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AULA 3 S3B3TQ - Revisão - Éter, ácido carboxílico, Sal de ácido carboxílico, éster

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Química
Aula 3 – Revisão: Funções 
orgânicas – parte 3 
ÉTER
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Éter é todo composto 
que possui o oxigênio 
entre dois carbonos, 
como heteroátomo.
Grupo funcional: 
Exemplo:
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo
com moléculas de outros compostos, como a água ou o etanol.
• Comparando compostos de massa molar próxima, observamos que as
temperaturas de fusão e de ebulição dos éteres se aproximam das temperaturas
dos alcanos e são bem mais baixas que as dos álcoois e dos fenóis (já que as molé-
culas desses compostos estabelecem ligações de hidrogênio entre si).
Densidade
 Em geral são compostos menos densos que a água.
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
▪ Os éteres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são
gases. Os demais são líquidos, normalmente voláteis.
Solubilidade
▪ Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta
solubilidade em água, provavelmente porque suas moléculas podem
estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
Reatividade
▪ Os éteres, como os alcanos, são compostos pouco reativos. 
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• A maioria dos éteres possui cheiro agradável, toxidez moderada e é
altamente inflamável.
• São muito utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e
na extração de essências, óleos e gorduras de fontes naturais.
• O éter mais importante é o etoxietano. Esse com posto é conhecido
por uma série de outros nomes: éter comum, éter dietílico, éter
etílico ou éter sulfúrico, pois sua obtenção industrial envolve o ácido
sulfúrico.
NOMENCLATURA
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Ácido carboxílico é todo 
composto orgânico que possui o 
grupo carbonila ligado a um 
grupo hidroxila, —OH. 
Essa união entre o grupo carbonila 
e o grupo hidroxila forma o grupo 
carboxila, que é o grupo funcional 
dos ácidos carboxílicos. 
Grupo funcional: 
Exemplo:
ácido metanoico
ou
ácido fórmico
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem 
fazer o dobro de ligações de hidrogênio do que as moléculas de álcoois.
• Por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idêntica e igual a 60 g/mol: o 
álcool propan1ol (temperatura de fusão igual a –126 °C) e o ácido etanoico 
(temperatura de fusão igual a 16,6 °C). 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
• Considerando-se apenas os monoácidos saturados, aqueles que
possuem até 9 carbonos na cadeia são líquidos; os com 10 ou
mais carbonos são em geral sólidos brancos semelhantes a cera.
• Por causa do aspecto ceroso, os ácidos carboxílicos de cadeia
longa são chamados de ácidos graxos.
Densidade
 Os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água.
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Solubilidade
• Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na
molécula são solúveis em água. O ácido que possui 5 carbonos é
apenas parcialmente solúvel. Os demais são praticamente insolúveis.
• São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
Reatividade
 Os ácidos carboxílicos são compostos bastante reativos,
principalmente os mais simples.
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• O ácido metanoico é usado no tingimento de 
tecidos, como mordente (para fixar as cores do 
corante no tecido), e como desinfetante em medicina. 
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• O ácido etanoico ou acético, quando
concentrado, é um líquido incolor, muito
tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo
(do latim acetum).
Obs: A 16,6 °C forma cristais com aspecto
de gelo, por isso também é chamado de ácido
acético glacial.
• É usado na preparação de perfumes,
corantes, seda artificial, acetona e como
vinagre em soluções a 4% em volume de
ácido. acético.
Os caprinos, por exemplo, 
exalam fortes odores que 
vêm da vaporização de 
ácidos carboxílicos de 6, 8 
e 10 carbonos, que são 
chamados 
respectivamente de 
ácidos caproico, 
caprílico e cáprico.
NOMENCLATURA
SAL DE ÁCIDO 
CARBOXÍLICO*
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Sal de ácido carboxílico é todo 
composto obtido pela reação 
entre um ácido carboxílico e uma 
base inorgânica. O hidrogênio 
ionizável do ácido reage com o 
ânion hidróxido, formando água, e 
o ânion orgânico une-se ao cátion 
da base para formar o sal. 
Grupo funcional: 
Exemplo:
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração
eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à cadeia
carbônica.
• Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas. Em geral a temperatura
necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser atingida, as
ligações carbono-carbono se rompem e a molécula se decompõe.
Densidade
 Em geral são mais densos que a água. 
Estados de agregação
 São sólidos cristalinos e não voláteis. 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Solubilidade
• Os sais de ácidos carboxílicos de
metais alcalinos e de amônio são
solúveis em água; os de metais
pesados (Fe, Ag, Cu) são pratica
mente insolúveis.
Reatividade
 Reagem da mesma maneira que os sais inorgânicos, e os sais
que possuem cadeia insaturada estão sujeitos às reações
características da ligação dupla.
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• Os sais mais usados são os derivados do ácido
etanoico (acetatos).
• Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de
ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos
graxos) são denominados sabões.
NOMENCLATURA
ÉSTER
CARACTERÍSTICAS GERAIS
São obtidos a partir da reação (de 
esterificação) entre ácidos carboxílicos e 
álcoois. 
Éster é todo composto formado pela 
substituição da hidroxila, —OH, do grupo 
carboxila de um ácido orgânico por um 
grupo alcoxila, proveniente de um álcool.
Grupo funcional: 
Exemplo:
Grupo funcional: 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• Por causa da presença de dois átomos de oxigênio e do ângulo entre as ligações dos 
átomos no grupo funcional, as moléculas dos ésteres apresentam certa polaridade. A 
interação é por forças de dipolo permanente em cadeias curtas. 
• Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, suas 
temperaturas de fusão e de ebulição são mais baixas que as dos álcoois e as dos 
ácidos carboxílicos de massa molecular próxima. 
Densidade
 Os ésteres mais simples são menos densos que a água; os demais são 
ligeiramente mais densos. 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
• Os ésteres com massa molar baixa são líquidos; conforme a massa molar aumenta, 
passam de líquidos viscosos a sólidos. 
Solubilidade
 Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. 
Os demais são insolúveis. 
Reatividade
 São pouco reativos, mas, conforme as condições, os ésteres sofrem 
hidrólise (reagem com a água) com certa facilidade. 
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• Os ésteres são usados como essência de 
frutas e aromatizantes na indústria 
alimentícia, farmacêutica, cosmética e de 
perfumes.
• Constituem também os óleos e as gorduras 
vegetais e animais, e diversos tipos de cera.
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• Atualmente uma das 
aplicações mais 
importantes dos 
ésteres tem sido 
como combustível.
• o biodiesel é, na 
realidade, uma mistura 
de ésteres de ácidos 
graxos (ácidos 
carboxílicos de cadeia 
longa). 
NOMENCLATURA
Indique a função e nome oficial das moléculas abaixo: TESTE 
DE
CONHECIMENTO
Indique as funções orgânica das moléculas abaixo: TESTE 
DE
CONHECIMENTO
Até a 
próxima

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