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NHT- 4017-15 – Funções e Reações Orgânicas Lista de Exercícios - 07 1. Dê os produtos majoritários obtidos na reação de eliminação do tipo E2 dos seguintes haletos de alquila com íon hidróxido. 2. Dê os produtos majoritários formados quando cada um dos haletos de alquila abaixo sofre reação de eliminação do tipo E1. 3. Qual isômero você espera que seja mais reativo por um mecanismo E2, o trans-1-bromo-4-t-butilcicloexano ou o cis-1-bromo-4-t-butilcicloexano? Desenhe cada molécula em sua conformação cadeira mais estável (justifique), formule o mecanismo da reação incluindo o estado de transição. 4. Qual das reações entre os pares abaixo ocorre mais rapidamente? Justifique sua escolha. 5. O 1-cloro-1,2-difeniletano pode sofrer eliminação E2 para produzir cis ou trans-1,2-difeniletileno (estilbeno). Desenhe as projeções de Newman das conformações reativas que levam aos possíveis produtos, e sugira uma razão pela qual o alceno trans é o maior produto obtido. 6. O 1-cloro-4-isopropilcicloexano apresenta-se como dois estereoisômeros: o cis e o trans. O tratamento de ambos os isômeros com etóxido de sódio em etanol produz o 4-isopropilcicloexeno via reação do tipo E2. O isômero cis reage muito mais rápido do que o isômero trans via E2. Como se poderia explicar essa observação experimental? 7. Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes compostos: 8. Dê o produto majoritário em cada uma das seguintes reações: 9. Utilizando o reagente de partida dado em cada item, e qualquer reagente inorgânico e qualquer composto contendo não mais que 2 átomos de carbono, indique como as seguintes sínteses poderiam ser realizadas fornecendo o mecanismo de cada passo. 10. O (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano é tratado com etóxido de sódio para formar o (Z)-2-fenil-2-buteno via reação de eliminação do tipo E2. Explique esse fato formulando o mecanismo desta reação, utilizando-se fórmulas tridimensionais (cavalete ou Newman).
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