Atividade glicosídeos - Milena

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Universidade Federal de São Paulo
Campus Diadema – Química Industrial
UC: Química de Produtos Naturais
Metabolismo de carboidratos e metabólitos glicosilados
Profa. Dra. Patricia Sartorelli
Atividade – Análise de artigo
Nome: Milena Costa Bassicheto
O artigo “Chaves et. al., Steroids and Flavonoids of Porcelia macrocarpa, J. Braz. Chem. Soc., Vol.
15, No. 4, 608-613, 2004” descreve o isolamento de dois flavonóides glicosilados, entre outros
compostos, cuja estruturas estão representadas abaixo:
Após a análise do artigo, indique:
(1) De onde foram isolados estes compostos e como foi realizada a determinação estrutural;
Os compostos foram isolados do extrato etanólico de diferentes partes, previamente
investigadas, da espécie Porcelia macrocarpa pertencente à família Annonaceae e é a única do
gênero com ocorrência no Brasil.
A determinação estrutural foi realizada da seguinte maneira, inicialmente a parte solúvel
do éter do extrato de etanol, colhida dos ramos da Porcelia macrocarpa, foi submetida a uma
partição entre hexano e metanol aquoso, a partir de então, uma separação cromatográfica da fase
do hexano gerou duas misturas de esteróides, enquanto que a fase hidroalcoólica concedeu uma
mistura de glicosídeos esteróides, além disso também houve a precipitação de um material
insolúvel na interface éter dietílico e água durante a partição do extrato de etanol, isto resultou em
dois flavonoides glicosídeos.
Na sequência foram feitas análise por GCMS, RMN de hidrogênio e RMN de carbono 13
que possibilitaram a determinação estrutural dos compostos.
http://www.unifesp.br/servicos/sobre.htm
(2) Defina a aglicona nos compostos;
A aglicona, também conhecida como genina, é a parte da molécula que não é um açúcar e
está representada composto à composto pelo círculo vermelho.
(3) Indique os blocos construtores em cada estrutura (4) Destaque os blocos construtores nas estruturas;
(4) Indique o tipo de ligação glicosídica observada na estrutura de um dos flavonoides glicosilados
Nesse composto acima, há duas ligações glicosídicas, uma em azul do tipo (1 → 3) e outra em verde do
tipo (1 → 5).
Nesse composto acima, a ligação glicosídica está expressa em verde claro e é do tipo (α 1→ 6 ).
Neste composto acima, não há ligação glicosídica.