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apostila Laboratório Química e Saúde parte 1

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UNIVE RSI DADE FEDERAL DE JUIZ DE FO RA 
Instituto de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
 
Laboratório de 
Química e Saúde 
 
 1 
 
 
APOSTILA 2018-1 
 
 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA E SAÚDE 
 
 
Aula 1: Identificação de carboidratos em alimentos 
Aula 2: Identificação de proteínas em alimentos 
Aula 3: Extração do ácido cítrico 
Aula 4: Pigmentos naturais 
Aula 5: Identificação de alterações em leite 
Aula 6: Dosagem da vitamina C 
Aula 7: Gastronomia molecular: esferificação 
Aula 8: Extração de um alcalóide: cafeína 
Aula 9: Extração dos princípios ativos de um analgésico. Análise CCM 
Aula 10: Influência do pH e do pKa na ionização e na absorção dos fármacos 
 
 
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Aula 1. Identificação de carboidratos em alimentos 
 
A presença de carboidratos em alimentos pode ser determinada usando reações coloridas características 
(Molish, Iodo, Fehling, Barfoed, Seliwanoff e Bial). O teste de Molish permite evidenciar se o alimento 
contem algum carboidrato e o teste do iodo mostra somente a presença de amido. Com o teste de 
Fehling é possível identificar a presença de carboidratos redutores. O teste de Barfoed mostra se esses 
são monossacarídeos ou dissacarídeos. Com o teste de Seliwanoff é possível diferenciar cetoses de 
aldoses, enquanto o teste de Bial evidencia pentoses. 
Assim, usando a sequencia apropriadada de testes (figura a seguir), será possível identificar 4 tipos de 
carboidratos, todos redutores: ceto-heose, cetopentose, aldo-hexose e aldopentose. 
 
 
Figura 1. Sequencia de testes 
 
O teste de Molish baseia-se na desidratação dos carboidratos em meio ácido (HCl ou H2SO4), 
formando furfural ou hidroxifurfural, o qual reage com -naftol, resorcinol ou timol, dando origem a 
compostos de cor violeta. 
 
 
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Figura 2. Teste de Molish 
 
O amido é formado por 2 polissacarídeos: a amilose helicoidal e a amilopectina de estrutura ramificada. 
Ambas se complexam com iodo, porém a interação é mais forte com a hélice de amilose, resultando 
na formação de um complexo de cor azul escuro. 
 
Figura 3. Complexo iodo-amido 
Outros polissacarídeos, como o glicogênio também podem complexar o iodo. A cor resultante depende 
da estrutura do polímero (glicogênio = avermelhado, celuose = incolor). 
 
O teste de Fehling é baseado nas propriedades redutoras de aldoses e cetoses. O reagente é composto 
de 2 soluções, misturadas em volumes iguais na hora de usar. A primeira é uma solução aquosa de 
CuSO4. A segunda é uma solução básica de tartarato de sódio e potássio (sal de Rochelle) 
se na redução de soluções alcalinas de CuSO4 em presença de tartarato de sódio e potássio, com 
formação de um precipitado cor de tijolo de Cu2O. Permite distinguir carboidratos redutores de 
carboidratos não redutores. Quando misturadas um complexo de bistartarocuprato (II) [Cu(C4H4O6)2]
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é formado, impedindo a formação de formação de hidróxido de cobre (II) – Cu(OH)2. A reação de 
oxirredução ocorre entre o complexo de cobre e o carboidrato redutor, formando um precpitado 
vermelho de Cu2O. 
Esse teste pode ser usado para monitorizar glicose na urina (teste para diabetes) e na monitoração da. 
degradação do amido para obtenção de xarope de glucose e maltodextrinas (determinação do valor de 
equivalentes de dextrose (DE) do amido). 
 
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Figura 4. Teste de Fehling 
 
O teste de Barfoed, também é uma reação de oxirredução com acetato de cobre em ácido acético, 
realizado somente com carboidratos redutores, e é usado para diferenciar monossacarídeos de 
dissacarídeos, sendo que os primeiros reagem mais rápido. Os dissacarídeos sofrem hidrólise e 
demoram mais para reagir. Na reação os monossacarídeos são oxidados a ácidos carboxílicos, sendo 
possível a visualização da ocorrência da transformação pelo precipitado de Cu2O. 
 
 
O objetivo do teste de Seliwanoff é diferenciar cetose de aldose pela diferença das velocidades na 
formação de metilfurfural e hidroximetilfurfural, evidenciada pela reação com resorcinol, formando 
um composto colorido. 
 
Figura 6. Teste de Seliwanoff 
 
Finalmente, usando o teste de Bial, é possível identificar pentose por reação com orcinol em meio ácido 
em presença de Fe3+, formando um complexo de cor verde. 
 
Figura 7. Teste de Bial 
 
Objetivos 
Identificar a presença de carboidratos em diversos alimentos. Determinar se os carboidratos testados 
são redutores, não redutores, monossacarídeos, dissacarídeos, aldoses ou cetoses. 
 
 
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Procedimentos 
Os testes serão realizados com cada um dos carboidratos puros disponíveis (amido, glicose, frutose, 
sacarose, lactose, maltose) e com amostras de alimentos (leite, suco natural, suco artificial, xarope de 
glicose, karo, etc.). Recomenda-se utilizar alimentos claros já que os testes são coloridos. 
 
1. Teste de Molish 
Pipete em diferentes tubos de ensaio, 2 mL de cada solução de carboidrato. Preparar um tubo com 2 
mL de água destilada. Adicionar a cada tubo 2 gotas do reagente de Molish e misturar bem. Acrescentar 
cuidadosamente 2 ml de H2SO4 concentrado, pelas paredes dos tubos, sem misturar. Observar. Repita 
o procedimento com as amostras de alimentos. 
 
2. Teste do iodo 
Pipete em diferentes tubos de ensaio, 2 mL de cada solução de carboidrato. Preparar um tubo com 2 
mL de água destilada. Adicionar a cada tubo algumas gotas de lugol e observar. 
 
3. Teste de Fehling 
Pipete em diferentes tubos de ensaio, 2 mL de cada solução de carboidrato e adicione a cada tubo 2 mL 
do reagente de Fehling. Faça o mesmo com os alimentos (diluir com um pouco de água se necessário). 
Coloque os tubos em banho-maria (béquer com água fervendo) e continue aquecendo durante 5 
minutos. 
 
4. Teste de Barfoed 
O reagente de Barfoed permite distinguir qualitativamente monossacarídeos de dissacarídeos redutores 
pela aparição de precipitado de Cu2O. Portanto o teste será feito apenas para as soluções de carboidratos 
e nos alimentos que deram teste positivo na reação de Fehling. 
Pipete em diferentes tubos de ensaio, 2 mL de cada solução de carboidrato e adicione a cada tubo 2 mL 
do reagente de Barfoed. Coloque os tubos em banho-maria e continue aquecendo durante 10 minutos. 
Anote o tempo de aparecimento de precipitado nos diferentes tubos. Repita o teste com os alimentos. 
 
3 Teste de Seliwanoff 
A reação de Seliwanoff baseia-se na formação de compostos coloridos quando furfural e 
hidroximetilfurfural (HMF), obtidos pela ação de ácidos sobre pentoses e hexoses respectivamente, 
reagem com compostos aromáticos. A reação com resorcinol permite diferenciar aldoses de cetoses, 
pela diferença de velocidade na formação do HMF. Serão usadas soluções aquosas de glicose e frutose 
e as amostras redutoras de alimentos. Pipete em diferentes tubos de ensaio, 1 mL das soluções de 
glicose e frutose. Junte a cada tubo 5 mL do reagente de Seliwanoff. Coloque os tubos em um béquer 
contendo água em ebulição e observe. 
 
Questões 
a) Escrever as fórmulas químicas estruturais (projeções de Fischer e de Haworth para monossacárideos 
e de Haworth para dissacárideos e derivados de monossacáridos) para glicose, frutose, sacarose, lactose 
e maltose. 
b) Explicar porque a sacarose pode dar teste positivo nos testes de Fehling e de Barfoed. 
c) Explicar porque a frutose, apesar de ser uma cetose, apresenta teste positivo na reação de Fehling.
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