IUPAC - Resumo das novas regras de nomenclatura orgânica (2020)

Prévia do material em texto

REGRAS DE NOMENCLATURA DA IUPAC – 2020 – RESUMO 
1. Componentes comuns nos nomes 
Os componentes mais comuns de um nome químico substitutivo são ilustrados com referência à estrutura 
química mostrada na Tabela 1, junto com seu nome sistemático e os componentes do nome. 
 
Tabela 1: Componentes do nome substitutivo (4S, 5E) -4,6-diclorohept-5-en-2-ona para 
 
hept(a) parente (heptano) ona sufixo característico do grupo funcional principal 
en infixo da insaturação cloro prefixo de substituinte 
di prefixo multiplicativo e s estereodescritores 
2, 4, 5, 6 localizadores () marca delimitadora 
 
Localizadores (numeração) indicam a posição dos substituintes ou outras características estruturais. Eles 
geralmente são colocados antes da parte do nome que indica a característica estrutural correspondente. Três 
tipos de marca delimitadora são usados, na ordem de aninhamento {[()]}, quando é necessário indicar quais partes 
de um nome pertencem uma à outra. Prefixos multiplicativos (Tabela 2) são usados quando mais de um fragmento 
de um determinado tipo está presente em uma estrutura. O tipo de prefixo multiplicativo usado depende da 
complexidade do fragmento correspondente - por exemplo, tricloro, mas tris (clorometil). 
Tabela 2: Prefixos multiplicativos simples e complexos 
 
2. Criação de nomes sistemáticos 
A formação de um nome sistemático requer várias etapas, a serem realizadas (quando aplicáveis) na seguinte 
ordem: 
N° Simples Complicado N° Simples Complicado 
2 di Bis 8 Octa Octakis 
3 Tri Tris 9 Nona Nonakis 
4 Tetra Tretrakis 10 Deca Decakis 
5 Penta Pentakis 11 Undeca Undecakis 
6 Hexa Hexakis 12 Dodeca Dodecakis 
7 hepta heptakis 20 Icosa icosakis 
a. Determine o grupo funcional principal a ser citado como sufixo (consulte a Seção 3). 
b. Determine a prioridade entre os componentes estruturais (consulte as Seções 4 e 5). 
c. Nomeie a cadeia principal e especifique qualquer insaturação (Seção 6). 
d. Combine o da cadeia principal original com o sufixo do grupo funcional principal (Seção 7). 
e. Identifique os substituintes e organize os prefixos correspondentes em ordem alfabética. 
f. Insira prefixos multiplicativos, sem alterar a ordem já estabelecida, e insira localizadores. 
g. Determine centros quirais e outras unidades estereogênicas, como ligações duplas, e adicione 
estereodescritores. 
3. Grupos funcionais - sufixos e prefixos 
A presença de um grupo funcional é denotada por um prefixo ou sufixo anexado ao da cadeia principal. Os nomes 
dos grupos funcionais mais comuns são apresentados na Tabela 3, em ordem decrescente de prioridade. A maior 
prioridade, o grupo funcional principal, é citado como sufixo, enquanto todos os outros grupos são citados como 
prefixos. Observe que, para fins de nomenclatura, ligações duplas ou triplas entre carbonos não são consideradas 
grupos funcionais. 
Dependendo do número e arranjo de grupos de sufixo contendo carbono, o átomo de carbono pode ser uma 
parte do composto original (por exemplo - COOH, 'ácido ___oico') ou pode ser tratado como um anexo a um 
composto original (por exemplo, –(C)OOH, 'ácido carboxílico'). 
Ácido butanodióico Etano-1,1,2-tricarboxílico 
 
Tabela 3 – Ordem de prioridade dos grupos funcionais 
Função Grupo funcional Sufixo Prefixo 
Ácido Carboxílico -COOH Ácido ____óico Carboxi 
Ácido Carboxílico -(C)OOH* (R)... carboxilato** (R) ...____oxicarbonil 
Ester -COOR _(R)_...___oato** (R) ...____oxicarbonil 
Amida -CONH2 amida Carbamil 
Amida -(C)ONH2* carboxamida Carbamil 
Nitrila -C≡N nitrila Ciano 
Nitrila -(C)≡N carbonitrila Ciano 
Aldeído -COH al Oxo 
Aldeído -(C)OH carbaldeído formil 
cetona -(C=O)- ona Oxo 
Álcool -OH ol Hidroxi 
thiol -SH thiol Sufanil*** 
amina -NH2 amina Amino 
imina =NH imina imino 
*Aqui (C) indica que o átomo de carbono destacado não aparece no nome do hidrocarboneto parental. 
** Aqui (R) significa que o grupo R é expresso como uma palavra prefixada separada. 
*** Nota: ‘mercapto’ não é mais aceitável (mas ainda é usado pelo CAS). 
propanonitrila etano-1,1,2,2-tretracarbaldeído 
 
Outros grupos característicos são representados por prefixos apropriados citados em ordem alfabética onde R é 
uma cadeia, aromática ou não, ligada ao grupo: 
Éter: –OR (R) oxi 
Sulfetos: -SR (R) sulfanil 
Nitro: –NO2 nitro 
 Halogênios: 
 –Br bromo 
 –Cl cloro 
 –F flúor 
 –I iodo 
 2-aminoetan-1-ol 7-bromo-6-hidroxi-heptan-2,4-diona 
 
4. Compostos parentais 
 Vários tipos de compostos originais (compostos originais sem os grupos funcionais principais) são usados na 
nomenclatura substitutiva. Estes podem ser classificados como cadeias ou anéis e podem conter átomos de 
carbono e / ou heteroátomos. Os compostos de origem do anel podem ser monocíclicos, policíclicos em ponte 
(anéis compartilhando mais de dois átomos), policíclicos fundidos (anéis compartilhando dois átomos vizinhos), 
ou espiro policíclico (anéis compartilhando apenas um átomo). Compostos parentais mais complexos incluem 
sistemas fundidos em ponte, conjuntos de anéis, ciclofanos e fulerenos. A numeração de átomos de um composto 
parental é definida pelas regras correspondentes. Depois disso, as regras descritas na Seção 7 são aplicadas. 
 
4.1. Compostos parentais acíclicos 
Os nomes das cadeias de carbono saturadas (alcanos) são compostos do termo numérico simples que indica o 
número de átomos de carbono (Tabela 2, com o 'a' omitido para não haver repetição) junto com uma terminação 
'ano' (ver Tabela 4): 
Tabela 4: Nomes dos alcanos lineares 
Propano Hexano Nonano 
CH3CH2CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)7CH3 
Butano Heptano Decano 
CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)8CH3 
Pentano Octano Undecano 
CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)9CH3 
 
4.2. Compostos parentais monocíclicos 
Os nomes dos monociclos de carbono saturado (cicloalcanos) são compostos do prefixo ‘ciclo’ e do nome do 
alcano correspondente. 
 
 ciclopropano ciclobutano ciclohexano ciclodecano 
 
Vários nomes não sistemáticos foram mantidos para anéis comuns, por exemplo benzeno e os seguintes 
heterociclos. 
 
 
benzeno piridina piperidina pirazina furano 
 
pirano pirrol 
 
4.3. Saturação e insaturação 
O grau de insaturação de um composto em comparação com um composto parental pode ser indicado pela 
substituição da terminação 'ane' por terminações 'ene' e 'ine' que definem a presença de ligações duplas e triplas, 
respectivamente, e adição de localizadores numéricos: 
 
 Buta-1,3-dieno pent-1-en-4-ino ciclohexa-1,3-dieno 
A adição de hidrogênio a compostos parentais insaturados é representada pela adição de prefixos hidro para 
indicar saturação de ligações duplas, novamente com localizadores para definir onde isso ocorre. 
 
 3,4-dihidropiridina 
 
5. Ordem de prioridade 
O nome sistemático é escolhido aplicando os seguintes critérios na ordem descrita abaixo e mostrada na até que 
uma decisão seja tomada. Nos exemplos abaixo, a cadeia principal é mostrada em azul e um motivo principal é 
fornecido ao lado. 
 
5.1. Contém o grupo funcional de maior prioridade 
ácido é superior ao álcool 
Ácido (2-hidroxietoxi)etanóico 
5.2. Número máximo de grupos funcionais de maior prioridade 
 cadeia principal tem dois grupos hidroxila 
1-(1-hidroxipropoxi))etano-1,2-diol 
5.3. Cadeia principal com base no elemento sênior de maior prioridade 
 (N, P, Si, B, O, S, C) 
hidrazina tem maior prioridade que silano (N>Si) 
[2-(metilsilil)etil]hidrazina 
5.4. Os anéis são superiores às cadeias se compostos dos mesmos elementos 
ciclobutano tem maior prioridade que pentanopentilciclobutano 
Nota 1: Após este critério, apenas anéis ou apenas correntes permanecem para escolha posterior. 
Nota 2: Em recomendações anteriores, a prioridade dependia do número de átomos. 
5.5. Contém mais átomos 
 a cadeia de nove átomos prioridade sobre a cadeia de oito átomos 
4-etenilnonano (mesmo que tenha menos ligações duplas) 
Nota: Em recomendações anteriores, a insaturação era superior ao comprimento da cadeia 
5.6. Contém mais ligações múltiplas e duplas 
 
3-etilocta-1,4-dieno 
5.7. Tem localizadores inferiores (menor numeração) para o grupo funcional 
butan-1-ol é prioridade sobre butan-2-ol 
1-(3-hidroxibutoxi)butan-1-ol 
5.8. Tem localizadores inferiores (menor numeração) para prefixos de insaturação ou hidro 
 
3-[(but-2-em-2-il)]oxi]buti-1-eno 
5.9. Tem mais substituintes 
cadeia com três substituintes prioridade sobrea cadeia com dois substituintes 
2-(1-bromo-2-hidroxietoxi)-2,2-dicloro-1-ol 
5.10. Conjunto mais baixo de localizadores (menor numeração) para todos os substituintes 
 todos os localizadores na cadeia principal são organizados em 
1,4-dicloro-1-(2,2-dibromobutoxi)butano) ordem crescente e comparados um por um: 
 1,1,4 é menor que 1,2,2 
Nota: Não 2,2-dibromo-1- (1,4-clorobutoxi) butano 
5.11. Tem menor numeração (menores localizadores) na ordem de citação 
 
1,3,2 é menor que 2,3,1 
1-bromo-3-(1-bromo-2-cloroetil)-1-cloro-hexano 
Nota: Não 2-bromo-3- (2-bromo-1-cloroetil) -1-clorohexano 
5.12. Nome que aparece antes em ordem alfabética 
 
1-bromo-2(2-cloroetoxi)etano 
Nota: Não 1- (2-bromoetoxi) -2-cloroetano 
7 Numeração da cadeia principal 
A numeração da cadeia principal é determinada pela classe de compostos e, em seguida, escolhida considerando 
todos os conjuntos possíveis de localizadores e aplicando sucessivamente os seguintes critérios: 
a. Localizadores mais baixos para heteroátomos; 
b. Localizadores mais baixos para o hidrogênio indicado; 
c. Localizadores mais baixo (s) para grupo o grupo funcional; 
d. Localizadores mais baixos para infixos 'en', 'in' e e para o prefixo hidro; 
e. Localizadores mais baixos como um conjunto para todos os substituintes citados por prefixos; 
f. Localizadores mais baixos para substituintes na ordem de citação. 
a, b não se aplicam; 
5-metilciclohex-2-eno-1,4-diol 
c. Comece em um C com OH anexado; 
d. Número para ligação dupla; 
e. Escolha uma numeração que coloque CH3 na posição 5 em vez da posição 6. 
 
a, b, c, d, e. não se aplicam 
1-bromo-4-clorobenzeno 
Nota: Não 4-bromo-1-clorobenzeno 
f. Bromo é citado antes do cloro no nome e, portanto, recebe o a localização inferior.