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APOSTILA_Unigranrio

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N. 
 
HO
O
OH
H+ O
O
H2O+
O
O
O
O
O
O
gama-butirolactona gama-valerolactona delta-valerolactona
O
N
R
R
O
N
H
R
O
NH2
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
20 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LACTAMAS 
 
 
Lactamas são derivadas de amidas cíclicas. 
 
 
Nomenclatura 
 
São nomeadas substituindo a terminação ICO, do nome do ácido carboxílico 
correspondente pela terminação LACTAMA. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
Gama-butirolactama deIta-valeroIactama N-metiI-delta-vaIeroIactama 
 
 
 
HALETOS DE ACILA 
 
 
Os haletos de acila são derivados de ácidos carboxilicos, onde a hidroxíla do ácido 
é substituído por um átomo de halogênio. 
 
Ex.: 
X = Flúor, Cloro, Bromo ou lodo 
 
 
 
 
O
N
O
N
O
NH2
O
N
O
N
N-metil-N-vinilacrilamida
N-etil-N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
acetamida
N-metil-N-propilbutiramida
NH
O
NH
O
N
O
R
O
X
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
21 
Nomenclatura 
 
São nomeados como sais dos ácidos inorgânicos correspondentes (HX), seguido 
pelo nome do grupo acila correspondente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
NITRILAS 
 
 
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo C≡N em substituição 
a um hidrogênio de um hidrocarboneto. 
 
 
Nomenclatura 
 
Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, as nitrilas acíclicas são nomeadas pela 
adição do sufixo NITRILA ao nome do hidrocarboneto correspondente. O átomo de 
carbono do grupo CN recebe o número 1. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
As nitrilas cíclicas são denominadas pela adição do sufixo CARBONITRILA ao 
nome do anel a que está ligado o grupo CN. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DERIVADOS DE ENXOFRE 
 
O prefixo TIO é usado para indicar que o átomo de enxofre substitui um átomo de 
oxigênio em um determinado composto orgânico. 
 
O
Cl
O
ClCl
O
Br
Br
Cloreto de acetila Cloreto de cloroacetila Brometo de 2-bromopropioníla
CH3CN CNCN CN
 Etanonitrila
(acetonitrila) Pentanonitrila4-Pentenonitrila Acrilonitrila
CN CN
Bezenocarbonitrila
 (Benzonitrila)
Cicloexanocarbonitrila
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Disciplina: Química Orgânica I 
22 
Tiois - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os álcoois, onde o 
átomo de oxigênio da hidroxila é substituído por um átomo de enxofre. A nomenclatura 
IUPAC utiliza o sufixo TIOL, DITIOL, ao nome do hidrocarboneto principal. A 
nomenclatura vulgar utiliza o sufixo MERCAPTAN ao nome do grupo alquila 
correspondente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tioéteres - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os éteres, onde 
o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. Esses compostos são 
considerados como derivados alquilados do ácido sulfídrico, sendo assim considerados 
sulfetos orgânicos. Em estruturas mais complexas onde o átomo de enxofre substitui um 
átomo de carbono, utiliza-se o prefixo TIA, indicado numericamente pela sua posição na 
estrutura. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COMPOSTOS AROMÁTICOS 
 
Os compostos aromáticos contém uma unidade básica de 6 átomos de carbono, 
que é mantida através da maioria das transformações e degradações químicas. O 
benzeno (C6H6) acabou por ser reconhecido como o composto principal desta série. 
 
 
SH
SH
CH3SH HS SH
HS
OH
 Metanotiol
(metilmercaptan) Etanoditiol
Cicloexanotiol
Benzenotiol
2-mercaptoetanol
3,6-ditia-1,8-octanodiol
Tiaciclopentano
 (tiolano)4-tiacicloexanol
S
S
OH
HO
S
S
OH
S S
Dimetilsulfeto Metilvinilsulfeto
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Disciplina: Química Orgânica I 
23 
Nomenclatura 
 
Usam-se dois sistemas para denominar os benzenos mono substituídos. Em certos 
compostos o benzeno é um nome primitivo e o substituínte é identificado por um prefixo. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para outros compostos, o substituínte e o anel benzênico, em conjunto, formam um 
nome primitivo. O metil-benzeno é denominado TOLUENO, o hidroxí-benzeno é quase 
sempre chamado de FENOL e o amino-benzeno é quase exclusivamente denominado 
ANILINA. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cl F I
Br NO2
Clorobenzeno Flúorbenzeno Iodobenzeno
Bromobenzeno Nitrobenzeno
CH3 OH NH2 CO2H
SO3HOCH3 CHO
O
Tolueno Fenol Anilina Ácido benzóico
Anisol Benzaldeído Ácido benzenosulfônico Acetofenona
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24 
Quando 2 substituíntes estão presentes, as posições relativas são indicadas pelos 
prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou mediante a números. Utiliza-se prefixos 
numéricos, quando dois ou mais substituíntes encontram-se ligados ao anel, enquanto 
que os prefixos o, m e p, nunca são utilizados para mais que dois substituíntes. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, as respectivas 
posições devem ser identificadas por meio de números. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
G
orto
meta
para
orto
meta
Br
Br
Cl
Cl
F
F
CO2H
NO2
CO2H
I
CO2H
F
1,2-dibromobenzeno
(o-dibromobenzeno)
1,3-diclorobenzeno
(m-diclorobenzeno)
1,4-diflúorbenzeno
(p-diflúorbenzeno)
 Ácido 2-nitrobenzóico
(Ácido o-nitrobenzóico)
 Ácido 3-iodobenzóico
(Ácido m-iodobenzóico) Ácido 4-flúorbenzóico
(Ácido p-flúorbenzóico)
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1,2,3-Tribromobenzeno 1,2,4-Tribromobenzeno
e não 1,3,4-tribromobenzeno
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Disciplina: Química Orgânica I 
25 
- Observe que o anel benzênico é numerado de modo a atribuir o menor número possível 
aos substituíntes. 
 
 
- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos serão listados 
em ordem alfabética. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Quando um substituínte, juntamente com o anel benzênico, formar um nome base, 
admite-se que este substituínte, esteja na posição 1 e, utiliza-se o novo nome como base 
da nomenclatura. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NO2
Br
Cl
Br
Cl
NO2
Br
NO2
Cl
2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno
4-bromo-1-cloro-2-nitrobenzeno
1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno
NO2
NH2
OH
SO3H
F
F
CO2H
O2N NO2
4-nitroanilina ; e não
4-aminonitrobenzeno
 2-etilfenol; e não
2-etil-hidroxibenzeno
Ácido 2,4-diflúorbenzenosulfônico
Ácido 3,5-dinitrobenzóico
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Disciplina: Química Orgânica I 
26 
- Um pequeno número de benzênos substituídos tem nomes que incorporam ambos os 
substituíntes. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando o sistema aromático for identificado como um grupo univalente de uma 
outra estrutura, o benzêno será chamado de grupo FENILA, e um anel benzênico com 
um grupo metileno será chamado de grupo BENZILA. 
 
Ex.: 
 
 
OH
CH3
NH2
CH3 H3C
CH3
m-Cresol o-Toluidína p-Xileno
FENILA BENZILA
O
Cl
O
Difeniléter Clorometilbenzeno
(Cloreto de benzila) Dibenziléter

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