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APOSTILA DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS DUQUE DE CAXIAS 2011 Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS - HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2. REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos subsequentes são nomeados pelo prefixo numérico e pelo sufixo ANO. O nome geral da série, incluindo os ramificados, é ALCANO. Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANO C6H14 (HEXA + ANO) HEXANO C10H22 (DECA + ANO) DECANO C22H46 (DOCOSA + ANO) DOCOSANO REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono terminal, tem o nome do hidrocarboneto correspondente, substituída a terminação ANO por ILA. O átomo de carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração. Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2\uf8e7 \u2190 Valência Livre PROPANO PROPILA OBS.: Grupo Univalente = Radical REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se colocando o prefixo correspondente à cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto linear correspondente à cadeia mais longa. Quando necessário, localiza-se a cadeia lateral pelo número do carbono da cadeia principal, onde a masma está ligada. O número é sempre colocado diante do prefixo. Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo. 2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano (isobutano) (isopentano) (neopentano) (isoexano) Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 3 isobutila isopentila neopentila isoexiIa REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos arábicos. A direção escolhida é sempre a que der menores números às cadeias laterais. Ex.: 2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano? REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados utilizando-se como cadeia principal a de maior número de átomos de carbono. Numera-se a cadeia principal a partir do átomo que contém a valência livre. As cadeias laterais são nomeadas independentemente e seus nomes são colocados diante do nome da cadeia principal, juntamente com seus números de localização. Ex.: 4-metilpentila 1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa) REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se, entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral. a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos indicativos de quantidade são colocados. 5-etil-3,3-dimetil-heptano b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo. 3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 4 c) Nos casos em que vários grupos complexos são compostos pelas mesmas palavras, só havendo diferença na posição de cadeias secundárias, dá-se prioridade ao grupo que contém os menores números de localização na cadeia principal. 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia principal, aplica-se o menor número àquela citada em primeiro lugar no nome. Ex.: 4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos prefixos numéricos apropriados. Ex.: 3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos prefixos numéricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia lateral pode ser colocada entre parêntesis, ou os substituíntes das cadeias laterais indicados por primos, duplos primos, etc. Ex.. 5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano ou 5,5-bis-1\u2019,1\u2019-dimetilpropil-2-metildecano Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 5 REGRA 9: Se várias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção da cadeia lateral, a decisão é feita pelas seguintes normas, na ordem: a) A cadeia que contém o maior número de ramificações. Ex.: e não b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização. Ex.: e não 2,4,5- 3,4,6- ALQUENOS São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n. Nomenclatura: Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de etileno são conhecidos como compostos vinílicos e, os derivados de propileno, como compostos alílicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente é utilizado. Ex: 17 1 7 17 H2C=CH2 ETILENO (ETENO) ISOBUTILENO (ISOBUTENO) H2C=CH2CH3 PROPILENO (PROPENO) Grupo VINILA Grupo ALILA Cl Cloreto de vinila MgBr OCH3 Brometo de vinilmagnésio Metilvinil éter 71 Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 6 Etapas para nomenclatura IUPAC: 1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO. Ex.: Propeno Penteno 2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição da mesma utilizando-se algarismos arábicos. Ex.: 3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal. Ex.: 3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de isômeros espaciais. Estes isômeros são denominados como compostos Cis ou Trans. A palavra cis é utilizada para indicar que os grupos \u201cmais semelhantes\u201d estão posicionados do mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação. A palavra trans indica que estes grupos estarão posicionados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação. Ex.: 1-penteno2-penteno 1-hexeno2-hexeno TRANS CISTRANS CIS Br BrH H Cl Cl Br Br H H Dialilamina Álcool alílico OH Brometo de alila Br N H Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) Disciplina: Química Orgânica I 7 Obs.: A isomeria cis-trans não vai existir se um dos átomos de carbono da dupla contiver 2 grupos idênticos. Ex.: Nomenclatura E/Z: - Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans. - Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog. a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente. b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog (primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado). - Proporciona uma designação inequívoca da configuração em