Lista_de_Exerccio_04

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NHT- 4017-15 – Funções e Reações Orgânicas 
Lista de Exercício - 04 
 
1. Em cada par seguinte diga qual o alceno mais estável: 
a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno; 
b) cis-3-hexeno ou trans-3-hexeno 
c) 1-hexeno ou cis-3-hexeno 
 
2. Discutir a estabilidade relativa de carbocátions primários, secundários, 
terciários, alílicos e benzílicos. Explicar como a estabilidade destes 
carbocátions explica a formação preferencial do produto Markovnikov na 
maioria das reações de adição eletrofílica. 
 
3. Discutir a estabilidade relativa de radicais primários, secundários, terciários, 
alílicos e benzílicos. Explicar como a estabilidade destes radicais explica a 
formação preferencial do produto anti-Markovnikov nas reações de adição 
radicalar de HBr à alcenos. 
 
4. Escreva as etapas de iniciação, propagação e terminação que ocorrem na 
adição de HBr ao 1-metilcicloexeno em presença de peróxidos. Compare esta 
reação radicalar com a adição iônica de HBr à alcenos e explique por produtos 
diferentes são formados nos dois casos. 
 
5. Mostre o produto majoritário formado na reação do 2-metil-2-buteno com 
cada um dos seguintes reagentes abaixo demonstrando o mecanismo de 
reação para cada uma deles. Faça as mesmas reações agora utilizando o 3-
metil-1-buteno como reagente. 
a) HCl; b) Br2; c) HBr + peróxido; d) Cl2/H2O; 
e) H2O com traços de HCl; f) H2/Pd. 
 
6. Como você prepararia cada um dos seguintes compostos abaixo? Faça uso 
de qualquer alqueno e outros reagentes necessários: 
 
 
7. A adição de bromo e cloro a cicloalcanos é estéreo-específica anti. Mostre o 
produto formado em cada reação. 
a) cicloexeno + Br2; b) 1,2-dimetilcicloexeno + Cl2. 
 
8. Dê as estruturas dos produtos que se esperam na reação do 1-butino com: 
a) um equivalente de Br2; b) dois equivalentes de HBr. 
 
9. O farneseno é um composto que se encontra na serosidade da casca da 
maçã. Dê a estrutura e a denominação da IUPAC do produto formado quando 
este reage com hidrogênio em excesso na presença de catalisador de platina. 
 
 
10. A polimerização do cloroeteno (cloreto de vinila) produz um polímero chamado de 
poli(cloreto de vinila), também conhecido como PVC. Mostre o mecanismo da reação 
usando um peróxido como iniciador. 
 
11. Mostre o mecanismo da polimerização catiônica de estireno (vinilbenzeno) 
para a obtenção de poliestireno, chamado “isopor”.