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1 Universidade Federal do Rio de Janeiro Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica IQO120 :: Química Orgânica I Prof. Leonardo Carneiro Lista de Exercícios 01 1) Represente as estruturas de Lewis dos compostos a seguir. Se para uma mesma fórmula molecular for possível mais de uma estrutura, mostre-as e diga qual(ais) seria(m) a(s) melhor(es). Quando for preciso, calcule o IDH para determinar o número de insaturações. a) (CH3)2SO b) C2H5OH c) NCS- d) (CH3)3C+ e) HCON(CH3)2 f) CH3CN g) CH3NC h) C2H2 i) C3H6 j) C2H7N k) C2H5Cl l) C2H4Cl2 m) C2H3Cl3 n) C2H4O2 o) C4H8O2 p) HCO3- q) CH2CN- r) CH3NO2 s) HCO2- t) HNNH u) H6BN v) CH3OH2+ w) CH3CNO x) (HOCH2)2CO y) (CH3CO)2O z) N3 aa) CH3NO bb) CH3N2 cc) PCl5 dd) XeF6 ee) ICl4 ff) SOCl2 gg) SbF6- hh) AsF5- ii) PF6- jj) IF7 2) O borano (BH3) é muito instável e bastante reativo. Desenhe sua estrutura de Lewis e explique o por quê de sua instabilidade. 3) Assinale a carga formal de cada átomo de carbono nas estruturas abaixo. a) b) c) 4) Assinale a carga formal de cada átomo de nitrogênio e oxigênio nas estruturas abaixo. a) b) c) 5) Desenhe todos os isômeros do C2H4O, C3H9N e C3H6O. 6) Tendo como referência o composto A, identifique cada composto como isômero, estrutura de ressonância ou nenhum dos dois. 2 7) Para cada par de estruturas de ressonância desenhe as setas curvas que indicam o fluxo de elétrons. 8) Desenhe as estruturas e o híbrido de ressonância dos compostos abaixo: a) N3- b) O3 c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m)
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