Isomeria configuracional óptica AULAS 26 A 28

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QUÍMICA
F B O N L I N E . C O M . B R
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Professor(a): Mariano oliveira
assunto: QuíMica orgânica
frente: QuíMica iii
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AULAS 26 A 28
EAD – ITA/IME
Resumo Teórico
 Isomeria Configuracional ou 
Estereoisomeria
1. Isomeria óptica é o tipo de Isomeria espacial ou estereoisomeria 
que é caracterizada pelo desvio que os compostos químicos 
assimétricos ou quirais apresentam, quando expostos, a um plano 
de luz polarizada.
 Isso quer dizer que há substâncias orgânicas que têm a mesma 
fórmula molecular, mas que são diferentes pelo seu comportamento 
óptico em decorrência da exposição à luz polarizada.
 Luz polarizada: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que 
vibram em um único plano, denominado plano de polarização.
Luz polarizada
Representação para
a luz polarizada
Um só
plano de
vibração
 Essas substâncias são chamadas de isômeros opticamente ativos.
 Um isômero opticamente ativo quando submetido à luz polar pode 
se comportar da seguinte forma:
1. A luz pode ser desviada para a direita. 
Nesse caso, essa substância é chamada de dextrogira, de dexter 
(direito em latim).
2. A luz pode ser desviada para a esquerda. 
Nesse caso, essa substância é chamada de levogira, de laevus 
(esquerdo em latim).
 
 Quando uma substância se comporta das duas formas citadas 
anteriormente, ou seja, para a direita e para a esquerda, ela recebe 
o nome de enantiômero.
3. Presença de carbonos assimétricos ou quirais.
– Um carbono que faça ligação simples e que tenha os quatro 
ligantes diferentes.
– Carbono quiral (C*)
– Também chamado de carbono assimétrico ou quiral ou 
estereocentro.
H3C C C
OH OH
H CH3
CH2 CH3
* *
 
O número de esteroisômeros opticamente ativos é igual a 2n, sendo 
que n é o número de átomos de carbono assimétricos diferentes 
existentes na molécula.
Já o número de misturas racêmicas é sempre a metade do número 
de esteroisômeros opticamente ativos (2n/2).
4. Enantiômeros
Na isomeria óptica, os isômeros assimétricos (quando em presença do 
seu dextrógiro ou levógiro) não são sobreponíveis entre si, mas um 
reflete a imagem do outro como se fossem espelhos:
 
HN
O
O
H
N
O
O
N
O
O
H
NH
O
O
HN
O
O
H
N
O
O
N
O
O
H
NH
O
O
Essas moléculas apresentam similaridade quando refletidas. A sua 
imagem é a mesma, mas não é sobreponível, ou seja, se esses 
dois isômeros fossem colocados um sobre o outro os átomos 
respectivamente iguais não ficariam armados par a par.
Uma mistura racêmica é definida como uma mistura de dois 
enantiômeros, com quantidades iguais, sendo um dextrógiro (d-) e 
o outro levógiro (l-). Sendo opticamente inativa por compensação 
externa.
ESTEREOQUÍMICA
Propriedade de moléculas quirais
– Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físicas (P.F; 
P.E; Espectro IV; UV; RMN → se medidos em solventes aquirais) → 
exceto o sentido de rotação do plano de polarização da luz.
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– Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades químicas → 
exceto as reações com outros compostos opticamente ativos.
ATIVIDADE ÓTICA DE MOLÉCULAS OUIRAIS
 Dextrorotatórias (d, +) → Gira a luz polarizada para a direita
 Levorotatórias (l, -) → Gira a luz polarizada para a esquerda
5. Mistura Racêmica ou Racemato
 Uma solução contendo enantiômeros do tipo S e R, misturados, 
não desvia a luz plano polarizada.
polarizador
fonte luminosa
analisador
Observador
tubo contendo
a substância
α
α
Representação esquemática de um polarimetro
Mistura Racêmica
– A mistura racêmica ou racemato é uma mistura equimolar dos 
dois enantiômeros.
– Opticamente inativa: não desvia o plano da luz polarizada 
(inativo por compensação externa).
– O isômero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ângulo 
α, e o isômero (l) desvia a luz em um ângulo –α.
Desvio racemato: α –α = 0º
6. Diastereoisômeros 
 São estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são 
esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do 
outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem 
propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos 
quirais quanto com aquirais.
 
enantiomers
enantiomers
Diastereoisomers
7. Isômero Meso ou Mesocomposto
Composto MESO
– É uma molécula que, apesar de conter centros quirais, não 
apresenta atividade óptica.
– Inativo por compensação interna, ou seja possui dois carbonos 
assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia 
a luz polarizada de um ângulo µ para a direita, e o outro C* 
desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto 
o desvio final será nulo.
 COOH
 COOH
=
 COOH
 COOH
OH H
OH H
H HO
H HO
8. Configurações R e S 
Nomenclatura Enantiômeros: sistema (R-S)
1. Não existe correlação entre a configuração do enantiômero 
e a direção da rotação ótica;
2. Não existe correlação entre a designação R e S e direção de 
rotação ótica;
R → Do latin rectus (direito – a favor do relógio)
S → Do lain sinister (esquerdo – contra o relógio)
S
1 2
3
4
C 2 1
3
4
C
R
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 Como determinar a prioridade dos grupos?
 Bases (regras de precedência):
 1. Número atômico de elemento ligado ao centro quiral.
– Menor número atômico → menor prioridade (4)
– Maior número atômico → maior prioridade (1)
OBS: No caso de isótopos o de maior massa atômica tem maior 
prioridade.
2. Quando os átomos ligados ao centro quiral forem iguais passa-se 
a determinar a prioridade pelo próximo átomo.
3. Deve-se posicionar o grupo de menor precedência (4) na posição 
contrária ao observador (atrás do plano).
⇒
 
Exercícios
01. O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente 
isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
A) C
4
H
8 
B) C
5
H
12
C) C
5
H
10 
D) C
6
H
12
E) C
7
H
14
02. A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo, 
portanto, um carbono assimétrico ou quiral. Na anfetamina, esse 
átomo de carbono está representado pelo:
A) C
1
 B) C
6 
 
C) C
7
 D) C
8
E) C
9
03. O composto a seguir que se apresenta como molécula quiral é:
A) CH
3
COCOOH B) CH
3
OCH
2
COOH
C) HOCH
2
COOH D) CH
3
CHOHCOOH
E) CHOCOOH
04. Dos compostos representados a seguir, determine quais deles 
apresentam um carbono assimétrico ou quiral:
I. 3-cloropentano;
II. 2-bromobutano;
III. 3-metil-hexano;
IV. 2-metilpropano;
V. 2-cloropentano.
A) I, II e III B) II, III e IV 
C) II, III e V D) III, IV e V 
E) I, II, III e V
05. A dietilpropiona mostrada a seguir é uma das substâncias 
presentes em drogas psicoestimulantes.
 
 Fórmula estrutural da dietilpropiona
 Assinale a alternativa em que está circulado o átomo de carbono 
quiral da dietilpropiona.
A)
B)
C)
D)
E)
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Módulo de estudo
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06. Entre os compostos de fórmula geral C
n
H
2n+2
, o mais simples e 
que apresenta isomeria ótica é:
A) pentano
B) 2, 3 – dimetilbutano
C) 3 – etil – 2 – metil –pent – 1 – eno
D) 3 – metil – hexano
E) 2 – metil – pentano
07. Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, 
associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria 
que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A Coluna B
1. Isomeria de Compensação ( ) Ciclopropano
2. Isomeria Geomérica ( ) Etóxi-etano
3. Isomeria de Cadeia
( ) Bromo-cloro-fluoro- 
-metano
4. Isomeria Óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno
 A sequência correta dos números da coluna B, de cima para 
baixo, é
A) 2 – 1 – 4 – 3 B) 3 – 1 – 4 – 2
C) 1 – 2 – 3 – 4 D) 3 – 4 – 1 – 2
E) 4 – 1 – 3 – 2
08. A talidomida é um sedativo Ieve e foi muito utilizado no 
tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando 
foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo 
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus 
dois enantiômeros(R e S). Entretanto, não se sabia, na época, 
que o enantiômero S Ieva a malformação congênita, afetando 
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas 
do bebê.
COELHO, F. A. S. 'Fármacos e quiraIídade'. Cadernos Temáticos de Química Nova 
na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001. Adaptado.
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
A) reagem entre si.
B) não podem ser separados.
C) não estão presentes em partes iguais.
D) interagem de maneira distinta com o organismo.
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
09. Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma 
fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial 
dos átomos.
 
 De acordo com a estrutura representada, é possível prever que 
esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos?
A) 2 B) 3
C) 4 D) 5
E) 6
10. Leia o texto a seguir:
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria 
durante a maior parte do seculo XIX. O físico francês, Jean Baptist 
Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente 
ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, 
Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o 
fenômeno está associado a presença de dois tipos de substâncias 
opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para 
a direita) e as Ievógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). 
As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras 
anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o acido lático 
(figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius 
que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém 
com atividade óptica.
GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia 
às Ciências Moleculares Modernas. 
Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. 
São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299. Adaptado.
 Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, 
assinale a alternativa correta.
A) Os isômeros ópticos do ácido Iático possuem propriedades 
físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
B) O acido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente 
ativo porque possuía plano de simetria.
C) O ácido Iático possui dois carbonos quirais e dois isômeros 
ópticos que são diastereoisômeros.
D) O ácido Iático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode 
formar até duas misturas racêmicas. 
E) O acido Iático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os 
dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.
11. Determinado composto orgânico apresenta as seguintes 
características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea;
II. Possui carbono carbonílico;
III. Possui enantiômeros;
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
 O composto orgânico que apresenta todas as características 
citadas anteriormente está representado em:
A)
B)
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C)
D)
E)
12. Considere que as substâncias e misturas equimolares seguintes 
foram analisadas em um polarímetro.
 
2-metil-fenol
e
3-metil-fenol
(I) (II) (III) (IV) (V)
 Não apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, 
a substância/mistura
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
13. As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são 
classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São 
exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, 
testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas 
a seguir:
 
 A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas 
a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais;
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos;
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos;
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum 
tipo de isomeria.
Assinale a alternativa correta.
A) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
B) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
E) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
14. A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação 
computacional sobre à análise de uma propriedade física exibida 
por um fármaco.
 
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br>.
 Entre os fármacos indicados a seguir, qual(is) exibe(m) resposta 
similar ao observado nessa simulação?
A) Captopril
B) Ibuprofeno
C) Paracetamol
D) Captopril e ibuprofeno
E) Todos os fármacos apresentados
15. Esta questão refere-se à liotironina, um hormônio produzido pela 
glândula tireoide, também conhecido como T3.
 
 A molécula da liotironina apresenta
A) átomo de carbono assimétrico.
B) cadeia carbônica homogênea.
C) cadeia carbônica alifática.
D) dois heterociclos.
E) quatro átomos de hidrogênio.
16. A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula 
C
10
H
15
N , apresenta os isômeros representados pelas fórmulas 
estruturais:
CH3
N
H3C
H
H
H3C
N
H
H CH3
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 A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que 
os compostos são isômeros
A) de cadeia. B) de posição.
C) de função. D) geométricos.
E) ópticos.
17. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do 
poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação 
catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio 
químico:
 
(g) (g) + H2(g) ∆H = 121 kJ/mol
etilbenzeno
catalisador
estireno
 O etilbenzeno e o estireno
A) são hidrocarbonetos aromáticos.
B) apresentam átomos de carbono quaternário.
C) são isômeros funcionais.
D) apresentam átomos de carbono assimétrico.
E) são isômeros de cadeia.
18. A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e 
do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir 
da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a 
seguir.
NH2
OH
HO
O
 Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações, observe a seguir:
I. A sua fórmula molecular é C
9
H
11
NO
3
;
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em 
sua estrutura;
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
A) I e II. B) I e III.
C) II e III. D) I.
E) III.
19. Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso 
de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela 
propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de 
citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo 
de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural 
é fornecida a seguir:
 
C
CH3
CH3H3C
H
O
Citronelal
 Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
A) apresenta isomeria ótica.
B) tem fórmula molecular.
C) apresenta duplas ligações conjugadas.
D) não sofre reação de hidrogenação.
E) apresenta a função cetona.
20. O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, 
que possuem no mínimo um átomo de carbono quiral. 
Os enatiômeros possuem as mesma propriedades físico-químicas, 
exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por 
isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos.
 De acordo com essas informações, o composto orgânico a seguir 
que apresenta isomeria óptica está representado em
A)
HO CH3
B)
H3C
CH3
CH3
OH
C)
N
H
OH
HO
HO
CH3
D)
H3C
CH3
CH3
E)
HO
CH3
21. Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação 
do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes 
de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no 
organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e 
como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros 
betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos.
 
H3C NH
OH
CH3
O
propranolol
 Com base nas informações contidas no texto e na fórmula 
estrutural apresentada, é correto afirmarque o propranolol 
apresenta
A) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral sendo 
proibido devido poder tornar os atletas mais sonolentos.
B) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é 
proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos 
atletas.
C) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é 
proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e 
aumentar a precisão dos atletas.
D) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e 
é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade 
dos atletas.
E) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido 
porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a 
precisão dos atletas.
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Módulo de estudo
22. O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado 
predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100–400 nm), 
radiações visíveis (400–800 nm) e radiações infravermelhas (acima 
de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: 
UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). 
Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar 
reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, 
cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, 
ou podem levar à produção de simples inflamações até graves 
queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo 
de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das 
radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. 
São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os 
espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.
 
O
HO
NH2
Filtro solar 1
ácido p-aminobenzoico
(PABA)
ab
so
rb
ân
ci
a
0,6
0,4
0,2
100 400280 300
comprimento de onda (nm)
 
Filtro solar 2
O O
N
metoxicinamato de 2 etil-hexila
(octildimetilPABA) 
ab
so
rb
ân
ci
a
0,6
0,4
0,2
100 400280 300
comprimento de onda (nm)
 
Filtro solar 3
1-(4-terc-butilfenil)-3-(4-metoxifenil) propano-1,2-diona
(BMDM) 
OHO
OCH3
ab
so
rb
ân
ci
a
0,6
0,4
0,2
100 400280 300
comprimento de onda (nm)
 Juliana Flor et al. Protetores solares. Quím. Nova, 2007. 
Adaptado.
 Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam 
tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:
A) PABA e octildimetilPABA.
B) BMDM e PABA.
C) BMDM e octildimetilPABA.
D) PABA e BMDM.
E) octildimetilPABA e BMDM.
23. A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por 
certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre 
uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e 
oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como 
resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um 
estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*), este produto, por 
sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando 
o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). 
Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.
 
Luciferina + O
2 
Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv
(450 – 620 nm)
 
luciferase
 O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência 
de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em 
estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de 
luz na cor verde ou na cor vermelha.
 
N
S
O
S
N
H
CO
O
2OH
N
S
O
S
N
O O
O
N
S
O
S
N
O*
N
S
O
S
N
O*
luciferase
luciferina
oxiluciferina (ceto)
N
S
O
S
N O*
N
S
O
S
N O
oxiluciferina (enolato)
CO
2
CO2
 Etelvino J. H . Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de química, 2015. 
Adaptado.
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Módulo de estudo
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 De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos 
elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em 
g · mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.
A) 274,3 e óptica.
B) 279,3 e óptica.
C) 279,3 e geométrica.
D) 274,3 e geométrica.
E) 279,3 e tautomeria.
24. Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem 
recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. 
Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão 
de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua 
composição aromática distribuída em um modelo conhecido 
como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e 
caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por 
substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. 
As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São 
as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele.
Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2018. Adaptado.
 
notas 
de saída
notas de coração
notas de fundo
 A β-ionona é uma substância química de vasta aplicação na 
perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral.
 
O
β-ionona
 A substância química β-ionona
A) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica.
B) reage com água, formando diois vicinais.
C) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono 
idênticos.
D) contém duplas ligações conjugadas.
E) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes.
25. São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos 
cuja fórmula molecular é C
5
H
10
:
I. Existem apenas seis isômeros do C
5
H
10
;
II. Pelo menos um dos isômeros do C
5
H
10
 é quiral;
III. Em condições ambientes e na ausência de luz todos os isômeros 
do C
5
H
10
 são capazes de descolorir água de bromo.
Das proposições anteriores é (são) correta(s)
A) apenas I.
B) apenas II.
C) apenas III.
D) apenas I e III.
E) apenas II e III.
26. A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos 
orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula 
orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria 
geométrica e óptica.
A)
OH
H CH3
B)
OH
O
OHHO
O
OH
C)
CH3
OH
CH3
D)
O
CH3
H2C
OH
E)
H2N
CH3
27. Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em 
movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão 
ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, 
sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de 
movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela 
flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero 
de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos 
de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz 
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem 
o movimento observado:
 
365 nm
Átomos:
Hidrogênio
Carbono
Nitrogênio
420 nm
 TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 
21, maio 2006. Adaptado.
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Módulo de estudo
 O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência 
de luz, decorre do(a)
A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento 
e à relaxação das ligações.
B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero 
mais compacta que a trans.
C) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que 
leva a um composto mais compacto.
D) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel 
aromático que encurta as ligações duplas.
E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em 
estruturas com diferentes áreas de superfície.
28. (UFRGS-RS) Dados os seguintes compostos orgânicos,
 
C
C
(I) (III)
H3CH2
CH2
C
H
H
C
(II)
H
3 C
CH 3CH
C
CH3CH2
CH2CH3
CH3
3
3CH2
CH2
C
CH
CH
(IV)
CH
3
C
C
H
OH
H
 identifique a afirmativa correta:
A) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, 
isomeria óptica.
B) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
C) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
D) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
E) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
29. A quiralidade é crucial na idústria farmacêutica, poisa presença 
de um centro quiral implica na possibilidade de isômeros com 
atividades farmacológicas distintas, que podem ser benéficas ou 
não. Há casos em que ambos os isômeros apresentam atividades, 
porém com níveis de intensidade diferentes. A varfarina é um 
exemplo desses casos que apresenta os isômeros (+) e (–), sendo 
que a potência in vivo do isômero (–) é de duas a cinco vezes maior 
do que o isômero (+). Esses isômeros diferem entre si quanto à 
direção do desvio do plano da luz polarizada. A varfarina, mostrada 
na figura a seguir, é um anticoagulante utilizado na prevenção de 
tromboses.
O O
OH H
O
O O
OH H
O
(–) varfarina (+) varfarina
 A respeito dos isômeros da varfarina, pode-se afirmar:
I. Apresentam imagens especulares que podem ser superpostas;
II. Apresentam isomeria cis-trans;
III. Constituem um exemplo de tautomeria;
IV. Constituem um exemplo de isomeria óptica.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s):
A) I B) I e II
C) II e III D) III e IV
E) IV
30. Pesquisadores reuperaram DNA de ossos de mamute (Mammuthus 
primigenius) encontrados na Sibéria, que tiveram sua idade de 
cerca de 28 mil anos confirmada pela técnica do carbono-14.
FAPESP. DNA de mamute é revelado. Disponível em: <http://agencia.fapesp.br>. 
Acesso em: 13 ago. 2012. Adaptado.
 A técnica de datação apresentada no texto só é possível devido à
A) proporção conhecida entre carbono-14 e carbono-12 na 
atmosfera ao longo dos anos.
B) decomposição de todo o carbono-12 presente no organismo 
após a morte.
C) fixação maior do carbono-14 nos tecidos de organismos após 
a morte.
D) emissão de carbono-12 pelos tecidos de organismos após a 
morte.
E) transformção do carbono-12 em carbono-14 ao longo dos 
anos.
31. Para que a estrutura a seguir indique um composto que tenha 
atividade ótica, devemos substituir os grupos R e R’ por: 
A) metil, etil.
B) etil, propil.
C) hidroxila, metil. 
D) metil, metil.
E) metil, hidrogênio.
32. Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas a 
seguir.
 
O composto é uma ______ opticamente ________NH2
O
A) amida – inativa
B) amina – ativa
C) imina – ativa
D) amina – inativa
E) amida – ativa
33. O número de aminas primárias de fórmula C
4
H
11
N, opticamente 
ativas, é igual a: 
A) 1 B) 2 
C) 3 D) 4 
E) 5
34. Assinale o que for correto. 
I. O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica;
II. Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são 
isômeros funcionais; 
III. A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica; 
IV. Os compostos (+) 2 -metil-1-butanol e (–) 2-metil- 1-butanol 
apresentam a mesma fórmula molecular e o mesmo ponto 
de ebulição; 
V. Um composto com fórmula molecular C
2
H
2
Br
2
 pode apresentar 
isomeria geométrica; 
VI. Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com 
propriedades físicas iguais; 
VII. Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são 
isômeros de cadeia.
 Quais são os itens corretos?
A) II, IV, V e VII B) I, III, V e VI
C) II, III, IV e V D) III, IV, V e VI
E) I, III, VI e VII
CH3 C
R
R'
C
O
H
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Módulo de estudo
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35. Qual das respostas traduz melhor a relação entre número 
de dextrogiros (d), levogiros (l) e racêmicos (r) de um mesmo 
composto? 
A) Número d = número l = número r 
B) Número d = número l > número r 
C) Número d > número l = número r 
D) Número d > número l > número r
E) Número d < número l < número r
36. Um composto meso é opticamente inativo porque 
A) é uma mistura racêmica. 
B) ainda não existem métodos de resolução satisfatórios. 
C) ele é internamente compensado. 
D) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. 
E) forma um par de enantiômeros com sua imagem especular.
37. O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo 
3-amino-5-metil hexano-2,4-diol é: 
A) 2 
B) 4 
C) 8 
D) 16 
E) 32 
38. 
H2C
C C
O
C
H
CH3H
(CH2)3
O
CH3
 A substância com a fórmula anterior é: 
A) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais. 
B) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono quirais. 
C) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos quirais. 
D) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono quirais. 
E) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais. 
39. O 3-cloro propano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. 
Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 
As moléculas de um desses compostos: 
A) têm um grupo de hidroxila e as do outro têm dois grupos 
hidroxila. 
B) têm um átomo de carbono quiral e as do outro têm dois átomos 
de carbono quirais. 
C) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de 
carbono e as do outro têm três átomos de cl oro ligados 
a átomos de carbono diferentes. 
D) são imagens especulares não-superponíveis das moléculas do 
outro. 
E) têm estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.
40. Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário 
que sua molécula apresente 
A) um plano de simetria. 
B) carbono aquiral
C) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. 
D) assimetria. 
E) estrutura tetraédrica. 
41. Assinale a alternativa correta.
A) Apenas compostos orgânicos insaturados apresentam isomeria 
cis-trans.
B) Em compostos cuja estereoisomeria é devida exclusivamente a 
centros quirais tetraédricos, o número total de estereoisômeros 
não excede o valor 2n, onde n é o número de centros quirais 
presentes na molécula.
C) 2-pentanona e 3-pentanona são designações para conformações 
diferentes de uma mesma molécula orgânica.
D) Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta 
atividade óptica.
E) É possível afirmar que a ligação entre dois átomos de carbono 
com hibridização sp2 sempre é uma ligação dupla.
42. Observe as estruturas a seguir e analise as afirmativas feitas sobre 
elas.
CH2OH
H3C H
CH2CH3
CH3CH CHCH(OH)CH3
CH2OH3
H CH3
CH2OH
(IV) (V)
(II)
(I) (III)
(VII)
HO2C OH
H CO2H
H
HO
(VIII) (IX)
H3C H
HO CO2H
OH
H
(X)
H3C H
H CO2H
OH
HO
O
CO2H
HHO2C
HO
H
OH
(VI)
CO2H
OHHO2C
HO
H
H
OH
CO2HHO
H3O
H
H
1. As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais;
2. As estruturas (I) e (III) representam um par de enantiômeros;
3. Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural 
condensada (II);
4. Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de dusão 
idênticos;
5. As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de do 
astereoisômeros;
6. Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade óptica;
7. As estrutras (VIII) e (X) são representações do mesmo 
composto.
Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas:
A) 1, 2 e 3
B) 2, 5 e 6
C) 1, 4 e 7
D) 3, 4 e 5
E) 3, 6 e 7
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Módulo de estudo
43. Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par a seguir, 
identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros 
constitucionais ou representações diferentes de um mesmo 
composto
A)
Cl
Cl
Cl
Cl e
B)
Cl
Cl
Cl
Cl
H H
H
H
e
C)
e
O
O
D)
e
E)
C
H
F
C C
F
H
C
F
H
C C
H
Fe
44. Represente estruturalmente os seguintes compostos, utilizando 
projeção de Fischer.
A) R-2-clorobutano
B) 2R, 3S-ácido 2,3-dicloropentanoico.
C) S-ácido 2-aminopropanoico
D) S-2-hodroxipropanal.
45. Com relação ao ácido tartárico ou ácido 2,3-dihidroxibutanodioico, 
determine:
A) sua fórmula estrutural.
B) um par de enantiômeros.
C) o isômero meso.
Gabarito
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
E D D C E D B D C E
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
E E B C A E A A A C
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
E C B D B C B A E A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
B E A A B C C E D D
41 42 43 44 45
D D * * *
 
* 43. Discursiva44. Discursiva
 45. Discursiva
Anotações
SUPERVISOR(A)/DIRETOR(A): MARCELO PENA – AUTOR(A): MARIANO OLIVEIRA 
Zilmar/REV.: KELLY MOURA
regiam
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