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(Curta / Salve / Siga) Forças intermoleculares III (semelhante dissolve semelhante)

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OH
O
Ácido cafeico
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
OH
O
Ácido neoclorogênico
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que 
a. a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica 
e ramificada.
b. os grupamentos –OH nas três moléculas conferem a 
elas caráter marcadamente ácido.
c. o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e 
neoclorogênico, porque apresentam anel aromático 
ou benzênico.
d. o número de átomos de hidrogênio na molécula de vi-
tamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico.
e. o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por 
conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, 
pouco polares.
375. Fuvest-SP
Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico 
sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efe-
tuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido 
deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução 
assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais 
solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos 
cristais de ácido benzoico puro. 
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, 
a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e hep-
tano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura 
ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, 
efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. 
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a for-
mação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o 
ácido benzoico impuro em
À temperatura ambiente À temperatura quente
a. Água Água
b. Etanol Heptano
c. Água Heptano
d. Etanol Água
e. Heptano Água
376. Unicamp-SP 
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “pra-
to quente” na Bahia e se dar mal. Se você come algo muito 
picante, sensação provocada pela presença da capsaicina 
(fórmula estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma 
algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem 
sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sen-
tir o mesmo ardor.
OCH3
O CH3
N
H
HO
CH3
CH3
a. Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em 
que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza óleo 
comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se 
que o óleo comestível se torna muito mais picante que 
o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente 
para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão 
de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha 
baseando-se apenas nas informações dadas.
b. Durante uma refeição, a ingestão de determinados 
líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato 
quente” também estiver muito salgado, a ingestão 
de leite faz desaparecer imediatamente as duas sen-
sações. Baseando-se nas interações químicas entre 
os componentes do leite e os condimentos, explique 
por que ambas as sensações desaparecem após a 
ingestão do leite. Lembre-se de que o leite é uma sus-
pensão constituída de água, sais minerais, proteínas, 
gorduras e açúcares.
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
CA
P. 
3
QU
ÍM
IC
A 
13
1
24
9
PV
2D
-1
7-
40
377. UFES 
O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. 
Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte 
não polar em sua molécula e, por isso, também se dissolve 
em solventes não polares. Dados os álcoois:
I. 2-butanol,
II. n-hexanol,
III. n-propanol,
IV. n-octanol,
a opção que representa corretamente a ordem crescente 
de solubilidade em água desses álcoois é:
a. II – IV – III – I
b. III – I – II – IV
c. III – II – I – IV
d. IV – II – I – III
e. IV – II – III – I
378. 
Um tecido apresenta uma mancha de gordura. Para re-
movê-la é mais eficiente usar benzina ou álcool etílico antes 
da lavagem?
379. UFRJ 
A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito 
importante em química. Sabe-se que, de forma geral, substân-
cias não polares dissolvem substâncias polares e substâncias 
não polares dissolvem substâncias não polares. Em um labo-
ratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e eta-
nol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme 
se vê na figura.
I
Tetracloreto
de carbono
(6 mL)
II
Água
(10 mL)
III
Etanol
(13 mL)
a. Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apre-
sentado, como fica a mistura de I e II, identificando 
cada substância, e como fica a mistura de II e III. 
b. A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma 
mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de pe-
tróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os 
três solventes apresentados, é o mais adequado para 
remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justi-
fique sua resposta.
380. 
As vitaminas, nutrientes indispensáveis à dieta alimen-
tar, são classificadas em duas categorias: lipossolúveis 
(solúveis em óleos e gorduras) e hidrossolúveis (solúveis 
em água). Se ingeridas em excesso, as vitaminas hidrosso-
lúveis são facilmente eliminadas na urina. As lipossolúveis, 
em contrapartida, não se dissolvem bem na água e não são 
facilmente excretadas na urina. Observe as estruturas das 
vitaminas B6 e D:
NH3C
HO
CHO
CH2OH
Vitamina B6
H3C CH3CH3 CH3
OH
Vitamina D
Assinale com V (verdadeira) e com F (falsa) as frases.
( ) A vitamina B6 é mais solúvel em água que a vitamina D.
( ) As vitaminas B6 e D são igualmente excretadas na urina. 
( ) A vitamina B6 é mais solúvel em gorduras que a vita-
mina D.
( ) A vitamina D é menos facilmente excretada na urina 
que a vitamina B6.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 269.
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
QU
ÍM
IC
A 
13
1
26
9
PV
2D
-1
7-
40
GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 131
 Módulo 19
361. C
362. As moléculas de parafina, sendo não polares, não são 
atraídas pelas moléculas de água, que são polares. Portanto, 
a parafina não se dissolve em água.
363. B
364. C
365. 
S
(angular)
Geometria SO2:
OO
 
S
O
(trigonal plana)
Geometria SO3:
OO
O SO2, por ser um composto polar e pela regra “semelhan-
te dissolve semelhante", irá solubilizar-se em água. Já para o 
trióxido de enxofre (SO3), a resultante das forças é zero, por-
tanto é molécula não polar e não será solúvel em água. 
366. B
367. E
368. A
369. D
370. C
371. D
372. a. Não. O gelo está sofrendo derretimento (fusão da 
água sólida).
b. Polar, em seu primeiro significado, refere-se ao caráter 
polar da água, relacionando-a com a lei da semelhança.
 No segundo significado, o urso cinza não é considera-
do urso polar.
 O efeito cômico dos dois significados é: se considerás-
semos o urso polar uma substância, ele estaria se dis-
solvendo na água.
373. C 374. D 375. C
376. a. O óleo seria mais eficiente para eliminar o ardor na 
boca provocado pela ingestão de pimenta, pois, com 
base no enunciado, observa-se que o óleo comes-
tível se torna muito mais picante que o vinagre, por 
causa das fortes interações intermoleculares entre 
a capsaicina e o óleo, ou seja, o óleo dissolve melhor 
a capsaicina, retirando-a da língua.
b. A sensação de salgado é diminuída em virtude da dilui-
ção do sal na água presente no leite.
 A sensação de ardência gerada pela pimenta é di-
minuída em razão da presença de gordura (predo-
minantemente não polar) no leite, já que, de acordo 
com o enunciado, a capsaicina sofre diluição no óleo 
(também predominantemente não polar), o que é 
uma indicação da interação intermolecular entre es-
truturas não polares. 
377. D
378. A gordura é não polar. Para removê-la, é mais eficiente um 
solvente não polar, que, no caso, é a benzina (éter de petróleo).
379. a. 
I + II
Tetracloreto
de carbono
Água
II + III
b. O solvente mais adequado para removê-la é o mais 
não polar: o tetracloreto de carbono.
380. V – F – F – V
 Módulo 20
381. E 382. D
383. 450 moléculas ionizadas
384. C
385. Compostos moleculares como HNO3(ℓ) e H2O(ℓ) quase não 
formam íons quando puros, só o fazem em solução. O aumen-
to da concentração molar desses íons aumenta a condutibili-
dade elétrica da solução.
386. Ligação covalente
Em água, o HCℓ ioniza-se em H+ e Cℓ–, que irão conduzir a 
corrente elétrica.