Aminas, amidas e aminoácidos

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Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
IC343 – Química Orgânica – Prof. Paulo Pitasse 
Lista de Exercícios – Aula 8 
 
1. Ordene os compostos em ordem crescente relativa ao seu ponto de ebulição. 
Identifique, caso a caso, quais serão as principais forças intermoleculares envolvidas em 
cada composto. 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
2. A pentilamina e a dietilmetilamina apresentam a mesma fórmula molecular 
(C5H13N), mas diferentes pontos de ebulição: 66°C e 104°C. Desenhe a estrutura dos 
compostos e atribua os respectivos pontos de ebulição. Justifique a diferença observada. 
 
3. Considere os seguintes aminoácidos e seus respectivos valores de pKa. 
Obs.: CL = cadeia lateral 
 
a) Escreva as reações de equilíbrio ácido/base em meio aquoso para cada 
aminoácido, indicando as formas zwitteriônicas e cada caso. 
b) Calcule o ponto isoelétrico (pI) para cada aminoácido. 
c) Qual será o produto da acilação da leucina com anidrido 3-metil-butanóico 
d) Mostre o esquema reacional para a esterificação de Fischer do ácido 
aspártico com etanol 
e) Desenhe a estrutura do peptídeo Asp-Tyr-Leu 
f) Ácido aspártico é considerado um aminoácido polar ácido, enquanto a 
tirosina é considerada um aminoácido polar neutro. Explique este fato. 
 
4. Dê os reagentes, produtos ou condições reacionais das reações abaixo, conforme 
for pedido: