APOSTILA_Unigranrio

APOSTILA DE 
NOMENCLATURA 
DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DUQUE DE CAXIAS 2011 
 
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS 
 
Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos 
orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a 
nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2. 
 
 
REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados 
METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos 
subsequentes são nomeados pelo prefixo numérico e pelo sufixo ANO. O nome geral da 
série, incluindo os ramificados, é ALCANO. 
 
Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANO 
 C6H14 (HEXA + ANO) HEXANO 
 C10H22 (DECA + ANO) DECANO 
 C22H46 (DOCOSA + ANO) DOCOSANO 
 
 
 
REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos 
pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono terminal, tem o nome do 
hidrocarboneto correspondente, substituída a terminação ANO por ILA. O átomo de 
carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração. 
 
Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 ← Valência Livre 
 PROPANO PROPILA 
 
 
OBS.: Grupo Univalente = Radical 
 
 
 
REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se 
colocando o prefixo correspondente à cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto 
linear correspondente à cadeia mais longa. Quando necessário, localiza-se a cadeia 
lateral pelo número do carbono da cadeia principal, onde a masma está ligada. O número 
é sempre colocado diante do prefixo. 
 
 
Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano 
 
 
OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo. 
 
 
 
 
2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano 
 (isobutano) (isopentano) (neopentano) (isoexano) 
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isobutila isopentila neopentila isoexiIa 
 
 
REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos 
arábicos. A direção escolhida é sempre a que der menores números às cadeias laterais. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano? 
 
 
REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados 
utilizando-se como cadeia principal a de maior número de átomos de carbono. Numera-se 
a cadeia principal a partir do átomo que contém a valência livre. As cadeias laterais são 
nomeadas independentemente e seus nomes são colocados diante do nome da cadeia 
principal, juntamente com seus números de localização. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 4-metilpentila 
 1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa) 
 
 
REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem 
ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se, 
entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral. 
 
a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos 
indicativos de quantidade são colocados. 
 
 
5-etil-3,3-dimetil-heptano 
 
 
b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo. 
 
 
 
 
 
 
3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano 
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c) Nos casos em que vários grupos complexos são compostos pelas mesmas palavras, 
só havendo diferença na posição de cadeias secundárias, dá-se prioridade ao grupo 
que contém os menores números de localização na cadeia principal. 
 
 
 
 
 
 
 
 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano 
 
 
REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia 
principal, aplica-se o menor número àquela citada em primeiro lugar no nome. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano 
 
 
REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos 
prefixos numéricos apropriados. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano 
 
 
A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos 
prefixos numéricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia 
lateral pode ser colocada entre parêntesis, ou os substituíntes das cadeias laterais 
indicados por primos, duplos primos, etc. 
 
Ex.. 
 
 
 5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano 
 ou 
 5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano 
 
 
 
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REGRA 9: Se várias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção 
da cadeia lateral, a decisão é feita pelas seguintes normas, na ordem: 
 
a) A cadeia que contém o maior número de ramificações. 
 
Ex.: 
 e não 
 
 
 
 
 
b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização. 
 
Ex.: 
 e não 
 
 2,4,5- 3,4,6- 
 
ALQUENOS 
 
São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação 
dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n. 
 
 
Nomenclatura: 
 
Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de 
etileno são conhecidos como compostos vinílicos e, os derivados de propileno, como 
compostos alílicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente é utilizado. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17 1
7
17
H2C=CH2
ETILENO
(ETENO) ISOBUTILENO
(ISOBUTENO)
H2C=CH2CH3
PROPILENO
(PROPENO)
Grupo VINILA Grupo ALILA
Cl
Cloreto de vinila
MgBr OCH3
Brometo de
vinilmagnésio
Metilvinil éter
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Etapas para nomenclatura IUPAC: 
 
1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano 
correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO. 
 
 
Ex.: 
Propeno Penteno 
 
 
2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição 
da mesma utilizando-se algarismos arábicos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno 
 
 
No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de 
isômeros espaciais. Estes isômeros são denominados como compostos Cis ou Trans. A 
palavra cis é utilizada para indicar que os grupos “mais semelhantes” estão posicionados 
do mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação. A palavra trans indica que estes 
grupos estarão posicionados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
1-penteno2-penteno
1-hexeno2-hexeno
TRANS CISTRANS CIS
Br BrH H
Cl Cl
Br
Br
H
H
Dialilamina
Álcool alílico
OH
Brometo de alila
Br N
H
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Obs.: A isomeria cis-trans não vai existir se um dos átomos de carbono da dupla 
contiver 2 grupos idênticos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura E/Z: 
 
- Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans. 
 
- Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog. 
 
a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente. 
 
b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação 
tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog 
(primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que 
tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de 
carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado). 
 
- Proporciona uma designação inequívoca da configuração em