Leitura complementar - Ressonância

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
 
 
IQO120 :: Química Orgânica I 
Prof. Leonardo Carneiro 
 
Ressonância 
 
Texto baseado no livro “Organic Chemistry as a Second Language: first semestre topics” de David R. Klein. 
 
O termo ressonância é usado quando se deseja descrever mais de uma possível estrutura 
de Lewis para um determinado composto sem que haja mudança na posição dos átomos. 
Cada uma dessas estruturas possíveis é chamada de estrutura de ressonância. 
 
Para desenhar corretamente todas as estruturas de ressonância possíveis para um 
compostos, algumas regras são necessárias. Primeiro vamos ver o que você não pode 
fazer: 
▪ Nunca quebre uma ligação simples. 
▪ Nunca expanda o octeto de um átomo que seja do segundo período da tabela 
periódica (B, N, O, F). 
 
 
 
Os três exemplos acima são casos em que as setas mostrando o fluxo de elétrons não 
podem ser feitas. Note que isso faria com que C, N e O, respectivamente, expandissem 
o octeto, o que não é possível para esses átomos pois eles não apresentam orbitais d 
disponíveis em suas camadas de valência. 
 
Agora que você sabe o que não pode fazer, vamos ver algumas regras de como desenhar 
boas estruturas de ressonância. Para isso você deve reconhecer quatro casos em que 
esse fluxo de elétrons pode acontecer. 
 
1) Par de elétrons não-ligante vizinho a ligação pi: nesse caso, vizinho significa que 
entre a ligação pi e o átomo que contém um par de elétrons não-ligante há exatamente 
uma ligação sigma. Veja exemplos disso abaixo: 
 
 
O par de elétrons é usado para formar uma nova ligação pi e a ligação dupla migra para 
o átomo seguinte para formar um par de elétrons não-ligante. Não se esqueça da 
conservação da carga: se o composto tem carga total -1, então suas estruturas de 
ressonância devem ter sempre carga total -1 também. 
 
 
 
 
 
2) Par de elétrons não-ligante vizinho a carbocátion: o par de elétrons migra para 
formar uma ligação pi . 
 
 
 
 
 
3) Ligação pi vizinha a carbocátion: a migração pi migra para a ligação que contém o 
carbono do carbocátion. 
 
 
 
Se há conjugação com mais de uma ligação dupla, cada ligação deve ser movida uma de 
cada vez. 
 
 
 
4) Ligação pi entre dois átomos sendo um deles mais eletronegativo que o carbono: 
a ligação pi migra para o átomo mais eletronegativo gerando uma carga negativa. 
 
 
 
Uma vez que as estruturas de ressonância são desenhadas é necessário que definamos 
quais delas são as que contribuem mais para o híbrido de ressonância. Contribuem mais 
aquelas estruturas que são as menos energéticas. Algumas regras podem ser usadas 
para definir isso: 
 
▪ Quanto mais cargas formais iguais a zero, melhor é a estrutura. 
▪ Quanto mais átomos com octeto completo, melhor é a estrutura. 
▪ Estruturas onde cargas negativas estiverem em átomos mais eletronegativos são 
prioritárias. 
▪ Se há cargas positivas e negativas na estrutura, quanto mais afastadas elas 
estiverem, melhor é a estrutura.