifique o resultado das duas reações abaixo: 
 
 
7) A partir do (R)-2-bromobutano, proponha métodos sintéticos para a obtenção dos 
compostos abaixo: 
a) (S)-2-Iodobutano b) (S)-2-Etóxi-butano c) 1-buteno 
d) (R)-2-Etóxi-butano e) (R)-2-butanol