Acidos Carboxilicos

Prévia do material em texto

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional 
denominada carboxila, ou seja, possui um carbono que realiza uma 
ligação dupla com oxigênio e uma ligação simples com o grupo – OH: 
 
O grupo funcional dos ácidos carboxílicos consiste na junção dos 
grupos carbonila e hidroxila: 
 
Nomenclatura ácidos carboxílicos 
De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ácidos 
carboxílicos é dada da seguinte maneira: 
Ácido + n° de carbonos + tipo de ligação + terminação oico 
 
O ácido apresenta seis carbonos (prefixo hex), apenas ligações 
simples (infixo an) e uma carbonila (oico), dessa maneira seu nome 
será ácido hexanoico. 
 
Como o ácido é ramificado, a cadeira principal é a que possui maior 
n° de carbonos, desta o nome do composto é ácido 3-metil-
pentanoico. 
OBS: a numeração da cadeia principal sempre deve ser iniciada a 
partir do carbono da carboxila. 
 
O seguinte ácido possui duas carboxilas, desta maneira antes da 
terminação “oico”, adicionamos o “di”, para identificar a quantidade 
de carboxilas no ácido, desta forma, o nome é ácido butanodioico. 
 
A numeração é feita a partir do carbono onde se encontra a 
carboxila, caso tenha ramificações, a numeração continua de forma 
que seja dado o menor número ao radical, ou seja, este composto 
recebe o nome de ácido 3-metil-benzoico. 
Principais ácidos carboxílicos 
O ácido metanoico, também conhecido como ácido 
fórmico, a irritação causada por picadas de 
formiga se deve ao ácido fórmico. 
O ácido etanoico, pode ser chamado de ácido 
acético, principal componente do vinagre, 
líquido incolor com cheiro irritante e sabor 
azedo. 
O ácido benzoico, sólido e cristalino solúvel em 
água e aplicado na medicina como fungicida. 
 
Sais de ácidos carboxílicos 
São compostos que são originados a partir da reação entre um 
ácido carboxílico e uma base inorgânica, que resulta sempre em uma 
água e um sal. 
 
O hidrogênio (H) da hidroxila (OH) do ácido troca de posição com o 
metal X da base. 
Nomenclatura de sais de ácidos carboxílicos 
Segundo a IUPAC, o nome de um sal de ácido carboxílico é formado: 
N° de carbonos + tipo de ligação + sufixo “oato” + de + nome do 
cátion 
O composto apresenta três 
carbonos (prop), com somente 
ligações simples (na), o cátion 
presente no composto é o sódio, 
dessa maneira a nomenclatura 
deste composto é Proponoato de sódio. 
O composto apresenta quatro 
carbonos (but), com ligação dupla 
no carnono 2, dessa maneira o 
nome do composto é But-2-enoato 
de potássio. 
Os aldeídos são compostos que apresentam o grupo funcional 
carbonila (C=O), na extremidade da cadeia, caracterizando de um 
grupo – CHO na extremidade do composto orgânico, denominado 
formila ou aldoxila. 
 
Nomenclatura dos aldeídos 
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos aldeídos, é realizada da 
seguinte maneira: 
N° de carbonos + tipo de ligação + terminação “al” 
 
 
Principais Aldeídos 
Metanal (Formaldeído): conhecido como formol, o aldeído fórmico, é 
utilizado na fabricação de desinfetantes e plásticos. Importante em 
estudos científicos, pois serve na preservação de cadáveres. 
Etanal (Acetaldeído): utilizado na produção do etanol, na fabricação 
de espelhos, medicamentos, corantes e preservação de frutas. 
Butanal (Butiraldeído): utilizado na produção de resinas e na 
fabricação de aromas sintéticos. 
Fenil-Metanal (Benzaldeído): é utilizado na síntese de compostos 
orgânicos, na produção de corantes, perfumes e cosméticos. 
São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila 
(C=O), no meio da cadeia, ou seja, em um carbono secundário: 
 
A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é utilizada 
na obtenção de solvente de esmaltes, é geralmente conhecida como 
“acetona”. 
 
Nomenclatura das cetonas 
A nomenclatura oficial segundo a IUPAC das cetonas da seguinte 
forma: 
N° de carbonos + tipo de ligação + terminação “ona” 
 
A numeração da cadeia deve começar a partir da extremidade mais 
próxima do grupo funcional carbonila, é necessário indicar também 
o carbono onde se encontra a carbonila. 
 
Para as cetonas insaturadas e com ramificações, devemos incluir 
em que carbono elas se encontram. 
 
Outra maneira de nomear as cetonas é denominando o grupo 
funcional (C=O) como cetona e considerando seus ligantes como 
radicais ou grupos orgânicos. 
Propriedades das cetonas 
Cetonas que possuem cadeias pequenas (até dez carbonos), se 
encontram no estado líquido, menos densa que a água, e no geral 
são parcialmente solúveis, com exceção da propanona que é 
totalmente solúvel. 
Cadeias com mais de dez carbonos se encontram no estado sólido 
e são praticamente insolúveis. 
As cetonas possuem temperaturas de fusão e ebulição mais baixos 
do que os álcoois. 
São compostos orgânicos que possuem o átomo de oxigênio ligados 
a dois radicais orgânicos. 
 
Onde R e R’ são radicais orgânicos, que podem ou não ser iguais 
Nomenclatura dos éteres 
A nomenclatura oficial dos éteres é feita da seguinte forma: 
Radical menor + oxi + radical maior + o 
Os éteres também possuem uma nomenclatura usual, que é 
realizada da seguinte forma: 
Éter + radical menor + il + radical + ílico 
 
 Metóxibutano Éter metil isopropílico 
 Ou metoxi-isopropano 
 
 Metoxibenzeno Isobutóxipentano 
Propriedades dos éteres 
Quando em estado líquido, são líquidos, possuem cheiro agradável, 
são altamente voláteis e extremamente inflamáveis. As 
temperaturas de fusão e ebulição dos éteres são bem próximas às 
dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular 
Principais éteres 
O etoxietano é muito utilizado na fabricação de anestésicos e como 
solvente de óleos e gorduras. 
O metoxipropano é amplamente utilizado na fabricação da seda 
artificial. 
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxilato, 
composto por dois átomos de oxigênio e dois radicais: 
 
Os ésteres são obtidos através da substituição de um hidrogênio do 
grupo OH de um ácido carboxílico por um radical carbônico: 
 
Reação de esterificação 
É uma reação química reversível entre um ácido carboxílico e um 
álcool, produzindo éster e água: 
 
Características dos ésteres 
o Possuem aroma de frutas e flores 
o Ésteres com massa molar baixa são líquidos à temperatura 
ambiente e os de alta massa molar são sólidos 
o Comparados aos álcoois e ácidos carboxílicos, os ésteres 
possuem pontos de ebulição e fusão mais baixos. 
o Os ésteres de menor massa molar são pouco solúveis em 
água e os de maior massa molar são insolúveis. 
Nomenclatura dos ésteres 
Antes de utilizar a regra de nomenclatura oficial do éster, é 
importante lembrar que ele é formado pela união de duas partes, 
uma que veio do ácido carboxílico (vermelho) e a outra do álcool 
(azul): 
 
De acordo com a IUPAC a regra oficial para nomear um éster é: 
N° de carbonos + ligação + oato + nome do radical+ ila 
 
Possui dois carbonos (et) 
Ligações simples (an) 
Terminação “oato” 
O radical é o butil (quatro carbonos) 
Terminação “ila”. 
Dessa forma seu nome é etanoato de butila (essência da 
framboesa). 
Possui quatro carbonos (but) 
Ligações simples (an) 
Terminação “oato”. 
O radical é o pentil (cinco 
carbonos) 
Dessa forma seu nome é butanoato de pentila (essência de 
morango). 
Possui seis carbonos (hex) 
ligações simples (an) 
terminação “oato” 
O radical é o vinil, por possuir dois carbonos com ligação dupla, e 
terminação “ila”. Seu nome é hexanoato de vinila. 
 
Aplicações dos ésteres 
 
Metanoato de rtila é a essência artificial de rum e groselha 
 
Etanoato de etila ou acetato de etila é a essência artificial de 
maça e pera. 
 
Butanoato de etila é a essência artificial de abacaxi. 
 
Etanoato de octila é a essência artificial de laranja.