APOSTILA_Unigranrio

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APOSTILA DE 
NOMENCLATURA 
DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DUQUE DE CAXIAS 2011 
 
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
2 
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS 
 
Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos 
orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a 
nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2. 
 
 
REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados 
METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos 
subsequentes são nomeados pelo prefixo numérico e pelo sufixo ANO. O nome geral da 
série, incluindo os ramificados, é ALCANO. 
 
Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANO 
 C6H14 (HEXA + ANO) HEXANO 
 C10H22 (DECA + ANO) DECANO 
 C22H46 (DOCOSA + ANO) DOCOSANO 
 
 
 
REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos 
pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono terminal, tem o nome do 
hidrocarboneto correspondente, substituída a terminação ANO por ILA. O átomo de 
carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração. 
 
Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 ← Valência Livre 
 PROPANO PROPILA 
 
 
OBS.: Grupo Univalente = Radical 
 
 
 
REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se 
colocando o prefixo correspondente à cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto 
linear correspondente à cadeia mais longa. Quando necessário, localiza-se a cadeia 
lateral pelo número do carbono da cadeia principal, onde a masma está ligada. O número 
é sempre colocado diante do prefixo. 
 
 
Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano 
 
 
OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo. 
 
 
 
 
2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano 
 (isobutano) (isopentano) (neopentano) (isoexano) 
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isobutila isopentila neopentila isoexiIa 
 
 
REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos 
arábicos. A direção escolhida é sempre a que der menores números às cadeias laterais. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano? 
 
 
REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados 
utilizando-se como cadeia principal a de maior número de átomos de carbono. Numera-se 
a cadeia principal a partir do átomo que contém a valência livre. As cadeias laterais são 
nomeadas independentemente e seus nomes são colocados diante do nome da cadeia 
principal, juntamente com seus números de localização. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 4-metilpentila 
 1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa) 
 
 
REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem 
ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se, 
entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral. 
 
a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos 
indicativos de quantidade são colocados. 
 
 
5-etil-3,3-dimetil-heptano 
 
 
b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo. 
 
 
 
 
 
 
3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano 
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4 
c) Nos casos em que vários grupos complexos são compostos pelas mesmas palavras, 
só havendo diferença na posição de cadeias secundárias, dá-se prioridade ao grupo 
que contém os menores números de localização na cadeia principal. 
 
 
 
 
 
 
 
 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano 
 
 
REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia 
principal, aplica-se o menor número àquela citada em primeiro lugar no nome. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano 
 
 
REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos 
prefixos numéricos apropriados. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano 
 
 
A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos 
prefixos numéricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia 
lateral pode ser colocada entre parêntesis, ou os substituíntes das cadeias laterais 
indicados por primos, duplos primos, etc. 
 
Ex.. 
 
 
 5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano 
 ou 
 5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano 
 
 
 
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5 
REGRA 9: Se várias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção 
da cadeia lateral, a decisão é feita pelas seguintes normas, na ordem: 
 
a) A cadeia que contém o maior número de ramificações. 
 
Ex.: 
 e não 
 
 
 
 
 
b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização. 
 
Ex.: 
 e não 
 
 2,4,5- 3,4,6- 
 
ALQUENOS 
 
São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação 
dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n. 
 
 
Nomenclatura: 
 
Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de 
etileno são conhecidos como compostos vinílicos e, os derivados de propileno, como 
compostos alílicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente é utilizado. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17 1
7
17
H2C=CH2
ETILENO
(ETENO) ISOBUTILENO
(ISOBUTENO)
H2C=CH2CH3
PROPILENO
(PROPENO)
Grupo VINILA Grupo ALILA
Cl
Cloreto de vinila
MgBr OCH3
Brometo de
vinilmagnésio
Metilvinil éter
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6 
 
 
 
 
 
 
 
Etapas para nomenclatura IUPAC: 
 
1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano 
correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO. 
 
 
Ex.: 
Propeno Penteno 
 
 
2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição 
da mesma utilizando-se algarismos arábicos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno 
 
 
No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de 
isômeros espaciais. Estes isômeros são denominados como compostos Cis ou Trans. A 
palavra cis é utilizada para indicar que os grupos “mais semelhantes” estão posicionados 
do mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação. A palavra trans indica que estes 
grupos estarão posicionados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
1-penteno2-penteno
1-hexeno2-hexeno
TRANS CISTRANS CIS
Br BrH H
Cl Cl
Br
Br
H
H
Dialilamina
Álcool alílico
OH
Brometo de alila
Br N
H
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7 
Obs.: A isomeria cis-trans não vai existir se um dos átomos de carbono da dupla 
contiver 2 grupos idênticos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura E/Z: 
 
- Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans. 
 
- Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog. 
 
a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente. 
 
b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação 
tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog 
(primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que 
tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de 
carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado). 
 
- Proporciona uma designação inequívoca da configuração emtorno de qualquer dupla 
ligação. 
 
# O isômero Z apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo 
lado do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
# O isômero E apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados 
opostos do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H
Br H
H
H Cl
Cl
H
o composto em questão
é CIS ou TRANS.
Br I
Cl F
H Br
Cl I
H
H
H Br
(Z)-1-bromo-1-cloro
2-flúor-2-iodoetileno
(Z)-1-bromo-2-cloro
 1-iodoetileno
(E)-2-bromo-2-buteno
(Z)-3-metil-2-penteno
(E)-3-metil-2-penteno
(2E,4Z)-heptadieno
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ALQUINOS 
 
 Alquinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice 
entre dois átomos de carbono (C≡C). O membro mais simples desta família tem a fórmula 
molecular C2H2 (HC≡CH), sendo denominado etino (nome sistemático) ou acetileno 
(nome não-sistemático). Apresentam fórmula estrutural CnH2n-2. 
 
 
Nomenclatura 
 
 O nome de um alquino não-ramificado é formado a partir do nome do alcano 
correspondente, substituíndo-se o sufixo ANO por INO, DIINO, TRIINO, etc; quando o 
composto apresenta uma, duas, três, etc; ligações tríplices respectivamente. Esses 
sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das ligações tríplices, 
sendo a numeração feita a partir da extremidade que fornece a menor sequência de 
números. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), os 
alquinos podiam ser nomeados como se fossem derivados do acetileno (por exemplo: o 
dimetilacetileno corresponde ao but-2-ino). No caso dos alquinos ramificados, os nomes 
são obtidos de forma análoga à dos nomes dos alquenos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Hidrocarbonetos acíclicos não-ramificados que apresentam ligações duplas e 
tríplices são nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação 
ANO por ENINO, ADIENINO, ATRIENINO etc. A numeração da cadeia é feita de modo 
que os números atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores possíveis. Na 
construção do nome do composto, o prefixo EN precede o sufixo INO. Quando as 
ligações dupla e tríplice estiverem em posições equivalentes na cadeia, a numeração será 
feita de forma que o menor número seja atribuído à dupla. 
1 2
3
4 5
6
7
8
9
10
11 12 13
1
2
3
4 5
3-metilpet-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
Hepta-1,4-diino (correto)
Hepta-3,6-diino (incorreto)
Hex-1-inoBut-2-inoEtino ou acetileno
C CH CH2C C CH2CH3
C CH CH2CH2CH2CH3C CH3C CH3C CH H
C CH3C CH2CH2CH2CH3
Hepta-2-ino
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 A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com várias insaturações é 
sempre aquela que tem o maior número de insaturações (ligações duplas e tríplices). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo número de 
insaturações, a escolha da cadeia principal privilegia a que contém o maior número de 
átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados 
com ligações duplas e tríplices recebem as terminações enil, inil, dienil etc. A numeração 
da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre, e as posições das 
insaturações são indicadas no nome sempre que necessário. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Trans-oct-2-en-6-ino (correto)
Trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)
(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino
(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
1
2
3
4
5
6
(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino
1
2
3
4
5
6
7
8
HC C HC C CH2
C CH3C HC C CH CH CH2
Etinil Prop-2-in-1-il
Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il
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10 
 Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferencia é dada para a 
cadeia com o maior número de ligações duplas. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS 
 
 
Os haletos de alquila são compostos em que um átomo de halogênio (flúor, cloro, 
bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Por exemplo, 
CH3CI. 
 
Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. 
Esta classificação está baseada no átomo de carbono a que se liga diretamente o 
halogênio. 
 
Ex.: 
 
 primário secundário terciário 
 
Nomenclatura 
 
Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flúor e 
iodo. Quando mais de 1 halogênio está presente, utiliza-se a ordem alfabética para 
citação. Seguido pelo nome do alcano correspodente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples) 
 
São nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrogênio (HCl). 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
Cl
Cl
Cl
Br Cl
ClBr
Cl
2-clorobutano1-bromo-3-cloropropano 2-bromo-1-cloropropano
(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno
1
2
3
4
5
6
7
8
brometo de neopentila
Br
cloreto de propila
Cl
fluoreto de s-butila
F
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ÁLCOOIS 
 
 
O grupo funcional característico desta família é a hidroxila (OH) ligado a um átomo 
de carbono com hibridização sp3. 
 
Os álcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras: 
 
Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos; 
 
Segundo: Como derivados, alquilados da água. 
 
 
Tal como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: álcoois 
primários, secundários ou terciários. Esta classificação também está baseada no grau de 
substituição do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila. 
 
Ex.: 
 
 
 
 Primário Secundário Terciário 
 
 
Nomenclatura 
 
 
O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os álcoois pelo 
sistema substitutivo da IUPAC: 
 
 
Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada 
diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia 
adicionando-se o sufixo OL. 
 
 
Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o 
átomo de carbono que suporta o grupo hidroxila receba o menor número. A posição do 
grupo hidroxila fica caracterizada usando-se este número como localizador; Indicam-se as 
posições dos outros substituíntes (identificados pelos prefixos) mediante aos números 
localizadores correspondentes as suas posições nas cadeias de carbono. Na 
OH OH OH
iodeto de ciclopentila
I
brometo de t-butila
Br
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12 
nomenclatura IUPAC, a numeração indicativa da posição da função deve ser indicada 
imediatamente antes do sufixo. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando existirem elementos estruturais que exijam números de localização, o 
número indicativo da função álcool é colocado entre hífens, antes dos sufixos OL, DIOL, 
etc. 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura trivial: (dos álcoois simples) 
 
 
Consiste em utilizar a palavra álcool, seguida do nome do grupo alquila 
correspondente. substituindo o sufixo ANO pelo sufixo ÍLICO. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH
OH
2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol
OHOH
OH
CH3OH
OH
álcool metílico álcool etílico álcool propílico
álcool isopropílicoálcool pentílico
 2-propanol
(propano-2-ol)
 2-butanol
(butano-2-ol)
t-butanol etanol
OH
OH
OHOH
2,3-dimetilbutano-1-ol2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol4-etil-2-metilcicloexano-1-ol
OH OH
OH
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13 
 Os seguintes nomes não-sistemáticos são aceitos pela IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÉTERES 
 
 
Os éteres são compostos de fórmula geral R—O—-R ou R—OR’, onde R’pode 
ser um grupo alquila diferente de R. Podem ser considerados como derivados da água, 
com os dois átomos de hidrogênio substituídos pôr grupos alquila. 
 
 
Nomenclatura 
 
Identifica-se os 2 grupos alquilas ligadas ao oxigênio. Estes grupos são citados em 
ordem alfabética seguido da palavra éter. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
Quando for formado por grupos alquilas complexos, devemos considera-lo como 
um derivado alcoxilado (RO ) do grupo mais complexo. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
O OCH3OCH3
Dimetil éter Dietil éter Butilpropil éter Metilpropil éter
O
O
OCH31,2-dietoxietano
3-etil-2-metoxipentano
OH OH OH
HO
OH
OH
OH
HO OH
OH
Álcool benzílico Álcool alílicoÁlcool fenetílico
Glicerol
Etileno glicol
Propileno glicol
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14 
- Nomes triviais dos éteres ciclicos mais comuns. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AMINAS 
 
Da mesma forma que os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados 
orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia. 
 
As aminas classificam-se como primárias, secundárias e terciárias. Diferentemente 
dos álcoois e haletos de alquila, esta classificação está baseada no número de grupos 
orgânicos ligados diretamente ao átomo de nitrogênio. 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
 
Na nomenclatura sistemática, as aminas são identificadas pela adição do sufixo 
AMINA ao nome da cadeia ou do anel, ao qual o grupo NH2 está ligado. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 Na nomenclatura trivial, identificamos os grupos ligados diretamente ao nitrogênio 
da amina, nomeando-os como grupos univalentes em ordem alfabética, seguido da 
palavra AMINA. 
 
O
O O
O
O
O
 Oxirano
(óxido de etileno)
 Oxetano
(óxido de trimetileno)
 Oxolano
(tetraidrofurano-THF)
1,4-dioxano
 Oxano
(tetraidropirano- THP)
NH2 N
H N
Amina primária
Amina secundária
Amina terciária
NH2 NH2 NH2
etanamina propanamina butanamina
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15 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomes triviais de sistemas cíclicos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALDEIDOS E CETONAS 
 
 
Exceto o formaldeido, o aldeído mais simples, todos os outros tem um grupo 
carbonila (C=O) ligado, por um lado, a um carbono, e pelo outro a um hidrogênio. Nas 
cetonas, o grupo carbonila está situado entre dois átomos de carbono. Ambos podem ser 
obtidos pela oxidação de um álcool.(Álcoois primários formarão aldeídos e álcoois 
secundários formarão cetonas). 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para aldeídos adiciona-se o sufixo AL ao nome do hidrocarboneto 
correspondente. O carbono carbonílico é sempre o primeiro carbono da molécula, 
recebendo o número 1. O nome vulgar é derivado do nome do ácido carboxílico 
correspondente, substituindo-se terminação ÓICO ou iCO, por ALDEÍDO. A nomenclatura 
vulgar é geralmente utilizada para aldeídos de até 5 átomos de carbono. 
NH2
N
H
N
H
NH2 NH2
N
etilamina propilamina butilamina
Etilvinilamina
trietilamina
etilpropilamina
R H
O
R R'
O
R = Alquil ou Aril
ALDEÍDO CETONA
O
N
H
N-metilmorfolina morfolina
piperidinapirrolidina aziridina(etilenimina)
N
H
N
H
N
H
O
N
Me
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16 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para cetonas, adiciona-se o sufixo ONA ao nome da maior cadeia de carbono que 
contenha o grupo carbonila. A localização da carbonila segue a regra da menor 
numeração possível. A nomenclatura vulgar é dada identificando-se os dois grupos alquila 
que estão ligados diretamente a carbonila seguido pela palavra CETONA. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença em sua estrutura do 
grupo carboxilia (COOH). O grupo carboxila é um dos grupos funcionais de presença mais 
ampla na Química e na Bioquímica. Os ácidos carboxílicos não são apenas importantes 
por si mesmos, mais o grupo carboxila é o grupo original de uma grande família de 
compostos aparentados, os compostos derivados de ácido carboxilico, tais como, 
halogenetos de acila, ésteres, sais de ácido carboxilicos, amidas, etc. 
 
Acima de 6 átomos de carbono, os ácidos mais importantes são os de número par 
de carbonos. 
 
H
O
Br
H
O
H
O
Br
OH
H H
O
 propanal
(propionaldeído)
 metanal
(formaldeído)
 3-metilbutanal
(isovaleraldeído)
 2-bromobutanal
(2-bromobutiraldeído)
4-bromo-2-etilpentanal
5-bromo-3-etil-2-hexanona4-metil-2-pentanona3-pentanona
O
2-pentanona
butanona propanona
O
Br
O
O
O
O
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17 
 
Nomenclatura: 
 
Pelo sistema IUPAC adiciona-se o sufixo ÓICO ao nome do hidrocarboneto 
correspondente. Raramente utiliza-se o nome sistemático para ácidos com menos de 5 
átomos de carbono. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
Quando a carboxila aparece como substituínte numa cadeia principal, utiliza-se o 
prefixo CARBOXI, seguido da numeração onde ela se encontra. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os ácidos carboxílicos mais comuns são descritos por uma nomenclatura vulgar 
que tem como base a sua origem natural. Esses nomes são descritos numa tabela, a qual 
pode ser encontrada em alguns livros de química orgânica (no livro do Allinger página 
168). 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando tivermos um grupo isopropila no final da cadeia podemos dar nome pela 
adição do prefixo ISO. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
OH
O
OH
O
OH
O
Butanóico 3,5-dimetileptanóico 4-heptenóico
O
CO2H
2-Carboxiciclopentanona
OH
O
OH
O
 Ácido acético
(fermentação acética)
Ácido butírico
 (manteiga)
O
OH
OH
O
Ácido valérico Ácido isovalérico
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
18 
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
São compostos obtidos através da reação de um ácido carboxílico com uma base 
inorgânica (NaOH, KOH). 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 Nomenclatura 
 
Substitui-se a terminação ICO do nome dos ácidos pela terminação ATO. 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
Hidrogenosuccinato de sódio Acetato de sódio 
 (bi-succinato de sódio ou 
 succinato ácido de sódio) 
 
ÉSTERES 
 
Os ésteres são compostos formados pela reação de um ácido carboxílico e um 
álcool, catalisados por ácido forte. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
Nomenclatura 
 
São nomeados como se fossem sais de ácido carboxílicos indicando o grupo 
alquila da porção alcoólica de sua estrutura. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
OH
O
+ NaOH
O- Na+
O
+ H2O
SAL
R
O
OH
R' OH+
H2SO4 R
O
OR'
+ H2O
ÉSTER
O
O
O
OCl
O
O
O
O
acetato de etila
propionato de alilaacrilato de t-butila
cloroacetato de vinila
O
O- Na+
O- Na+
OH
O
O
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
19 
LACTONAS 
 
Lactonas são compostos derivados de ésteres com cadeia cíclica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
 
São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico 
correspondente, pela terminação LACTONA. As Iactonas mais frequentes contém anéis 
de cinco e seis membros. 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AMIDAS 
 
As amidas são substâncias derivadas de ácidos carboxllicos, onde em lugar da 
hidroxila do ácido encontramos um grupo NH2. Ainda podemos encontrar amidas onde os 
dois hidrogênios do NH2 são substituídos por dois grupos alquila. As amidas podem ser 
classificadas em função do número de substituições no átomo de nitrogênio, como 
ilustrado abaixo: 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
Amida não substituída Amida mono substituída Amida di substituída 
 
 
 
Nomenclatura 
 
São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico 
correspondente pela terminação AMIDA. Caso o nitrogênio da amida seja substituído por 
algum grupo alquila, este grupo deve ser indicado precedido pela letraN. 
 
HO
O
OH
H+ O
O
H2O+
O
O
O
O
O
O
gama-butirolactona gama-valerolactona delta-valerolactona
O
N
R
R
O
N
H
R
O
NH2
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
20 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LACTAMAS 
 
 
Lactamas são derivadas de amidas cíclicas. 
 
 
Nomenclatura 
 
São nomeadas substituindo a terminação ICO, do nome do ácido carboxílico 
correspondente pela terminação LACTAMA. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
Gama-butirolactama deIta-valeroIactama N-metiI-delta-vaIeroIactama 
 
 
 
HALETOS DE ACILA 
 
 
Os haletos de acila são derivados de ácidos carboxilicos, onde a hidroxíla do ácido 
é substituído por um átomo de halogênio. 
 
Ex.: 
X = Flúor, Cloro, Bromo ou lodo 
 
 
 
 
O
N
O
N
O
NH2
O
N
O
N
N-metil-N-vinilacrilamida
N-etil-N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
acetamida
N-metil-N-propilbutiramida
NH
O
NH
O
N
O
R
O
X
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
21 
Nomenclatura 
 
São nomeados como sais dos ácidos inorgânicos correspondentes (HX), seguido 
pelo nome do grupo acila correspondente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
NITRILAS 
 
 
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo C≡N em substituição 
a um hidrogênio de um hidrocarboneto. 
 
 
Nomenclatura 
 
Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, as nitrilas acíclicas são nomeadas pela 
adição do sufixo NITRILA ao nome do hidrocarboneto correspondente. O átomo de 
carbono do grupo CN recebe o número 1. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
As nitrilas cíclicas são denominadas pela adição do sufixo CARBONITRILA ao 
nome do anel a que está ligado o grupo CN. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DERIVADOS DE ENXOFRE 
 
O prefixo TIO é usado para indicar que o átomo de enxofre substitui um átomo de 
oxigênio em um determinado composto orgânico. 
 
O
Cl
O
ClCl
O
Br
Br
Cloreto de acetila Cloreto de cloroacetila Brometo de 2-bromopropioníla
CH3CN CNCN CN
 Etanonitrila
(acetonitrila) Pentanonitrila4-Pentenonitrila Acrilonitrila
CN CN
Bezenocarbonitrila
 (Benzonitrila)
Cicloexanocarbonitrila
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
22 
Tiois - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os álcoois, onde o 
átomo de oxigênio da hidroxila é substituído por um átomo de enxofre. A nomenclatura 
IUPAC utiliza o sufixo TIOL, DITIOL, ao nome do hidrocarboneto principal. A 
nomenclatura vulgar utiliza o sufixo MERCAPTAN ao nome do grupo alquila 
correspondente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tioéteres - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os éteres, onde 
o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. Esses compostos são 
considerados como derivados alquilados do ácido sulfídrico, sendo assim considerados 
sulfetos orgânicos. Em estruturas mais complexas onde o átomo de enxofre substitui um 
átomo de carbono, utiliza-se o prefixo TIA, indicado numericamente pela sua posição na 
estrutura. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COMPOSTOS AROMÁTICOS 
 
Os compostos aromáticos contém uma unidade básica de 6 átomos de carbono, 
que é mantida através da maioria das transformações e degradações químicas. O 
benzeno (C6H6) acabou por ser reconhecido como o composto principal desta série. 
 
 
SH
SH
CH3SH HS SH
HS
OH
 Metanotiol
(metilmercaptan) Etanoditiol
Cicloexanotiol
Benzenotiol
2-mercaptoetanol
3,6-ditia-1,8-octanodiol
Tiaciclopentano
 (tiolano)4-tiacicloexanol
S
S
OH
HO
S
S
OH
S S
Dimetilsulfeto Metilvinilsulfeto
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
23 
Nomenclatura 
 
Usam-se dois sistemas para denominar os benzenos mono substituídos. Em certos 
compostos o benzeno é um nome primitivo e o substituínte é identificado por um prefixo. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para outros compostos, o substituínte e o anel benzênico, em conjunto, formam um 
nome primitivo. O metil-benzeno é denominado TOLUENO, o hidroxí-benzeno é quase 
sempre chamado de FENOL e o amino-benzeno é quase exclusivamente denominado 
ANILINA. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cl F I
Br NO2
Clorobenzeno Flúorbenzeno Iodobenzeno
Bromobenzeno Nitrobenzeno
CH3 OH NH2 CO2H
SO3HOCH3 CHO
O
Tolueno Fenol Anilina Ácido benzóico
Anisol Benzaldeído Ácido benzenosulfônico Acetofenona
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Disciplina: Química Orgânica I 
24 
Quando 2 substituíntes estão presentes, as posições relativas são indicadas pelos 
prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou mediante a números. Utiliza-se prefixos 
numéricos, quando dois ou mais substituíntes encontram-se ligados ao anel, enquanto 
que os prefixos o, m e p, nunca são utilizados para mais que dois substituíntes. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, as respectivas 
posições devem ser identificadas por meio de números. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
G
orto
meta
para
orto
meta
Br
Br
Cl
Cl
F
F
CO2H
NO2
CO2H
I
CO2H
F
1,2-dibromobenzeno
(o-dibromobenzeno)
1,3-diclorobenzeno
(m-diclorobenzeno)
1,4-diflúorbenzeno
(p-diflúorbenzeno)
 Ácido 2-nitrobenzóico
(Ácido o-nitrobenzóico)
 Ácido 3-iodobenzóico
(Ácido m-iodobenzóico) Ácido 4-flúorbenzóico
(Ácido p-flúorbenzóico)
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1,2,3-Tribromobenzeno 1,2,4-Tribromobenzeno
e não 1,3,4-tribromobenzeno
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
25 
- Observe que o anel benzênico é numerado de modo a atribuir o menor número possível 
aos substituíntes. 
 
 
- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos serão listados 
em ordem alfabética. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Quando um substituínte, juntamente com o anel benzênico, formar um nome base, 
admite-se que este substituínte, esteja na posição 1 e, utiliza-se o novo nome como base 
da nomenclatura. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NO2
Br
Cl
Br
Cl
NO2
Br
NO2
Cl
2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno
4-bromo-1-cloro-2-nitrobenzeno
1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno
NO2
NH2
OH
SO3H
F
F
CO2H
O2N NO2
4-nitroanilina ; e não
4-aminonitrobenzeno
 2-etilfenol; e não
2-etil-hidroxibenzeno
Ácido 2,4-diflúorbenzenosulfônico
Ácido 3,5-dinitrobenzóico
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
26 
- Um pequeno número de benzênos substituídos tem nomes que incorporam ambos os 
substituíntes. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando o sistema aromático for identificado como um grupo univalente de uma 
outra estrutura, o benzêno será chamado de grupo FENILA, e um anel benzênico com 
um grupo metileno será chamado de grupo BENZILA. 
 
Ex.: 
 
 
OH
CH3
NH2
CH3 H3C
CH3
m-Cresol o-Toluidína p-Xileno
FENILA BENZILA
O
Cl
O
Difeniléter Clorometilbenzeno
(Cloreto de benzila) Dibenziléter