SÍNTESE DO NITROBENZENO E DINITRAÇÃO DO BENZENO

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SÍNTESE DO NITROBENZENO E DINITRAÇÃO DO BENZENO 
O benzeno é um composto estável, devido à sua aromaticidade, o que o torna pouco 
reativo, mas apto a sofrer reações de substituição eletrofílica, nas quais o eletrófilo ataca 
inicialmente o anel do benzeno, com formação de um cátion intermediário estabilizado por 
ressonância, que, então, perde um próton para regenerar o anel aromático. (VOLLHARDT, 2013) 
Um exemplo de substituição eletrofílica em aromáticos é a nitração do benzeno, na qual 
um grupo nitro (NO2) substitui um dos hidrogênios do anel. É um processo dividido em duas 
etapas: a primeira é determinante da velocidade; nela o benzeno reage com o íon nitrônio para 
formar o intermediário cátion ciclo-hexadienila. Já na segunda etapa, a aromaticidade do anel é 
restaurada pela perda de um próton do cátion intermediário. (CAREY, 2011) 
A nitração de aromáticos é a melhor maneira de introduzir no anel do benzeno 
substituintes que contêm nitrogênio. O grupo nitro funciona como um grupo orientador em 
substituições posteriores e como uma função amino mascarada.