Ésteres

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Questão 01 - (UEA AM) 
 
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para 
redução dos níveis de colesterol no sangue. 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvastatina são 
 
a) aldeído e éter. 
b) aldeído e éster. 
c) álcool e cetona. 
d) álcool e éter. 
e) álcool e éster. 
 
Gab: E 
 
Questão 02 - (Uni-FaceF SP) 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo (ou componente) de alguns 
analgésicos, quando na presença de umidade, sofre reação de hidrólise, produzindo 
ácido acético (CH3COOH) e ácido salicílico. 
 
O
O
OHO
ácido acetilsalicílico
 
 
 
A fórmula molecular do ácido salicílico é 
 
a) C7H2O3 
b) C7H5O2 
c) C7H6O3 
d) C8H6O3 
e) C8H7O4 
 
Gab: C 
 
Questão 03 - (IFBA) 
 
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª 
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e 
Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das 
atividades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo 
de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo 
de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são 
usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo 
humano. 
 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina 
(agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as 
funções orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas: 
 
 
 
 
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster 
c) Aldeído e Cetona 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona 
 
Gab: B 
 
Questão 04 - (FM Petrópolis RJ) 
 
Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma 
secreção chamada resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas 
da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos 
desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, 
cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. 
 
H3C
CH
CH3
CH3
H3C COOH
 
 
 
 
Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função 
denominada 
 
a) amina 
b) éster 
c) aldeído 
d) éter 
e) cetona 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 5 
 
Considere o texto a seguir. 
 
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame 
antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, 
substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular 
- e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.” 
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson- 
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
 
Questão 05 - (FM Petrópolis RJ) 
 
O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome 
comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de 
vantagens sobre outras drogas sintéticas. 
Sua fórmula estrutural é 
 
O
O
H
HH
H
O
 
 
 
 
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) aldeído e éter 
c) éter e cetona 
d) éster e fenol 
e) éster e cetona 
 
Gab: E 
 
Questão 06 - (UNIRG TO) 
 
Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensificar o sabor e o 
aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Os itens a seguir apresentam 
algumas substâncias e seu flavor (sabor e aroma, ou saboroma) correspondente. 
 
 Flavorizante Flavor 
I. CH3CO2CH2CH3 maçã 
II. CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 banana 
III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja 
IV. CH3(CH2)2CO2CH2CH3 abacaxi 
V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango 
 
Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa correta: 
 
a) As substâncias II e V são isômeros de função. 
b) O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila. 
c) A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, heterogênea e insaturada. 
d) Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool secundário a partir de 
sua hidrólise. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 7 
 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos 
vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo 
próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima 
(luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um 
estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, 
desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado 
normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase 
permanece constante. 
 
Luciferina+O2  
luciferase Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, 
no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente 
excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
Questão 07 - (UNESP SP) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da 
luz igual a 300.000 km s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a 
fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável 
pela emissão de luz com frequência igual a 4,81014 Hz são, respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 8 
 
A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por 
propiciar um grande intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, 
esforços conjuntos de fabricantes de aeronaves e companhias aéreas de vários 
países têm permitido o desenvolvimento do bioquerosene por meio do tratamento 
de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em que R corresponde a 
um radical hidrocarbônico. No processo, os triglicerídeos constituintes do óleo 
vegetal são craqueados e o intermediário 1 formado é posteriormente convertido a 
alcano por meio de dois diferentes caminhos; como produto da reação, é gerada 
uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes massas molares. 
 
 
 
Questão 08 - (ESCS DF) 
 
No esquema apresentado, o triglicerídeo e os intermediários 1, 2 e 3 apresentam, 
respectivamente, as funções 
 
a) cetona, amina, ácido carboxílico e éter. 
b) amida, aldeído, éster e álcool. 
c) éter, éster, álcool e aldeído. 
d) éster, ácido carboxílico, aldeído e álcool. 
 
Gab: D 
 
Questão 09 - (FM Petrópolis RJ) 
 
Os macrolídeos formam um grupo de antibióticos que foi substituto das penicilinas 
nos pacientes alérgicos no tratamento de infecções bacterianas. Sua ação pode ser 
bacteriostática ou bactericida. A azitromicina é um macrolídeo semissintético, 
indicado nas infecções respiratórias e nas doenças sexualmente transmissíveis. Sua 
fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula da azitromicina estão representadas por 
 
a) cetona, éter, álcool e amina 
b) cetona, amina, álcool e nitrila 
c) éster, álcool, nitrila e éter 
d) éster, álcool, amina e éter 
e) ácido carboxílico, fenol, éter e amina 
 
Gab: D 
 
Questão 10 - (UERJ) 
 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na 
composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a 
vanilina reage com o ácidoetanoico, de acordo com a equação química abaixo. 
 
 
 
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois 
apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: 
 
a) éster 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
Gab: A 
 
Questão 11 - (UDESC SC) 
 
Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico 
e um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de 
Fisher. Um éster muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, 
também conhecido como acetado de etila. 
 
A molécula do etanoato de etila possui: 
 
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. 
b) somente ligações sigmas entre os átomos. 
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio. 
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura. 
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura. 
 
Gab: E 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 12 
 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no 
tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador. 
 
Estrutura: 
 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e 
água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
Questão 12 - (FMJ SP) 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do fármaco em questão são 
 
a) éster e ácido carboxílico. 
b) éster e fenol. 
c) éster e álcool. 
d) éter e ácido carboxílico. 
e) álcool e cetona. 
 
Gab: C 
 
Questão 13 - (ACAFE SC) 
 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um 
reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo 
´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% 
inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade 
de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
HO
O
H2C
N
OH
 
 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, 
exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 14 
 
 
Cl N
HN
N
cloroquina
 
 
 
 
A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de medicamentos empregados 
no tratamento da malária, uma doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas 
zonas tropicais e subtropicais do mundo. 
 
Questão 14 - (Unicastelo SP) 
 
A ação medicamentosa da artemisinina deve-se à presença da ponte de átomos de 
oxigênio em sua molécula. Uma substância orgânica caracterizada pela presença 
desse grupo funcional é classificada como um 
 
a) anidrido. 
b) peróxido. 
c) dióxido. 
d) poliol. 
e) enol. 
 
Gab: B 
 
Questão 15 - (Mackenzie SP) 
 
Observe as representações a seguir: 
 
 
 
As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco 
compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções 
orgânicas: 
 
a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. 
b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster. 
c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. 
d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. 
e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. 
 
Gab: D 
 
Questão 16 - (UEM PR) 
 
Identifique o que for correto sobre os ácidos carboxílicos e seus derivados. 
 
01. Propanoato de etila, cloreto de propanoíla, anidrido acético e propanamida são 
exemplos de derivados de ácidos carboxílicos. 
02. Na hidrólise de uma amida em meio ácido ou básico, os produtos obtidos são 
os mesmos. 
04. O ácido propanoico pode ser obtido através da oxidação do propan-1-ol com 
solução ácida de dicromato de potássio. 
08. O cloreto de etanoíla pode substituir o ácido acético na síntese de um éster, 
com a vantagem de ser mais reativo. 
16. A reação do acetato de etila com o brometo de metilmagnésio leva à formação 
do 2-metil-propan-2-ol. 
 
Gab: 29 
 
Questão 17 - (UEM PR) 
 
Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) 
alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas 
características. 
 
A)
 
 
 
B)
 
 
 
C)
 
D)
 
O 
 
 
E)
 
OH
 
 
 
01. Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1. 
02. Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D 
é insaturada. 
04. Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido 
carboxílico. 
08. Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um 
aromático. 
16. Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o 
octanol. 
 
Gab: 25 
 
Questão 18 - (UESB BA) 
 
O
P
F
O
Sarin
 
 
A utilização de armas químicas voltou ao noticiário recentemente devido a 
acusações de que a Síria utilizou o Sarin, líquido incolor, inodoro, corrosivo e 
extremamente tóxico, representado pela estrutura química, em um ataque que 
aumentou a tensão entre esse país e o Ocidente. Em 1993, um acordo que proíbe 
emprego e estocagem de armas tóxicas foi assinado na Convenção de Armas 
Químicas, por 189 países, e o grupo que atua para garantir esse acordo ganhou o 
Prêmio Nobel da Paz de 2013. 
 
Com base nessas informações, na estrutura química do Sarin e nas propriedades das 
substâncias químicas, é correto afirmar: 
 
01. A fórmula molecular da substância representada é C3H9PO2F. 
02. O grupo funcional dos éteres está presente na estrutura química do Sarin. 
03. A estrutura trigonal plana formada pelo fósforo e seus ligantes está associada à 
toxidez do Sarin. 
04. Os átomos de carbono da estrutura utilizam orbitais híbridos sp3 e formam 
quatro ligações covalente simples. 
05. Os átomos de flúor e oxigênio utilizam todos os elétrons do nível de valência 
nas ligações representadas na estrutura química do Sarin. 
 
Gab: 04 
 
Questão 19 - (PUC RJ) 
 
A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é 
muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no 
combate às pragas. 
 
 
 
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as 
seguintes funções orgânicas: 
 
a) éter e éster. 
b) éster e cetona. 
c) álcool e fenol. 
d) aldeído e éter. 
e) ácido carboxílico e amina. 
 
Gab: A 
 
Questão 20 - (PUC RJ) 
 
A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas 
flores, como gardênia e jasmin. 
 
 
 
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: 
 
a) etanoato de fenila. 
b) etanoato de benzila. 
c) etanoato de heptila. 
d) acetato de fenila. 
e) acetato de heptila. 
 
Gab: B 
 
Questão 21 - (UDESC SC) 
 
Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o éster, representado 
na reação abaixo, que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de 
abacaxi. 
 
 
 
Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é correto afirmar. 
 
a) O ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) O éster apresenta apenas um carbono com hibridização sp2. 
c) A nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano. 
d) O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, 
também é conhecido como álcool metílico. 
e) O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com hibridização sp em sua 
estrutura. 
 
Gab: B 
 
Questão 22 - (PUC MG) 
 
A galantamina é uma substância química aprovada para o tratamento da doença de 
Alzheimer. Sua estrutura química estárepresentada abaixo. 
 
 
 
São funções orgânicas presentes na molécula da galantamina, EXCETO: 
 
a) éter 
b) álcool 
c) amina 
d) éster 
 
Gab: D 
 
Questão 23 - (UFAL) 
 
A qual função orgânica pertence o composto de fórmula estrutural H2C = CH – 
COOCH2 – CH3? 
 
a) Ácido carboxílico 
b) Cetona 
c) Éter 
d) Éster 
e) Álcool 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 24 
 
Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de 
extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, 
entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação 
para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de 
alimentos. 
 
 
 
Questão 24 - (UFPA) 
 
A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 
são, respectivamente, 
 
a) propanoato de n-nonila e aldeido. 
b) etanoato de n-octila e éster. 
c) metanoato de n-decila e cetona. 
d) etanoato de n-decila e éster. 
e) metanoato de n-heptila e cetona. 
 
Gab: B 
 
Questão 25 - (UERJ) 
 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não 
ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas: 
 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de 
ebulição. 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira 
etapa da análise de uma amostra de manteiga: 
 
 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico 
denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
Gab: C 
 
Questão 26 - (ESCS DF) 
 
O controle de dopagem no esporte envolve a análise de várias substâncias. Entre as 
substâncias de uso proibido para os atletas está o zeranol, um esteroide cuja 
fórmula pode ser representada por: 
 
HO
HO O
O
OH
 
 
 
 
Essa substância pode ser usada apenas para o crescimento do gado de corte; há 
pesquisas que investigam se, nos seres humanos, a ação do zeranol induz o 
aparecimento de câncer. 
 
Na fórmula do zeranol estão presentes as seguintes funções orgânicas: 
 
a) aldeído, cetona e ácido carboxílico; 
b) ácido carboxílico, éster e álcool; 
c) álcool, cetona e éter; 
d) aldeído, fenol e éter; 
e) álcool, fenol e éster. 
 
Gab: E 
 
Questão 27 - (UDESC SC) 
 
Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, 
que, ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. 
 
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que: 
 
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila. 
b) pode ser representado por H3C-CH2-CH2-CO-CH2-CH3. 
c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura. 
d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. 
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
Gab: E 
 
Questão 28 - (UEM PR) 
 
A respeito do petróleo, dos produtos obtidos a partir dele, e de fontes alternativas de 
energia, assinale o que for correto. 
 
01. O biodiesel é um éster de cadeia alquílica longa, como, por exemplo, o 
etanoato de octadecila. 
02. O gás natural veicular (GNV) recebe esse nome pois vem de fontes renováveis 
e não emite CO2 quando utilizado em motores de carros. 
04. O GNV é composto principalmente de metano, enquanto o GLP (gás liquefeito 
de petróleo) é composto principalmente de propano e butano. 
08. Uma das vantagens da substituição do diesel pelo biodiesel é a eliminação de 
emissão de dióxido de enxofre causada pelos motores a diesel. 
16. O biogás é obtido em biodigestores a partir de resíduos agrícolas, como 
madeira, bagaço de canade- açúcar. Esse gás é composto principalmente de 
metano. 
 
Gab: 28 
 
Questão 29 - (UEFS BA) 
 
 
 
A substância, representada pela fórmula estrutural, é um flavorizante usado para 
imitar o aroma de damasco. 
 
Em relação a essa substância, é correto afirmar que 
 
a) evapora lentamente a 25°C porque possui pressão de vapor de valor numérico 
próximo de 1,0atm, ao nível do mar. 
b) apresenta sete carbonos primários na cadeia principal. 
c) pertence à classe funcional das cetonas e dos éteres. 
d) possui fórmula molecular representada por C6H12O2. 
e) é denominada de butanoato de n-butil. 
 
Gab: E 
 
Questão 30 - (ENEM) 
 
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação 
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos 
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, 
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm 
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais 
gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois 
biopesticidas apresentados: 
 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 31 
 
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo 
fermentativo em células musculares quando submetidas a condições de baixa 
disponibilidade de oxigênio. 
 
fosfoenolpiruvato
 I II
 piruvato lactato
P O--O
O
O
C CH2C
O
O-
H3C C C
O
O
O-
H3C C C
OH
H
O
O-
 
 
Questão 31 - (UERJ) 
 
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas 
representadas é: 
 
a) fosfato 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxilato 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 32 
 
Matar ou morrer 
 
 Ao longo dos anos, tem-se tornado cada vez mais necessário aumentar a 
produtividade agrícola, visando à produção de alimentos. Já nos ambientes urbanos, 
o controle dos diversos tipos de pragas e insetos é fundamental para a garantia da 
saúde pública. Para esses fins, passou-se a utilizar, cada vez mais, não só 
fertilizantes, como também pesticidas, incluindo os inseticidas, herbicidas e 
fungicidas. Dentre os inseticidas, a Deltametrina é amplamente utilizada no 
controle de pragas de diversas culturas, no combate de insetos domésticos, dentre 
outros. O amplo uso da Deltametrina justifica-se por sua potente ação inseticida, 
toxicidade relativamente baixa em mamíferos e persistência limitada no meio 
ambiente. Algumas de suas características físicas e químicas estão listadas na tabela 
abaixo: 
 
TABELA - Características físicas e químicas da Deltametrina 
g/L 500
Acetona
 em deSolubilida
Solúvel
orgânicos solventes
 em deSolubilida
mg/L 0,002 
C) (20 água
 em deSolubilida
C 300 de acimaebulição de Ponto
C 101 - 98fusão de Ponto
g/mol 505,24Molar Massa
g/cm 0,5)C (20 Densidade
odor semOdor
cor semCor
cristalino pófísico Estado
3





 
FONTE: WHO - WORLD HEALTH ORGANIZATION. Environmental 
Health Criteria 97 – Deltamethrin. Geneva: International 
Program on Chemical Safety - IPCS, 1990. 
 
A formula estrutural da Deltametrina é apresentada na figura abaixo: 
 
CBr2 CH HC CH
C
CH3H3C
COO CH
CN
O
 
 
 Comumente, a indústria química comercializa o inseticida Deltametrina com as 
seguintes especificações: 
cada 1000 mL contém: 
Deltametrina..............25 g 
Veículo q.s.p.............1000 mL 
 
No rótulo desse produto há também recomendações para dilução em água para sua 
aplicação final, de acordo com a tabela abaixo. 
 
mL 160mL 120litros 20
mL 80mL 60litros 10
mL 8mL 6litro 1
rasteiros InsetosMoscaságua de Quantidade
 
 
Questão 32 - (UEPB) 
 
Julgue os itens a seguir em certo (C) ou errado (E) e assinale abaixo a alternativa 
correta. 
 
( ) Na estrutura da Deltametrina existe o grupo químico C-Br-C, com o átomo deBromo ligando dois átomos de Carbono. 
( ) Existem dois anéis aromáticos e um anel de três membros na estrutura da 
Deltametrina. 
( ) A Deltametrina contém a função Ácido Carboxílico. 
( ) A Deltametrina contém a função Éster. 
( ) A Deltaetrina possui sete ligações duplas entre átomos de Carbono. 
 
a) C C E C C 
b) E C E C C 
c) E C E C E 
d) E C E E C 
e) C E E C C 
 
Gab: C 
 
Questão 33 - (UDESC SC) 
 
Associe o composto químico representado na Coluna I à respectiva função orgânica 
na Coluna II. 
 
Coluna I 
 
1. 
CH3 C CH3
O
 
2. 
CH3 CH2 C H
O
 
3. 
CH3 C OCH3
O
 
4. 
CH3 O CH2 CH3 
5. 
CH3 C OH
O
 
 
Coluna II 
 
( ) éter 
( ) ácido carboxílico 
( ) cetona 
( ) aldeído 
( ) éster 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
 
a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3 
b) 4 – 3 – 1 – 2 – 5 
c) 3 – 5 – 2 – 1 – 4 
d) 3 – 5 – 1 – 4 – 2 
e) 3 – 2 – 4 – 5 – 1 
 
Gab: A 
 
Questão 34 - (UDESC SC) 
 
Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que: 
 
H3C
C
OH + HO-CH2-CH3
O
H2SO4
etanol
1 2
 
 
43
H3C
C
O-CH2-CH3 + H2O
O
H2SO4
etanol
 
 
a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que 
reagem entre si formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila. 
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que 
reagem entre si formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila. 
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH. 
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH. 
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que 
reagem entre si formando uma cetona. 
 
Gab: B 
 
Questão 35 - (UEL PR) 
 
Sabe-se que, na fabricação de muitos sorvetes, são utilizados essências artificiais, as 
quais apresentam o cheiro agradável das frutas. Estes odores devem-se, 
principalmente, à presença de ésteres. A seguir, estão os nomes de alguns ésteres e 
a indicação de suas respectivas frutas. 
 
• Abacaxi – butanoato de etila. 
• Framboesa – metanoato de isobutila. 
• Pêssego – metanoato de etila. 
• Maçã verde – etanoato de butila. 
• Damasco – butanoato de butila. 
 
O sorvete cuja essência foi obtida a partir da reação do ácido metanoico com o 2-
metil propanol-1 terá aroma de 
 
a) abacaxi. 
b) damasco. 
c) framboesa. 
d) maçã verde. 
e) pêssego. 
 
Gab: C 
 
Questão 36 - (UESC BA) 
 
Com novas técnicas de extração das essências dos alimentos, pesquisadores 
captaram as moléculas de flavorizantes que podem dar o cheirinho apetitoso e o 
sabor a produtos alimentícios industrializados. Basicamente, o segredo está na 
extração de odores de carnes, peixes, legumes, e na transferência aos alimentos. 
Assim, são criados os sabores de caldos de carne e de galinha, o de salgadinhos, o 
de sopas, os de temperos e os de sucos. 
 
Os flavorizantes utilizados para realçar os sabores e os aromas de alimentos, dentre 
outros fatores, estão associados 
 
01. à extração de flavorizantes apolares por meio de soluções diluídas de cloreto de 
sódio. 
02. ao alto ponto de ebulição e a pressão de vapor próxima de zero de determinadas 
substâncias químicas. 
03. à presença de grupos funcionais da classe dos ésteres, éteres, e álcoois de 
substâncias químicas voláteis. 
04. à velocidade de difusão de vapores no ar atmosférico que é diretamente 
proporcional à massa molar do flavorizante. 
05. à presença de 1,0g de flavorizante em 10,0m3 de ar, o que corresponde a 
1,0ppm (m/v). 
 
Gab: 03 
 
Questão 37 - (UFU MG) 
 
A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos 
industrializados – com o intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes 
ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias utilizadas para imitar alguns 
sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e podem 
ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento. 
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância 
responsável por esse sabor é o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está 
representada abaixo: 
 
CH3 C
O
O CH2 CH2 CH2 CH3
 
 
 
 
O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre 
 
a) etanal e ácido butanoico. 
b) etanona e cloreto de butila. 
c) ácido etanoico e butanal. 
d) ácido etanoico e butanol. 
 
Gab: D 
 
Questão 38 - (UFAC) 
 
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As 
substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo: 
 
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las; 
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las. 
 
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como: 
O
O
O
O
Pera
(acetato de propila)
Banana
(acetato de pentila)
 
O
O
O
O
Laranja
(acetato de octila)
Abacaxi
(butirato de etila)
 
 
a) alcoóis. 
b) éteres. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) cetonas. 
e) ésteres. 
 
Gab: E 
 
Questão 39 - (ESCS DF) 
 
Biodiesel: Uma alternativa de combustível limpo 
 
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não 
renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados do petróleo e, 
consequentemente, o aumento da poluição atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um 
combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificação de óleos vegetais. 
Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ-3707.pdf. Acesso em: 09/11/2009. 
 
Uma reação de transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool pode ser assim esquematizada: 
 
CH2 O CO R1
CH O CO R2
CH2 O CO R3
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
RO CO R1
RO CO R2
RO CO R3
++ R OH3
 
 
A nomenclatura do produto obtido numa reação de transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R 
pelo radical metil é: 
 
a) propanoato de metila; 
b) etanoato de metila; 
c) éter etilmetílico; 
d) etoximetano; 
e) metoxietano. 
 
Gab: A 
 
Questão 40 - (Mackenzie SP) 
 
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C–
CH2–OH) e ácido etanóico (H3C–COOH). 
 
A fórmula molecular desse solvente é 
 
a) C4H8O2. 
b) C2H6O3. 
c) C2H4O2. 
d) C4H10O3. 
e) C2H6O. 
 
Gab: A 
 
Questão 41 - (UEPG PR) 
 
Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação 
industrial, podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta 
a fórmula estrutural de alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto. 
H3C
C
O
O CH3
H3C
C
O
O CH3
H3C
C
O
O CH3
CH3
C
O
O CH3H3C
abacaxi
banana
maçã
laranja
FÓRMULA ESTRUTURAL AROMA
 
 
01. O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas de maçã, laranja e banana. 
02. A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos ésteres, como a sua hidrólise. 
04. O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma de abacaxi. 
08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num sistema de extração aquoso. 
16. Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um álcool terciário. 
 
Gab: 07 
 
Questão 42 - (FMJ SP) 
 
O metil-parabeno é utilizado na fabricação de cosméticos como preservante por ter ação antimicrobiana, 
prevenindo a proliferação de bactérias. A fórmula estrutural dessa substância é representada na figura. 
 
OH
O
H3C
O
 
 
Na estrutura química dessa substância, são encontradas as funções orgânicas: 
 
a) éter e cetona. 
b) éter e álcool. 
c) éster e fenol. 
d) éster e álcool. 
e) fenol e cetona. 
 
Gab: C 
 
Questão 43 - (ENEM) 
 
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam 
os organofosforados, materiais que apresentamefeito tóxico agudo para os seres 
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão 
ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi 
ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são 
divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na 
molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é 
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por 
enxofre. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em 
sua fórmula estrutural, está representado em: 
 
a)
 
R O P
O
O CH3
O CH3
 
 
b)
 
R O P
S
O CH3
O CH3
 
 
c)
 
R S P
S
O CH3
O CH3
 
 
d)
 
H2N
P
CH3O
S
O
COCH(CH3)2O
CH3
 
 
 
e)
 
O2N O P OCH2 CH3
OCH2 CH3
S
 
 
 
Gab: E