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Aminoácidos e proteínasAminoácidos e proteínas AminoácidosAminoácidos São moléculas responsáveis por formar as diversas proteínas que tem função de melhorar o funcionamento do organismo. É Um tipo de substância essencial à vida, que apresenta o grupo amina em sua estrutura são os aminoácidos. Os mais importantes são os a(alfa)-aminoácidos, por serem os responsáveis pela síntese de proteínas. Todos os a-aminoácidos apresentam o grupo carboxila (– COOH), o grupo amino (–NH2), um hidrogênio e um radical ligados a um mesmo átomo de carbono, chamado carbono a: Com exceção da glicina, todos os a-aminoácidos possuem atividade óptica devido à presença de um carbono quiral (carbono a). Pode-se perceber que os aminoácidos têm duas funções em suas estruturas: função amina: grupo amino (–NH2) – caráter básico; função ácido carboxílico: grupo carboxílico (–COOH) – caráter ácido. Assim, por apresentarem simultaneamente caracteres ácido e básico, os a-aminoácidos são denominados compostos anfóteros e são capazes de reagir tanto com ácidos como com bases: PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS Peptídeos são compostos formados pela união de dois ou mais aminoácidos através de ligações peptídicas. Os peptídeos são classificados em: Oligopeptídeos (ou simplesmente peptídeos): De 2 a 30 aminoácidos. 2 aminoácidos: Dipeptídeo. 3 aminoácidos: Tripeptídeo. 4 aminoácidos: Tetrapeptídeo. Polipeptídeos: De 31 a 50 aminoácidos. Proteínas: Acima de 50 aminoácidos. Exemplo de dipeptídeo: Aspartame (formado pela união entre uma molécula de aspartato e uma molécula de fenilalanina). ExercíciosExercícios 1. A tirosina, cuja molécula está abaixo representada, é um exemplo de: a) peptídeo. b) aminoácido. c) proteína. d) ácido nucléico. e) carboidrato. 2. A fenilalanina pode ser responsável pela fenilcetonúria, doença genética que causa o retardamento mental em algumas crianças que não apresentam a enzima fenilalanina-hidroxilase. A fenilalanina é utilizada em adoçantes dietéticos e refrigerantes do tipo “light”. Sua fórmula estrutural é representada abaixo: Pode-se concluir que a fenilalanina é um: a) glicídio. b) ácido carboxílico. c) aldeído. d) lipídio. e) aminoácido. 3. Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas. Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína, ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte sequência: a) 1, 5 e 3 b) 1, 5 e 6 c) 4, 2 e 3 d) 4, 2 e 6. a) proteínas. b) aminas. c) lipídios. d) ácidos carboxílicos. e) hidratos de carbono. 5. Os aminoácidos possuem a capacidade de condensar. Na formação de um peptídeo, a carboxila de uma molécula liga-se ao grupo amino de outra molécula. Essa ligação é denominada: a) estereoscópica. b) racêmica. c) peptídica. d) dativa. e) azeotrópica. 6. Dentre os elementos abaixo, qual está presente apenas em alguns dos aminoácidos constituintes das proteínas? a) carbono b) hidrogênio c) nitrogênio d) oxigênio e) enxofre. 7. A albumina, que é uma macromolécula de massa molecular em torno de 42.000 u e encontrada na clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre: a) ésteres. b) amidas. c) aminas. d) aminoácidos. e) ácidos carboxílicos. 8. Qual dos materiais abaixo tem a maior percentagem de nitrogênio? a) Amido . b) Banha. c) Celulose. d) Clara de ovo. e) Óleo vegetal. 9. São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos: 4. Apresentam ligação peptídica: Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI-ALA-GLI. 10. Um peptídeo é formado por dois ou mais aminoácidos que se ligam covalentemente por meio de ligações peptídicas (ou amidas). Tais ligações são formadas pela reação entre um grupo amina de um aminoácido e um grupo ácido carboxílico de um outro aminoácido com saída de uma molécula de água. Assinale a estrutura do dipeptídeo formado pela reação de condensação entre os aminoácidos metionina e glicina. 11. Os a-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte a-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula produz também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono a. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água. Com base nestas informações, pede-se: a) a fórmula estrutural da alanina. b) a equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação peptídica. 12. O ácido para-amino-benzoico (PABA) já foi utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte de radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno, no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. b) Um dipeptídeo é uma molécula formada pela união entre dois aminoácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela união de duas moléculas de PABA através de uma ligação peptídica. 13. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples a-aminoácido que existe. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. 14. O Aspartame, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dipeptídeo que possui a propriedade de ser cerca de 160 vezes mais doce do que a sacarose, sendo por esse motivo utilizado como adoçante artificial. a) Como se denominam as unidades constituintes de um peptídeo? b) Baseado na fórmula estrutural do aspartame, escreva as fórmulas estruturais das unidades que o compõem. 15. O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. 1Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que: a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. b) ambas são aminoácidos. c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. d) elas são isômeras. e) as duas moléculas apresentam a função fenol.
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