Material baseado no Enem - Química Orgânica

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA 
CATARINA - CAMPUS SÃO JOSÉ 
 
Conteúdos abordados: 
1. Características do átomo de carbono (tetravalência, tipos de ligações, formação de cadeias, etc); 
2. Como a estrutura de um composto é representada: fórmula de Lewis, estrutural (kekulé), 
molecular e esquelética; 
3. Hibridização; 
4. Ligações sigma e pi. 
5. Isômeros e estereoquímica: isomeria constitucional e estereoisomeria (geométrica:cis/trans e 
ótica) 
6. Solubilidade de compostos orgânicos 
 
 
 
 
 
ENEM – 2020 - CN - 2° dia | Caderno 5 - AMARELO 
 
 
 
 
Obs: trabalhar função orgânica aldeídos e cetonas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2018 – segunda aplicação – caderno amarelo 
 
 
 
 
Obs.: trabalhar ácidos carboxílicos e ésteres (reações de ésteres) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2019 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
ENEM – 2017 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2018 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2016 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 1 – AZUL) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2018 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 17 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2017 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2018 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2018 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 17 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2015 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 1 - AZUL) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2015 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 9) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2016 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 1 – AZUL) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2016 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 1 – AZUL) 
 
Amarelo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2016 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 1 – AZUL) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2017 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2020 – CN – 2° dia | Caderno 5 – AMARELO 
 
 
 
 
ENEM – 2020 – CN – 2° dia | Caderno 5 – AMARELO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2017 – 2ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2019 – 1ª Aplicação - Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias (caderno 5 – 
AMARELO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM – 2020 - CN - 2° dia | Caderno 5 - AMARELO 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Características do átomo de carbono e de outros átomos que compõem as moléculas 
orgânicas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Como a estrutura de um composto é representada: estruturas de Lewis, fórmula estrutural 
(kekulé), molecular e esquelética; 
 
 
Estruturas de Lewis: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estruturas de Kekulé (ou fórmula estrutural plana): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estruturas condensadas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quais dos átomos nos modelos moleculares acima tem pares de elétrons não ligantes? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estruturas esqueléticas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Hibridização: 
 
a) Orbitais atômicos 
 
UM ORBITAL NOS INDICA O VOLUME AO REDOR DO NÚCLEO 
NO QUAL É MAIS PROVÁVEL ENCONTRAR UM ELÉTRON 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Hibridização sp3 – Exemplo: Metano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Hibridização sp2 – Exemplo: Eteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
d) Hibridização sp – Exemplo: Etino 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Ligações sigma e pi (π): 
 
 
Ligação sigma: uma ligação formada pela sobreposição frontal de orbitais, com a densidade eletrônica 
concentrada ao longo do eixo da ligação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ligação pi (π): 
Resulta da sobreposição lateral de orbitais atômicos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. ISOMERIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. ISOMERIA GEOMÉTRICA: CIS/TRANS 
 
ISÔMEROS CIS/TRANS RESULTAM DA ROTAÇÃO RESTRITA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. ISOMERIA ÓTICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Solubilidade de compostos orgânicos 
 
 
 
A regra geral que rege a soloubilidade é: 
 
“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO E SOLUBILIDADE: 
 
Nos processos de solubilização de solutos polares em água, a ligação de hidrogênio 
entre soluto e solvente é um fator determinante na solubilidade e a regra geral "o 
semelhante dissolve o semelhante" deve ser usada com cuidado. Assim, o etanol 
(C2H5OH) mistura-se com água em todas as proporções enquanto o cloreto de etila 
(C2H5Cl), que possui quase o mesmo momento dipolar, é praticamente insolúvel 
em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questões do Enem sobre o assunto: 
2016 – 81 
2015 – 80 
2015 – 53 
2016 – 46 
2020 – 120 
2017 - 134