[Bioquímica] Aula de Nucleotideos

Nucleotídeos
- Um único nucleotídeo é uma molécula composta por: 
 (1) Um ou mais grupos fosfato;
 (2) um açúcar com cinco carbonos;
 (3) e uma base nitrogenada
 
São necessários para muitos processos vitais:
- São precursores ativados de ácidos nucléicos 
(RNA e DNA):
 
- Metabolismo energético: ATP, GTP.....
 
- Participam de processos de biossínteses: 
 UDP-glicose e UDP-galactose
Ex: UDP-galactose
 
- Componentes essenciais das vias de transmissão 
de sinais – mediadores fisiológicos (AMPc, GMPc)
 
- Componentes de coenzimas (NAD+, FAD, 
NADP+, Coenzima A....)
 
 
- Efetores alostéricos (regulam atividade 
enzimática)
Ex: ATP
 
Estrutura 
1) São formados por bases heterocíclicas aromáticas 
contendo átomos de carbono e de nitrogênio: purinas e 
pirimidinas.
Pirimidinas – apresentam heterociclo 
de 6 átomos
Purinas – apresentam heterociclo de 9 
átomos
 
- Bases nitrogenadas purinas:
 
- Bases nitrogenadas pirimidinas:
 
2) Contêm um açúcar cíclico, D-ribose ou 2-
deoxi-D-ribose:
 
3) Contêm grupamentos fosfatos:
 
Componentes do DNA
 
Componentes do RNA
 
- Os nucleosídeos e os nucleotídeos existem em confôrmeros 
estáveis, não interconversíveis syn e anti, só podem ser 
interconvertidas pela ruptura e reformação da ligação 
glicosídica;
- Embora ambos ocorram na natureza, os confôrmeros anti 
predominam
 
Bases nitrogenadas “ secundárias” 
ou “incomuns”
- São funcionalmente importantes e são largamente 
encontradas na natureza
5-Metilcitosina
RNAt
DNA bacteriano
DNA humano
5-Metiladenina
RNAs mensageiros
5-hidroximetilcitosina
DNA de vírus e bactérias
 
- Intermediários no metabolismo de adenina e 
guanina: 
 
- Derivados metilados da xantina (metilxantinas) - 
Purinas de plantas
Cafeína (1,3,7 – 
trimetilxantina) do café
Teofilina(1,3 -dimetilxantina) do 
chá
Teobromina (3, 7 - dimetilxantina) 
do cacau
 
Análogos sintéticos que induzem efeitos tóxicos 
quando são incorporados em constituintes 
celulares específicos
Muitos desses efeitos resultam de um destes dois 
processos:
(1) Inibição de enzimas essenciais para a síntese de 
ácidos nucléicos;
(2) Incorporação do metabólito do análogo nos ácidos 
nucléicos, onde afeta o pareamento de bases.
 
AZT (3'-azido-3'-desoxitimidina)
Nucleosídeo sintético que não possui a 
hidroxila da posição 3', sendo assim, capaz de 
interromper a elongação da cadeia do DNA
Usado na quimioterapia (terapia da 
leucemia)
O grupo hidroxila da posição 6 são substituídos 
por grupos tiólicos
 
- A tioguanina incorpora-se ao DNA e RNA 
das células da medula óssea. 
- inibição da síntese das purinas 
Leucemia não-
linfocítica aguda
Tioguanina
 Síndromes Mielodisplásicas 
(SMD) - refere-se a um grupo 
de doenças heterogêneas da 
medula óssea. 
- Inibição da metilação do 
DNA.
5-azacitidina