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Química Aula 3 – Revisão: Funções orgânicas – parte 3 ÉTER CARACTERÍSTICAS GERAIS Éter é todo composto que possui o oxigênio entre dois carbonos, como heteroátomo. Grupo funcional: Exemplo: CARACTERÍSTICAS GERAIS Temperaturas de fusão e de ebulição • Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos, como a água ou o etanol. • Comparando compostos de massa molar próxima, observamos que as temperaturas de fusão e de ebulição dos éteres se aproximam das temperaturas dos alcanos e são bem mais baixas que as dos álcoois e dos fenóis (já que as molé- culas desses compostos estabelecem ligações de hidrogênio entre si). Densidade Em geral são compostos menos densos que a água. CARACTERÍSTICAS GERAIS Estados de agregação ▪ Os éteres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são gases. Os demais são líquidos, normalmente voláteis. Solubilidade ▪ Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água, provavelmente porque suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Reatividade ▪ Os éteres, como os alcanos, são compostos pouco reativos. APLICAÇÕES PRÁTICAS • A maioria dos éteres possui cheiro agradável, toxidez moderada e é altamente inflamável. • São muito utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de fontes naturais. • O éter mais importante é o etoxietano. Esse com posto é conhecido por uma série de outros nomes: éter comum, éter dietílico, éter etílico ou éter sulfúrico, pois sua obtenção industrial envolve o ácido sulfúrico. NOMENCLATURA ÁCIDO CARBOXÍLICO CARACTERÍSTICAS GERAIS Ácido carboxílico é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, —OH. Essa união entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carboxila, que é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Grupo funcional: Exemplo: ácido metanoico ou ácido fórmico CARACTERÍSTICAS GERAIS Temperaturas de fusão e de ebulição • Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro de ligações de hidrogênio do que as moléculas de álcoois. • Por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idêntica e igual a 60 g/mol: o álcool propan1ol (temperatura de fusão igual a –126 °C) e o ácido etanoico (temperatura de fusão igual a 16,6 °C). CARACTERÍSTICAS GERAIS Estados de agregação • Considerando-se apenas os monoácidos saturados, aqueles que possuem até 9 carbonos na cadeia são líquidos; os com 10 ou mais carbonos são em geral sólidos brancos semelhantes a cera. • Por causa do aspecto ceroso, os ácidos carboxílicos de cadeia longa são chamados de ácidos graxos. Densidade Os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. CARACTERÍSTICAS GERAIS Solubilidade • Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molécula são solúveis em água. O ácido que possui 5 carbonos é apenas parcialmente solúvel. Os demais são praticamente insolúveis. • São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno. Reatividade Os ácidos carboxílicos são compostos bastante reativos, principalmente os mais simples. APLICAÇÕES PRÁTICAS • O ácido metanoico é usado no tingimento de tecidos, como mordente (para fixar as cores do corante no tecido), e como desinfetante em medicina. APLICAÇÕES PRÁTICAS • O ácido etanoico ou acético, quando concentrado, é um líquido incolor, muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). Obs: A 16,6 °C forma cristais com aspecto de gelo, por isso também é chamado de ácido acético glacial. • É usado na preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em soluções a 4% em volume de ácido. acético. Os caprinos, por exemplo, exalam fortes odores que vêm da vaporização de ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que são chamados respectivamente de ácidos caproico, caprílico e cáprico. NOMENCLATURA SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO* CARACTERÍSTICAS GERAIS Sal de ácido carboxílico é todo composto obtido pela reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. O hidrogênio ionizável do ácido reage com o ânion hidróxido, formando água, e o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar o sal. Grupo funcional: Exemplo: CARACTERÍSTICAS GERAIS Temperaturas de fusão e de ebulição • São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à cadeia carbônica. • Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas. Em geral a temperatura necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser atingida, as ligações carbono-carbono se rompem e a molécula se decompõe. Densidade Em geral são mais densos que a água. Estados de agregação São sólidos cristalinos e não voláteis. CARACTERÍSTICAS GERAIS Solubilidade • Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais pesados (Fe, Ag, Cu) são pratica mente insolúveis. Reatividade Reagem da mesma maneira que os sais inorgânicos, e os sais que possuem cadeia insaturada estão sujeitos às reações características da ligação dupla. APLICAÇÕES PRÁTICAS • Os sais mais usados são os derivados do ácido etanoico (acetatos). • Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados sabões. NOMENCLATURA ÉSTER CARACTERÍSTICAS GERAIS São obtidos a partir da reação (de esterificação) entre ácidos carboxílicos e álcoois. Éster é todo composto formado pela substituição da hidroxila, —OH, do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxila, proveniente de um álcool. Grupo funcional: Exemplo: Grupo funcional: CARACTERÍSTICAS GERAIS Temperaturas de fusão e de ebulição • Por causa da presença de dois átomos de oxigênio e do ângulo entre as ligações dos átomos no grupo funcional, as moléculas dos ésteres apresentam certa polaridade. A interação é por forças de dipolo permanente em cadeias curtas. • Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, suas temperaturas de fusão e de ebulição são mais baixas que as dos álcoois e as dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima. Densidade Os ésteres mais simples são menos densos que a água; os demais são ligeiramente mais densos. CARACTERÍSTICAS GERAIS Estados de agregação • Os ésteres com massa molar baixa são líquidos; conforme a massa molar aumenta, passam de líquidos viscosos a sólidos. Solubilidade Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. Os demais são insolúveis. Reatividade São pouco reativos, mas, conforme as condições, os ésteres sofrem hidrólise (reagem com a água) com certa facilidade. APLICAÇÕES PRÁTICAS • Os ésteres são usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica, cosmética e de perfumes. • Constituem também os óleos e as gorduras vegetais e animais, e diversos tipos de cera. APLICAÇÕES PRÁTICAS • Atualmente uma das aplicações mais importantes dos ésteres tem sido como combustível. • o biodiesel é, na realidade, uma mistura de ésteres de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa). NOMENCLATURA Indique a função e nome oficial das moléculas abaixo: TESTE DE CONHECIMENTO Indique as funções orgânica das moléculas abaixo: TESTE DE CONHECIMENTO Até a próxima
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